Anda di halaman 1dari 13

MAKALAH TEKNOLOGI MINYAK DAN GAS BUMI

ALKILASI TERMIS

Disusun oleh :
Mona Ayu Destia

03111003012

Nessa Selviany

03111003014

Anggi Setiawan

03111003039

Pazza Patriansyah Putra

03111003044

Italiana Hakim

03111003050

Ahmad Febriyansyah

03111003051

Aprila Yoga Erlangga

03111003060

Soraya Rizky Ananda

03111003068

Kevin Yordan

03111003062

Irvan Rizky

03111003084

Muhamad Eko Wahyu Utama

03111003085

Nahdia Chairani

03111003092

Cahyo Nugroho

03111003094

Moh Fauzi Hendrawan

03111003100

Ahmad Ambari

03111003102

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK


UNIVERSITAS SRIWIJAYA
2015

BAB I
PENDAHULUAN
1.1.

Latar Belakang
Minyak bumi/ crude oil/ minyak mentah, merupakan salah satu sumber daya

alam, merupakan hasil tambang yang sifatnya tidak dapat diperbarui. Saat ini,
minyak bumi dan produknya sangat berperan dalam peradaban manusia, hampir
seluruh kehidupan manusia memerlukan adanya peran minyak bumi. Minyak
mentah merupakan campuran yang kompleks dengan komponen utama alkana dan
sebagian kecil alkena, alkuna, siklo-alkana, aromatik, dan senyawa anorganik.
Meskipun kompleks, untungnya terdapat cara mudah untuk memisahkan
komponen-komponennya, yakni berdasarkan perbedaan nilai titik didihnya.
Proses ini disebut distilasi bertingkat. Untuk mendapatkan produk akhir sesuai
dengan yang diinginkan, maka sebagian hasil dari distilasi bertingkat perlu diolah
lebih lanjut melalui proses konversi, pemisahan pengotor dalam fraksi, dan
pencampuran fraksi.
Fraksi-fraksi minyak bumi dari proses destilasi bertingkat belum memiliki
kualitas yang sesuai dengan kebutuhan masyarakat, sehingga perlu pengolahan
lebih lanjut yang meliputi proses cracking, reforming, polimerisasi, treating, dan
blending. Akan tetapi pada makalah ini, reaksi yang akan lebih dibahas adalah
alkilasi. Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi
molekul yang lebih panjang dan bercabang. Proses alkilasi dapat menggunakan
katalis asam kuat seperti H2SO4, HCl, AlCl3 atau juga dapat belangsung secara
termis, yaitu reaksi alkilasi yang terjadi dengan bantuan panas tanpa menggunaka
katalis. Dalam makalah ini akan dibahas mengenai proses alkilasi termis dalam
pengolahan fraksi minyak bumi.
1.2.

Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah yang akan dibahas dalam makalah ini, yakni :

1. Bagaimana diagram alir proses alkilasi termis?


2. Bagaimana uraian proses yang terjadi pada proses alkilasi termis dalam
pengolahan fraksi minyak bumi ?

3. Bagaimana reaksi yang terjadi pada proses alkilasi termis dalam pengolahan
fraksi minyak bumi ?
4. Apa saja kegunaan hasil produk dari proses alkilasi termis?
1.3.
Tujuan dan Manfaat
Adapun tujuan dan manfaat yang ingin dicapai, sebagai berikut :
1. Dapat menjelaskan diagram alir proses alkilasi termis.
2. Dapat menguraikan proses yang terjadi pada proses alkilasi termis dalam
pengolahan fraksi minyak bumi.
3. Dapat mengetahui reaksi yang terjadi pada proses alkilasi termis dalam
pengolahan fraksi minyak bumi.
4. Dapat mengetahui kegunaan hasil produk dari proses alkilasi.

