Muestra problema nmero 1 Luis Carlos Rozo Acosta 1088325553 grupo 2

Punto de ebullicin
Lquidos asociados

208,37

Lquidos no asociados
Densidad (g/mL)
ndice de refraccin
Viscocidad
Olor
Color
Volatilidad
Ph

209,44
1,1425
1,415
Levemente viscosa
Inodora
Incolora
No es voltil
6a7

Tabla 1. Pruebas fsicas experimentales

Para determinar el punto de ebullicin se debe hacer la siguiente correccin:

Punto de ebullicin experimental (C)

203

Para lquidos asociados1:

+ 273
760 645
= [(
)(
)]
1020
10
= 208,37
Para lquidos no asociados1:

+ 273
760 645
= [(
)(
)] 1
850
10
= 209,44

Masa Picnometro (g)

Masa Picnometro con muestra (g)
Masa Muestra (g)
Volumen del picnometro (mL)
Tabla 2. Determinacin de la densidad

8,2701
13,9932
5,7231
5

=
= 1,4446

5,7231
5

0,99823 = 1,1425

El ndice de refraccin obtenido experimentalmente utilizando el refractmetro

tiene un valor de 1,425 el cual se corrige sumndole 0,0004 lo que nos da 1,4254.

Diagrama 1. Solubilidad de la sustancia problema

Para determinar el probable grupo en el que se encuentra la muestra problema se

realizaron dos pruebas de solubilidad con la cual se concluye que est en el grupo
S2, en el cual se encuentran los siguientes compuestos:

Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos

hidroxlicos, polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen Nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos,
sales de amonio, amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de
hidracina, contaminante de alimentos), urea.
Contienen Halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes
halogenados, haluros de cido.
Contienen Azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos (del latin mercurius
captans capturado por mercurio, es un compuesto sulfurado), cidos
sulfnicos
Contienen Nitrgeno y Halgeno: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen Nitrgeno y Azufre: cido amino disulfinicos, cido cianosulfnicos, cido nitro-sulfnicos bisulfatos de bases dbiles2

Se tomaron 0,5 mL del filtrado, obtenido al realizar la fusin sdica, en un tubo de

ensayo y se le adicionaron 2 mL de cido actico diluido, luego de homogenizar,
se le agregaron 3 gotas de acetato de plomo al 5 % sin obtener ningn
precipitado, concluyendo as que la muestra no tiene azufre.

A 1 mL del filtrado depositado en un tubo de ensayo se le adicionaron unos

cristales de sulfato ferroso (FeSO4), luego se calent hasta ebullicin por
aproximadamente 10 segundos se deja que la mezcla tome una temperatura
ambiente y se le adicionan 3 gotas de cido sulfrico concentrado, obteniendo una
coloracin azul.

Imagen 1. Coloracin azul - positivo para nitrgeno.

Se tom 1 mL del filtrado en un tubo de ensayo para agregarle 3 gotas de cido

ntrico (HNO3) mezclando suavemente, luego se calienta por 2 minutos y se deja
enfriar para despus adicionar 3 gotas de nitrato de plata (AgNO3) al 5%, sin
obtener ningn precipitado, por lo que se concluye que no hay existencia de
halgenos en la muestra.

Con lo obtenido anteriormente se puede realizar la siguiente tabla:

Fusin Sdica

Azufres
Negativa
Nitrgenos Positiva
Halgenos Negativa
Tabla 3. Resultados fusin sdica

Por lo que se pueden descartar los siguientes posibles compuestos pertenecientes

al grupo 2. Los compuestos que solamente tienen C, H, O se pueden eliminar
debido a la existencia de nitrgeno.

