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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA

SYLLABUS
Curso: CC1020 QUMICA ORGNICA
N Crditos: 3-2-4
Requisitos: Qumica General
Docentes de Teora: Juan Len C.; Alejandro Fukusaki Y.; Lizardo Visitacin;
Tefilo Chire.
Docentes de Prcticas: Elizabeth Fuentes, Lena Tllez, Diego Surez.
I

SUMILLA

La Qumica Orgnica estudia los compuestos que tienen tomos de carbono en su composicin y que son ms
del 90% de todas las molculas conocidas por el ser humano. En el curso se estudiarn los aspectos bsicos de
estos compuestos, como su estructura, propiedades y principales aplicaciones. Con especial nfasis se tratarn
sus aplicaciones industriales (en alimentos, agroindustrias, etc.) y aspectos relacionados con el medio ambiente,
enfocando sus efectos sobre el suelo, aire, agua y seres vivos. Por todo ello, este curso es necesario para todos
los profesionales de las ciencias e ingenieras.
El curso ha sido diseado para la participacin interactiva del docente y los alumnos participantes en clases
tericas y prcticas de laboratorio.
II

PROGRAMA DE CONTENIDOS

Primera a tercera semanas (18 de agosto al 06 de setiembre)


CAPTULO I: INTRODUCCIN
Introduccin. Anlisis del slabo. Sistema de evaluacin. Recomendaciones. Caractersticas de los compuestos
orgnicos. Frmulas utilizadas.- Orbitales atmicos.- Hibridaciones tetradrica, trigonal y digonal.- Enlace
covalente: Formacin y propiedades.- Orbitales moleculares: sigma y pi.- Fuerzas intermoleculares. Relacin
entre estructura y propiedades fsicas. Concepto de Ka y pKa. Grupos funcionales y familias orgnicas. Isomera
estructural y configuracional.- Tipos de reacciones.
Primera evaluacin terica (08 al 13 de setiembre)
Cuarta a sexta semanas (08 al 27 de setiembre)
CAPTULO II: HIDROCARBUROS
Estado Natural. Clasificacin. Nomenclatura IUPAC y Comn.- Radicales.- Ismeros geomtricos. Designacin
de la configuracin (cis/trans y E/Z). Compuestos bicclicos. Conjugacin de enlaces.- Resonancia.Ciclohexano.- Benceno.- Reacciones generales: sustitucin, adicin y oxidacin.- Polmeros de adicin.
Segunda evaluacin terica (29 de setiembre al 04 de octubre)
Stima y octava semana (29 de setiembre al 11 de octubre)
CAPTULO III: ALCOHOLES, FENOLES Y TERES
Estructura, nomenclatura y propiedades fsicas generales.- Formacin de alcxidos y fenxidos.- Formacin de
cloruros de alquilo.- Deshidratacin.- Esterificacin.- Lactonas.- Oxidacin.- Usos.

Novena semana (13 al 18 de octubre)


Examen de medio curso (13 al 25 de octubre)
Dcima semana (20 al 25 de octubre)
CAPTULO IV: ALDEHIDOS Y CETONAS
El grupo carbonilo.- Tautomera ceto-enlica.- Propiedades fsicas generales.- Nomenclatura.- Reacciones:
adicin de: agua, cianuro de hidrgeno, bisulfito de sodio, alcoholes.- Condensacin aldlica y con derivados
nitrogenados.- Oxidacin y reduccin. Polimerizacin.
Dcimo primera semana (27 al 31 de octubre)
CAPTULO V: CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS
Estructura del grupo carboxilo y anin carboxilato.- Resonancia.-Influencia del efecto inductivo y de la resonancia
sobre la acidez.- Efecto mesomrico y pKa. Nomenclatura.- Reacciones: formacin de sales, halogenuros de
acilo, anhidridos, steres, lactonas, amidas, lactamas, polisteres, poliamidas; Usos.
Dcimo segunda semana (03 al 08 de noviembre)
CAPTULO VI: LPIDOS SAPONIFICABLES
Estado natural.- Estructura.- Clasificacin.- Glicolpidos.- Triglicridos.- Propiedades qumicas: saponificacin e
hidrlisis.- Hidrogenacin.- ndices.- Jabones y detergentes.
Tercera evaluacin terica (10 al 15 de noviembre)
Dcimo tercera semana (10 al 15 de noviembre)
CAPTULO VII: ESTEREOISOMERA
Isomera ptica.- Luz polarizada y actividad ptica.- Polarmetro.- Rotacin ptica y especfica.- Carbono
asimtrico: representaciones.- Frmulas de Proyeccin de Fischer.- Intercambios y relaciones.- Configuraciones
relativa y absoluta.- Designacin de la configuracin absoluta (R/S). Compuestos con dos centros asimtricos
equivalentes y no equivalentes.- Formas meso.- Reacciones estereoqumicas.
Dcimo cuarta y dcimo quinta semana (17 al 29 noviembre)
CAPTULO VIII: GLCIDOS O CARBOHIDRATOS
Estado Natural.- Estructura.- Clasificacin.- Monosacridos.- Estructuras acclicas y cicladas, frmulas de
Fischer, Haworth y conformacionales en silla.- Estructura de disacridos y polisacridos.- Reacciones generales:
osazonas, oxidacin, isomerizacin, reduccin, alargamiento y degradacin.- Glicsidos.- Disacridos y
polisacridos.- Importancia y aplicaciones.
Dcimo sexta semana (01 al 06 de diciembre)
CAPTULO IX: AMINOCIDOS Y PROTENAS
Estructura y clasificacin de aminocidos.- Propiedades generales.- Enlace peptdico.- Pptidos y protenas.Estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.- Punto isoelctrico.- Desnaturalizacin.- Carcter
anftero. Importancia y aplicaciones.
Cuarta evaluacin terica (01 al 06 de diciembre)
Exmenes finales (09 al 20 de diciembre)

