PROPOSAL SKRIPSI

PRA RENCANA PABRIK

FENOL DARI ASAM BENZOAT DAN UDARA
DENGAN PROSES OKSIDASI
KAPASITAS 30.000 TON/TAHUN

Disusun Oleh :

FERI FIRDIANSYAH
DRAJAD DZILFIKRI

11.14.033
11.14.034

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI
INSTITUT TEKNOLOGI NASIONAL MALANG
2015

LEMBAR PERSETUJUAN
PROPOSAL SKRIPSI

PRA RENCANA PABRIK

FENOL DARI ASAM BENZOAT DAN UDARA
DENGAN PROSES OKSIDASI
KAPASITAS 30.000 TON/TAHUN
Diajukan sebagai Syarat Memenuhi Wisuda
Sarjana Pada Jenjang Strata Satu (S-1)
Di Institut Teknologi Nasional Malang

Disusun Oleh :

FERI FIRDIANSYAH
DRAJAD DZILFIKRI

Malang, 25 Maret 2015

Menyetujui,
Ketua Jurusan Teknik Kimia

Jimmy, ST. MT.

NIP Y 1039900330

11.14.033
11.14.034

1. Pendahuluan
a. Latar Belakang
Sebagai negara berkembang, Indonesia melaksanakan pembangunan dan
pengembangan di berbagai sektor, salah satunya adalah sektor industri. Dengan
kernajuan dalarn sektor industri diharapkan akan meningkatkan kesejahteraan rakyat.
Dalam pernbangunanya, sektor industri ini dikembangkan dalarn beberapa tahap dan
secara terpadu melalui peningkatan hubungan antara sektor industri dengan sektor
lainnya.
Industri kimia merupakan salah satu contoh sektor industri yang sedang
dikembangkan di Indonesia, dan diharapkan dapat memberikan kontribusi yang besar bagi
pendapatan negara. Dalam mengembangkan dan meningkatkan industri ini diperlukan
ilmu pengetahuan dan teknologi. Untuk itu Indonesia harus mampu memanfaatkan
potensi yang ada, karena industri kimia membutuhkan perangkat perangkat yang
memang dibutuhkan dan juga membutuhkan sumber daya alam seefisien mungkin.
Disamping itu perlu juga penguasaan teknologi baik yang sederhana maupun yang
canggih,

sehingga

bangsa

Indonesia

dapat

meningkatkan

eksistensinya

dan

kredibilitasnya sejajar dengan bangsa bangsa lain yang telah maju.

Dengan kebutuhan industri-industri kimia saat ini, maka kebutuhan akan bahan
baku industri kimia tersebut pun semakin rneningkat. Bahan baku industri ada yang
berasal dari dalam negeri dan ada juga yang rnasih di impor. Salah satu bahan baku
yang rnasih di impor adalah fenol.
Fenol pertarna kali dikenal pada tahun 1834 melalui eksperirnen pembuatan fenol yang
dilakukan oleh F. Ronge, yang diperoleh dari tar batubara. Tar batubara merupakan satusatunya bahan baku pembuatan fenol sampai pada Perang Dunia I. Penggunaan awal dari
fenol dibatasi pada penggunaannya sebagai bahan pengawet kayu, dan sebagai fumigator
atau desinfektan (pembunuh kuman).
Fenol sintetik pertarna kali diproduksi dengan cara sulfonasi benzen dan hidrolisa
sulfonat. Setelah itu, metode lain telah dikembangkan untuk sintesa fenol, antara lain
kloiinasi benzen pada fase liquid diikuti hidrolisa fase uap pada temperatur tinggi.
Namun, tak satupun yang sangat menaiik karena semuanya melibatkan bahan baku
kimia yang mahal, resiko korosi dan secara umum tidak ekonomis untuk industri skala
besar.

Secara komersial, produksi phenol sintetik ditemukan di Jerman oleh Dr. Heinrich
Hock dan koleganya Shon Lang pada tahun 1949 dan dipublikasikan di sebuah koran
yang membuat tentang auto oksidasi senyawa organik. Dan laporan tersebut
menunjukkan bahwa pada kondisi-kondisi yang telah ditetapkan cumene akan
teroksidasi menjadi cumene peroksida, yang selanjutnya akan terdekomposisi menjadi
fenol dan aseton.
(Gustina, Meli., 2015)
Kegunaan Produk Fenol banyak ditemukan dalam limbah industri di Indonesia,
industri-industri penghasil limbah fenol antara lain industri migas, perekat, kayu
lapis, farmasi, cat, tekstil, keramik, plastik, limbah cair rumah sakit dan
sebagainya. Selain itu fenol juga terdapat pada limbah domestik dimana salah
satunya berasal dari sisa pembersih lantai. Fenol juga dapat digunakan antara
lain:
1. Sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan
pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik
dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga
merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan
kloraseptik.
2. Pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan
lainnya.
3. Sebagai zat warna, fenol dapat digunakan sebagai pewarna buatan tapi dengan
konsentrasi yang kecil.
4. Sebagai lem kayu, fenol mempunyai daya rekat yang kuat jika fenol telah
direduksi menjadi resin, dan lain lain.
5. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat
dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami
sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa
fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh
(http://en.wikipedia.org, 2015)

b. Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku dan Produk

Bahan Baku Utama
1. Asam benzoat
Sifat sifat fisika
- Rumus Molekul

= C7H6O2

- Berat molekul, [gr/mole]

