Anda di halaman 1dari 20

SATUAN PROSES 2

PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE)


LAPORAN
Oleh
Kelompok 7
Rahmi Pujiyati Putri

111411025

Rizky Sukmariyansyah

111411026

Teguh Taufiqurohim

111411027

Kelas 2A
Dosen Pembimbing

: Ir. Retno Indiarti, MT

Tanggal Praktikum

: 03 Oktober 2012

Tanggal Penyerahan Laporan : 23 Oktober 2012

PROGRAM STUDI D3 TEKNIK KIMIA


JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2012

PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE)

A. TUJUAN
1. Mahasiswa dapat memahami sintesa senyawa metil jingga
2. Mahaiswa mengerti reaksi penggabungan (garam diazonium) dan senyawa
(phenol/amine/anilin) dan turunannya
3. Mahasiswa dapat membuat senyawa diazonium
4. Mahasiswa mampu menghitung yield ( % )

B. DASAR TEORI
Reaksi Diazotisasi
Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukkan garam diazonium ion. Garam ini
biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa
aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0 5 oC pada
kondisi asam akan mrnghasilkan garam diazonium ion.

Proses pembentukkan garam diazonium ion adalah sebagai berikut :

Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut di bawah :

Diazonium ion di atas adalah merupakan elektopil yang lemah ( spesies miskin
elektron ), yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang
sangat reaktif seperti phenoldan amina. Senyawa aromatik yang mengandung gugus
penarik elektron. Pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektophilik
pada diazonium kation.
Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi
senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat
digambarkan pada persamaan reaksi :

Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida


akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi
dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen, seperti
pada persamaan reaksi
:

Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi)


Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana senyawa azo dapat
dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa
aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi substitusi aromatik elektophilik
( SRE ). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas
ataupun dengan ion phenoxida dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna

yang bermacam macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa
yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.
Studi kasus pembentukan senyawa azo pembentukkan senyawa metil jingga.
Metil jingga salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya digunakan sebagai
indikator asam basa.
Senyawa metil jingga dibuat dari penggabungan senyawa asam sulfanilat yang telah
diazotisasi dengan N,N-Dimetil anilin. Proses reaksi pembentukan metil jingga dari
kedua senyawa tersebut adalahsebagai berikut di bawah :

C. ALAT DAN BAHAN

Alat
Gelas Kimia 100 ml dan 250 ml

Gelas kimia 600 ml dan 1000 ml

Bahan

Asam Sulfanilat 10,5 gram

Pipet ukur 10 ml

Natrium Karbonat anhidrat 2,65 gram

Bola Isap

Natrium nitrit 3,7 gram

Batang pengaduk

HCL 36% 11 ml

Termometer

Hotplate

NaOH 20% 35 mL

Spatula

Magnetic Stirer

Larutan garam jenuh (35 gram/100


gram air)

Penyaring Buchner

Natrium klorida 10 gram

Water jet Vaccum

N,N Dimetil Anilin 6,3 ml

Botol Semprot

Pecahan es

Kertas Saring

Asam asetat glasial 3 ml

D. PROSEDUR KERJA

1. Pembuatan Garam Diazonium Ion


Larutan A

2,65 gram natrium karbonat


+ 100 ml aquades

10,5 gram asam


sulfanilat dihidrat
Gelas kimia 600 ml

Memanaskannya hingga semua


padatan larut (warna bening)

Dinginkan suhu sampai


15-20C

Larutan B
3,71 gram
natrium
nitrit

10 ml aquades

Gelas kimia 250ml

Larutan B

Larutan A
Gelas kimia 250ml

Menambahkan 11 ml HCl & 60 gram pecahan es

Membiarkannya

Terbentuk endapan kristal


putih
2. Reaksi Penyambungan
6,05 gram N,N
dimetil anilin

35 ml NaOH 20%

3 ml asam asetat
glasal

Larutan diazonium ion

mengaduk sampai homogen

membiarkannya 10 menit

Memanaskan pada
T 80-90 C

10 gram
Garam

Membiarkan 15 menit

Mendinginkan dalam campuran es-air

Menyaring dengan buchner funnel

Membilas padatan dengan


NaCl jenuh (35 gr NaCl/100 gram air)

Filtrat

Padatan Metil
jingga
Panaskan dalam oven

3. Rekristalisasi

produk

Melarutkan dalam 150


air panas
Memanaskan dalamml
oven
Filtrat

Menyaring larutan
dengan buchner funnel

Padatan Metil jingga

Mencatat % yield

E. DATA PENGAMATAN
1. Persiapan

NO.

