LIPIDOS

Q.F. A. SANCHEZ U.

LIPIDOS:
DEFINICIN:

Son steres de cidos grasos no voltiles (aceites fijos)

insolubles en agua, solubles en solventes orgnicos no
polares (ter, hexano, cloroformo, etc)

CLASIFICACIN:

Segn el tipo de alcohol o poliol:

Glicridos: el alcohol es el glicerol

Cridos: el alcohol es aliftico, monohdrico de p.m

elevado.

Estridos: el alcohol es un esterol.

LIPIDOS:

GLICRIDOS

Los glicridos y en especial los triglicridos son

los constituyentes principales de las grasas
vegetales.

LIPIDOS:

CIDOS GRASOS

Componentes esenciales de los lpidos. Son compuestos

carboxlicos terminales de cadena abierta aliftica de C8 a
C24.
Pueden ser saturados, insaturados y con menor frecuencia
cclicos.
Excepcionalmente, los AG (cidos grasos) naturales contienen
un nmero par de tomos de carbono que vara entre 4 y
28 (grasas).
Los cidos grasos con N elevado de tomos de carbono se
encuentran en las ceras (de cadena recta, sin
ramificaciones ni sustituciones, sin
embargo, puede
presentar sustituciones con
G-OH, ser cclicas o
ramificadas).

LIPIDOS:

ACIDOS GRASOS

* Los AG forman sales: sales metlicas alcalinas o

jabones,
hidrosolubles,
humectantes
y
emulsificantes.
* Tambin forman sales de metales pesados y sales de
bases orgnicas.
* Todos los AG son esterificables, y los steres
formados son suficientemente voltiles, para ser
separados e identificados por cromatografa gaseosa.

ACIDOS GRASOS SATURADOS

N de
carbonos

NOMBRE

CARACTERISTICAS

EJEMPLO

C8

Caprlico

Raros. Existen en pequeas cantidades en grasas

octanoico

C10

Cprico

Vegetales y algunas mantequillas.

Decanoico

C12

Laurico

Espermacetti, almendra de palma, canela, aceite de

coco y laurel.

Dodecanoico

C14

Mirstico

Nuez moscada, almendra de palma, aceite de coco,

mirto

Tetradecanoico

C16

Palmtico

Comunes en todas las grasas animales y vegetales

Hexadecanoico

C18

Esterico

Comunes en todas las grasas animales y vegetales

Octadecanoico

C20

Araqudico

Aceite de man

Eicosanoico

C24

Lignocrico

Aceite de man y algunos cerebrsidos

Tetracosanoico

ACIDOS GRASOS SATURADOS

El nombre comn de estos cidos indican la fuente especfica en
la que son especialmente abundantes.
Sus propiedades fsicas varan segn el nmero de tomos de
carbono.
Los que tienen ms de 10 tomos de carbono, son slidos a
temperatura ambiente.
La solubilidad en agua disminuye al aumentar el tamao de la
cadena.
Los que tienen menos de 12 tomos de carbono, reciben el
nombre de A.C. Voltiles ya que pueden ser destilados con
vapor con relativa facilidad.

ACIDOS GRASOS INSATURADOS

(1 Y 2 DOBLES ENLACES)

N de
carbonos

Posicin del
enlace

nombre

localizacin

C16

C9

Palmitoleico

En casi todas las grasas.

C18

C9

Oleico

Es el ms comn. En casi
todas las grasas

C22

C13

Ercico

Aceite de colza y nabo de

mostaza.

C24

C15

Nervnico

En cerebrsidos.

C18

C9,12

Linoleico

Maz, mani, semillas de

algodn, soya.

ACIDOS GRASOS INSATURADOS

(3 0 MS DOBLES ENLACES)

N de
Posicin del
carbonos
enlace

Nombre
- linolnico

Localizacin

C18

Carbonos:
9,12,15

Aceite de linaza

C20

Carbonos: 5, araquidnico
8, 11, 14

Aceite de man y algunos

fosfolpidos de animales

C20

Carbonos: 5, timmodnico
8, 11, 14, 17

Aceite de pescados

C22

Carbonos: 7, clupanodnico
10, 13, 16, 19

Aceite de pescados,
fosfolpidos de cerebro.

