I.
JUDUL PERCOBAAN
Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
II.
HARI/TANGGAL PERCOBAAN
Selasa, 17 Maret 2015
Pukul 10.30 WIB
III.
TUJUAN PERCOBAAN
1. Memahami azas-azas reaksi dari senyawa karbonil.
2. Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.
3. Memahami jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan
senyawa aldehid dan keton.
IV.
DASAR TEORI
Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu
dari gugus penting dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O, semua senyawa
yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil. Gugus karbonil adalah gugus
yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu tidak
mengherankan jika sifat kimia keduaya hampir sama.
Formaldehida adalah gugus yang mudah terbakar, tak berwarna, gas beracun
dengan bau yang menusuk dan menyesakkan. Formaldehida digunakan untuk
membuat plastic terms set damar buatan serta insektisida dan germisida. Sedangkan
larutan formaldehida 37% dalam air (formalin) digunakan untuk mengawetka
spesimen biologi dalam laboratorium/museum karena dapat membunuh germs
(desinfektan). Contoh senyawa aldehid lain adalah asetaldehida yaitu cairan yang
mudah terbakar, tak berwarna, larut dalam air dan baunya merangsang. Asetaldehida
biasanya dipakai dalam pembuatan zat pewarna, plastik, karet sintetis dan lainnya.
Aseton adalah keton yang paling penting. Aseton merupakan cairan volatil
(titik didih 56oC) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk
macam-macam senyawa organik, banyak digunakan untuk vernis, lak dan plastik.
Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dengan
segala perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan votalitasnya, membuat aseton
1
+ 2Ag(NH3)2OH R O
Reagen Fehling atau Benedict mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator
lemah. Ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak dapat
mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens. Uji positif ditandai dengan
terbentuknya endapan merah bata setelah dipanaskan. Persamaan reaksinya :
+ 2Cu2+ + 5OH- R
O- + Cu2O + 3H2O
endapan merah bata
Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil adalah reaksi adisi kepada
ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu nukleofil. Aldehid dan
beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar di sekeliling atom karbon
karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi berwujud
hablur berwarna putih. Hasil adisi ini bila bereaksi dengna asam akan membebaskan
kembali senyawa karbonil, sehingga reaksi ini kadang-kadang berguna untuk
memisahkan senyawa karbonil dari campurannya dengan senywa-sneyawa lain.
Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen ammonia dan senyawa-senyawa
lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh bereaksi menghasilkan
fenilhidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk membebaskan satu mol
air. Hasil ini sering berwujud hablur, sehingga dapat digunakan (melalui titik
lelehnya) untuk mengenal aldehid dan keton. Reaksi yang sama dengan 2,4-dinitro
fenilhidrazin menghasilkan 2,4-dinitro fenilhidrazon yang biasanya mempunyai titik
leleh yang lebih tinggi.
Hidroksilamin bereaksi dengan senyawa karbonil menghasilkan oksim, yang
dapat pula digunakan untuk pengenalan. Di samping itu, oksim digunakan pula
sebagai bahan perantara di dalam sintesis, misalnya pemanasan di dalam suasana
basa menghasilkan hidrokarbon yang sebanding.
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di sebelah atom karbon karbonil
yang disebut atom karbon alfa merupakan karbon yang bersifat lemah. Ini
disebabkan karena muatan dari anion bertalian (anion enolat) dapat diserahkan ke
atom oksigen yang elektronegatif.
3
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehid dan keton
mudah diganti oleh halogen di dalam larutan biasa. Reaksi ini didasarkan pada
reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen. Oleh karena pengaruh tarikan
elektron dari halogen, maka atom hidrogen yang masih ada pada atom karbon alfa
akan lebih asam dan lebih mudah tertukar oleh halogen. Oleh karena itu, gugus metil
yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa
trihalo metil oleh halogen dari basa.
Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa
menghasilkan haloform. Oleh karena itu, rekasi ini dapat digunakan untuk
menyediakan iodoform, bromoform, dan kloroform. Biassnya rekasi ini digunakan
untuk menunjukkan adanya metil keton (R-CO-CH 3). Senyawa ini bila direaksikan
dengan iodium dan basa segera menghasilkan iodoform yang mengendap sebagai
hablur berwarna kuning dan berbau obat. Oleh karena reagen di dalam reaksi ini
ialah suatu oksidator, maka suatu alkohol yang mengandung suatu gugus (CH(OH)3) sehingga akan menghasilkan pengujian yang positif.
