Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o

varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario:

es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a
un carbn (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes

monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Frmula

Nombre

Clasificacin

1-propanol

monol

1,2-propanodiol
(propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol
(glicerina)

triol

Ensayos de solubilidad
Tcnica. Se aaden 10 ml de alcohol etlico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un tubo de
ensayos. Se satura la solucin con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues se
determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico y
alcohol ter-butlico que pueden disolverse en 5 ml de agua, anotndose todas las observaciones
y resultados.

Observaciones

Alcohol

Solubilidad en agua

METANOL

EN TODAS PROPORCIONES

ETANOL

EN TODAS PROPORCIONES

BUTANOL

8,3 %

OCTANOL

PRACTICAMENTE INSOLUBLE

Alcohol

Solubilidad en agua

n-butlico

9,1 %

t-butlico

miscible

iso-butlico

10,0 %

Alcohol

Solubilidad en agua

Etanol + carbonato de sodio

Insoluble

Interpretacin
Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad
del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el
alcohol

ASOCIACIN DE METANOL CON AGUA

Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el agua: forman
semicombinaciones.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono,
pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido
con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.

A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie
son solamente solubles en solventes polares.
Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la
posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno disminuye y con ello la
solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unin.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio con
alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidroflico, lo cual signifixa amigo del
agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que odia el aguaporque
funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrgeno
de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidroflico,
pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con
una gran variedad de solventes no polares.
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus
ismeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butlico, con su forma esfrica
compacta, es miscible.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.
Tcnica. Un trocito de sodio del tamao de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etlico
puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen igual
de ter anhidro y se observa el resultado. A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de reloj
y se deja evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico. Se observa el carcter del residuo y se
aaden 3 ml de agua. La solucin resultante se ensaya con papel de tornasol y se observa el
color.

Interpretacin

Formacin de alcoholatos.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y an con los alcalino-trreos
como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose en estado
gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se

denomina etanolato o etxido de sodio.
EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTA COMO UN CIDO DBIL.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo
reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula
de los alcoholes.
La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que la de stos con el
agua.
La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos como
el agua. hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida, K a, de
un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para
formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan
con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan
lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms
reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.

Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo. Formacin de steres inorgnicos.

CUANDO SE EFECTA LA REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO INORGNICO SE
PRODUCE UN STER INORGNICO.
En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido

Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol
ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.

Ensayo del TEST DE LUCAS.

Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes
secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo
SN1.Preparacin. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de cido
clorhdrico concentrado, enfriando para evitar prdidas del cido. Tcnica. Colocar 1 ml del
alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar
durante 5 minutos.
Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para
distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla
forma una fase homognea. La solucin concentrada de cido clorhdrico es muy polar, y el
complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el
halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para
observar si se separa de la mezcla de reaccin una segunda fase. Los alcoholes terciarios
reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables. Los alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

Oxidacin de los alcoholes.

a) Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado muchos mtodos para
la oxidacin de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio
como alternativa ms econmica en comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato
oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos
carboxlicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra
manera el oxidante fuerte romper los enlaces carbonocarbono.

b) Comparacin entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes

secundarios se oxidan fcilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. El reactivo cido
crmico constituye el procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el
laboratorio. El cido crmico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de cido
sulfrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el cido crmico, o bien el
in cromato cido. se lograra el mismo resultado con trixido de cromo en solucin diluda de
cido sulfrico.
El mecanismo de oxidacin del cido crmico implica probablemente la formacin de un ster
cromato. La eliminacin de este ster produce la cetona. En la eliminacin el carbono del
carbinol retiene su tomo de oxgeno pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace al
oxgeno.
El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr(III)
La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina
un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un cido carboxlico.
Por lo general es difcil obtener un aldehdo, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que
pueden oxidar el alcohol primario, tambin oxidan al aldehdo.
El reactivo de Jones, que es una solucin diluida de cido crmico en acetona, es ms suave
que el reactivo normal de cido crmico. Oxida algunos alcoholes primarios a aldehdos con
rendimientos aceptables. Otros reactivos que se pueden utilizar son el reactivo de Collins y el
de Clorocromato de piridinio.
Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de condiciones drsticas.
La prueba del cido crmico con un alcohol terciario no vira el color anaranjado del reactivo.

