FLAVONOIDES

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Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

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FLAVONOIDES:
origen biosintetico
Provienen del metabolismo secundario de vegetales a travs de
la ruta del Ac. Shikimico y de los polictidos.

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FLAVONOIDES:
Distribucion

Se encuentran en vegetales
superiores especialmente en los
organos aereos: hojas, flores,
frutos.
Algunos son responsables del
color amarillo de ciertas flores.
Las familias que los contienen:
rutaceas, poligonaceas,
compuestas y umbeliferas

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FLAVONOIDES:
Clasificacion
Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

FLAVONAS: Con H en la posicin 3

FLAVONOLES: Con OH en la posicin 3

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Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

FLAVONONAS: Con H en la posicin 3

FLAVANOLOLES: Con OH en la posicin 3,

Chalconas: Con el anillo C abierto.

Isoflavonoides: Con el anillo B en la posicin 3

(3-fenil--cromona).
Existen tambin dmeros llamados diflavonoides.

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FLAVONOIDES:
Clasificacion
FARMACOGNOSIA I

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

GLICOSIDOS FLAVONOLICOS
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25/10/10

Ms. Carla Rodrguez Z.

FLAVONOIDES:
Importancia y propiedades
Propiedades:

Solubilidad: Depende si estn como

hetersidos o agliconas libres:

Importancia:

Constituyen pigmentos
responsables de la coloracin de las
flores y frutos.

AGLICONAS: Son insolubles en agua,

pero si en solventes apolares

HETEROSIDOS: Son solubles en agua e

insolubles en sol. apolares.

Acidez: Son ionizables en medio bsico,

por lo que se pueden identificar.

Agentes Quelantes: Forman complejos

con metales: Fe3+ o el Al3+

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Ejemplo: Flavonas o Xantonas

(pigmentos amarillos).
En el caso de las Antocianinas o
Antoxantonas (pigmentos rojos,
celestes y violetas.

El trmino flavonoidoide, es un
trmino que abarca varios grupos
de compuestos.

FLAVONOIDES:
Propiedades y accion terapeutica
Propiedades:

Actividad teraputica:

Fluorescencia a la luz del UV:

Que puede modificarse en
medio bsico, con agentes
quelantes, etc.

Accin vitamina P (Factor antiescorbuto)

Son sustancias fcilmente

oxidables.

Protectores de la pared vascular o

capilar

Antihemorrgicos
Antiarrtmicos

Antiinflamatorios, antirradicales libres

Antihepatotxicos
Antibacterianos, antivricos y
antifngicos

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Diurticos,antiurmicos y
Antiespasmdicos

FLAVONOIDES:
Drogas y componentes principales
FARMACOGNOSIA I

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

Ms. Carla Rodrguez Z.

PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES

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FLAVONOIDES:
Compuestos relacionados
ANTOCIANOS:

El aglicn tiene una estructura

derivada del ion flavino. Pueden
tener en su estructura grupos OH o
grupos metoxilo. Se encuentran
como aglicones libres
(antocianidinas).

Pero ms frecuentes son los

hetersidos (antociansidos)

Son responsables de muchas

coloraciones rojas, rosadas, azules
en flores y algunos frutos.

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CATEQUINAS Y
LEUCOANTOCIANIDINAS:
Con ncleo FLAVAN-3-ol en su
estructura.
CATEQUINAS: Solo tienen el OH en la
posicin 3 del anillo c.
LEUCOANTOCIANIDINAS: Tienen el
OH en las pposiciones 3 y 4
(FLAVAN-3,4-Diol).
Por polimerizacin producen taninos
tipo catquicos.

FLAVONOIDES:
Compuestos relacionados

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DROGAS CON ANTOCIANOS

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ISOPRENOIDES
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Q.F. Martha A driana S anchez Uceda

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GENERALIDADES
I.

CARACTERISTICAS:

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Son metabolitos secudarios de la ruta de la

condensacinn isoprnica o ruta del cido
mevalnico.
Son muy numerosos y se pueden encontrar como
tal o como estructuras complejas (Saponinas).
Tambin se los puede encontrar como mezclas
complejas (aceites esenciales).

BIOSINTESIS DE ISOPRENOIDES

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CLASIFICACION DE ISOPRENOIDES
Se clasifican de acuerdo al nmero de unidades de C5 que
forman la etructura isoprenoide
ISOPRENOIDES
Hemiterpenos
Monoterpenos
Sesquiterpeno
s
Diterpenos
Triterpenos
Tetraterpenos
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Poliisoprenoides

M. Regulares
M. Irregulares

Isoprenoides
1. Hemiterpenos: (C5)

Son de Escaso inters farmacutico

2. Monoterpenos: (C10)

Monoterpenos Regulares: Aceites esenciales y oleorresinas.