Nama Zat

1.
2.
3.
4.
5.

Asam Sulfanilat
N,N Dimetil Anilin
Natrium Karbonat
Natrium Hidroksida
Natrium Nitrit

Rumus
Molekul
NH2C6H4SO3H
C8H11N
Na2CO3
NaOH
NaNO3

Berat

Massa

Terpakai
(gram)
10,5
6,05
2,65
7,00
3,70

Molekul
(gram/mol)
173
121
106
40
85

2. Pembuatan Garam Diazonium


NO.

Reaktan
Asam Sulfanilat +

Pengamatan
Larutan keruh menjadi bening

1.

Natrium Karbonat +

setelah dipanaskan dan diaduk

2.

aquades
Natrium Nitrit +

dengan magnetik stirrer


Larutan bening

Kondisi Proses
Pemanasan
pada hotplate
Suhu ruang

3.
4.

Aquades
Larutan 1 + Larutan

Larutan bening

2
Larutan 3 dalam

Terbentuk kristal putih yang

HCl + es

mengendap didasar gelas kimia

Suhu ruang
Suhu 20 oC

3. Reaksi Penyambungan (Substitusi SRE)


No
.

Nama Zat

Pengamatan

Kondisi
Proses

Asam Asetat Glasial


1.

+ N,N Dimetil

Larutan bening warna kuning

Suhu ruang

Anilin
Pengadukan
2.

3.

Diazonium Ion +

Terjadi endapan putih yang terpisah dari

dan didiamkan

Larutan 1

larutan berwarna merah

selama 10
menit
Suhu ruang,

Larutan 2
( larutan Lini ) +

dengan sedikit

NaOH

pengadukan

warna larutan berubah dari merah


menjadi warna kuning, kemudian
berubah menjadi warna orange

4.

Suhu 800C dan

Pasta MO + NaCl

pengadukan

Warna pasta menjadi merah kehitaman


dan merata. Pasta menjadi lebih encer

Suhu ruang
dan
5.

Endapan Metil

penambahan

Jingga ( Orange )

NaCl jenuh
untuk
pembilasan
Endapan berwarna orange setelah
disaring dengan filtrat berwarna cokelat
kehitaman

4. Pengamatan Hasil

Produk
Metil Jingga

Hasil (gram)
0,35

Persen Yield (%)


4,28

F. PENGOLAHAN DATA
1. Mol Komponen

Mol asam sulfanilat (HSO3C6H4NH2)


berat asam sulfanilat
10,5
=0,0607 mol
Mol =
=
BM
173

Mol Natrium Karbonat (Na2CO3)


berat Natrium karbonat
Mol =
BM

Mol Natrium Nitrit (NaNO2)


berat Natrium nitrit
Mol =
=
BM

3,79
=0,045 mol
85

Mol N,N Dimetyl anilin (C6H5 N(CH3)2)

Mol =

berat N , N Dimetyl anilin


BM

2,65
=0,025 mol
106

6,05
=0,050 mol
121

2. Berat Metil Jingga Secara Teoritis


a) Reaksi Diazotisasi
Asam sulfanilat + Natrium karbonat Natrium sulfanilat
Awal

0,0607

0,025

Reaksi

0,025

0,025

0,025

Sisa

0,0357

0,025

Natrium Sulfanilat + Natrium Nitrit Garam Diazonium


Awal

0,025

0,045

Reaksi

0,025

0,025

0,025

Sisa

0,020

0,025

b) Reaksi Penyambungan
Garam Diazonium + N,N Dimetil anilin Metil Jingga
Awal
Reaksi
Sisa