Esquema 1. Posibles grupos de compuestos

Para la identificacin de un anillo aromtico se pueden utilizar diversos tipos de

pruebas. Una de ellas es el Test de Le Rosen el cual consta de una reaccin
electroflica aromtica donde se utiliza el formalin sulfrico provocando la
formacin de quinonas, las cuales son pigmentos orgnicos que se caracterizan
por sus colores brillantes e intensos.
Para preparar el formaln sulfrico en un tubo de ensayo se adicion 1 mL de
cido sulfrico en aproximadamente 3 gotas de cido frmico. El cual se pas a un
tubo de ensayo que contiene la muestra problema con 1 mL de tetracloruro de
carbono dando como resultado dos fases pero ninguna coloracin fuerte.4
Para comprobar la no aromaticidad del compuesto se someti a bao mara por 15
minutos pero no se obtuvo mucha diferencia en la coloracin de la mezcla.

Imagen 2. Resultado Test de Le Rosen

Esta reaccin es til para distinguir alquenos de alcanos. Los alcanos no

reaccionan con permanganato de potasio. Una prueba positiva es fcil de detectar
visualmente porque las soluciones de permanganato de potasio son de color
purpura intenso. Cuando esta solucin se agrega a un alqueno, el color purpura
desaparece rpidamente, dejando un precipitado turbio de xido de manganeso.5
Al adicionar el permanganato a la muestra en un tubo de ensayo agitando
vigorosamente se obtuvo un precipitado de color caf confirmando la presencia de
insaturaciones

Imagen 3. Prueba de Baeyer

La adicin de bromo es la base de un ensayo cualitativo puesto que durante ella

se observa un cambio de color. Las disoluciones de los alquenos tpicos son
incoloras, mientras que una disolucin de bromo es de color rojo oscuro. La
adicin de la disolucin de bromo al alqueno dar lugar a la formacin de un

1,2.dibromuro incoloro. Por tanto, la desaparicin del color indicara la presencia de

un doble enlace reactivo2.
Al agregarle el agua de bromo a la muestra problema esta permaneca del color
de la solucin de bromo

Esta prueba funciona de la misma manera que la anterior solo se cambia el

solvente debido a la diferencia de polaridad con el agua. Experimentalmente, paso
exactamente lo mismo que con el agua de bromo.
As podemos obtener la siguiente tabla:

Pruebas generales
Test de Le Rosen
Negativo
Prueba de Baeyer
Positiva
Agua de bromo
Negativa
Bromo en tetracloruro
Negativa

Pruebas Generales
Tes de Le Rosen2
Negativo
Tabla 4. Resultados pruebas generales
Prueba de Baeyer3
Positiva
Con los anteriores resultados se pueden descartar todos los alcanos y los
Agua de bromo (Br2/H2O)4 Negativa
compuestos aromticos que se encuentran en las familias restantes disminuyendo
Bromo en tetracloruro(Br2/CCl4)5
Negativa
as las opciones existentes.

Por lo que se decide realizar las pruebas especficas para todos los grupos
funcionales que presentan nitrgeno en su estructura:

Esquema 2. Compuestos con nitrgeno en su estructura

Se decide comenzar con la pruebas para amidas.

Las amidas pueden ser hidrolizadas para obtener como productos la sal del cido
carboxlico y amoniaco o amina3.

Se adicionaron a un tubo de ensayo 0,2 mL de la muestra problema y 15 mL de

hidrxido de sodio (NaOH) al 10%, luego se calent hasta ebullicin,
comprobando la presencia de amoniaco en los vapores mediante papel indicador,
el cual se torna azul, y tambin por el olor desprendido.
Con lo anterior se puede concluir la existencia de una amida primaria o nitrilo en la
muestra problema debido a que solamente estos producen amoniaco al
hidrolizarse, eliminando as las otras tres posibilidades:

Esquema 3. Opciones posibles

Para saber cul de los dos compuestos es, se realiz una prueba especfica para
los nitrilos:

Los nitrilos se hidrolizan en medios cidos, bajo calefaccin, transformndose en

cidos carboxlicos y sales de amonio6. A la muestra problema se le adicionaron 2
mL de cido sulfrico al 97% obteniendo una especia de aceite de color blanco.
Se someti a calentamiento desprendiendo un muy leve olor a amoniaco menos
fuerte que el de la anterior prueba, por lo que se concluye que la sustancia
problema es una amida primaria no aromtica, puesto que los nitrilos no deben
formar ese aceite caracterstico perteneciente al compuesto de partida sin ser
hidrolizado, y teniendo en cuenta que las amidas secundarias y terciarias no
deben desprender olor a amoniaco.