Monoterpenos Irregulares: Iridoides, Secoiridoides y piretrinas.

3. Sesquiterpenos: (C15)

Se encuentran libres
Se encuentran formando parte de aceites esenciales o como lactonas
sesquiterpnicas.

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Isoprenoides
4. Diterpenos: (C20)

Taxol (diterpeno del Tejo....corteza de Taxus baccata)

5. Triterpenos: (C30)

Son de condensacin isoprnica. Los de importancia son los que

conforman las saponinas y los que se encuentran en los glicsidos
cardiotnicos.

6. Tetraterpenos: (C40)

Destacan los CAROTENOS (pigmentos amarillos y rojos).

Son precursores de la Vit. A. Tiene propiedades colorantes. (Azafrn
Crocus sativus)

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Isoprenoides
7. Poliisoprenoides: (C5) n

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La cadena hidrocarbonada todos CIS: Caucho

La cadena hidrocarbonada todos TRANS: Gutapercha.
No se les conoce actividad teraputica.

ESTUDIO DE ISOPRENOIDES DE
INTERES FARMACEUTICO: Terpenos

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IRIDOIDES
CARACTERISTICAS

Provienen de monoterpenos con un ncleo de tetrahidrociclopentano

(c)pirano.

Pueden estar libres o formando hetersidos.

Son irregulares porque no siguen la condensacin isoprnica.

Componentes Iridoides:

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PRINCIPALES ESPECIES CON

IRIDOIDES

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SECOIRIDOIDES
CARACTERISTICAS

Son semejantes a los iridoides pero con el anilla ciclopentano

abierto.

Se encuentran principalmente a la Genciana.

Tambin los contienen las hojas de olivo.

Genciogenina
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PRINCIPALES ESPECIES CON

SECOIRIDOIDES (C20)

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PIRETRINAS (C10)
CARACTERISTICAS

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Son monoterpenos irregulares, porque no siguen el esquema

habitual de condensacin isoprnica.
La especie que produce ms piretrinas es el pelitre,
Chrysanthemun cinerariaefolium, que es un buen insecticida.
Tiene estudios junto a otras antiinfecciosas

SESQUITERPENOS (C15)
CARACTERISTICAS

Se forman de la condensacin isoprnica.

Forman parte de aceites esenciales.

Destacan las LACTONAS SESQUITERPENICAS presentes en el rnica.

Los sesquiterpenos estn en la Valeriana

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PRINCIPALES ESPECIES CON LACTONAS

SESQUITERPENICAS (C15)

DITERPENOS (C20)
CARACTERISTICAS Y ESPECIES QUE LOS CONTIENEN

Son compuestos de 20 carbonos (C20) y pueden estar formando

una lnea o ciclos (mono, bi, tri, tetracclicos).

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ESTRUCTURA DEL TAXOL (C20)

Fue aislado de la corteza del
Taxus brevifolia pero su
extraccin es costosa. Puede
ser obtenido de la modificacin
de diterpenos de
Taxus baccata por hemisntesis

ESTRUCTURA B-CAROTENO (Tetraterpeno: C40)

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Aceites
esenciales
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ACEITES ESENCIALES
Definicin:
Son productos voltiles de naturaleza compleja,
formado en muchos vegetales y desprenden un
aroma agradable.

Obtencin:

Arrastre con vapor de agua.

Expresin del pericarpio de ciertos frutos

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CARACTERSTICAS

Caractersticas:

1. Lquidos a temperatura ambiente

Excepto: Esencia de ans (solidifica a baja temperatura).
2. Casi todos son trasparentes, incoloros ligeramente amarillentos
Excepto: Esencia de manzanilla (contiene un camazuleno de color azul
intenso)
3. Generalmente son inflamables
4. Son menos densos que le agua
Excepto: Esencia de clavo y canela (ms densas que el agua)
5. Insolubles en agua
Excepto: Esencias con grupos fenlicos.
6. Son lipfilos y solubles en disolventes apolares (hexano, ter, etc).
7. La solubilidad en alcohol es variable y suelen ser solubles en alcohol de
alta graduacin.
8. Se oxidan con facilidad y polimerizan dando productos resinosos.
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Distribucin y localizacin
Pinus sp.

Ans,
Hinojo

Menta,
Melisa,
Lavanda

Canela

Manzanilla

Ctricos

Eucalipto,
Clavo

LOCALIZACION DE LOS ACEITES ESENCIALES

Raz, rizoma: crcuma, jengibre.

