Obs: A -glicose e a -glicose deferem entre si apenas pela posio do grupo OH

do C1 abaixo ou acima do plano do anel respectivamente.

Exemplos de Monossacardeos:
CH2OH

OH
H
OH

CH2OH

OH

OH

H
OH

-Frutose

(gomas das plantas, parte pegajosa)

(acar das frutas)

OH

OH

-Galactose

OH

OH
OH

CH2OH

CH2OH

-Ribose
(parte do RNA, cdo ribonuclico)

8.2 Dissacardeos: um carboidrato composto por 2 monossacardeos

Ligao Glicosdica Alfa-1,4
6

CH2OH

CH2OH

OH
3

OH

H
4

5
4

Maltose

Alfa-glicose

O
OH

OH

OH
OH

Alfa-glicose

(gros fermentados)
Ligao Glicosdica Beta-1,4
6

CH2OH

CH2OH

OH

OH
3

H
H

OH

H
4

OH

Beta-galactose

Lactose

OH

H
OH

Beta-glicose

(acar do leite)
Ligao glicosdica: a ligao que une dois monossacardeos. H dois tipos:
- -1,4: ligao para abaixo do plano dos anis ligando o C1 de um monossacardeo
com o C4 do outro monossacardeo;
- -1,4: ligao acima do plano dos anis ligando C1 de um monossacardeo com o
C4 do outro.
18

Obs: A sacarose, o acar comum de mesa formado por uma molcula de glicose
e outra de frutose, e com ligao entre os carbonos: Lig. alfa-beta-1,2 :
6 CH OH
2
H

H
OH
3

H
Alfa-glicose

OH

Sacarose

H
CH2OH
5H

OH
O

Ligao alfa-beta-1,2

2
3

Beta-frutose

OH
1CH OH
2

H
H

OH

8.3 Polissacardeo: carboidrato complexo; so polmeros de monossacardeos

(dezenas, centenas e at milhares de unidades) ligados atravs de ligaes
glicosdicas.
Os polissacardeos mais importantes so a celulose e o amido.
Celulose: carboidrato que constitui as fibras das plantas e lhes d sustentao. As
molculas de celulose so na verdade polmeros, onde as unidades de
glicose so unidas atravs de ligaes glicosdicas -1,4
6
CH 2 OH
O

OH
O

5
4

OH
3

O
1

3
OH

2
1

O
6 CH OH
OH
2
No digerida por humanos

Amido: Difere da celulose apenas no tipo de ligao entre suas molculas: Ligao
glicosdica -1,4:
6
CH 2 OH
5
4
O

OH
3

OH
O
4

1
2
OH

3
OH
5

2
1

6 CH OH
2
digerida por humanos

19

8.4 Reaes com Monossacardeo:

- Formao de Dissacardeo:
Molculas de monossacardeos ligam-se atravs de ligaes glicosdicas,
resultando num dissacardeo e gua.
H

O
H
OH

OH

H
+

OH
H

OH

OH

OH

O
H
OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

O
H
OH

O
H
OH

H
+

OH2

OH

OH

OH

OH

OH

- Hidrlise de Dissacardeo:
a reao inversa da formao, neste caso a gua quebra a ligao glicosdica
resultando em dois monoglicerdeos
CH2OH

CH2OH
H

O
H
OH

O
H
OH

OH

H
+

H
OH2

OH

OH

CH2OH

CH2OH
O
H
OH

+
OH

OH

OH

OH

OH

O
H
OH

H
OH

H
H

OH

9. Lipdios
So molculas solveis em solventes orgnicos apolar (definio por
propriedade fsica e no por estrutura qumica).
9.1 Funo dos lipdios:
a) Armazenar energia nas clulas adiposas
b) Integra a membrana citoplasmtica
c) Mensageiros dos sistema endcrino
Tipos de lipdios:
Cera: mistura de cidos carboxlicos (RCOOR), cujos grupos R e Rso cadeias longas e
lineares. Segregada pelas glndulas sebceas na pele e plo dos animais, nas folhas e
frutos de vegetais; tem funo protetora impermeabilizante.

Ex:

O
CH3(CH2)28CH2-O-C-(CH2)14CH3

ster

lcool

cido graxo

20

Triglicerdeo: um trister de cido carboxlico e glicerol (trilcool), so as

gorduras armazenadas nos animais e a maioria dos leos.
Exemplo:
Triglicerol
O

CH2

C-(CH2)14CH3
O

CH

C-(CH2)7CH=(CH2)7CH3
O

CH2
Glicerol

C-(CH2)16CH3

Glicerol (trilcool):

cido graxo

CH2

OH

CH

OH

CH2

OH

Obs: H tambm os seguintes tipos de lipdios:

Gligerolfosfolipdios
Esfingolipdios
Esterides
Eicosanides
9.2 Classificao quanto a insaturao:
- cidos graxos saturados: possuem apenas ligaes simples C C nos grupos R;
- cidos graxos insaturados: tem pelo menos uma lig. dupla C = C nos grupos R.
Ex:
-Saturados:
CH3(CH2)12COOH
c. Mirstico (manteiga):
Ac. Palmtico (maioria das gorduras/leos): CH3(CH2)14COOH
-Insaturados:
CH (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

c. Olico
(azeite de oliva): 3
c. Linolnico (leo de soja, canola):

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

9.3 Propriedades dos triglicerdeos nas gorduras naturais/oleos

- No polar, hidrofbico
- No inico
- Slidos: (gorduras) triglicerdeos com alta % de c. graxos saturados na cadeia
- Lquidos (leos) triglicerdeos com alta % de c. graxo insaturados na cadeia.
21

9.4 Reao com triglicerdeos

- Hidrogenao: adio de hidrognio a ligao dupla C=C (prod. de margarina)
CH2-O-R
O
CH-O-C-(CH2)7CH

CHCH2CH

CH2-O-R

H2 Pd catalisador

CH(CH2)5CH3

CH2-O-R
O
CH-O-C-(CH2)7CH2

CHCH2CH2

CH2(CH2)5CH3

CH2-O-R

- Hidrlise: os triglicerdeos podem ser hidrolisados de forma a produzir seus

cidos carboxlicos e lcool (nos seres vivos est reao conduzida por enzimas,
em laboratrio realizada com solues de NaOH ou KOH e chamada de
saponificao).
O
CH2-O-C-R
O
CH-O-C-R
O
CH2-O-C-R

CH2-OH
NaOH
OH2

CH-OH
CH2-OH

R-C-O Na
O

sabo

R-C-O Na
O

R-C-O Na

22