= 122,12

- Titik leleh, (pada 1 atm), [oC]

= 122,4

- Titik didih (pada 1 atm), [oC]

= 249,2

- Density (solid), [g/cm3]

= 1,316

- Density (liquid), [g/cm3]

= 1,029

- Viskositas (pada 130 C), [cP]

= 1,26

- Tegangan permukaan (pada 25oC), [dyne/cm]

= 31

- Flash point, [oC]

= 6,339 10-5

- Panas peleburan, [kJ/gr.mol]

= 147

- Panas pembentukan (26,16 oC), [kJ/gr.mol], solid

= -385

- Panas penguapan (pada 140 C), [J/gr]

= 534

- Panas pembakaran (25 C), [kJ/gr.mol]

= 3227

Sifat sifat kimia

- Bahaya utama menyebabkan iritasi
(Kirk and Othmer, Volume 18, 1954)
2. Udara
Sifat fisika
- Bentuk

= gas

- Bau

= tidak berbau

- Rasa

= tidak ada rasa

Sifat kimia
- Kandungan udara kering adalah 78% Nitrogen, 20% Oksigen, 0,93% Argon,
0,03% Karbon Dioksida, 0,003% gas-gas lain (Neon, Helium, Metana,
Kripton, Hidrogen, Xenon, Ozon, Radon)
(http://en.wikipedia.org, 2015)

Bahan Pembantu
Katalis Cu-Mn
- Penampilan

= biru cair

- Bau

= sedikit bau amonia

- pH

=68

- Titik didih [oF]

= >200

- Density [lbs./gal]

= 10.05
(http://www.agrian.com, 2015)

Produk Utama
Produk utama yang dihasilkan adalah fenol
Sifat sifat fisika
- Rumus Molekul

= C6H5OH

- Berat molekul, [gr/mole]

= 94,11

- Titik leleh, (pada 1 atm), [oC]

= 40,9

- Titik didih (pada 1 atm), [oC]

= 181,75

- Density (pada 20 C), [g/cm ]

o

= 1,071

- Tekanan uap (pada 20 C), [kPa]

= 0,02

- Viskositas (pada 25oC), [mPa.s]

= 11,41

- Tegangan permukaan (pada 45oC), [dyne/cm]

= 1,8 107

- Temperatur kritis, [oC]

= 694,2

- Flash point, [oC]

= 82

- Flammability limit udara, [% volume]

= 0,77

- Panas peleburan, (41oC), [kJ/kg]

= 120,6

- Panas penguapan (pada 182 oC), [kJ/kg.mol]

= 511

- Panas pembentukan (20 oC), [kJ/kg]

= -160

- Panas pembakaran (20oC), [kJ/kg]

= -32590

- Kelarutan dalam air 20oC, [gr/100 gr air]

= 1,28 10-10

- Refraktif Index

= 1,5418

Sifat sifat kimia

Sifat kimia fenol yang ditandai dengan saling pengaruh dari hidroksil kelompok
dan cincin aromatik pada satu sama lain.

- Reaksi yang Melibatkan the O-H Bond.

Berbeda dengan alkohol alifatik fenol adalah asam lemah dan karena itu
bereaksi dengan basa kuat untuk membentuk garam yang larut dalam air. Efek
ini adalah digunakan untuk memulihkan fenol cairan fromorganic seperti tar
batubara. Nilai pKa dalam larutan air adalah 10,0. Anion fenolat distabilkan
oleh sistem cincin aromatik. Pada suhu ruangan fenol dapat dibebaskan dari
garam bahkan dengan karbon dioksida. Pada suhu mendekati titik didih fenol,
dapat menggantikan asam karboksilat seperti asam asetat dari garam, dimana
phenolates terbentuk. Kelompok hidroksil dapat dengan mudah esterifikasi
(misalnya, untuk fenil asetat) dan etherifikasi (misalnya, diphenyl eter)
- Reaksi Aromatic Ring.
Keasaman fenol adalah karena fakta bahwa pasangan elektron terdelokalisasi
atas cincin aromatik dan dengan demikian stabil.