BAB II
PEMBAHASAN
2.1. Alkilasi

Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi


molekul yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan
katalis asam kuat seperti H 2SO4, HCl, AlCl3 (suatu asam kuat Lewis). Reaksi
secara umum adalah sebagai berikut:
RH + CH2=CRR

R-CH2-CHRR

Secara kimia reaksi alkilasi dapat dilakukan, baik secara termis maupun
dengan bantuan katalis. Reaksi termis memerlukan tekanan yang sangat tinggi
(sekitar 200 300 kg/cm2) dan suhu relatif tinggi untuk konversi kebutuhan
komersil. Proses alkilasi termis yang komersil telah dibangun oleh Phillips
Petroleum Co. Proses alkilasi termis ini tidak diterima secara luas oleh industri
minyak bumi karena etilena adalah olefin yang paling sedikit tersedia dan
prosesnya memerlukan tekanan yang lebih tinggi. Karena alasan tersebut proses
alkilasi termis sudah ditinggalkan atau jarang dilakukan di dalam industri minyak
bumi modern.
Sebaliknya alkilasi katalis menawarkan kemungkinan-kemungkinan
pelaksanaan reaksi pada kondisi sedang dan dengan variasi olefin yang luas
dibandingkan dengan alkilasi termis. Suhu reaksi berkisar antara 30 105 oF dan
tekanan 1 atm - 150 psig. Katalis yang banyak digunakan secara komersil untuk
proses alkilasi ini adalah aluminium khlorida (AlCl3), asam sulfat (H2SO4) dan
asam flluorida (HF). Keunggulan proses dengan katalis HF dibandingkan dengan
katalis-katalis yang lain adalah karena asam bekas dapat diregenerasi secara
ekonomis dan suhu reaksi dapat lebih tinggi dari pada proses asam sulfat.
2.1.1.

Alkilasi Katalis
Suhu reaksi berkisar antara 30 1050F dan tekanan 1 atm 150 psig.

Katalis yang banyak digunakan, yaitu :


a) Proses Alkilasi Asam Fluorida diperkenalkan oleh Phillips Petroleum
Company pada tahun 1942.
b) Proses Alkilasi Aluminium Khlorida di operasikan oleh Phillip selama
Perang Dunia.
c) Proses Alkilasi Katalis Asam Sulfat telah di mulai di Amerika Serikat pada
tahun 1938 oleh Shell Oil Company. Pada proses ini, komponen gasolin

dengan angka oktan tinggi dibuat melalui reaksi isobutana dengan olefin.
Butilen merupakan senyawa yang paling umum dipakai, karena produk
yang dihasilkan mempunyai kualitas tinggi dan dapat diperoleh hanya
dengan sedikit asam sulfat dibandingkan dengan olefin lainnya, jika
diproses pada kondisi operasi yang sama.
2.1.2.
Alkilasi Termis
Alkilasi termis adalah alkilasi yang mengolah etilena yang diikuti oleh
propilena, butana dan isobutilen dengan bantuan panas. Suhu reaksi berkisar
9500F dan tekanan sekitar 3000-5000 psia. Proses alkilasi termis yang
komersil telah di bangun oleh Phillips Petroleum Co untuk membuat
neoheksana menggunakan etilena dan isobutana sebagai reaktan untuk
membuat neoheksana.
2.2. Reaksi Alkilasi dan Faktor yang Mempengaruhi
CH3

CH3

CH3

CH3

H2SO4
H3C CH CH3

H2C = C CH3

H3C C CH2

CH CH3
CH3
Isobutana

Isobutilene

2,2,4 Trimetil Pentana

Reaksi alkilasi berjalan lambat sehingga kesetimbangan tidak tercapai.


Reaksi alkilasi bersifat eksotermis. Usaha untuk memperbanyak hasil yakni
pengaturan suhu, menggunakan pereaksi berlebih, menghilangkan salah satu hasil,
dan tekanan dibesarkan. Usaha untuk mempercepat reaksi yakni melalui suhu,
katalisator, konsentrasi pereaksi, dan pengadukan.
Reaksi alkilasi dengan katalis asam dimulai dengan pembentukan ion
karbonium (C+4H9 ) dengan mentransfer proton (H +) dari katalis asam ke molekul
umpan olefin, dan kemudian ion karbonium tersebut berkombinasi dengan
molekul jumpan isobutana untuk menghasilkan kation tertier butil (iso C +8H9).
Reaksi antara kation tertier butil tersebut dengan umpan butilena-1 dan butilena-2