Imagen 4. Hidrolisis Acida de la formamida

Teniendo esta informacin se puede ir a la literatura en donde se encuentra la

tabla nmero 5.
Como se trata de una amida no aromtica las opciones se reducen solamente a
tres las cuales son la Formamida, N-etilformamida, N-formilpiperidina y Nacetilpiperidina. Con ayuda de las pruebas fsicas obtenidas, principalmente con la
densidad, el ndice de refraccin y el punto de ebullicin se concluye que la
sustancia problema es la Formamida, a pesar de que en la tabla anterior el punto
de ebullicin se aleja bastante, ms adelante se dan datos ms exactos de estas
propiedades lo que permite su identificacin.

Tabla 5. Derivados de amidas e imidas

Ilustracin 1. Estructura en 3D de la formamida

Ilustracin 2. Estructura de la formamida en 2D

.
Formamida
Formula qumica
Nombre Iupac
Nmero CAS

CH3NO
Formamida
75-12-7

20

Densidad (g/mL)

1,1334
20

ndice de refraccin
Punto de ebullicin (C)

1,44754
210,5

Peso molecular(g/mol)
Ph
Tabla 6. Caractersticas de la formamida

45,04
7,1

La formamida (metanamida) es usada como solvente ionizador, cido hidrocinico

por deshidratacin cataltica, como suavizante para el papel, pegante de origen
animal, gomas solubles en agua.
Con respecto a la prueba de Baeyer, sta di positiva debido a que funciona muy
diferente a las pruebas de bromo. Como el reactivo que se utiliza es el
permanganato de potasio (KMnO4), ste oxida la formamida para luego formar el
dixido de manganeso (MnO2) que es el precipitado presente en el tubo de
ensayo.

Etapa 1. Ataque nuclefilo

Etapa 2. Eliminacin

Etapa 3. Equilibrio cido base desplazado

Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbono carbonilo

Etapa 3. Desprotonacin del agua y protonacin del grupo amino

Etapa 4. Eliminacin del amoniaco

Etapa 5. Desprotonacin del oxgeno carbonlico

Articulos de Science Direct

Emissions of amides (N,N-dimethylformamide and formamide) and other

obnoxious volatile organic compounds from different mattress textile
products

Abstract: The emission rates of N,N-dimethylformamide (DMF), formamide (FAd),

and certain hazardous volatile organic compounds (VOCs) were measured from
seventeen mattress textile samples with four different raw material types:
polyurethane (PU: n=3), polyester/polyethylene (PE: n=7), ethylene vinyl acetate
(EV: n=3), and polyvinyl chloride (PC: n=4).9

Dielectric and thermodynamic properties in a binary mixture of dimethylene

chloride with formamide

Abstract: The dielectric and thermodynamic properties of dimethylene chloride with

formamide have been determined at 10, 15, 20 and 25 C using time domain
reflectometry (TDR) for 11 different concentrations of the system. The dielectric
properties viz. static dielectric constant (0) and relaxation time () have been
obtained by the least squares fit method with Debye model.10

Densities, viscosities, and refractive indices for binary and ternary mixtures
of formamide (1) + N,N-dimethylacetamide (2) + 2-methyl-1-butanol (3) at
298.15 K for the liquid region and at ambient pressure

Abstract: this article reports experimental densities , viscosities , and refractive

indices nD, of the ternary systems formamide (1) + N,N-dimethylacetamide (2) + 2methyl-1-butanol (3) and the binary systems of formamide (1) + N,Ndimethylacetamide (2), formamide (1) + 2-methyl-1-butanol (3), and N,Ndimethylacetamide (2) + 2-methyl-1-butanol (3) over the entire range of
composition at T = 298.15 K for the liquid region and at ambient pressure.11

Unusual solvent influence of formamide on the structural variations of chiral

and achiral Mn(II) complexes based on tetrachlorophthalate.