Cl3 + 3OH-
O- + CHI3
iodoform
Karena ion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus
karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru,
sehingga sangat berguna di dalam sintesis. Bila aldehid direaksikan dengan larutan
basa yang encer, maka akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang bila
dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni
krotonaldehid.
V.
- Pendingin refluks
- Gelas ukur
- Pipet tetes
- Pipet kapiler
b. BAHAN
- Asetaldehid
- Sikloheksanon
- N-heptaldehid
- 2-pentanon
- Formalin
- Isopropil alkohol
- Etanol
- Reagen Benedict/Fehling
- Larutan NaOH 10%
- Larutan AgNO3 5%
- Larutan NaOH 5%
- Larutan NH4OH 2%
VI.
ALUR KERJA
1) Uji Tollens
a. Menyiapkan Reagen Tollens
2 mL larutan AgNO3 5%
dimasukkan ke dalam tabung reaksi
+ 2 tetes larutan NaOH 5%
dicampur dengan baik
+ larutan NH4OH 2% tetes demi tetes
sambil dikocok
Reagen Tollens
b. Menyiapkan formalin
5 tetes formaldehid +
5 mL air
dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
dikocok
Formalin
5
c. Uji Tollens
1 mL reagen
Tollens
1 mL reagen
Tollens
+ 2 tetes
benzaldehid
1 mL reagen
Tollens
+ 2 tetes
aseton
+ 2 tetes
sikoheksanonn
1 mL reagen
Tollens
+ 2 tetes
formalin
- dikocok
- didiamkan selama 10 menit
Endapan larut
Endapan larut
2) Uji Fehling dan Benedict
a. Menyiapkan reagen Fehling
10 mL larutan Fehling A +
10 ml larutan Fehling B
dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
dikocok
Reagen Fehling
b. Uji Fehling
1 mL reagen
Fehling
1 mL reagen
Fehling
+ beberapa tetes
formaldehid
1 mL reagen
Fehling
+ beberapa tetes
n-heptaldehid
1 mL reagen
Fehling
+ beberapa tetes
aseton
+ beberapa tetes
sikloheksanon
Hasil Pengamatan
c. Uji Benedict
1 mL reagen
Benedict
1 mL reagen
Benedict
+ beberapa tetes
formaldehid
1 mL reagen
Benendict
+ beberapa tetes
n-heptaldehid
1 mL reagen
Benedict
+ beberapa tetes
aseton
Hasil Pengamatan
+ beberapa tetes
sikloheksanon
3) Adisi Bisulfit
5 mL NaHSO3 jenuh
dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL
didinginkan dalam air es
+ 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil
dikocok
didiamkan selama 5 menit
+ 10 mL etanol
Hablur + larutannya
- disaring
Filtrat
Hablur putih
dimasukkan ke dalam tabung reaksi
+ HCl pekat beberapa tetes
diamati yang terjadi
Hasil Pengamatan
Tabung II
2,5 mL Fenilhidrasin
2,5 mL Fenilhidrasin
dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
+ 10 tetes benzaldehid
ditutup dan diguncang
selama 1-2 menit
dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
+ 10 tetes sikloheksanon
ditutup dan diguncang
selama 1-2 menit
Hablur Fenilhidrasin
Hablur Fenilhidrasin
Disaring
Dicuci dengan air dingin
Dihablurkan lagi denga
etanol
Dibiarkan sampai kering
Ditentukan titik lelehnya
Disaring
Dicuci dengan air dingin
Dihablurkan lagi denga
etanol
Dibiarkan sampai kering
Ditentukan titik lelehnya
Titik leleh
Titik leleh
Tabung 3
2,5 mL 2,4-dinitro-fenilhidrasin
Tabung 4
7
2,5 mL 2,4-dinitro-fenilhidrasin
- dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
- + 10 tetes benzaldehid
- ditutup dan diguncang
selama 1-2 menit
- dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
- + 10 tetes benzaldehid
- ditutup dan diguncang
selama 1-2 menit
Hablur Fenilhidrasin
Hablur Fenilhidrasin
- Disaring
- Dicuci dengan air dingin
- Dihablurkan lagi denga
etanol
- Dibiarkan sampai kering
- Ditentukan titik lelehnya
- Disaring
- Dicuci dengan air dingin
- Dihablurkan lagi denga
etanol
- Dibiarkan sampai kering
- Ditentukan titik lelehnya
Titik leleh
Titik leleh
5) Pembuatan Oksim
1 gram hidroksilamin klorida + 1,5
gram hablur natrium asetat trihidrat
dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL
+ 4 mL air
dipanaskan sampai 350C
+ larutan sikloheksanon
ditutup dan diguncangkan selama 1-2 menit
Sikloheksanon padat
(zat padat oksim)
didinginkan dalam air es
Hablur
disaring
disiram dengan 2 mL air es
disaring dengan kertas saring
ditentukan titik lelehnya
Titik leleh
8
6) Reaksi Haloform
3 mL larutan
NaOH 5%
3 mL isopropil
alkohol
+ 5 tetes
aseton
3 mL larutan
2-pentanon
+ 5 tetes
aseton
+ 5 tetes
aseton
3 mL larutan
3-pentanon
+ 5 tetes
aseton
+ larutan iodium
diguncang-guncang sampai warna
iodium tidak hilang (kira-kira 10
mL iodium
dicatat perubahan yang terjadi)
Endapan kuning
(Iodoform)
Bau
7) Kondensasi Aldol
a.
4 mL larutan NaOH 1%
+ 0,5 mL asetaldehid
digoncangkan dengan baik
dicatat suhunya
b.
tengik + 1 mL aseton + 2 mL
10 Bau
mL etanol
(Krotonaldehid)
benzaldehid + 5 mL larutan NaOH 5%
dimasukkan ke dalam labu 50 mL
disambungkan pada kondensor
direfluks selama 5 menit
didinginkan
Hablur
dikumpulkan dengan corong Buchner
dicatat titik lelehnya
Titik leleh
10
VII.
HASIL PENGAMATAN
No
Prosedur Percobaan
Hasil Pengamatan
Perc.
1.
Uji Tollens
a. Menyiapkan Reagen Tollens
2 mL larutan AgNO3 5%
-
b. Menyiapkan Formalin
5 tetes formaldehid +
5 mL air
- dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
- dikocok
Sebelum:
Formaldehid = larutan tak
berwarna
Aquades = larutan tak
berwarna
Sesudah
Formldehid + aquades =
larutan
tak
berwarna
(Formalin)
Formalin
c. Uji Tollens
1 mL reagen
Benedict
1 mL reagen
Benedict
1 mL reagen
Benendict
Sebelum:
AgNO3 5% = larutan tak
berwarna
NaOH 5% = larutan tak
berwarna
NH4OH 2% = larutan tak
berwarna (40 tetes)
Sesudah
AgNO3 + NaOH = larutan
berwarna coklat dengan
endapan hitam
AgNO3 + NaOH + NH4OH =
larutan tak berwarna (reagen
Tollens)
1 mL reagen
Benedict
Dugaan / Reaksi
Pembuatan Reagen Tollens
Terjadi endapan coklat (Ag2O)
2AgNO3 + 2 NaOH Ag2O+ H2O +
2NaNO3
OH Setelah ditetesi NH4OH, endapan
coklat larut
Ag2O + 2NH4OH 2Ag(NH3)2+ + 3OH Benzaldehid + reagen Tollens
O
11
CH
2[Ag(NH3)2OH]
O
COH
Sebelum
Kesimpulan
+ 2[Ag(NH3)2OH]
Formalin + reagen Tollens
Gugus
keton
(aseton
dan
sikloheksanon)
tidak
dapat
membentuk
cermin perak
apabila
bereaksi
dengan reagen
Tollens.
Gugus aldehid
(formalin dan
benzaldehid)
dapat bereaksi
dengan reagen
Tollens
membentuk
cermin perak.