III PROGRAMA DE PRCTICAS DE LABORATORIO


1.
2.
3.
4.
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7.
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9.
10.
11.
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13.
14.

Propiedades generales de los compuestos orgnicos


Cristalizacin. Eleccin del solvente y etapas de la cristalizacin.
Constantes Fsicas. Determinacin de puntos de fusin y ebullicin. Utilidad.
Destilacin.- Tipos de destilacin: simple, fraccionada, al vaco, etc.
Extraccin.- Tipos y equipos.- Extraccin simple y mltiple.
Cromatografa: en columna, capa fina, sobre papel, etc.
Examen de Medio Curso de Laboratorio: 06 al 11 de octubre
Reacciones Generales de Hidrocarburos.
Reacciones del grupo funcional hidroxilo: alcoholes y fenoles
Reactividad del grupo funcional Carbonilo: aldehdos y cetonas.
Lpidos.- Hidrlisis y saponificacin.
Carbohidratos o Glcidos.- Azcares reductores.- Reacciones e hidrlisis.
Aminocidos y protenas.- Principales reacciones.
Examen Final de Laboratorio: 01 al 06 de diciembre.

PROMEDIO DE PRCTICAS DE LABORATORIO:


Pasos orales y pasos cortos
20%
Informes
20%
Examen de medio curso Laboratorio
30%
Examen Final Laboratorio
30%
Promedio Prcticas de Laboratorio:
100%
EVALUACIN DE ALUMNOS REPITENTES QUE APROBARON LABORATORIO:
Dos trabajos monogrficos
20%
Examen de medio curso Laboratorio
40%
Examen Final Laboratorio
40%
Promedio Prcticas de Laboratorio:
100%
IV CRITERIOS DE EVALUACIN TOTAL DEL CURSO
La nota final del curso se obtendr al promediar las siguientes evaluaciones:
Promedio de Prcticas Calificadas
Examen de medio curso
Examen Final
Promedio Prcticas de Laboratorio
PROMEDIO FINAL DEL CURSO:

35%
20%
20%
25%
100%

V REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
CUEVA P., LEON J.J., FUKUSAKI, A. 2013. Prcticas de Qumica Orgnica. 3da. Edicin. Esergraf Impresores.
Lima - Per.
FOX M.A. Y WHITESELL, J.K. 2000. Qumica Orgnica 2da. Edicin. Addison- Wesley Logman. Mxico.
FUKUSAKI Y., ALEJANDRO. 2009. Qumica Orgnica 2da. Edicin. Ed. Virtual. Lima - Per.
LEN CAM, JUAN JOS. 2011. Introduccin a la Qumica Orgnica. ESERGRAF. Lima - Per.
McMURRY, J. 2008. Qumica orgnica. 7ma. Edicin. Mxico D. F. Editorial Thomson Learning Academic.

MORRISON R.T. Y ROBERTO NEILSON BOYD. 2000. Qumica Orgnica 5ta. Edicin. Ed. Adison Wesley
Iberoamericana Willmington. Delawere. E.U.A.
SOLOMONS T.W.G. Qumica Orgnica. 2000. Edicin. Limusa. Mxico.
SOTO CMARA, JOS LUIS. 2003. Qumica Orgnica (2 Vol) Ed. Sntesis. Madrid, Espaa.
WADE L.G. 2011. Qumica Orgnica. Person Educacin Mxico. Sptima Edicin - 2 vol.

La Molina, 13 de agosto de 2014


JJL-AFY-LVF-TChM

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