Kelebihan elektron dalam cincin aromatik pada posisi orto dan para membuat
fenol sangat rentan terhadap substitusi elektrofilik. Contohnya adalah reaksi
dengan brom dalam larutan encer untuk memberikan 2,4,6-tribromophenol di
yield tinggi. Reaksi lain yang penting adalah subtitusi karbon dioksida dengan
natrium fenoksida 125 oC untuk memberikan sodium salisilat (reaksi Kolbe).
Pada 125 oC karbon dioksida diganti dalam posisi orto, sedangkan pada suhu di
atas 250 oC isomer para. Reaksi lainnya berikut substitusi elektrofilik adalah
klorinasi, sulfonasi, dan nitrasi.
- Liquid-Phase Oksidasi.
Oksidasi zat organik dengan oksigen mengarah ke sejumlah besar produk
antara, misalnya, kumena hidroperoksida. Proses ini lanjutkan dengan
mekanisme radikal kompleks. Fenol bertindak sebagai inhibitor dalam reaksi
tersebut dengan bereaksi dengan radikal bebas untuk membentuk radikal
fenoksi. Ini adalah radikal relatif stabil yang tidak menyebarkan mekanisme

rantai. Oleh karena itu setiap masuknya diinginkan fenol menjadi seperti proses
oksidasi harus dihindari.
(Ullmanns, edition 7, 2005)
Produk Samping
Produk samping yang dihasilkan adalah karbon dioksida
Sifat sifat fisika
- Rumus Molekul

= CO2

- Berat molekul, [gr/mole]

= 44,010

- Density (pada 0oC, 0,1 MPa), [kg/m3]

= 1,997 (STP)

- Tekanan kritis [MPa]

= 7,383

- Temperatur kritis, [ C]

= 31,04

- Density kritis [kg/m3]

= 468

- Panas pembentukan [kJ/mol]

= -393,51

- Panas sublimasi [J/gr]

= 573,02

- Titik sublimasi, temperatur [oC]

= -78,92

- Titik sublimasi, temperatur [kPa]

= 98,07

Sifat sifat kimia

- Pada suhu normal, gas karbon dioksida tidak terlalu reaktif. Karbon dioksida
molekul relatif stabil dan tidak mudah terurai menjadi senyawa yang lebih
sederhana.

Beberapa

dekomposisi

dapat

dilakukan

namun

dengan

menggunakan suhu tinggi, sinar ultraviolet, atau debit listrik.

CO2
CO + 0,5 O2
- Reaksi antara karbon dioksida dan zat lainnya umumnya dilakukan hanya pada
suhu tinggi atau dengan menggunakan katalis. Pengurangan ke karbon
monoksida terjadi dengan reaksi dengan hidrogen, kebalikan dari air-gas
pergeseran reaksi.
CO2 + H2O
CO + H2
Karbon monoksida juga dibentuk oleh reaksi dengan karbon pada temperatur
tinggi.
CO2 + C
2CO
Reaksi kedua adalah hal penting dalam peleburan bijih besi, kokas dan batu
kapur juga ditambahkan ke tungku. Kapur pertama terurai untuk membentuk
karbon dioksida, yang kemudian dikurangi menjadi karbon monoksida oleh

kokas panas. Pengurangan bijih besi ke metal kemudian dipengaruhi oleh

karbon monoksida. Karbon dioksida dapat dikurangi menjadi karbonaksi
logam (misalnya, aluminium atau magnesium) pada suhu tinggi, reduksi dapat
dikontrol sehingga terjadi hanya bagian perjalanan (misalnya, dengan
menggunakan timah sebagai logam).
- Beberapa reaksi lainnya yang melibatkan karbon dioksida sangat penting
komersial. Reaksinya dengan amonia membentuk amonium karbamat, yang
ketika dehidrasi hasil urea, suatu senyawa yang cukup penting sebagai pupuk
terkonsentrasi dan sebagai reagen dalam industri plastik.
CO2 + 2NH3

NH2COONH4

NH2COONH4

NH2CONH2 + H2O

Air dapat menggabungkan dengan karbamat untuk menghasilkan amonium

karbonat atau amonium hidrogenkarbonat.
NH2COONH4 + H2O

(NH4)2CO3

(NH4)2CO3

NH4HCO3 + NH3
(Ullmanns, edition 7, 2005)

c. Analisa Pasar
Pemasaran produk fenol untuk memenuhi kebutuhan industri dalam negeri
tersebar di seluruh Indonesia. Jika kebutuhan dalam negeri sudah dapat dipenuhi
maka pemasaran diarahkan ke wilayah Asia, dibawah ini analisa pasar untuk
mengetahui potensi produk terhadap pasar.
Reaksi:
C6H6COOH + O2

C6H6OH + CO2

Tabel 1.1. Tabel Analisa Pasar

No

Komponen

Berat Molekul

Harga (US $) / kg

C6H6COOH

122,12

1,5

94,11

5,5

2
C6H6OH
Sumber: Alibaba.com, 2015

EP = Produk Reaktan
= [(1 94,11 US $ 5,5) [(1 122,12 US $ 1,5)]
= US $ 517,605 US $ 183,18
= US $ 334,425 per kgmol fenol
Penentuan Kapasitas Pabrik
Untuk mendirikan Pabrik Fenol pada tahun 2019 diperlukan data lengkap tentang
nilai import fenol.
Tabel 1. Data Import Fenol di Indonesia
Tahun