+ beberapa tetes
formaldehid
+ beberapa tetes
+ beberapa tetes
aseton
n-heptaldehid
- ditempatkan didalam air mendidih
- didiamkan selama 10-15 menit
- diamati perubahan yang terjadi
Hasil
Pengamatan
+ beberapa
tetes
sikloheksano
n
O
Benzaldehid = larutan tak
berwarna
HCH (aq) + 2[Ag(NH3)2OH]
Aseton = larutan tak
O
berwarna
Sikloheksanon = larutan tak
HCOH + 2Ag (cincin
berwarna
Formalin = larutan tak
perak) + 4NH3 + 2H2O
berwarna
Sesudah:
Benzaldehid
+
reagen
Tollens = larutan warna abuabu dengan endapan perak
(cermin perak)
Aseton + eagen Tollens =
larutan tak berwarna
Sikloheksanon + reagen
Tollens = larutan keruh
kecoklatan
Formalin + reagen Tollens =
larutan warna abu-abu
Benzaldehid
+
reagen
Tollens + dipanaskan =
larutan jernih dan terbentuk
cermin perak
Formalin + reagen Tollens +
dipanaskan = larutan warna
abu-abu
Reagen Fehling
Sebelum:
12
Formaldehid
2.
CH 3
CH 3
OH
1 mL reagen
Fehling
+ beberapa tetes
1 mL reagen
Fehling
+ beberapa tetes
formaldehid
+ beberapa tetes
n-heptaldehid
aseton
- ditempatkan didalam air mendidih
- didiamkan selama 10-15 menit
- diamati perubahan yang terjadi
Hasil Pengamatan
CH 3
1 mL reagen
Fehling
b. Uji Fehling
1 mL reagen
Fehling
+ 2CuO
CH 3
+ 2CuO
berwarna
C
H
C
H (aq) + 2Cu+ + 5OH-
Sikloheksanon = larutan tak
6 13
Cu2O (s) + 3H2O (l) +
O
berwarna
Sesudah:
C6H13CO
Reagen
Fehling
+
(aq)
Formaldehid
=
larutan
berwarna biru tua
Reagen Fehling + Aseton =
larutan berwarna biru tua
Reagen
Fehling
+
Sikoheksanon = larutan
berwarna biru tua
Reagen
Fehling
+
Formaldehid + dipanaskan =
13
yang termasuk
dalam
gugud
bereaksi
denban reagen
Fehling
membentuk
endapan merah
bata Cu2O.
Sikloheksanon
dan
aseton
termasuk dalam
gugus
keton
yang
tidak
dapat
membentuk
endapan merah
bata
apabila
bereaksi
dengan reagen
Fehling.
c. Uji Benedict
1 mL reagen
Benedict
1 mL reagen
Benendict
+ beberapa tetes
1 mL reagen
Benedict
+ beberapa tetes
formaldehid
1 mL reagen
Benedict
+ beberapa tetes
n-heptaldehid
aseton
- ditempatkan didalam air mendidih
- didiamkan selama 10-15 menit
- diamati perubahan yang terjadi
+ beberapa
Uji Benedict tidak dilakukan,
tetes
karena bahan tidak tersedia.
sikloheksa
non
Hasil Pengamatan
5 mL NaHSO3 jenuh
dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL
didinginkan dalam air es
+ 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil
dikocok
Hablurdidiamkan
+ larutannya
selama 5 menit
Adisi Bisulfit
+ 10 mL etanol
Filtrat
Natrium bisulfit
Hablur putih
dimasukkan ke dalam tabung reaksi
+ HCl pekat beberapa tetes
Hasil Pengamatan
diamati yang terjadi
14
Sebelum:
NaHSO3 jenuh = larutan tak
berwarna
Aseton = larutan tak
berwarna
Etanol
=
larutan
tak
berwarna
HCl pekat = larutan tak
berwarna
Sesudah:
NaHSO3 jenuh + aseton =
larutan tak berwarna
NaHSO3 jenuh + aseton +
etanol = larutan putih keruh
Larutan putih keruh disaring
= hablur putih dan larutan
tak berwarna
Hablur putih + HCl pekat =
hablur larut
3.
2,5 mL Fenilhidrasin
dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
+ 10 tetes sikloheksanon
Hablurditutup
Fenilhidrasin
dan diguncang selama
Pengujian dengan Fenilhidrasin
1-2
menit
Disaring
Dicuci dengan air dingin
- dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
- + 10 tetes benzaldehid
- ditutup dan diguncang
selama 1-2 menit
15
O
H3C
CH3
HSO3Na+
Aseton
OH
H3C
SO3Na +
C
CH 3
H
H3C
C
CH 3
OC 2H 5
C2H5OH
akan mengadisi
aseton
dan
membentuk
larutan dengan
warna
yang
sama
dengan
warna larutan
yang
sebelumnya,
dan membentuk
hablur ketika
ditambahkan
etanol.
