varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados.
es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a
un carbn (C) secundario:
y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) terciario:
Frmula
Nombre
Clasificacin
1-propanol
monol
1,2-propanodiol
(propilen glicol)
diol
1,2,3-propanotriol
(glicerina)
triol
Ensayos de solubilidad
Tcnica. Se aaden 10 ml de alcohol etlico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un tubo de
ensayos. Se satura la solucin con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues se
determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico y
alcohol ter-butlico que pueden disolverse en 5 ml de agua, anotndose todas las observaciones
y resultados.
Observaciones
Alcohol
Solubilidad en agua
METANOL
EN TODAS PROPORCIONES
ETANOL
EN TODAS PROPORCIONES
BUTANOL
8,3 %
OCTANOL
PRACTICAMENTE INSOLUBLE
Alcohol
Solubilidad en agua
n-butlico
9,1 %
t-butlico
miscible
iso-butlico
10,0 %
Alcohol
Solubilidad en agua
Insoluble
Interpretacin
Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad
del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el
alcohol
A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie
son solamente solubles en solventes polares.
Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la
posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno disminuye y con ello la
solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unin.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio con
alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidroflico, lo cual signifixa amigo del
agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que odia el aguaporque
funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrgeno
de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidroflico,
pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con
una gran variedad de solventes no polares.
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus
ismeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butlico, con su forma esfrica
compacta, es miscible.
Interpretacin
Formacin de alcoholatos.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y an con los alcalino-trreos
como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose en estado
gaseoso.
Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para
formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan
con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan
lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms
reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.
Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol
ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.
Color. Cuando la prueba del cido crmico se efecta con un alcohol primario o secundario, el
color anaranjado cambia a verde o azul.
Para oxidar
alcohol 2
cetona
cido crmico o
reactivo de Jones
alcohol 1
aldehdo
reactivo de Jones o
clorocromato
alcohol 1
cido
cido crmico
Tipo de tomos
Suffijo
-ol
Prefijo
hidroxi
Posicin en la cadena
Cualquier lugar
Frmula General
CnH2n+2O
Nombre de la familia
alcoholes
En el caso de las aminas el cambio de uno de los hidrgenos para darnos aminas
secundarias o terciarias no afectaba mucho la qumica del grupo por lo que se
consideraron como un conjunto. En el caso de los alcoholes la situacin es
diferente el H del OH es ligeramente cido lo que le da una serie de propiedades a
este grupo funcional, cuando es sustituido por un alquilo se pierde este hidrgeno
con sus caractersticas por lo que el comportamiento qumico y fsico del grupo
cambia, por eso en el caso de disustitucin se considera como otro grupo
funcional el de los teres.
Ejemplos:
Estructura
Nombre de la IUPAC
metanol
etanol
1-propanol
Model
o
2-propanol
ciclopentanol
1,2-etanodiol
4-penten-2-ol
3-Pentin-1-ol
4-amino-1-butanol
Revisin Aminas
tomos involucrados
Suffijo
-ona
Prefijo
oxo
Posicin en la cadena
Frmula General
CnH2nO
Nombre de la familia
Cetona
Ejemplos :
Estructura
Nombre de la IUPAC
propanona
(acetona)
butanona
Modelo
2-pentanona
3,5-dimetil-4-heptanona
Ciclohexanona
biciclo[2.2.1]-2-heptanona
1-ciclohexil-1-pentanona
3,5-heptanodiona
4-etil-4-hidroxi-2-hexanona
(E)-3-penten-2-ona
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por
reduccin del monxido de carbono con hidrgeno.
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Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia
sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
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El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol [2].
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El etanal [1] se transforma por hidrogenacin del doble enlace en etanol [2]
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El oxaciclopropano [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
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El cido etanoico [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
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Oxidacin de Alcoholes
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos
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Los pKa de los cidos conjugados son similares y el equilibrio no se encuentra desplazado. El in hidrxido es una base demasiado dbil
para formar el alcxido en cantidad importante.
El amiduro es una base muy fuerte y desplaza el equilibrio a la derecha, transformando el metanol en metxido.
Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcxidos son: hidruro de sodio, LDA, sodio metal.