Impor (Kg/tahun)

% kenaikan

2010

13.935.438

2011

19.290.701

38,4291

2012

14.593.113

-24,3516

2013

16.630.449

13,9609

2014

17.158.250

3,1737

Rata-rata
7,8030
Sumber: Biro Pusat Statistik, Departemen Perindustrian, 2015
20.000.000
y = 7E-17e0,0268x
R = 0,1053

Jumlah (kg)

19.000.000
18.000.000

17.000.000
16.000.000
15.000.000
14.000.000
13.000.000
2010

2011

2012
2013
Tahun

2014

Gambar 1. Grafik Hubungan antara Tahun dan Jumlah Data Impor

Sehingga:
y = 7E-17 e00268X
di mana:
y = Kapasitas pabrik tahun 2019 untuk kebutuhan di Indonesia
x = Tahun 2019

2015

Jadi,
y = 7E-17 e00268X
y = 7E-17 e00268(2019)
y = 22101666 kg/tahun
y = 22101,666 ton/tahun
Sebesar 22.101,666 ton/tahun akan memenuhi kebutuhan fenol di Indonesia,
sementara untuk kebutuhan luar negeri akan diekspor sebesar 40%, sehingga:
Kapasitas pabrik fenol yang akan dibangun

= 1,4 22.101,666 ton/tahun

= 30.942,3330 ton/tahun

Jadi, kapasitas pabrik fenol yang akan dibangun di Indonesia sebesar 30.942,3330
ton/tahun, dengan rincian, 40%nya akan diekspor. Jadi kapasitas pabrik fenol tahun
2019 adalah 30.000 ton/tahun
Pemilihan Lokasi Pabrik
Lokasi suatu pabrik akan menetukan kedudukan pabrik dalam persaingan maupun
penentuan kelangsungan produksinya. Penentuan lokasi pabrik yang tepat, ekonomi
dan menguntungkan dipengaruhi oleh beberapa faktor yang perlu dipertimbangkan
agar secara teknis dan ekonomis pabrik yang dirancang akan menguntungkan.
Dalam perancangan pabrik fenol ini dipilih lokasi kawasan Industri Mojokerto,
Jawa Timur dengan pertimbangan:
1. Dekat dengan Salah Satu Bahan Baku
Salah satu bahan baku utama industri fenol adalah asam benzoat yang pada saat
ini kebutuhan asam benzoat di Indonesia sebagian besar diimpor dari negara
negara lain seperti: Cina, Hongkong, USA, Belanda, Jepang, Perancis dan Jerman,
maka lokasi pabrik dipilih tidak jauh dengan pelabuhan tanjung perak Surabaya.
2. Fasilitas Transportasi
Transportasi dikawasan industri Mojokerto lancar karena tidak jauh dengan
Pelabuhan Tanjung Perak Surabaya sehingga mempermudah untuk melakukan
ekspor produk fenol keluar negeri maupun untuk memenuhi kebutuhan industri
dalam negeri. Selain itu juga memperlancar pengiriman bahan baku asam benzoat
padat yang diperoleh lewat import dari negara tetangga.

3. Letak Pasar
Mojokerto adalah salah satu kawasan industri strategis Jawa Timur yang sedang
dikembangkan dalam rangka pengembangan pembangunan kawasan Indonesia
Timur. Keberadaan Pabrik Fenol yang berlokasi di Mojokerto diharapkan akan
mampu memenuhi kebutuhan pasar fenol pabrik sekitarnya ( khusunya kawasan
Indonesia Timur) selain diprioritaskan untuk pasar ekspor.
4. Utilitas
Dalam hal penyediaan air sudah tersedia didalam kawasan Industri Mojokerto
dengan adanya plant pengolahan air sungai brangkal dan unit desalinasi.
Sedangkan untuk kebutuhan energi listrik diperoleh dari unit pembangkit listrik
yang dibangun pada kawasan industri tersebut.
5. Kareketeristik Lokasi dan Peraturan Pemerintah
Daerah Mojokerto merupakan kawasan industri strategis yang telah ditetapkan
pemerintah sebagai kawasan industri berikat dan terintegrasi diwilayah Indonesia
Timur sehingga faktor faktor pendukung seperti peraturan pemerintah (regulasi),
lingkungan, sosial dan perluasan pabrik telah dipersiapkan dengan baik.
6. Perluasan pabrik
Daerah Mojokerto mempunyai kemampuan untuk kemungkinan perluasan pabrik
karena mempunyai areal yang cukup luas dimana land claring masih dapat
dilakukan Hal ini perlu diperhatikan karena dengan meningkatnya permintaan
produk