Hablur
yang
disaring
diteteskan HCl
pekat sehingga
hablur menjadi
larut.
4.
2,5 mL Fenilhidrasin
Fenilhidrasin + benzaldehid
O
Sebelum:
H
Fenilhidrasin
=
larutan
C
H
H N
N
berwarna jingga
+
Benzaldehid = larutan tak
OH
berwarna
Etanol
=
larutan
tak
C
H
berwarna
N
N
H
Sikloheksanon = larutan tak
berwarna
N
2,4-diniro-fenilhidrasin
=
H
C
N
bahan tidak tersedia
Sesudah:
Fenilhidrasin + 10 tetes
benzaldehid = larutan keruh
berwarna jingga dengan Fenilhidrasin + sikloheksanon
gumpalan berwarna kuning
H
Fenilhidrasin + 10 tetes
O HN N
sikloheksanon = larutan
keruh berwarna kuning
+
dengan gumpalan berwarna
jingga
2
- Disaring
- Dicuci dengan air dingin
- Dihablurkan lagi denga
etanol
Hablur Fenilhidrasin
- Dibiarkan sampai kering
- Ditentukan titik lelehnya
- Diulangi denga 2,4-dinitrofenilhidrasin
Titik leleh
H2O
Pembuatan Oksim
1 gram hidroksilamin klorida + 1,5
gram hablur natrium asetat trihidrat
-
16
H
N
Titik
leleh
benzaldehid
adalah 1240C dan
titik
leleh
sikloheksanon
adalah 780C.
5.
Bahan tidak tersedia
Percobaan tidak
dilakukan,
karena
bahan
tidak tersedia.
Sikloheksanon padat
(zat padat oksim)
Hablur
-
disaring
disiram dengan 2 mL air es
disaring dengan kertas saring
ditentukan titik lelehnya
Titik leleh
Reaksi Haloform
Gugus senyawa
17
6.
3 mL larutan
NaOH 5%
3 mL isopropil
alkohol
+ 5 tetes
+ 5 tetes
aseton
aseton
aseton
+ larutan iodium
3 mL larutan
2-pentanon
3 mL larutan
3-pentanon
+ 5 tetes
+ 5 tetes
aseton
Endapan kuning
Bau
(Iodoform)
4 mL larutan NaOH 1%
Sebelum:
NaOH 5% = larutan tak
berwarna
Isopropil alkohol = larutan
tak berwarna
2-pentanon = bahan tidak
tersedia
3-pentanon = bahan tidak
tersedia
Aseton = larutan tak
berwarna
Iodium = kuning kecoklatan
Sesudah
NaOH + aseton = larutan tak
berwarna
NaOH + aseton + iodium =
larutan berwarna kuning +
endapan kuning
Bau = seperti obat
Isopropil alkohol + aseton =
larutan tak berwarna
Isopropil alkohol + aseton +
iodium = larutan berwarna
jingga
Bau = seperti obat (+)
+ 0,5 mL asetaldehid
Kondensasi Aldol
a)
Bau hasil
pengamatan
dicatat
suhunya
campuran dididihkan selama 3 menit
dari hasil kondensasi, dicatat baunya
Bau tengik
18
H3C
CH 3 + I + 3NaOH
2
H3C
CI 3 + 3NaI + 3H O
2
CH 3
H3C
C
H
I2
OH
H3C
OHI2
CH 3
OH-
H3C
O + CHI
3
metil
yang
terikat
pada
atom
karbon
karbonil diubah
menjadi
senyawa
trihalometil
oleh halogen
dan
basa.
Senyawa
trihalo mudah
diuraikan oleh
basa
menghasilkan
haloform.
NaOH bereaksi
dengan aseton
menghasilkan
endapan
kuning
(iodoform)
Isopropil
alkohol
bereaksi
dengan aseton
tidak
menghasilkan
endapan
kuning
(iodoform).
7.
O
H3C
OH-
CH2
OH H
O
CH3
b)
10 mL etanol + 1 mL aseton + 2 mL
benzaldehid
+ 5 mL larutan
NaOH
dimasukkan
ke dalam
labu 5%
50 mL
CH3
Titik leleh
19
C
H
C
H
dipanaskan
H
CH
H2O
+ H2O
Percobaan tidak
dilakukan,
karena
bahan
tidak tersedia.