Color. Cuando la prueba del cido crmico se efecta con un alcohol primario o secundario, el
color anaranjado cambia a verde o azul.

Para oxidar

reactivo que usa

alcohol 2

cetona

cido crmico o
reactivo de Jones

alcohol 1

aldehdo

reactivo de Jones o
clorocromato

alcohol 1

cido

cido crmico

Ensayos de la presencia de agua en el alcohol.

Con sulfato de cobre anhidro. Tcnica. A cinco mililitros del alcohol, puestos en un tubo de
ensayos, se aaden aproximadamente 0.5 gr. de sulfato y se agita enrgicamente. Se repite el
ensayo con alcohol absoluto.
Observacin e interpretacin. El sulfato de cobre anhidro al ponerse en contacto con el agua
presente en el alcohol se hidrata y toma el color azul caracterstico del sulfato de cobre
hidratado. El producto anterior no presentaba un color caracterstico.
Con carburo clcico. Tcnica. Un trocito de carburo clcico del tamao de medio guisante se
calienta suavemente en la llama de un mechero Bunsen para eliminar cualquier traza de
humedad. Inmediatamente despus se hecha en un tubo de ensayos que contiene 5 ml. de
alcohol absoluto. Se repite el ensayo utilizando 5 ml. de alcohol al 95 %.
Observacin e interpretacin. Al agregar el carburo clcico en el alcohol al 95 % (que
contiene agua) reacciona liberando acetileno. En cambio, con el alcohol absoluto (que carece de
agua), no se observa reaccin alguna.
Ensayo de diferenciacin de los alcoholes etlico y metlico.
Ensayo del acetato. Tcnica. Se aade 1 ml. de cido sulfrico concentrado a una mezcla de
alcohol etlico absoluto y 1 ml. de cido actico glacial en un tubo de ensayos. La mezcla, se
calienta suavemente (sin llegar a ebullicin) y despus se enfra por debajo de los veinte grados
centgrados y se aaden 5 ml. de una solucin de sal comn fra. Obsrvese el olor caracterstico
del ster formado:acetato de etilo.
La experiencia se repite con alcohol etlico puro y se observa el olor del acetato de metilo. Si se
tiene inters se puede repetir el ensayo con alcohol amlico.

Observacin. Se obtuvo un lquido translcido de olor caracterstico.

Ensayo del salicilato. Tcnica. A una mezcla de 1 ml. de alcohol metlico puro y unos 0.25 gr.
de cido saliclico se aade 1 ml. de cido sulfrico concentrado. Se calienta suavemente durante
unos minutos, despus se enfra y se hecha la mezcla sobre 10 ml. de agua fra contenidos en
un pequeo vaso de precipitados. Obsrvese el olor del salicilato de metilo.
Observacin. Se obtuvo un precipitado blanco gelatinoso de olor a ungento, agradable.
Alcohol slido. Tcnica. 45 ml. de alcohol del 96 % se mezclan con 5 ml. de una solucin
acuosa saturada de acetato de calcio echando las dos soluciones simultneamente en un vaso de
precipitados pequeo. La mezcla se deja en reposo hasta que gelifica, observando su naturaleza.
Despus se coloca una pequea cantidad en una cpsula de hierro y se quema. Esta sustancia es
una forma de alcohol slido.
Observaciones. Se obtuvo un slido gelatinoso blanco.
Ensayo del borato de metilo. Preparacin del reactivo. Colocar en un tubo de ensayos tres
puntas de esptula de cido brico y 3 ml. de alcohol metlico hasta cubrir. Disolver, agregar 2
ml. de cido sulfrico, agitar, y calentar suavemente. Acercar una llama a la boca del tubo.
Observacin e interpretacin. Al acercar la llama al tubo se observa una llama de color verde,
persistente y voluminosa.