ACIDOS GRASOS INSATURADOS

Tienen puntos de fusin

considerablemente ms bajos
que los correspondientes
saturados.
El cido oleico es lquido a
temperatura ambiente.
El endurecimiento industrial de las
grasas por hidrogenacin se
basa en la saturacin de los
dobles enlaces de los residuos
de A.G.

ACIDOS GRASOS CCLICOS

Estos cidos grasos se han encontrado en el aceite de chaulmogra
extraido de las semillas frescas y maduras de:

Hydnocarpus wightiana,

H. anthelmintica e

H. heterophylla
Pertenecen a la familia Flacourtiaceae.
Son plantas orientales,
Potentes bactericidas contra el agente productor de la lepra.

LIPIDOS
Clasificacin de los AG segn gnero o familia:
AG Insaturados:
Insaturados Con dobles enlaces conjugados:
Ac. 9,11,13-octadecatrienoico o
Ac. B-eleosterico del aceite de Oiticica,
aceite secante de Licania rigida (Rosceas).

AG Alnicos:
Alnicos

Ac. 5,6,16-octatrienoico de las semillas de la ortiga roja.

AG Acetilnicos:
Acetilnicos
Ac. 2-decen-4,6,8-trienoico, se halla en forma de ster metlico
en el aceite esencial de Artemisa vulgaris L (Compuestas).

Epoxicidos:
Epoxicidos

Semillas de salsifies: Tragopogon

porrifolius L. (Compuestas).

LIPIDOS
Clasificacin de los AG segn gnero o familia:
Monohidroxicidos y polihidroxicidos:
polihidroxicidos

Ac. Ricinoleico (Ac. 12-hidroxi oleico) del aceite de ricino.

AG con cadena parcialmente ciclada:

ciclada
AG ciclopropnicos y AG ciclopentnicos

Los AG que poseen dos o ms dobles enlaces reciben

el nombre de cidos poliinsaturados (tambin llamados
A.G. Esenciales), los cuales cumplen funciones fisiolgicas
importantes.

LIPIDOS

CLASIFICACION
1. Segn su origen:
* Vegetales
* Animal
2. Por su composicin:
* Simples
* Compuestos
* Derivados
3. Por la forma como se encuentran
en el medio ambiente:
* Aceites
* Grasas
* Ceras

LIPIDOS:

CLASIFICACION

2. Por su composicin:
* Simples.- Son steres de AG y de un alcohol que puede ser:
Glicerol: Triglicridos (1 glicerol + 3 AG): Aceites y grasas,
principalmente.
Un alcohol aliftico de elevado PM: Cridos: CERAS
Un esterol: Estridos
* Compuestos.- Triglicridos ms otro compuesto diferente. Presentes en
biomembranas, carecen de propiedades farmacuticas, cosmetolgicas,
dietticas, alimentarias (salvo excepciones): RESINAS, GOMORESINAS.
Fosfolpidos
Glicolpidos
Esfingolpidos
* Derivados.- Se producen por hidrlisis de Triglicridos.

LIPIDOS

SIMPLES

A. Esteres del Glicerol:

* HOMOGENEO.- Segn las molculas de los AG que esterifican
glicerol sean de un solo tipo.
* HETEROGENEO.- Segn las molculas de los AG que
esterifican el glicerol sean de tipos diferentes.

el

Los Triglicridos naturales son casi siempre triglicridos (TG)

heterogneos.
La distribucin de los AG no se debe al azar: los AGS esterifican
perfectamente las funciones alcohlicas primarias y los AGI se
encuentran en posicin beta.
En forma lquida los TG tienen sus tres molculas de AG orientados a
120 una respecto a otra.

LIPIDOS

PROPIEDADES DE TRIGLICERIDOS
A.1 Propiedades de los Esteres del Glicerol (glicridos):
Son solubles en disolventes orgnicos (incluida acetona) lo que
diferencia de los lpidos fosforados.

Cuando reaccionan con un hidrxido alcalino, liberan glicerol y AG en

forma de jabones.

El ndice de saponificacin que se determina tiene que ver con la

longitud de sus cadenas.

Los TG de AGI se enrancan casi rpidamente en contacto con el aire,

adquiriendo un olor desagradable. Fenmeno ligado a la peroxidacin de
AGI.