VIII.
CH
Larutan tersebut dapat membentuk
cermin perak karena reagenCOHTollens mengandung
ion perak yang dapat direduksi oleh aldehid menjadi asam karboksilat. Adanya
cermin perak menunjukkan bahwa terbentuk endapan pada dasar dinding tabung
reaksi dan membentuk sebuah cincin. Sehingga hal ini dapat membuktikan bahwa
ion logam dalam reagen tollen dapat diubah menjadi logam perak dan aldehid dapat
dioksidasi menjadi asam karboksilat.
Kemudian tabung kedua ditambahkan 2 tetes aseton yang tak berwarna dan
reagen Tollens yang tak berwarna menghasilkan larutan tak berwarna dengan
persamaan reaksi sebagai berikut:
20
Aseton termasuk dalam gugus keton, gugus keton tidak dapat direduksi menjadi
asam karboksilat karena gugus keton tidak mengikat atom hidrogen. Sehingga tidak
terjadi perubahan warna pada campuran aseton dengan reagen tollens.
Selanjutnya tabung ketiga ditambahkan 2 tetes sikloheksanon yang tak
berwarna dan reagen Tollens yang tak berwarna menghasilkan larutan keruh
kecoklatan dengan persamaan reaksi :
+ 2[Ag(NH3)2OH]
O
HCH (aq)
+ 2[Ag(NH3)2OH]
HCOH
Terbentuknya cermin perak menandakan
bahwa reagen tollens dapat direduksi oleh
gugus aldehid menjadi asam karboksilat. Cermin perak terbentuk karena ion perak
dalam reagen tollens dapat diubah menjadi logam perak (cermin perak).
2. Uji Fehling dan Benedict
Pada percobaan kedua yaitu uji Fehling untuk membedakan senyawa aldehid
dan keton menggunakan reagen Fehling. Mula-mula menyiapkan reagen Fehling
dengan cara memasukkan 10 mL larutan Fehling A yang berwarna biru dan
dicampur dengan 10 mL larutan Fehling B tak berwarna sehingga menghasilkan
reagen Fehling yang berwarna biru tua.
Langkah selanjutnya adalah uji Fehling dengan menyiapkan empat tabung
reaksi yang masing-masing diisi dengan 5 mL reagen Fehling. Tabung reaksi
pertama ditambahkan dengan 20 tetes formaldehid yang tak berwarna dan reagen
Fehling berwarna biru tua menghasilkan larutan berwarna biru. Kemudian larutan
tersebut dipanaskan dalam penangas air sehingga larutan menjadi berwarna biru dan
terdapat endapan merah bata pada dasar tabung. Persamaan reaksinya adalah :
O
CH 3
+ 2CuO
CH 3
OH
21
+ Cu2O +H2O
Terbentuknya endapan merah bata pada dasar tabung reaksi disebabkan karena
reagen fehling mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator dapt mengoksidasi
benzaldehid (gugus aldehid).
Kemudian tabung reaksi kedua tidak dilakukan percobaan karena bahan yang
diuji, yaitu n-heptaldehid tidak tersedia.
Selanjutnya tabung reaksi ketiga ditambahkan 20 tetes aseton yang tidak
berwarna dan reagen Fehling yang berwarna biru tua menghasilkan larutan berwarna
biru tua. Kemudian larutan tersebut dipanaskan dalam penangas air, naun warna
larutan tidak berubah. Persamaan reaksinya sebagai berikut :
O
CH 3
CH 3
+ 2CuO
Pada tabung reaksi yang ketiga larutan tidak bereaksi dan tidak menghasilkan
perubahan warna. Hal ini disebabkan karena aseton merupakan gugus keton. Gugus
karbonil pada keton tidak mengikat atom hidrogen yang tidak dapat dioksidasi oleh
ion Cu2+ dalam reagen fehling.