akan menuntut adanya peningkatan kapasitas pabrik sehingga secara

otomatis akan membutuhkan perluasan lahan dalam pembangunan plant plant

baru.
7. Peta Lokasi Perusahaan

Gambar 2. Peta Lokasi Pabrik Fenol

2. Seleksi dan Uraian Proses
Seleksi proses atau pemilihan suatu proses diperlukan dalam setiap rencana
pendirian suatu pabrik, sebelum pabik tersebut terealisasi pendiriannya. Dengan
operasi proses yang tepat maka akan dicapai manajemen energi yang efisien dan
efektif tanpa mengurangi kualitas dan kuantitas hasil proses dengan investasi yang
serendah-rendahnya.

a. Macam-macam Proses Pembuatan Phenol

Dikenal tiga macam proses pembuatan phenol, yaitu :
- Proses Sulfonasi Benzena
Proses sulfonasi benzena merupakan proses pembuatan phenol dengan
menambahkan H2SO4 pada uap benzena agar terbentuk asam sulfonat. Asam
sulfonat yang diperoleh dinetralkan dengan NaOH dan diubah menjadi phenol
dengan menambahkan asam sulfat. Reaksi yang terjadi :
C6H6 (l) + H2SO4 (l)

C6H5SO3H (l) + H2O (l)

2C6H5SO3H (l) + Na2SO3 (l)

2C6H5SO3Na (l) + SO3 (v) + H2O(l)

2C6H5SO3Na (l) + 2NaOH(l)

C6H5Na (l) + Na2SO3 (l) + H2O (l)

C6H5Na (l) + SO2(v) +H2O(l)

2C5H5OH (l) + Na2SO3 (l)

Water
Sulfuric
acid

Sulfanator

Benzene

Benzene
Neutralizing
tank

Phenol

Acidifier

Sulfur
dioxide

Water
Sodium sulfite

Fusion
pot

Vacuum
Column

Vaporizer

Waste
Filter
Sodium sulfite

Recovered sodium sulfite sludge

Steam
still

Water

Caustic
soda

Dilute phenol
Wash water
Crystallizer
Sodium sulfite

Gambar 3. Blok Diagram Pembuatan Fenol dengan Proses Sulfonasi Benzene

Asam

benzenasulfonat

dipersiapkan

dalam

sulfonator oleh aksi

konsentrat. asam sulfat pada benzena. Air terbentuk dalam reaksi dan harus
dihapus karena efek pengenceran pada asam. Ketika konsentrasi asam
sulfat turun di bawah 78%, tindakan pensulfonasi berhenti. Dalam
mengatur untuk menghindari hal ini, sulfonasi yang dilakukan secara terusmenerus dalam fase uap dengan melewati uap benzena melalui reaksi zona
berlawanan terkonsentrasi (66 Be, 96%) asam sulfat. Benzen yang
bereaksi dengan asam dan juga azeotropikal menghilangkan air dalam
reaksi. Zona reaksi dipertahankan pada suhu perkiraan 150 C. Hasil

sulfonasi sampai hanya beberapa persen bebas sisa-sisa asam sulfat, yang
kemudian langsung dinetralkan dalam tangki netralisasi. Benzena, air, dan uap
asam yang kental, dan benzene yang pulih.
Produk sulfonasi ditambahkan secepat mungkin ke tangki netralisasi, yang
berisi larutan natrium sulfat. Natrium karbonat juga dapat digunakan, Sulfur
dioksida disalurkan ke Acidifier. Campuran yang dihasilkan natrium
benzenesulfonat dan natrium sulfat disaring pada suhu mendidih. Natrium
sulfat mengendap keluar dari larutan panas dan masuk pada filter; larutan
natrium benzenesulfonat induk dipompa ke fusion pot.
Besi pada fusion pot diisi dengan campuran soda kaustik dan dipanaskan
sampai 300 C dengan gas atau minyak api. Pada suhu ini (300-220 C)
natrium benzenesulfonat diperkenalkan di bawah permukaan lelehan kaustik.
Sekitar 3 mol alkali/mol sulfonat digunakan. Temperatur dipertahankan pada
300-310 C selama beberapa jam dan akhirnya pada sekitar 330 C selama 1
jam. Setelah fusion pot selesai (5 sampai 6 jam), pot dikosongkan, dan lelehan
diencerkan dengan air atau fenol encer dicuci dengan air. Natrium fenat
natrium hidroksida sodium sulfat solusi diasamkan dengan sulfur dioksida
yang diperoleh dari netralisasi asam sulfonat. Sejumlah kecil asam sulfat
dgunakan kembali