LIPIDOS

PROPIEDADES DE TRIGLICERIDOS

La combinacin en la que dos de los AG son idnticos no es comn. Muy

raro es el caso en el cual los tres hidroxilos estn esterificados por el
mismo AG.
El principio de la naturaleza dice que todas las grasas y aceites
naturales son mezclas de TG en los que los tres tipos de AG que
esterifican al glicerol suelen ser diferentes entre s. Principio de mxima
heterogeneidad.

En las grasas vegetales la posicin 2 es el sitio preferido para la

esterificacin con AGI, mientras que los AGS ocupan preferentemente
las posiciones 1 y 3.

En las grasas animales, los patrones de distribucin preferencial no se

hallan tan definidos.

LOCALIZACIN Y EXTRACCIN
Estado natural y localizacin

Extraccin

Se encuentran sobre todo en las

semillas,

La extraccin se efecta de varias

formas:

son las sustancias de reserva para la

germinacin,
se encuentran adems en las clulas
en forma de granulaciones,
acomplejados con lipoprotenas o
en pequeas gotas en el
citoplasma;
in situ, se puede evidenciar con el
reactivo Soudan III dando una
coloracin roja.

Expresin en fro

Extraccin en caliente

Extraccin con solventes

Para los aceites en alimentacin se

efecta luego de la extraccin,
purificaciones por medio de
refinacin, decoloracin y
desodorizacin..

ANLISIS DE ACEITES
A los aceites se les puede determinar constantes fsicas (densidad, viscosidad,
poder rotatorio, punto de fusin, ndice de refraccin). O ndices qumicos
(ndice de saponificacin, ndice de yodo , ndice de acidez, ndice de
ster).

ndice de saponificacin (IS) es el nmero de mg de KOH necesarios

para neutralizar los cidos grasos libres y neutralizar los steres
contenidos en un gramo de aceite.
ndice de acidez (IA) es el nmero de mg de KOH necesario para
neutralizar los cidos grasos libres de 1 g de aceite. Un valor elevado
para este ndice nos muestra un alto grado de enranciamiento de los
aceites.
Indice de ster (IE) es la diferencia entre el ndice de saponificacin y el
ndice de acidez.
Indice de hidroxilo (IH) es el nmero de funciones alcohlicas libres.
ndice de Yodo (IY) es el nmero de miliequivalentes o partes de yodo
absorbido por 100 partes de peso de sustancia, da una idea del nmero
de insaturaciones de los cidos grasos.

LIPIDOS

PROPIEDADES DE TRIGLICERIDOS
Los TG puros son incoloros, inodoros, inspidos e insolubles en agua.

Todo color, olor o sabor en los aceites o grasas se debe a la presencia de componentes
diferentes a los TG (clorofilas y carotenoides) los cuales pueden constituir de otro modo
lpidos compuestos.

Los TG pueden existir en varias formas cristalinas diferentes (polimorfismo), es por ello
que puede darse el fenmeno de los puntos mltiples de transicin de fase (de fusin).

Los glicridos se descomponen fcilmente en AG y glicerol si se los calienta en medio

alcalino (jabones).

La desesterificacin de los TG tambin se ve catalizada por la enzima lipasa que existe en

todos los tejidos que contienen lpidos.

La especificidad de las lipasas implica la selectividad hacia distintos AG as como

preferencia hacia la posicin de las uniones ster en el seno de la estructura de glicerol.

En cuanto a la composicin de los aceites fijos, las caractersticas de sus cidos grasos
se determinan luego de la saponificacin completa y se pueden identificar por mtodos
cromatogrficos.

LIPIDOS SIMPLES:
Aceites
Definicin
Clasificacin:

*
*
*
*
*

Aceites
Aceites
Aceites
Aceites
Aceites

minerales
Animales
Vegetales
Comestibles
Esenciales

Aceites Vegetales de Inters Farmacutico

Aceites de Inters Alimentario

LIPIDOS SIMPLES:

Aceites

Definicin.La palabra latina Oleum, que significa grasa se emplea los trminos
oleico, oleoso, oleofinas. Finalmente son compuestos de glicridos de
AG, principalmente oleico, palmtico, esterico y linoleico.
Los aceites ms densos sern aquellos que contengan mayor cantidad
de hidrgenos.
La palabra aceite tiene muy poca aplicacin
al menos en el
vocabulario cientfico, ya que esta terminologa resulta indeterminada
por los diferentes tipos de aceites que existen.