Reacciones del alcohol isoproplico.

Reaccin del iodoformo. En un tubo de ensayos se coloca 1 ml. de alcohol a ensayar, 2-3 ml.
de agua y 4-5 ml. de solucin iodo iodurada. Luego se aade solucin de hidrxido de sodio 1020 %. Gota a gota hasta que desaparece el color del iodo y queda amarillo. A veces precipita
enseguida. Si no lo hace calentar a bao Mara a 60C durante dos minutos y dejar enfriar.
Filtrar, secar y determinar el punto de fusin.
Observaciones. Se observa la aparicin de un precipitado blanco amarillento, de frmula CHI 3.

Grupos Funcionales. Alcoholes

Tipo de tomos

Suffijo

-ol

Prefijo

hidroxi

Posicin en la cadena

Cualquier lugar

Frmula General

CnH2n+2O

Nombre de la familia

alcoholes

Para nombrarlos se cambia la terminacin o de los alcanos por ol de los alcoholes.

En el caso de las aminas el cambio de uno de los hidrgenos para darnos aminas
secundarias o terciarias no afectaba mucho la qumica del grupo por lo que se
consideraron como un conjunto. En el caso de los alcoholes la situacin es
diferente el H del OH es ligeramente cido lo que le da una serie de propiedades a
este grupo funcional, cuando es sustituido por un alquilo se pierde este hidrgeno
con sus caractersticas por lo que el comportamiento qumico y fsico del grupo
cambia, por eso en el caso de disustitucin se considera como otro grupo
funcional el de los teres.

Ejemplos:

Estructura

Nombre de la IUPAC

metanol

etanol

1-propanol

Model
o

2-propanol

ciclopentanol

1,2-etanodiol

(Cuando se usa el prefijo di, tri etc, se conserva la

terminacin o del alcano inicial)

4-penten-2-ol

3-Pentin-1-ol

4-amino-1-butanol

Revisin Aminas

Grupos Funcionales . Cetonas

tomos involucrados

Suffijo

-ona

Prefijo

oxo

Posicin en la cadena

En cualquier lugar excepto al final

Frmula General

CnH2nO

Nombre de la familia

Cetona

Para nombrar a la cetonas se cambia la terminacin de los alcanos o por ona

Ejemplos :

Estructura

Nombre de la IUPAC

propanona
(acetona)

butanona

Modelo

2-pentanona

3,5-dimetil-4-heptanona

Ciclohexanona

biciclo[2.2.1]-2-heptanona

1-ciclohexil-1-pentanona

3,5-heptanodiona

4-etil-4-hidroxi-2-hexanona

(E)-3-penten-2-ona

Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por
reduccin del monxido de carbono con hidrgeno.

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Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia
sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

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Acidez y basicidad de alcoholes

Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como cidos o bases. En disolucin acuosa se establece un
equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

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Sntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones S N2 y SN1
Sntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidrxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan
para formar alquenos.

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Sintesis de Alcoholes por reduccin de carbonilos

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehdos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol [2].
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Sntesis de Alcoholes por hidrogenacin de Carbonilos

Otro mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de aldehdos o cetonas a alcoholes. El mtodo ms simple es la
hidrogenacin del doble enlace carbono-oxgeno, utilizando hidrgeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o
rutenio.

El etanal [1] se transforma por hidrogenacin del doble enlace en etanol [2]
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Sintesis de Alcoholes a partir de Epxidos

Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar empleando reactivos
organometlicos o el reductor de litio y aluminio.

El oxaciclopropano [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
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Sntesis de Alcoholes por Hidratacin de Alquenos

Un mtodo de sntesis para alcoholes, ya estudiado en la seccin de alquenos, consiste en hidratar el alqueno. La adicin del -OH
puede ser en el carbono ms sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).
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Sntesis de alcoholes por reduccin de cidos y steres

Los cidos carboxlicos y los steres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y aluminio. Reductores ms suaves como el
borohidruro de sodio son incapaces de reducir estos compuestos.