Abstract: using an achiral ligand 3,4,5,6-tetrachloro-1,2-benzenedicarboxylic acid

(1,2-H2BDC-Cl4), a short series of chiral or achiral manganese(II) complexes with
the formulae [Mn(1,2-BDC-Cl4)(MF)2(H2O)2]n (1), [Mn(1,2-BDCCl4)(DMF)(H2O)2]n (2) and [Mn2(1,2-BDC-Cl4)2(DEF)2(H2O)6]2H2O (3) (MF =
N-methylformamide; DMF = N,N-dimethylformamide and DEF = N,Ndiethylformamide) have been spontaneously obtained through the alteration of
formamide solvent media, and characterized by single-crystal X-ray diffraction,
elemental analysis, IR, thermal gravimetric analyses (TGA) and powder X-ray
diffractions (PXRD). Complex 1 crystallizes in the monoclinic P21/c space group
and shows a one-dimensional fishbone chain structure, complex 2 crystallizes in
the orthorhombic P212121 space group and has a chiral double-stranded helical
chain consisting of two single-stranded helices of the same right-handness, and
complex 3 crystallizes in the triclinic P1 space group and possesses a dinuclear
[Mn(1,2-BDC-Cl4)]2 metallomacrocycle directing a two-dimensional hydrogenbonded water layer based on both coordinated and lattice water molecules.12

Excess molar enthalpies and excess molar volumes of formamide;1propanol or 2-propanol and thermodynamic modeling by PrigogineFlory
Patterson theory and TreszczanowiczBenson association model

Abstract: excess molar enthalpies ( H m E ) at 298.15 K and 308.15 K and excess

molar volumes ( V m E ) at 308.15 K for formamide (1) + 1-propanol or 2-propanol
(2) mixtures have been measured over the entire composition range.13

Ab initio study on the resonance effect in the hydrogen- and halogenbonded complexes of hypohalous acids with formamide and its derivatives

Abstract: Ab initio calculations have been performed to study the hydrogen bonded
and halogen bonded complexes formed between hypohalous acids with formamide
and its derivatives.14

Experimental and theoretical study on the 1:1 supramolecular complexes of

formamide with adrenaline

Abstract: The electron transfer properties were investigated for supramolecular

complexes of formamide (FA) with adrenaline (Ad) at graphite electrode and
paraffine soaked graphite electrode using cyclic voltammetry (CV).15

From the one-carbon amide formamide to RNA all the steps are prebiotically
possible

Abstract: Formamide provides the raw material and the reaction leads connecting
hydrogen cyanide HCN chemistry with higher complexity molecular structures. 16

Formamide and the origin of life.

Abstract: The complexity of life boils down to the definition: self-sustained

chemical system capable of undergoing Darwinian evolution (Joyce, 1994) [1]. 17

Zinc and cadmium iodide complexes with (thio)amides: Transformations of

formamide complexes and effects of substitution on structure and bonding.
Abstract: complexes of formamide and dimethylacetamide with cadmium
iodide, [Cd(HCONH2)2I2], [Cd(HCONH2)4I2], [Cd3(HCONH2)2I6], and
[Cd(MeCONMe2)6][Cd2I6] and of 5-acetyl-6-methyl-1,2,3,4tetrahydropyrimidine-2-thione (MP) with zinc iodide, [Zn(MP)(H2O)I2], were
synthesized; their crystal structures were studied by X-ray diffraction. 18

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complexes and effects of substitution on structure and bonding. Polyhedron 2014, 69 (0), 68-76.