LIPIDOS SIMPLES:

Aceites

Clasificacin.* Aceites Minerales

1. Petrleo:
a) Aceite aliftico o creo (Pensilvania)
b) Aceite aromtico o asfltico (California)
c) Aceite mezclado (Midcontinent)
2. Derivados del Petrleo:
a) Lubricantes: Aceites para automviles, de engrase, para
maquinaria automtica
b) Aceites medicinales: aceite de parafinas refinado

LIPIDOS SIMPLES:

Aceites

Clasificacin.* Aceites Vegetales

1. Aceites Secantes:
a) Linaza
b) Tung
c) Oiticica
2. Aceites Semisecantes:
a) Aceite de semilla de algodn, maz, semilla de nabo,
ssamo, girasol, soja.
3. Aceites No Secantes:
a) Aceite de ricino
4. Aceites No Comestibles para fabricacin de jabn:
a) Aceite de palma, aceite de ricino, aceite de oliva.
b) Cocotero, cacahuate

LIPIDOS SIMPLES:

Aceites

Clasificacin.* Aceites Esenciales

Forman un grupo de aceites complejos voltiles. Se extraen de las
flores, tallos y hojas, e incluso de cualquier parte del vegetal.
1. Terpenos o Sesquiterpenos: PINENO, DIPENTENO
2. Alcoholes
3. Esteres y alcoholes
4. Aldehdos
5. Cetonas
6. Fenoles
7. Eteres
8. Perxidos
9. No terpenoides y derivados de los hetersidos

LIPIDOS SIMPLES:

Aceites

Clasificacin.* Aceites Animales

Normalmente se encuentran en los animales en forma de
grasas (sebo, manteca, cido esterico). Ejemplos:
* Aceite de pescado
* Acido oleico
* Aceite de ballena
NOTA: Todos estos aceites animales son de aspecto lquido.
Todos ellos contienen un AG en elevada proporcin.

LIPIDOS SIMPLES:

Aceites

Clasificacin.* Aceites Comestibles

Los aceites comestibles comprenden algunos aceites vegetales.
Ejemplos:
* Aceite de cacahuate
* Aceite de oliva
* Acido de semilla de algodn
* Aceite de maz
NOTA: Tambin algunos aceites especiales de pescado: como
el de HIGADO DE BACALAO, HIGADO DE TIBURON, muy
utilizados en ciertos productos farmacuticos por su gran
contenido vitamnico.

LIPIDOS SIMPLES:

Aceites

Aceites Secantes.- Drying oils

Compuestos de origen vegetal formados por una mezcla de glicridos
no saturados. El proceso de secamiento se debe a la oxidacin de los
aceites y a un proceso de polimerizacin y no a la evaporacin de los
materiales voltiles.
* Los Aceites Secantes (AS) son utilizados en la industria de las
pinturas, siendo uno de los AS ms antiguos el de Linaza.
* Entre los aceleradores estn: xidos de plomo, de cobalto
(naftenato de cobalto).
*
Los componentes ms importantes de los AS que se encuentran en
la naturaleza son los TG con AGI en su mayora por 18 tomos de C.
* La propiedad secante se basa en la capacidad del aceite para
reaccionar con el oxgeno atmosfrico y formar una pelcula slida y
resistente.

LIPIDOS SIMPLES:

Aceites

Aceites Secantes.- Drying oils

* La capacidad de reaccin de los AS est relacionada con el grado de
insaturacin de los grupos alcohlicos.
* El calor favorece la polimerizacin.
* El grado de insaturacin, relacionado con las propiedades
secantes del aceite, se mide con el I. de Yodo. Cuanto mayor es el I.I.
mejores son las propiedades secantes del aceite.
* El I.I. vara con la cosecha. Especialmente se hallan en las
semillas.
* Los principales aceites secantes son de. Linaza, tung.
* Los aceites secantes se usan en pinturas, barnices, linleo, tintas de
imprenta y productos relacionados.