0,025
0,025
0

0,05
0,025

0,025

0,025

0,025

3. Perhitungan Yield
Mol metil jingga yang dihasilkan = 0,025 mol
Berat Metil Jingga
= mol metil jingga x BM metil jingga
= 0,025 mol x 327,3 g/mol
= 8,1825 gram
Berat Metil Jingga Praktikum = 0,35 gram
Yield Metil Jingga

Berat Metil Jingga Praktilum


Berat Metil Jingga Teori

0,35
8,1825

x 100%

x 100%

= 4,28%

G. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan pembuatan salah satu indikator, yaitu
metil jingga (methyl orange). Tahapan percobaan adalah merekasikan asam sulfanilat
dihidrat dengan natrium karbonat agar terbentuk larutan natrium sulfanilat. Kemudian
direaksikan kembali dengan natrium nitrit padatan 3,7 gram dalam 10 ml aquadest.
Kemudian larutan dicampurkan lalu dituangkan ke dalam gelas kimia yang sudah berisi
11 ml HCl dengan penangas es agar terbentuk endapan putih (garam diazonium). HCl
ditambahkan bertujuan sebagai katalis dalam reaksi tersebut.
Kemudian reaksi penyambungan akan dilakukan dengan mencampurkan larutan
garam diazonium dengan larutan Asam Asetat Glasial + N,N Dimetil Anilin. Akan

dihasilkan asam metil jingga yang berwarna merah. Kemudian di tambahakan NaOH
20% maka larutan akan berubah menjadi orange karena berubahnya asam metil jingga
menjadi garamnya. Kemudian campuran tersebut di panaskan samai mendidih dan
ditambahakan NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campurannya. NaCl
diusahakan larut semua, karena jika tidak hasil metil orange nantinya akan tetap ada di
permukaan padatan metil orange.
Selanjutnya campuran tersebut disaring dengan buchner funnel vakum. Filtratnya
dibuang padatannya dikeringkan di dalam oven. Padatan yang sudah kering kemudian di
tambahkan aquades 150 ml untuk dipanaskan untuk proses rekristalisasi. Larutan
tersebut kemudian di saring kembali dan di ambil filtratnya untuk kemudian di endapkan
metil orangenya. Endapan metil orange keringkan kemudian ditimbang dan didapat berat
metil orange yang dihasilkan sebanyak 0,35 gram. Yield yang dihasilkan adalah sebesar
4,28%.

H. KESIMPULAN
1. Metil jingga diperoleh dengan dua tahapan reaksi yaitu reaksi pembuatan garam
diazonium dan reaksi penyambungan.
2. Pembuatan garam diazonium diperoleh dari reaksi asam sulfanilat dan natrium
karbonat yang kemudian direaksikan dengan natrium nitrit.
3. Reaksi penyambungan adalah reaksi garam diazonium dan N,N Dimetil anilin.
4. Yield metil jingga yang dihasilkan adalah 4,28%

I. DAFTAR PUSTAKA
Unit Proses Substitusi Pembuatan Metil Jingga (Methyl Orange).Bandung : Politeknik
Negeri Bandung.

Laporan Pembuatan Metil Jingga


Posted on April 11, 2013 by Tonimpadarizzar

Rate This

Tujuan : 1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi


khususnya reaksi
penyambungan dalam pembuatan zat warna azo
2. Mampu membuat senyawa metil jingga dalam skala laboratorium
DASAR TEORI
Senyawa azo merupakan senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara
garam diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan
reaksi penyambungan dan menghasilkan turunan zat warna. Senyawa azo
yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga yang digunakan
sebagai indikator. Pada proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi,
dimana reaksinya adalah reaksi elektropilik aromatik subtitusi. Berikut
struktur metil jingga
Rekasi diazotisasi ( Reaksi pembentukan garam diazotonium ion )
Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan
senyawa ozo. Senyawa aromatik amina bila direaksikan dengan asam
nitrit pada suhu 0-5 oC pada kondisi asam akan menghasilkan garam
diazonim ion.
Diazonium diatas adalah elektrofil lemah 9 miskin elektron ) yang hanya
akan bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti
fenol dan amina. Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah
terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan fenol. Sedangkan perlakuan
garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan
arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit
pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen.
ALAT DAN BAHAN