akan membentuk masing-masing ion karbonium oktil (iso C+8H17) dengan dua
cabang (dimetil) dan tiga cabang (trimetil) yang selanjutnya akan bereaksi dengan
molekul umpan isobutana untuk menghasilkan produk alkilat isooktana yaitu
masing-masing bercabang dua dan tiga metil.
Dengan isomerisasi umpan butilena-1 menjadi butilena-2 yang kemudian
berkombinasi dengan umpan isobutana, maka produk alkilasi akan menghasilkan
isooktana bercabang tiga metil, berangka oktana lebih tinggi. Salah satu reaksi
penting dalam proses alkilasi propilena adalah terbentuknya isobutilena dari hasil
kombinasi kedua molekul umpan propilena dan isobutana, dan berkombinasinya
molekul isobutilena tersebut dengan umpan isobutana akan menghasilkan produk
isooktana bercabang tiga metil yang berangka oktana -RON -100. Isobutilena
tersebut terbentuk dengan timbulnya transfer hidrogen dari isobutana ke
propilena. Reaksi alkilasi adalah eksotermis dengan pelepasan panas reaksi sekitar
124.000140.000 BTU per barel isobutana bereaksi.
2.3. Alkilasi Termis
Alkilasi termis adalah alkilasi yang mengolah etilen yang diikuti oleh
propilena, butana dan isobutilen dengan bantuan panas. Suhu reaksi berkisar
9500F dan tekanan sekitar 3000-5000 psia. Proses alkilasi termis yang komersil
telah di bangun oleh Phillips Petroleum Co untuk membuat neoheksana. Alkilasi
ini menggunakan etilen dan isobutana sebagai reaktan untuk membuat
neoheksana.
Umpan olefin yang diperkaya seperti tersebut diatas dapat diproduksi dari
proses dekomposisi hidrokarbon yang beroperasi pada suhu 1200-1425 oF dan
tekanan 1 atm. Kondisi sedemikian sangat memungkinkan untuk pembentukan
etilena. Etilena diserap dengan isobutana untuk dimasukkan kedalam dapur
melalui zona perendaman. Sedikit ter atau material yang mempunyai titik didih
diatas gasolin dapat dihasilkan karena konsentrasi etilennya rendah dalam zona
reaksi. Diperlukan waktu 2-7 detik untuk mencapai suhu 950oF, tergantung pada
jumlah hidrokarbon yang diolah dan jumlah isobutilen yang didaur ulang.
Neoheksana dikarakterisasi sebagai bahan campuran avgas dengan sifat-sifat yang

sempurna dan sangat mudah menerima TEL. Senyawa ini mempunyai RVP 9,5 psi
; titik didih 121oF dan angka oktan 95.
Proses separasi minyak bumi adalah proses pertama untuk pemisahan
minyak bumi menjadi fraksi-fraksinya. Proses ini meliputi proses distilasi
atmosferik dan distilasi vakum, yang menghasilkan nafta, kerosin, distilat vakum,
dan residu (residu atmosferik dan residu vakum). Dalam rangka meningkatkan
nilai tambah fraksi minyak bumi tersebut, maka dilakukan proses tahap kedua,
yaitu: konversi, baik berupa proses termal maupun proses katalitik. Residu
direngkah secara proses termal, yaitu proses visbreaker dan proses coker, dan
menghasilkan produk bensin dan solar bermutu rendah.
Proses perengkahan katalitik residu dan distilat vakum menghasilkan
produk bensin rengkahan katalitik (catalytic cracked gasoline) yang bermutu
tinggi, tetapi mutu produk solar (cycle gas oil) yang dihasilkannya masih rendah.
Proses isomerisasi fraksi nafta ringan dan proses reformasi katalitik fraksi nafta
berat dapat menghasilkan komponen utama bensin, yaitu masing-masing isomerat
dan reformat. Proses penggabungan alkilasi dan polikondensasi dari produk
samping gas olefin rendah (C3/C4) dari proses perengkahan dapat menghasilkan
komponen utama bensin, yaitu masing-masing alkilat dan bensin polimer.
Bensin mempunyai kisaran titik didih dari 30 oC 215oC yang
mengandung grup hidrokarbon parafin, olefin, naftena, dan aromatik dengan
variasi nilai angka oktana cukup besar. Proses pembuatan bensin dimulai dengan
separasi minyak bumi pada proses distilasi atmofer dan distilasi vakum. Minyak
bumi difraksionasi menjadi nafta (sd.180oC), kerosin (180250oC), solar (250
350oC), distilat vakum (350550oC), dan residu vakum (> 550oC).
Fraksi nafta diseparasi menjadi gas (C1/C2), LPG (C3/C4), nafta ringan
(C5/C6) untuk umpan proses isomerisasi, dan nafta berat dipakai sebagai umpan
reformasi katalitik. Sehubungan dengan banyaknya fraksi nafta yang digunakan
untuk umpan proses petrokimia (sekitar 40% dari total produk nafta), maka
kebutuhan umpan nafta dipenuhi dengan hasil dari proses perengkahan termal dan
katalitik fraksi berat, dan juga dari proses penggabungan (alkilasi dan
polimerisasi) yang menggunakan umpan gas (C3/C4).