Lalu tabung reaksi keempat ditambahkan 20 tetes sikloheksanon yang tidak
berwarna dengan reagen Fehling yang berwarna biru tua menghasilkan larutan
berwarna biru tua. Kemudian larutan tersebut dipanaskan dalam penangas air dan
membentuk dua lapisan dimana lapisan atas tak berwarna dan lapisan bawah
berwarna biru tua dengan persamaan reaksi sebagai berikut:
O
+ 2CuO
Pada tabung reaksi yang keempat larutan sikoheksanon dan reagen fehling juga tidak
bereaksi walaupun larutan telah dipanaskan dalam penangas air. Hal ini dibuktikan
dengan terbentuk dua lapisan dimana lapisan atas yang tak berwarna merupakan
larutan sikloheksanon dan lapisan bawah yang berwarna biru merupakan reagen
fehling. Hal ini disebabkan karena sikloheksanon merupakan gugus keton. Gugus
karbonil pada keton tidak mengikat atom hidrogen yang tidak dapat dioksidasi oleh
ion Cu2+ dalam reagen fehling.
3. Adisi Bisulfit
Pada percobaan ketiga yaitu adisi bisulfit yang bertujuan untuk megetahui
reaksi adisi pada senyawa keton. Mula-mula 5 mL larutan NaHSO 3 jenuh yang tidak
berwarna dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50 mL dan kemudian dimasukkan
dalam air es. Lalu ditambahkan 2,5 mL aseton yang tidak berwarna setetes demi
setetes sambil dikocok menghasilkan larutan tidak berwarna. Selanjutnya didiamkan
selama 5 menit dalam air es dan setelah 5 menit ditambahkan 10 mL etanol yang
22
tidak berwarna menghasilkan larutan putih keruh yang terdiri dari larutan dan
hablurnya. Selanjutnya larutan disaring menggunakan kertas saring dan corong,
dimana hablur akan tertinggal pada kertas saring dan filtrat akan mengalir pada
tabung reaksi. Yang digunakan untuk membuktikan reaksi adisi pada senyawa keton
adalah hablurnya. Hablur dimasukkan ke dalam tabung reaksi menggunakan spatula
dan ditambahkan beberapa tetes HCl pekat, sehingga hablur tersebut larut.
Terbentuknya hablur diakibatkan karena tidak mengandung gugus keton (karena
telah bereaksi dengan larutan natrium bisulfat jenuh) pada sekeliling karbon.
Persamaan reaksinya sebagai berikut :
O
H3 C
CH 3
HSO3Na+
Aseton
H
OH
H3 C
SO3 Na +
C2H5OH
H3 C
OC 2H 5
CH 3
CH 3
23
OH
O
C
H2N
H
N
H
N
N
H
N
H
N
H
N
H
N
+H2O
reaksi yang masing-masing diisi dengan 5 tetes larutan aseton tak berwarna. Tabung
reaksi pertama ditambahkan dengan 5 mL larutan NaOH 5% tak berwarna dan
menghasilkan larutan tak berwarna, tabung reaksi kedua ditambahkan dengan 3 mL
larutan isopropil alkohol tak berwarna sehingga menghasilkan larutan tak berwarna,
tabung reaksi ketiga ditambahkan denga 3 mL larutan 2-pentanon, sedangkan larutan
ketiga ditambahkan dengan larutan 3-pentanon. Namun larutan 2-pentanon dan 3pentanon tidak tersedia, sehingga percobaan pada tabung reaksi ketiga dan keempat
tidak dapat dilakukan.
Selanjutnya tabung reaksi pertama dan kedua ditambahkan dengan beberapa
mL larutan iodium dan diguncang-guncangkan hingga warna iodium tidak hilang.
Sehingga pada tabung reaksi pertama larutan mengalami perubahan warna menjadi
kuning dan terdapat endapan berwarna kuning. Serta menghasilkan bau seperti obat.
Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
O
C
CI 3 + 3H O + 3 NaI
H3C C CH3 + I2 + 3NaOH H3C
2
Endapan kuning yang terbentuk merupakan (iodoform). Iodoform terbentuk karena
gugus metil yang terikat pada atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa
trihalometil oleh atom halogen yaitu I2. Kemudian senyawa haloform yang terbentuk
sangat mudah diuraikan oleh basa yaitu NaOH menghasilkan haloform.
Sedangkan pada tabung reaksi yang kedua menghasilkan perubahan warna
menjadi jingga dan menghasilkan bau seperti obat. Pada tabung reaksi yang kedua
juga dihasilkan endapan kuning (iodoform) namun hanya sedikit, hal ini dikarenakan
isopropil alkohol merupakan alkohol yang mengandung gugus CH(OH)-CH2 akan
mudah teroksidasi menjadi metil keton (-CO-CH3) yang berarti alkohol itu
mengandung gugus metil. Berikut adalah persamaan reaksinya:
CH 3
H3C
C
H
I2
OH
H3C
OH-
I2
CH 3
OH-
O
C
O + CHI
H3C
3
7. Kondensasi Aldol
Pada percobaan terakhir yaitu kondensasi aldol, tidak dilakukan karena
beberapa alat dan bahan tidak tersedia seperti asetaldehid dan alat refluks.