LIPIDOS SIMPLES:

Aceites

Aceites Vegetales de Inters Farmacutico

a) Aceites o Derivados de aceites con ACTIVIDAD TERAPEUTICA
**Aceite de Oliva** (Olea europea L.)
Contiene 30% de lpidos en el fruto. Rico en AGI, la hoja del rbol
es rica en triterpenos pentacclicos, contiene flavonoides y un iridoide, al
cual se le atribuyen las propiedades farmacolgicas de la droga oficial
(colagogo y ligero laxante). En uso externo es suavizante, emoliente,
til en algunas dermatosis.
Disolvente medicamentoso (aceite alcanforado), vehculo para
soluciones inyectables (el aceite se debe neutralizar y esterilizar)
Las hojas, medianamente hipotensoras, se usan en infusin y
extracto.

ACEITES ENCONTRADOS EN ALGUNAS

ESPECIES VEGETALES

Aceite de ricino: ricinus

communis

Semilla: 10% glcidos,

50% lpidos

Obtencin: comprensin
en fro.

Caractersticas: color
amarillo plido,espeso,
soluble en etanol
absoluto

Porcin insaponificable:
esteroles, -tocoferol,
ricinina (cianoalcaloide
txico)

USOS. Irritante gstrico,

purgante

ACEITES ENCONTRADOS EN ALGUNAS

ESPECIES VEGETALES

Aceite de coco: cocos

nucifera

Punto de fusin cerca a

25C.

Composicin: 50%
trilaurina, tricaprilina y
vitamina D.

USOS: hidrogenado
como excipiente en la
fabricacin de
supositorios; sulfonado
en jabones finos y
detergentes

ACEITES ENCONTRADOS EN ALGUNAS

ESPECIES VEGETALES

Aceite de mani aracis

hypogea

Semillas: 10 30%
almidn; 20 30%
prtidos; 40 45%
lipidos (A.G.
Insaturados).

Usos: pomadas,
lociones,
alimentacin.

ACEITES ENCONTRADOS EN ALGUNAS

ESPECIES VEGETALES

Aceite de almendra dulce

prunus amygdalus

Semillas: 45% lipidos

ricos en triolenas

USO: en la
fabricacin de
cosmticos.

ACEITES ENCONTRADOS EN ALGUNAS

ESPECIES VEGETALES

Aceite de oliva: olea

europea

Triolenas y cido
linoleico: 70 80%

Insaponificable:
fitosteroles y vitamina
A.

Uos: colagogo, en
alimentacin en
jabones finos.

CERAS

Son mezclas naturales de steres derivados de

monoalcoholes superiores lineales, con cidos grasos.

A medida que el monoalcohol aumenta el peso

molecular, pasan las ceras de lquidas a slidas,
hacindose menos solubles en agua y con puntos de
fusin ms elevados.

Las ceras pueden ser: vegetales o animales.

La saponificacin de una cera nos da el alcohol y el

ster de cido graso o jabn.
C15H31COOC16H33 + KOH (alcohlico) == C16H33OH + C15H31COOK
palmitato de cetilo
alcohol cetlico
palmitato de potasio

CARACTERSTICAS DE ALGUNAS
CERAS
CERA

IY

IS

IA

COMPONENTES IMPORTANTES

Esperma de <5
ballena
(espermacetti)

120-136 <1

Palmitato y miristato de cetilo

Cera de abejas 8-11

70-80

18-24 72% steres (palmitato de miricilo,

de esteroles), y cido certico.

Cera de
carnauba

10-14

79-95

4-7

Cerotato de miricilo y alcoholes

libres

Lanolina

18-32

90-106

<1

steres de esteroles y otros

alcoholes alifticos. cidos grasos
e hidrocarburos.

PROTIDOS

PROTIDOS
Son un grupo de compuestos qumicos que incluye a los
aminocidos y aquellas estructuras que por hidrlisis
producen aminocidos.
Composicin: C, H, N y O. Ocasionalmente otros elementos
como el azufre.
Importancia: son compuestos fundamentales en los seres
vivos, donde cumplen funciones muy diversas como
biocatalizadores, componentes estructurales, sustancias
de reserva, agentes txicos, antibiticos, etc.