Proses pembuatan komponen bensin terdiri atas:


1) proses separasi atas distilasi (menghasilkan straight-run naphtha) dan
2) proses konversi, yaitu: (a) proses konversi termal, yaitu proses visbreaker
(visbreaker naphtha), dan proses koker (coker naphta), dan (b) proses konversi
katalitik yaitu: proses perengkahan katalitik (bensin rengkahan katalitik/catalytic
cracked gasoline), proses perengkahan hidro (hydrocracked naphtha), proses
isomerisasi (isomerat), proses reformasi katalitik (reformat), proses alkilasi
(alkilat) dan proses polimerisasi (bensin polimer/polygasoline).
2.3.1. Zat-zat Pengalkilasi
1) Olefin : etilena, propilena, butilena.
RH harus banyak karena olefin mudah mengalami polimerisasi.
2) Alkohol ROH : metanol dan etanol.
Digunakan pada pembuatan eter, isopropil eter, etil eter, naphtil metil eter.
3) Alkil Halogenida : RX , sangat reaktif tetapi mahal.
RH + R11X RR1 + HX
RNa + R1X RR1 + NaX
Pb(Na)y + y R1X Pb(R1)y + yNaX
4) Alkil sulfat
a. Yang sering digunakan adalah dimetil sulfat, metil hidrogen sulfat dan
dietilsulfat.
b. Alkil sulfat rantai panjang digunakan pada beberapa hal saja.
c. Dimetil sulfat sangat beracun dan harus ditangani secara hati-hati.
d. Alkil sulfat digunakan untuk mendapatkan senyawa dialkil eter, alkil aril
eter, etil selulosa dan polivinil eter.
2.3.2. Zat-zat yang dialkilasi
Pada umumnya alkana hanya dapat dialkilasi dengan olefin. Dalam alkilasi
alkana, perlu dibedakan dua kelompok :
a. alkana lurus hanya bisa dilakilasi dengan mekanisme radikal bebas, suhu tinggi
b. alkana bercabang : lebih mudah dialkilasi dengan mekanisme ion.
2.4. Uraian Proses, Kondisi Operasi, dan Diagram Alir Alkilasi Termis
Kondisi operasi proses alkilasi termis cukup tinggi, suhu sekitar 950 oF
dan tekanan sekitar 3000-5000 psia. Umpan olefin yang diperkaya seperti tersebut

diatas dapat diproduksi dari proses dekomposisi hidrokarbon yang beroperasi


pada suhu 1200-1425 oF dan tekanan 1 atm. Kondisi sedemikian sangat
memungkinkan untuk pembentukan etilena. Etilena diserap didalam isobutana
untuk dimasukkan kedalam dapur melalui zona perendaman. Sedikit ter atau
material yang mempunyai titik didih diatas gasoline dapat dihasilkan karena
konsentrasi etilennya rendah dalam zona reaksi. Diperlukan waktu 2-7 detik pada
suhu 950oF, tergantung pada jumlah hidrokarbon yang diolah dan jumlah
isobutilena yang didaur ulang,
Campuran etana dan propana direngkah pada suhu sekitar 1400 oF dan
tekanan 6-8 psig utnuk pembentukan propilena yang optimum. Gas-gas yang
terbentuk dibebaskan dari material yang lebih besar dari C2 melalui scrubber, lalu
diikuti dengan kompresi dan pendinginan. Etilena kemudian diserap oleh cairan
isobutana pada suhu -30oF, sedangkan gas propana dan metana dipisahkan dari
sistem. Campuran etilena dan isobutana pada dapur alkilasi melalui preheater
pada suhu 950oF. Nisbah isobutana daan etilena pada 9/1 atau lebih pada zona
reaksi. Yield yang dikirim ke menara depropanizer berupa cairan pada bagian
bawah yang menghabiskan 7% berat etana, propana dan isobutana yang
mengandung kira-kira 30-40% neoheksana. Neoheksana dikarakterisasi sebagai
bahan campuran avgas dengan sifat-sifat yang sempurna dan sangat mudah
menerima TEL. Senyawa ini mempunyai RVP 9,5 psi ; titik didh 121 oF dan angka
oktan 95.