El cido etanoico [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
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Sntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como: tribromuro de fsforo, tricloruro de
fsforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fsforo.

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Oxidacin de Alcoholes
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

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Formacin de Alcxidos a partir de Alcoholes

Los alcxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reaccin del alcohol con una base fuerte.

Formacin de Alcxidos a partir de Alcoholes

Los alcxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reaccin del alcohol con una base fuerte.

Los pKa de los cidos conjugados son similares y el equilibrio no se encuentra desplazado. El in hidrxido es una base demasiado dbil
para formar el alcxido en cantidad importante.

El amiduro es una base muy fuerte y desplaza el equilibrio a la derecha, transformando el metanol en metxido.
Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcxidos son: hidruro de sodio, LDA, sodio metal.

Propiedades de los alcoholes

Los alcoholes son compuestos que presentan en

la cadena carbonada uno o ms grupos hidroxi u
oxidrilo (-OH).

Propiedades Fsicas:

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan

principalmente en su estructura. El alcohol esta
compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al
agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo OH da a los alcoholes sus propiedades
fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms
importante, es capaz de establecer puentes de
hidrgeno: con sus molculas compaeras o con
otras molculas neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las
molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al
hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la
solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua,

porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en
comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgnicos.

1 propanol

Hexanol
Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono
que son solubles en agua, debido a la disposicin
espacial de la molcula. Se trata de molculas
simtricas.

2-metil-2-propanol
Existen alcoholes con mltiples molculas de
OH (polihidroxilados) que poseen mayor
superficie para formar puentes de hidrgeno, lo
que permiten que sean bastante solubles en
agua.

1,2,3 propanotriol
(glicerina)

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de

los alcoholes tambin son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes
de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms
alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin
aumenta con la cantidad de tomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusin aumenta a medida que

aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones.
Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms
densos.
(Constantes Fsicas de algunos alcoholes)

Nombre

Punto de fusinC Punto de ebullicin C

Densidad

Metanol

-97,5

64,5

0,793

1-propanol

-126

97,8

0,804

2-propanol

-86

82,3

1-butanol

-90

117

0,810

2-butanol

-114

99,5

0,806

2-metil-1-propanol

-108

107,3

0,802

2-metil-2-propanol

25,5

82,8

0,789

1-pentanol

-78,5

138

0,817

Ciclohexanol

24

161,5

0,962

0,789

Propiedades Qumicas:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es
ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden
clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono.
Alcohol Terciario

2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario

2-butanol

Alcohol Primario

1-butanol

Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor
acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente
unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser
mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratacin: la deshidratacin de los
alcoholes se considera una reaccin de
eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo
OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone
de manifiesto el carcter bsico de los
alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de
cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol

acepta un protn del cido, para formar el alcohol
protonado o in alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molcula de

agua y forma un in alquil-carbonio:
El in alquil-carbonio pierde un protn lo que
regenera la molcula de cido sulfrico y se
establece el doble enlace de la molcula a la cual
est dando origen el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores a las
necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como teres y steres.
Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos,
los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin de
alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por
hidratacin de alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor.

La hidroboracin: (adicin de borano R3B) de

alqueno en presencia de perxido de hidrgeno
(H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

La hidrlisis: de halogenuros de alquilo o

aralquilo se produce en presencia de agua y
hidrxidos fuertes que reaccionan para formar
alcoholes.

En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas reacciones como las ya

mencionadas, sin embargo se busca que stas sean rentables para proporcionar la mxima cantidad
de producto al menor costo. Entre las tcnicas utilizadas por la industria para la produccin de
alcoholes se encuentra la fermentacin donde la produccin de cido butrico a partir de
compuestos azucarados por accin de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al
butanol e isopropanol. Para la produccin de alcoholes superiores en la industria la fermentacin
permite la produccin de alcoholes isoamlico, isobutlico y n-proplico a partir de aminocidos.
Es as como la industria utiliza los procesos metablicos de ciertas bacterias para producir
alcoholes.
Propiedades de los Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos y las cetonas: son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el
grupo carbonilo en posicin terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posicin
intermedia. El primer miembro de la familia
qumica de los aldehdos es el metanal o
formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que
el primer miembro de la familia de las cetonas
es la propanona o acetona (dimetil acetona)

Metanal

Propanona

Las cetonas aromticas reciben el nombre de

felonas.