Sum. Floridas: menta lavanda,

romero.

Fruto: ans enebro

Flores: manzanilla

Corteza: canela

Hojas: eucalipto, laurel, boldo

Leo: alcanfor.

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ESTRUCTURA Y CLASIFICACIN

Composicin Qumica:

Mezclas complejas de aprox. 200 sustancias de estructura

diversa.
Depende de varios factores:
Origen botnico
Condiciones ambientales
Caractersticas del cultivo
Procedimiento de obtencin.

Las sustancias que forman los aceites se clasifican en:

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TERPENOIDES Y NO TERPENOIDES

COMPUESTOS EN LOS ACEITES ESENCIALES

terpenoides
De la condensacin de
del isopreno:
Con O2. Funcionalizados
con -OH, fenol, -CHO, -CO-,
-O-, -COO-, perxido.
No O2...Hidrocarburos
aromticos o alifticos:
- Monoterpenos
- Sesquiterpenos
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No terpenoides
Sust. Voltiles alifticas:
Hidrocarburos o con fx.
Oxigenada: (C, H y O)
Sust. Voltiles aromaticas:
- Sust. Estructura C6-C1
- Sust. Estructura C6-C3
- Derivados Cumarnicos
Sust. Nitrogenadas:
Metilamina, etilamina (heces)
Sust. Con Azufre:
- Isotiocianatos, sulfuros, etc.

ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES

DE ACEITES ESENCIALES

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ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES

DE ACEITES ESENCIALES

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ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES

DE ACEITES ESENCIALES

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No terpenoides: Sustancias voltiles aromticas

ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES

DE ACEITES ESENCIALES

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OBTENCION DE ACEITES ESENCIALES

Met. Oficinales

Met. No Oficinales

Destilacin por Arrastre de

Vapor:

Ext. Con disolventes org.

apolares:

Mtodos Mecnico
Expresin:

Extraccin con grasas:

A) Iny. Vapor de agua

B) Hidrodestilacin
C) Destilacin Mixta

Exprimir los ctricos y se hace

pasar una corriente de agua que
arrastra el zumo. Los aceites
se separan por decantacin.
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Drogas de PM
Eter de petrleo, hexano.
Necesita purificacin de extracto
A) Enflorado (enfleurage)
B) Digestin de la droga en grasa
C) Met. Neumtico

Extraccin con gases

licuados

METODOS OFICINALES: Destilacin por

arrastre de vapor
Mtodo de Inyeccin de Vapor de agua
La droga y el agua no estn inicialmente en contacto.
La droga est en un recipiente por la que pasar el vapor
de agua que arrastra los A.E.
Se condensan el vapor de agua que contiene los A.E.
Se separan con disolventes por diferente densidad (2 fases)

Hidrodestilacin
Estn en contacto la droga y el agua y se lleva a
ebullicin. Debe de haber una maceracin previa.
A travs del vapor de agua se arrastra la esencia
que se condensa y se separan los A.E.

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METODOS OFICINALES: Destilacin por arrastre de vapor

Destilacin mixta
Consiste en colocar el agua en mismo recipiente que la droga sin que estn en contacto. El vapor atraviesa la rejilla con
la droga que arrastra consigo los A.E.
Luego se condensa, se recoge y separan los A.E.

METODOS NO OFICINALES: Extraccin con grasas

Enflorado
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Para extraer esencias sobre todo de ptalos de

flores. Se coloca una pelcula de grasa sobre el
recipiente donde ir la droga, luego otra capa de
grasa (varias capas). Se ejerce presin para la
extraccin. Con la misma grasa se hacen otras ext.

METODOS NO OFICINALES: Extraccin con grasas

Digestin de la droga del vegetal en grasa fundida
Se realiza en caliente, la droga se pone en contacto con la
grasa fundida, calentando la esencia se transfiere a la grasa.

METODOS NO OFICINALES: Extraccin con grasas

Mtodo
Neumtico

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Se hace pasar aire caliente a travs de la droga

para que arrastre las esencias. Luego este aire se
hace pasar por un nebulizado de grasa fundida
que extrae la esencia.

METODOS NO OFICINALES: Extraccin con gases licuados

Se utiliza gases tales como: BUTANO, PROPANO, CO2.

Elevada presin y muy baja temperatura (para que se
mantengan en estado lquido.
Esta es una forma selectiva y poco agresiva.
El gas utilizado en la extraccin es fcil de eliminar y de
recuperar para otras extracciones.
Es un mtodo caro.

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Ensayos de Calidad

Aplicaciones y Usos

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