untuk

menyelesaikan pengasaman. Fenol

mentah

memisahkan sebagai lapisan atas melalui larutan yang mengandung natrium

sulfit dan sulfat sodium. Lapisan fenolik dialirkan dan disuling di bawah
vakum untuk menghasilkan fenol halus. Lapisan berair diperlakukan dengan
uap untuk menghilangkan sisa fenol, dan distilat ini digunakan sebagai air.
Bagian dari lumpur sulfit digunakan untuk menetralkan campuran asam
benzenesulfonic sulfat dan sisanya. mungkin rekristalisasi dan dikeringkan
untuk menghasilkan anhidrat natrium sulfit (sebagai produk) .Phenol
kualitas USP yang diperoleh sekitar 85% dengan yield berat benzena.
(Keyes, D.B., 1957)
- Proses Klorobenzena
Proses klorobenzena adalah proses pembuatan fenol dengan cara
menambahkan NaOH dalam klorobenzena agar terbentuk natrium phenat dan
menambahkan asam dalam natrium phenat agar dihasilkan phenol. Ada dua

modifikasi proses hidrolisa untuk membuat phenol dari benzena tapi hanya satu
yang digunakan secara komersial, yaitu soda kaustik digunakan sebagai
hidrolisa agent, sedangkan sodium karbonat yang telah digunakan tidak
ekonomis secara komersial. Reaksi yang terjadi:
C6H5Cl + 2NaOH

C6H5ONa + NaCl +H2O

C6H5ONa + NaCl

C6H5OH + NaCl

Reaksi samping:
C6H5ONa + C6H5Cl

C6H5OC6H5 + NaCl
Benzene

Water

Caustic
soda

Pump

Chlorobenzene

Acid

Vect
Water

Neutralizer
and separator

Vacuum
column

Electrolytic
cell

Diphenyl
oxide

Absorption
tower

Chlorine

Hydrogen
Chloride

Brine

Chlorinator

Hydrogen

Phenol

Reactor
Recovered brine (NaCl)

Diphenyl oxide

Gambar 2.3. Blok Diagram Pembuatan Fenol Dengan Proses Klorobenzena

Ada dua modifikasi proses hidrolisis oleh fenol terbuat dari klorobenzena,
tapi satu-satunya yang digunakan secara komersial adalah bahwa dimana soda
kaustik digunakan sebagai agen hidrolisis. Proses karbonat yang larutan
natrium karbonat digunakan tidak pernah menjadi komersial praktis. Secara
teoritis memiliki keuntungan atas proses kaustik dalam fenol yang hadir dalam
reaktor dari pada natrium fenat.
Dalam proses kaustik, khlorobenzona (1 mol), 10% berat difenil oksida
(diphenyl eter), dan larutan soda kaustik 10 sampai 15% (2 sampai 2,5 mol)
adalah memasukkan ke pompa tekanan tinggi. Difenil oksida ditambahkan
untuk menekan pembentukannya selama reaksi hidrolisis. Bahan lain yang
ditambahkan ke reaktan dalam jumlah relatif kecil adalah agen anti korosi
(amina), emulsifier (misalnya, hydroxyldiphenyl), dan katalis (garam
tembaga). Campuran ini di pompa melalui alat penukar panas ke reaktor
(tungku kontak). Berikut hidrolisis membutuhkan kondisi 4000-5000 psi

(27,6-34,5 MPa) dan 400 C. waktu tinggal adalah 15 sampai 20 menit. Jika
pertukaran panas tidak memadai suhu reaksi yang tepat, panas tambahan
mungkin diberikan dengan cara yang sesuai (gas buang atau transfer panas
dari bahan organik)
Produk reaksi, yang terdiri dari natrium fenat, natrium klorida, air, dan
reaktan berubah, didinginkan dengan melewati penukar panas ke acidifier
(penetral). Dua larutan encer dari larutan organik dipisahkan dan didaur
ulang. Larutan encer kemudian ditambahkan dengan asam klorida untuk
mengkonversi natrium fenat untuk fenol yang tertuang dan dipisahkan pada
kolom vakum untuk memberikan fenol kualitas TTSP. Yield adalah 90
sampai 95% berat berdasarkan klorobenzena, konversi per jalan adalah 35
sampai 45%. Setelah decanting fenol, lapisan air yang tersisa, sebagian
besar natrium klorida, dibebaskan dari larutan fenol dengan distilasi uap.
Proses kaustik ini terutama berlaku ketika natrium klorida, air garam dan
benzena digunakan sebagai bahan baku. Air garam adalah konversi
elektrolit sel untuk hydregen, klorin, dan soda kaustik. Benzena yang
terklorinasi, menghasilkan klorobenzena dan asam klorida. Chlorobenzene
yang dihidrolisis, menggunakan soda kaustik berair. Dihasilkan natrium
fenat yang diasamkan dengan asam klorida (produk dari klorinasi),
menghasilkan fenol dan air garam. Yang terakhir ini digunakan kembali
dalam awal siklus. Proses ini digunakan oleh salah satu perusahaan di
Amerika Serikat. Untuk mengambil keuntungan penuh dari proses ini,
neceseary beroperasi pada skala yang membenarkan pemulihan dan
pemurnian dari produk, o- dan p-phenylphenol dan difenil oksida.
(Keyes, D.B., 1957)
- Proses Oksidasi Asam Benzoat
Untuk menghasilkan fenol, asam benzoat dicampur dengan sejumlah kecil
katalis Cu-Mn menghasilkan benzoat tembaga, dan dimasukkan ke reaktor
(oxdizer). Sebuah campuran udara dan uap menyembur ke dalam reaktor, di
mana asam benzoat dioksidasi menjadi fenol. Reaktor dipertahankan pada 230
C dan 20 sampai 25 psi (138-172 kPa). Fenol dan asam benzoat yang