Alat
Gelas kimia 250 mL dan 600 mL

Beaker plaastik 2000 mL

Pipet ukur 10 mL

Batang pengaduk

Termometer

Hot plate

Spatula

Magnetic stirrer

Buchner fummel

Labu hisap

Jet pump

Botol semprot

Bahan
Asam sulfanilat

Natrium karbonat anhidrat

Natrium nitrit

HCl dan NaOH

Larutan NaCl jenuh

Natrium klorida

N,N dimetil anilin

Pecahan es

Asam asetat glasial


DATA PENGAMATAN
Berat asam sulfanilat
10,5 gram
Mr asam sulfanilat

=
= 173,2

gr/mol
Mol asam sulfanilat
mol

Berat natrium karbonat


2,67 gram
Mr natrium karbonat

=
= 106

gr/mol
= 0,06

Mol natrium karbonat


mol

= 0,025

Berat natrium nitrit


3,7 gram

Mr natrium nitrit

Berat N,N dimetil anilin


6,05 gram

= 69

Mr N,N dimetil anilin

gr/mol

=
= 121

gr/mol

Mol natrium nitrit

= 0,054

mol

Mol N,N dimetil anilin

= 0,05

mol

Volume HCl
mL

= 11

Berat pecahan es

= 60

gram
Volume asam asetat glacial
Volume NaOH 20 %

= 3 mL
= 35 mL

Berat NaCl

= 10

gram

PERHITUNGAN
Tahap pembuatan garam diazonium
NO3S + Na2CO3 2NaC6H6NO3S + CO2 + H2O
Mula-mula
: 0,0600
0,025
Reaksi
0,025
Sisa

:
:

0,0500

0,0100

2NaC6H6NO3S + NaNO2
Mula-mula
: 0,0500

0,025
-

0,0500

0,0500

NaCl C6H4N2O3S
0,0540

0,025

0,025
0,025

Reaksi
0,0500
Sisa

:
:

0,0500
_
-

0,0500

0,0040

0,0500

Reaksi penyambungan
NaCl C6H4N2O3S + C6H5N(CH3)2
Mula-mula
:
0,0500
Reaksi
0,0500
Sisa

NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2
0,0500
-

:
0,0500
:

0,0500
-

_
0,0500

Mr Metil Jingga = 327.3 gr/mol


Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0,0500 mol x 327.3 gr/mol = 16,365 gr
Berat Metil Jingga berdasarkan praktikum
% Yield

= 20,78 gr

= x 100 %

= x 100 %
= 126.98 %
PEMBAHASAN
Nama : Toni
NIM : 121431027
Nama : Verina Rizqillah
NIM : 121431028
Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga). Pada reaksi
subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap
penyambungan (coupling).

Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium dengan
mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium
Sulfanilat yang kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan
Garam Diazonium. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga
campuran garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es, oleh
karena itu terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai
garam diazonium.Penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat
yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau
dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Reaksi ini tidak stabil
dalam suhu kamar, karena garam diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi
membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan pada suhu
antara 15-20oC.
Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . Pada reaksi ini,
garam diazonium direaksikan dengan N,N-dimetil anilin untuk membentuk metil
jingga. Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang
kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti
senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol dalam hal ini N,Ndimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat. Setelah dicampurkan warnanya
menjadi merah. Selanjutnya dilakuakn penetralan dengan menambahkan NaOH
20% sehingga warna larutan menjadi jingga. Hal ini dikarenakan asam metil jingga
berubah menjadi garamnya. Setelah itu dilakukan pemanasan sampai mendidih dan
ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari
campuran. Larutan tersebut disaring, maka metil jingga adalah residu dari hasil
penyaringan larutan tersebut. Dari hasil praktikum dihasilkan produk metil jingga
yang berwarna orange keemasan. Metil jingga dikeringkan lalu ditimbang.
Metil jingga yang di dapat sebesar 20,78 gram.

http://tonimpa.wordpress.com/2013/04/11/laporan-pembuatan-metil-jingga/
sep

26