Gambar 2.1. Diagram Alir Proses Alkilasi Termis


(Sumber: Nelson, 1969)

2.5. Hasil Proses Alkilasi Termis dan Kegunaan Produk


Produk utama alkilasi termis adalah neoheksana yang mempunyai
bilangan oktana 104,8. Senyawa ini dikenal juga sebagai 2,2-dimetilbutana
dengan rumus kimia CH3C(CH3)2CH2CH3 dan merupakan isomer struktur dari
heksana. Neoheksana dapat digunakan sebagai probe untuk meneliti bagian aktif
dari katalis metal.

Senyawa yang bersifat volatil, mudah terbakar, dan tak

berwarna ini juga digunakan sebagai komponen oktan tinggi dalam motor dan
bahan bakar pesawat.
Neoheksana mungkin tidak kompatibel dengan oksidator kuat seperti asam
nitrat. Charring dapat terjadi diikuti oleh pengapian bahan bakar yang tidak
bereaksi dan terdekat lainnya. Dalam pengaturan lain, sebagian besar tidak
bereaksi. Senyara ini tidak terpengaruh oleh larutan air asam, alkali, sebagian
besar zat pengoksidasi, dan sebagian besar agen pereduksi. Ketika dipanaskan
atau saat dinyalakan dengan adanya udara, oksigen atau zat pengoksidasi kuat,

neoheksana akan membakar secara eksotermis untuk menghasilkan karbon


dioksida dan air.
Tabel 1. Sifat fisika neoheksana

Penggunaan produk proses alkilasi di industri yakni sebagai berikut:


1) Industri Minyak Bumi
Untuk membuat bahan bakar sintesis. Yaitu dalam pembuatan senyawa
bercabang untuk meningkatkan kualitas bahan bakar. Bahan bakar motor yang
mempunyai angka oktan tinggi adalah yang bercabang.
2) Industri Zat Warna, misalnya membuatan anilin menjadi dimetil anilin
3) Industri Obat-obatan

BAB III
PENUTUP
3.1. Kesimpulan
Berdasarkan makalah yang telah kami tulis dapat disimpulkan bahwa :
1. Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi molekul
yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan katalis
asam kuat seperti H2SO4, HCl, AlCl3 (suatu asam kuat Lewis).
2. Proses alkilasi termis berlangsung dengan bantuan panas dan tanpa
menggunakan katalis
3. Umpan proses alkilasi termis ialah etilena dan isobutana menghasilkan produk
utama neoheksana.
4. Produk utama alkilasi termis yaitu neoheksana mempunyai bilangan oktana
104,8 dan digunakan sebagai bahan campuran bensin dan bahan bakar pesawat.
3.2. Saran
Apabila ingin membahas proses alkilasi termis minyak bumi lebih detail,
sebaiknya melakukan studi pustaka lebih lanjut. Agar makalah ini dapat menjadi
lebih baik lagi.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. Neohexane. [Online]: http://encyclopedia2.thefreedictionary.com


/Neohexane. (diakses 2 Maret 2015)
Hariyandi,

R.

2015.

Proses

Alkilasi

pada

Minyak

Bumi.

https://www.scribd.com/doc/222878543/Proses-Alkilasi-Pada-MinyakBumi#download. (Diakses tanggal 27 Februari 2015)


Murni, S.W. 2012. Alkilasi. [Online]: https://hmtkupnyogya.files.wordpress.com
/2012/02/5-alkilasi-compatibility-mode.pdfB. (Diakses 2 Maret 2015)
Nelson, W. L.1969. Petroleum Refinery Engineering Fourth Edition. New York:
McGraw-Hill. p.741-742
Pamungkas, B. 2015. Reaksi Alkilasi. https://www.scribd.com/doc/243442888/
REAKSI-ALKILASI#download. Diakses tanggal 27 Februari 2015