menguap terus menerus dan diteruskan ke kolom distilasi utama. Konversi

asam benzoat dalam oksidator adalah 70 sampai 80%. Fenol yield adalah 90%.
Dalam kolom distilasi utama, fenol dan uap air lewat di atas alat oxidixer ,
dan asam benzoat akan terpisah dari bagian bawah kolom dan kembali ke
reaktor dari bawah. reaktor dapat diekstraksi dengan air panas, metanol, eter
atau memulihkan organik untuk mendaur ulang
Campuran fenol-air terkondensasi dari kolom utama memisahkan menjadi
dua lapisan. Semakin rendah, kaya fenol, lapisan dikirim ke kolom fenol, di
mana air akan dipisahkan azeotropikal dan produk fenol lewat bagian bawah
kolom. Fenol mungkin lebih murni sebagai produk untuk memenuhi USP
spesifikasi. Reaksi yang terjadi:
C2H5COOH + O2

C6H5OH + CO2

Benzoid
acid

Phenol and water

Air and
steam

Benzoid
acid
Heavy ends
to extrction

Phenol column

Distillation
column

Catalyst

Oxidizer

Separator

Phenol and
water to dist

Phenol

Gambar 2.4. Blok Diagram Pembuatan Phenol Dengan Proses Oksidasi Toluena
(Keyes, D.B., 1957)
b. Seleksi Proses
Dari ketiga macam proses pembuatan fenol diatas, selanjutnya dilakukan
pemilihan terhadap jenis proses yang paling baik. Dalam penentuan proses yang akan
digunakan, perlu dipertimbangkan beberapa hal, yaitu :
- Segi teknologi proses
Pada proses pembuatan phenol, teknologi proses yang digunakan harus tepat.
Hal ini akan mempengaruhi mutu produk baik dari segi kemurnian dan konversi
reaksi yang terjadi.

- Segi Ekonomis
Dari segi ekonomis, hal yang perlu dipertimbangkan adalah mengenai harga
peralatan dan bahan baku. Pengadaan peralatan yang tidak terlalu banyak dapat
memperkecil modal yang dibutuhkan, demikian juga dengan bahan baku. Bahan
baku yang digunakan harus mudah didapat dan dekat dengan lokasi pabrik
sehingga dapat menghemat biaya transportasi.
Dari uraian proses diatas, dapat dibuat tabel perbandingan dari kelima macam
proses pembuatan phenol seperti terlihat dalam tabel 2.
Tabel 2. Perbandingan Proses Pembuatan Phenol
Jenis Proses
No

Parameter

Proses Sulfonasi
Benzena

Proses
Klorobenzena

Proses Oksidasi
Asam Benzoat

Benzene

Klorobenzena

Asam Benzoat

Kontinyu

Kontinyu

Batch

5000 psi

20 25 psi

Aspek Teknis
- Bahan baku
- Proses
- Tekanan
1.

- Suhu

150 C

400 C

230oC

NaOH

HCl

Cu-Mn

85 %

90 %

90 %

Na2SO3

NaCl

CO2

- Biaya operasi

Relatif mahal

Relatif murah

Relatif murah

- Biaya investasi

Relatif mahal

Relatif murah

Relatif murah

- Katalis
- Yield
- Produk
samping

Aspek Ekonomi
2.

Dari tabel 2.1. terlihat bahwa proses pembuatan fenol dengan menggunakan
oksidasi asam benzoat sebagai bahan bakunya terlihat lebih menguntungkan,
karena dari segi proses yang digunakan lebih mudah dan suhu serta tekanan
operasinya tidak terlalu tinggi, konversi reaksi cukup tinggi, dan prosesnya
berjalan secara batch. Oleh karena itu, dipilihlah proses oksidasi asam benzoat
sebagai proses pembuatan phenol.