Metil-fenil-cetona

Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los
aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,
forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual
los hace completamente solubles en agua.

Igualmente son solubles en solventes orgnicos.

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos
comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de
hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.
(Constantes fsicas de algunas aldehidos y cetonas)
Nombre

Pto. de fusin(C) Pto. de ebullicin(C)

Solubilidad (gr/100 gr
de H2O)

Metanal

-92

-21

Muy soluble

Etanal

-122

20

Soluble al infinito

Propanal

-81

49

16

Benzaldehdo

-26

178

0,3

Propanona

-94

56

Soluble al infinito

Butanona

-86

80

26

2-pentanona

-78

102

6,3

3 pentanona

-41

101

Acetofenona

21

202

Insoluble

Propiedades Qumicas:
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard),
para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un
alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes
secundarios.

La reaccin de adicin nucleoflica en las

cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el sulfito
cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4
dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos.
Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar
origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitucin halogenada, al reaccionar con los
halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del
carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite
obtener la monobromoactona que es un poderoso
gas lacrimgeno.
Reacciones de condensacin aldlica: En esta
reaccin se produce la unin de dos aldehdos o
dos cetonas en presencia de una solucin de
NaOH formando un polmero, denominado
aldol.
Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se
oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles
produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo
se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que
puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as
que las reacciones de oxidacin permiten

diferenciar los aldehdos de las cetonas en el

Laboratorio.
Sntesis y obtencin de aldehdos y cetonas
alifticas:
Los aldehdos y cetonas pueden ser obtenidos
mediante la oxidacin de alcoholes.

La hidratacin de alquinos en presencia de cido

sulfrico en solucin acuosa y sulfato mercrico
permite obtener aldehdos y cetonas.

Sntesis de Aldehdos Aromticos:

Los aldehdos aromticos presentan un anillo
aromtico unido al grupo carbonilo. El
representante
de este grupo de compuestos es el
benzaldehido. La obtencin del benzaldehido
puede ser mediante oxidacin del tolueno, del
cloruro de bencilo o por hidrlisis del cloruro
de bencilideno.

Benzaldehido

Sntesis de cetonas aromticas

Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromticos unidos al grupo
carbonilo.

Metal-fenil-cetona

difenil-cetona
La mayora de las cetonas aromticas se preparan
por acilacin de Friedel-Crafts, donde el benceno
reacciona con los cloruros de cido en presencia
de cloruro de aluminio. As el grupo acilo entra al

anillo para producir las fenonas.

Uso de los aldehdos y cetonas:

Aldehdos:
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo
con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtencin de resinas
fenlicas y en la elaboracin de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE) as como en la elaboracin de resinas
alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de
los llamados plsticos tcnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitucin de piezas
metlicas en automviles y maquinaria, as
como para cubiertas resistentes a los choques en
la manufactura de aparatos elctricos. Estos
plsticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)
Cetonas:
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es
la acetona (propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor
consumo es en la produccin del plexigls,
emplendose tambin en la elaboracin de resinas
epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales
son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y
la ciclohexanona que adems de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la
obtencin de la caprolactama, que es un
monmero en la fabricacin del Nylon 6 y
tambin por oxidacin del cido adpico que se
emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de
almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la

civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

aldehido ansico

muscona

civetona

Bibliografa
Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA
Propiedades de los cidos carboxlicos y sus derivados
Los cidos carboxlicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o
arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un
solo grupo carboxilo, los cidos se llaman
monocarboxilicos o cidos grasos, se les
denomina as ya que se obtienen por hidrlisis
de las grasas.
El primer miembro de la serie aliftica de los
cidos carboxlicos es el cido metanico o cido
frmico, este cido se encuentra en la naturaleza
segregado por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromtico es el
fenilmetanico o cido benzico. Cuando la
cadena carbonada presenta dos grupos
carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos,
siendo el primer miembro de la serie aliftica el
1, 2 etanodoco o cido oxlico.
Propiedades Fsicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere
carcter polar a los cidos y permite la formacin
de puentes de hidrgeno entre la molcula de
cido carboxlico y la molcula de agua. La
presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo

carboxilo hace posible que dos molculas de

cido se unan entre s por puente de hidrgeno
doble, formando un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos

monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono. A partir del cido
dodecanico o cido lurico los cidos
carboxlicos son slidos blandos insolubles en
agua.
En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca
que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos

presentan puntos de ebullicin elevados debido a
la presencia de doble puente de hidrgeno.
Punto de fusin: El punto de fusin vara segn
el nmero de carbonos, siendo ms elevado el
de los cidos frmico y actico, al compararlos
con los cidos propinico, butrico y valrico
de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus
de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de
manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del nmero de
tomos de carbono interfiere en la asociacin
entre las molculas. Los cidos monocarboxlicos
aromticos son slidos cristalinos con puntos de
fusin altos respecto a los cidos alifticos.

Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos)

son lquidos de olores irritantes. Los cidos
butricos, valeriano y caprico (4, 5 y 6
carbonos) presentan olores desagradables. Los
cidos con mayor cantidad de carbonos
presentan poco olor.

Nombre

Pto. de
Pto. de
ebullicin
fusin C
C

Solubilidad gr
en 100 gr de
agua.

Ac. metanico

100,5

Muy soluble

Ac. etanico

16,6

118

Muy soluble

Ac. propanico

-22

141

Muy soluble

Ac. butanico

-6

164

Muy soluble

Ac. etanodiico

189

239

0,7

Ac. propanodiico 135,6

Soluble
Soluble

Ac. fenilmetanico 122

Ac. ftlico

231

250

O,34

Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo
-COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH
es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por
otro grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos

cidos alifticos

Ka

cidos aromticos

Ka

Mtanoico

17,7 x 10-5 Fenil-metanico

6,3 x 10-5

Etanico

1,75 x 10-5 Paranitrobenzico

36 x 10-5

Propanico

1,3 x 10-5

Metanitrobenzoico 32 x 10-5

2-metilbutanoico 1,68 x 10-5 Ortonitrobenzico 670 x 10-5

Sntesis de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de
alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.
Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el
alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente
reductor oxidndose hasta cido carboxlico.

Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos

con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.

Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales
o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.

Derivados de los cidos Carboxlicos: Los

derivados carboxlicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los
cidos alifticos o aromticos.
Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los
haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas.
Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:
Los steres no presentan puentes de hidrgeno
intermolecular por lo que sus puntos de
ebullicin son similares a los de los alcanos de
pero molecular similar. A partir de los tres
tomos de carbono, su solubilidad en agua
disminuye. Se disuelven bien en solventes
orgnicos. Los ms voltiles tienen olores
agradables. Se usan en perfumera y para
preparar condimientos artificiales.
Haluros de cido: La mayor importancia la tienen
los cloruros de cido. El primer miembro de la
serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro
de formilo, el cual es un compuesto inestable.
La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de
hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los cidos
de los que se derivan.
Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene
importancia el anhdrido etanico, que es un

compuesto polar, no presenta puente de

hidrgeno intermolecular por ser el producto de
la deshidratacin de dos moles de cido
carboxlico. Sus puntos de ebullicin son
similares a los de los aldehdos y cetonas de
peso molecular semejante.
El primer miembro de la serie aliftica es la
metanamida o formamida que es diluida a
temperatura ambiente, el resto de las amidas son
slidas. Presentan un puente de hidrgeno
intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin
son altos.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el agua las
hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la
relacin carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homlogos son excelentes
solventes orgnicos.