El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C, miscible en agua en todas las
proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehdo), material de partida para la
fabricacin de resinas y plsticos.
El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una concentracin
mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede aumentar esta concentracin hasta el 98%.
Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que se obtiene a partir del
petrleo.
El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullicin
de 78C. Es fcilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa
alcoholismo.
Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual
nmero de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol
pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos
carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
El pequeo valor de la constante nos indica que el equilibrio est totalmente desplazado a la
izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del metanol,
parmetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgnico.
pKa = - log ka = 15.5
El aumento del pKa supone una disminucin de la acidez. Asi, el metanol con un pka de 15.5 es
ligeramente ms cido que el etanol con pka de 15.9.
El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamao de la cadena
carbonada y los grupos electronegativos
Al aumentar el tamao de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos cido.
Los grupos electronegativos (halgenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)
Hidrlisis de steres
Es un mtodo interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El
haloalcano se convierte en ster por reaccin con acetato de sodio, para despus hidrolizarse en
medio cido o bsico, obtenindose el alcohol.
El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol [2].
El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre el carbono
carbonilo. En una segunda etapa el disolvente protona el oxgeno del alcxido.
El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio ter y transforma aldehdos y cetonas en alcoholes
despus de una etapa de hidrlisis cida.
El reductor de ltio y aluminio es ms reactivo que el de boro, reacciona con el agua y los
alcoholes desprendiendo hidrgeno. Por ello, debe disolverse en medios aprticos (ter).
El reductor de boro, menos reactivo, descompone lentamente en medios prticos, lo que permite
utilizarlo disuelto en etanol o agua.
El etanal [1] se transforma por hidrogenacin del doble enlace en etanol [2]
El oxaciclopropano [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
El mecanismo el mecanismo de la reaccin comienza con el ataque el hidruro procedente del
redutor sobre el carbono polarizado positivamente del epxido, para terminar con la protonacin
del alcxido
Hidratacin antiMarkovnikov
El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo empleado es borano en
THF seguido de oxidacin con agua oxigenada en medio bsico (hidroboracin)
El cido etanoico [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
El benzoato de metilo [1] se transforma en alcohol bencilico [2] por reduccin con hidruro de litio
y aluminio.
El mecanismo de estas reacciones es de tipo SN2 y slo los alcoholes primarios y secundarios
reaccionan. Veamos el mecanismo de la primera reaccin.
Todos los bromos del PBr3 son reactivos y el mecanismo se repite dos veces ms.
Oxidacin de Alcoholes
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen
aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos
El trixido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehdos con buen rendimiento
a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trixido de cromo con piridina y cido
clorhdrico en diclorometano. Este reactivo tambin convierte alcoholes primarios en aldehdos.
Los pKa de los cidos conjugados son similares y el equilibrio no se encuentra desplazado. El in
hidrxido es una base demasiado dbil para formar el alcxido en cantidad importante.
El amiduro es una base muy fuerte y desplaza el equilibrio a la derecha, transformando el metanol
en metxido.
Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcxidos son: hidruro de sodio, LDA,
sodio metal.