25
IX.
KESIMPULAN
1. Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan penambahan reagen Tollens. Aldehid
dapat bereaksi dengan reagen Tollens yang ditandai dengan adanya cermin
perak, sedangkan keton tidak dapat bereaksi dengan reagen Tollens. Cermin
perak yang dihasilkan merupakan hasil dari oksidasi aldehid oleh reagen Tollens
yang menghasilkan asam akrboksilat. Sedangkan pada keton atom C tidak
mengikat atom H sehingga tidak dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat.
2. Selain itu, untuk membedakan aldehid dan keton dengan penambahan reagen
Fehling atau Benedict. Aldehid dapat bereaksi dengan reagen Fehling yang
ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata. Sedangkan keton tidak dapat
bereraksi dengan reagen Fehling. Endapan merah bata dihasilkan dari reagen
Fehling yang mengandung ion Cu2+ mengoksidasi aldehid. Sedangkan pada
keton ion Cu2+ yang berada dalam reagen Fehling tidak dapat mengoksidasi
keton, karena pada keton atom C tidak mengikat atom hidrogen.
3. Natrium bisulfit yang bereaksi dengan aseton akan mengadisi aseton membentuk
warna larutan yang sama dengan warna larutan yang sebelumnya dan akan
menghasilkan hablur bila ditambahkan dengan etanol. Terjadinya hablur
diakibatkan karena tidak mengandung gugus aldehid / keton (karena telah
bereaksi dengan larutan natrium bisulfat jenuh) pada sekeliling karbon.
4. Hasil reaksi antara larutan fenilhidrasin dan enzaldehid adalah titik leleh sebesar
124oC. Sedangkan hasil reaksi antara larutan fenilhidrasin dan sikloheksanon
adalah titik leleh sebesar 78oC.
5. Keton dapat menghasilkan senyawa haloform bila direaksikan dengan iodium
dalam suasana basa. Aseton direaksikan dengan iodium dan NaOH akan
menghasilkan endapan kuning iodoform (CHI3) yang merupakan senyawa
haloform.
6. Untuk percobaan no. 5 yaitu pembuatan oksim dan percobaan no. 7 yaitu
kondensasi aldol tidak dilakukan karena ada beberapa bahan dan alat yang tidak
tersedia di Laboratorium Kimia Organik.
26
DAFTAR PUSTAKA
Ammar,
Ganjar.(2011).
Sifat
dan
Reaksi
Kimia
Aldehid
dan
Keton.
http://www.academia.edu/9198651/ALDEHID_DAN_KETON_SIFAT_DAN_R
EAKSI_KIMIA (online) (diakses pada hari Kamis, tanggal 19 Maret 2015;
pukul 21:35 WIB)
Fessenden, Ralph I dan Joan S. Fessenden.(1986). Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.
Jakarta: Erlangga
Sartini.(2012). Laporan ALdehid dan Keton. https://sartinitinonk.wordpress.com/
2012/12/19/58/ (online) (diakses pada hari Sabtu, tanggal 21 Maret 2015; pukul
13:20 WIB)
27
Svehla, G.(1985). Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro
Edisi Kelima Bagian II. Jakarta: PT. Kalma Media Pustaka
Syarief, Sri Hidayati dan Nurul Hidajati, dkk.(2015). Penuntun Praktikum Kimia
Organik I. Surabaya: Jurusan Kimia FMIPA Unesa
28
CH + H2N
NH
OH
C
H
NH
NH
NH
H2O
Benzaldehid fenilhidrazon
e. Pembuatan sikloheksanon oksim!
O
C
H
N
2.
NH 2
C
H
NHC 6H 5
Tuliskan semua tahap dalam reaksi kondensasi antara aseton dengan benzaldehid yang
dikatalis oleh basa!
29
+ H 2O
3.
4.
5.
6.
Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi bisulfit
direaksikan dengan asam klorida pekat!
30
7.
31