PROTIDOS
Clasificacin:
1. Aminocidos libres.- los aa son muy numerosos pero en
estado libre se encuentran muy pocos. Generalmente
forman parte de metabolitos secundarios.
2. Pptidos.- resultado de la unin de cierto nmero de
aminocidos mediante enlace amido entre la funcin
amina de un aa y la funcin cido del aa contiguo.
3. Protenas.- tambin formadas por aa unidos por enlace
peptdico, pero el nmero de aa es superior. Son
polipptidos de elevado P.M.

PROTIDOS
Las protenas a su vez se clasifican en dos
grupos: holoprotenas y heteroprotenas.
Holoprotenas.- aquellas que por hidrlisis slo producen
aminocidos.
Heteroprotenas.- o tambin llamadas protenas conjugadas,
son aquellas que por hidrlisis producen adems de aa,
otros compuestos denominados grupos prostticos. Segn
la naturaleza del grupo prosttico las proteinas reciben el
nombre de fosfoprotenas, metaloprotenas,
glucoprotenas, etc.

PROTIDOS
VEGETALES DE
INTERES

Enzimas proteolticas
vegetales
USOS:
En insuficiencias digestivas,
mejoran la digestin debido
a la capacidad proteoltica,
acelerando la digestin de
las proteinas y actuando
como sustitutivos de los
jugos gstricos.
Por va externa: como
antiinflamatorios.

DROGA

ENZIMA

Papaya
carica
papaya

papana

Anans
(pia)
ananas
sativa

bromelina

Higos ficus
carica

ficina

Pirrolidinas antihelmnticas
Destaca la cucurbitina,
aminocido presente
en la calabaza, con
propiedades
vermfugas.
La cucurbitina se
encuentra en las
semillas de calabaza
comn cucurbita
pepo

Protidos de inters
diettico
DROGA / ESPECIE

COMPONENTES

APLICACIONES

Levadura de cerveza
saccharomyces
cerevisiae

Aa esenciales (lisina triptofano)

vitaminas del grupo B

Complemento diettico vitamnico.

Extraccin de vit. B, glutation y
cidos nucleicos.

Semillas de trigonella
foenum graecum

Prtidos 30%, lpidos, lecitina,

vitaminas A, D y B, minerales,
muclago.

Complemento diettico vitamnico.

Laxante, emoliente.

Alga entera de la especie

espirulina spirulina
maxima

Prtidos 70%; contiene los 8 aa

esenciales, lpidos, glcidos,
vitaminas sobretodo B12 y

Complemento diettico vitamnico.

Tratamiento de anemia.
Prevencin de carencias
nutricionales.

oligoelementos.
Semilla de soja glycine
soja

Prtidos 35%, con gran cantidad

de lisina, glcidos 25% y lpidos
20%

Complemento diettico.

Granos de avena avena

sativa

Almidn 70%, prtidos 15%,

lpidos 8%, vitaminas del grupo B,
oligoelementos.

Complemento diettico vitamnico.

Emoliente, antioxidante,
tonificante, sedante.

Frutos de maz zea mays

Glcidos 75%, prtidos 8%, lpidos

4%, oligoelementos.

Complemento diettico.
Emoliente, protector de la mucosa
intestinal.

OTROS PROTIDOS
BETALANAS. Prtidos coloreados
(rojos, violetas).
Se usan como
colorantes en
alimentos o en
otras industrias.
Destacan las
betalanas de
remolacha
azucarera beta
vulgaris (aditivo
rojo)

PRTIDOS TOXICOS
Semillas de ricinus
communis (ricino):
ricina (prot.
Txica).
Semillas de
phytolacca
americana
(fitolaca) contiene
lectinas, protenas
altamente txicas.

GELATINAS
Las gelatinas son una mezcla de protenas formadoras de un
gel reversible que se obtiene por coccin con agua de ciertos
tejidos animales (piel, huesos, tendones, ligamentos, etc.).

El proceso convierte los colgenos insolubles en gelatina

soluble, cuya solucin se purifica y concentra hasta
solidificacin.

Se compone principalmente de glutina (da positiva la prueba

de protenas).

Se usa principalmente para la preparacin de cpsulas,

recubrimiento de pldoras, pastas, supositorios, medios de
cultivo y en alimentacin.