Propiedades Fsicas:
alcohol-alcohol
alcohol-agua
1 propanol
Hexanol
Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono
que son solubles en agua, debido a la disposicin
espacial de la molcula. Se trata de molculas
simtricas.
2-metil-2-propanol
Existen alcoholes con mltiples molculas de
OH (polihidroxilados) que poseen mayor
superficie para formar puentes de hidrgeno, lo
que permiten que sean bastante solubles en
agua.
1,2,3 propanotriol
(glicerina)
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones.
Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms
densos.
(Constantes Fsicas de algunos alcoholes)
Nombre
Densidad
Metanol
-97,5
64,5
0,793
1-propanol
-126
97,8
0,804
2-propanol
-86
82,3
1-butanol
-90
117
0,810
2-butanol
-114
99,5
0,806
2-metil-1-propanol
-108
107,3
0,802
2-metil-2-propanol
25,5
82,8
0,789
1-pentanol
-78,5
138
0,817
Ciclohexanol
24
161,5
0,962
0,789
Propiedades Qumicas:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es
ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden
clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono.
Alcohol Terciario
2-metil-2-propanol
Alcohol Secundario
2-butanol
Alcohol Primario
1-butanol
Metanol
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor
acidez)
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente
unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser
mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratacin: la deshidratacin de los
alcoholes se considera una reaccin de
eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo
OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone
de manifiesto el carcter bsico de los
alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de
cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.
Metanal
Propanona
Metil-fenil-cetona
Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los
aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,
forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual
los hace completamente solubles en agua.
Solubilidad (gr/100 gr
de H2O)
Metanal
-92
-21
Muy soluble
Etanal
-122
20
Soluble al infinito
Propanal
-81
49
16
Benzaldehdo
-26
178
0,3
Propanona
-94
56
Soluble al infinito
Butanona
-86
80
26
2-pentanona
-78
102
6,3
3 pentanona
-41
101
Acetofenona
21
202
Insoluble
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard),
para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un
alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes
secundarios.
Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el sulfito
cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4
dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos.
Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar
origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitucin halogenada, al reaccionar con los
halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del
carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite
obtener la monobromoactona que es un poderoso
gas lacrimgeno.
Reacciones de condensacin aldlica: En esta
reaccin se produce la unin de dos aldehdos o
dos cetonas en presencia de una solucin de
NaOH formando un polmero, denominado
aldol.
Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se
oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles
produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo
se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que
puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as
que las reacciones de oxidacin permiten
Benzaldehido
Metal-fenil-cetona
difenil-cetona
La mayora de las cetonas aromticas se preparan
por acilacin de Friedel-Crafts, donde el benceno
reacciona con los cloruros de cido en presencia
de cloruro de aluminio. As el grupo acilo entra al
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
aldehido ansico
muscona
civetona
Bibliografa
Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA
Propiedades de los cidos carboxlicos y sus derivados
Los cidos carboxlicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o
arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un
solo grupo carboxilo, los cidos se llaman
monocarboxilicos o cidos grasos, se les
denomina as ya que se obtienen por hidrlisis
de las grasas.
El primer miembro de la serie aliftica de los
cidos carboxlicos es el cido metanico o cido
frmico, este cido se encuentra en la naturaleza
segregado por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromtico es el
fenilmetanico o cido benzico. Cuando la
cadena carbonada presenta dos grupos
carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos,
siendo el primer miembro de la serie aliftica el
1, 2 etanodoco o cido oxlico.
Propiedades Fsicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere
carcter polar a los cidos y permite la formacin
de puentes de hidrgeno entre la molcula de
cido carboxlico y la molcula de agua. La
presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo
Nombre
Pto. de
Pto. de
ebullicin
fusin C
C
Solubilidad gr
en 100 gr de
agua.
Ac. metanico
100,5
Muy soluble
Ac. etanico
16,6
118
Muy soluble
Ac. propanico
-22
141
Muy soluble
Ac. butanico
-6
164
Muy soluble
Ac. etanodiico
189
239
0,7
Soluble
Soluble
231
250
O,34
Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo
-COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH
es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por
otro grupo.
Ka
cidos aromticos
Ka
Mtanoico
6,3 x 10-5
Etanico
36 x 10-5
Propanico
1,3 x 10-5
Metanitrobenzoico 32 x 10-5
Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales
o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.