c. Uraian Proses
Proses yang dilakukan pada Pra Rencana Pabrik Fenol dari Asam Benzoat dan
Udara ini adalah reaksi oksidasi terhadap asam benzoate dengan udara. Proses ini
dapat dibagi dalam beberapa tahap yaitu:
1. Persiapan bahan baku
2. Peleburan dan pemanasan
3. Reaksi pembentukan produk
4. Pendinginan
5. Pemisahan dan pemurnian produk
6. Penanganan produk akhir
Secara garis besar keenam tahapan proses tersebut dapat diuraikan seperti berikut:
1. Persiapan Bahan Baku
Proses oksidasi Asam Benzoat pada Pra Rencana Pabrik ini dilakukan pada fase
cair, maka Asam benzoate harus dilelehkan terlebih dahulu. Asam Benzoat dari
gudang penyimpanan bahan baku (F-111) diangkut dengan Belt conveyor (J-112)
dan kemudian masuk kedalam Bucket elevator (J-113) untuk diangkut masuk ke
dalam Hopper (H-114) untuk dimasukkan kedalam Melter (Q-110) untuk
dilelehakan.
2. Peleburan dan Pemanasan
Setelah Asam Benzoat masuk ke dalam Melter (Q-110), Asam Benzoat dilelehkan
hingga suhunya 132 375C. Oksigen yang dibutuhkan untuk mengoksidasi
Asam Benzoat berasal dari udara bebas yang sebelumnya telah dibersihkan
dengan cara melewatkan ke Automatic Air Filter (H-121), dengan demikian udara
diharapkan telah bebas dari kotoran atau debu yang terikut. Kernudian udara
dikompresi didalam Reciprocating Compressor (G-122) hingga tekanannva
meningkat menjadi 1,36 atm. Udara mengalami pemanasan lebih lanjut didalam
heater udara (E-123) hingga suhu 230C.
2. Reaksi Pembentukan Produk
Reaksi fare liquid gas berlangsung dalam Fixed Bed Multitubular Reaktor.
Reaksi ini merupakan reaksi oksidasi yang berlangsung pada temperature 230C
dan tekanan 1,36 atm, serta reaksi bersifat eksotermis. Reaksi yang terjadi dalam
Reaktor (R-120) adalah sebagai berikut:

C2H5COOH + O2

C6H5OH + CO2

3. Pendinginan
Karena proses yang dilakukan dalam kondisi isothermal, maka dilakukan
pendinginan terhadap reactor. Pendingin yang digunakan adalah air pendingin dari
cooling tower water. Temperatur air pendingin yang masuk dalam Reaktor adalah
30C dan keluar pada suhu 35C. Gas hasil reaksi yang keluar dari Reaktor (R120) kemudian dilewatkan pada Gas Cooler (E-124) untuk menurunkan suhunya
hingga menjadi 157C. dan dialirkan kedalam Flash Distilasi (D-125).
4. Pemisahan dan Pemurnian Produk
Didalam Flash Distilasi (D-125) terjadi pemisahan antara gas (bagian atas) dan
liquid (bagian bawah yang mengandung asam benzoat, air dan kaya fenol ), fase
liquid kemudian masuk kedalam Distilasi (D-130) untuk memisahkan fenol
(bagian atas) dan asam benzoat (bagian bawah), kemudian hasil bagian atas
masuk dalam Dekanter (H-134) untuk memisahkan fenol dan air dengan metode
perbedaan densitas, setelah itu fenol masuk kedalam Distilasi (D-140) untuk
memisahkan air yang mesih terkandung dalam fenol dan masuk dalam tangki
penampung (F-149)
5. Penanganan Produk Akhir
Pada tahap ini merupakan tahap akhir dari keseluruhan proses, Produk fenol yang
keluar dilakukan proses pengepakan dengan memasukkan kedalam drum
kemudian dipasarkan.

DAFTAR PUSTAKA

Anonimous, http://en.wikipedia.org., diakses tanggal 10 Maret 2015

Anonimous, http://www.alibaba.com., diakses tanggal 10 Maret 2015
Biro Pusat Statistik, Departemen Perindustrian
Brand, Edta Cu-Mn Material Safety Data Sheet (http://www.agrian.com., diakses
tanggal 10 Maret 2015)
Faith, W.L., Keyes, D.B., and Clark, R.L., 1957, Industrial Chemistry, John Wiley
and Sons, London.
Gustina, Meli., 2009, Pembuatan Phenol dari Cumene Hidroperoksida dengan Katalis
Asam Sulfat dengan Kapasitas 10.000 Ton/Tahun, Fakultas Teknik Universitas
Sumatra Utara Medan. (http://repository.usu.ac.id., diakses tanggal 10 Maret
2015)
Kirk-Othmer., 1954, Encyclopedia of Chemical Technology Volume 18, (Elastomers,
Synthetic to Expert System)
Kirk-Othmer., 1954, Encyclopedia of Chemical Technology, Volume 4, (Bearing
Materials to Carbon)
Ullmann's., 2005. Encyclopedia of Industrial Chemistry,7th ed, Wiley-VCH Verlag
GmbH & Co. KGaA, Weinheim