Anda di halaman 1dari 18

MAKALAH FARMAKOGNOSI II

Alkaloid Kuinolin

KELOMPOK 4

Kenny Indra

(1343050017)

Siska Aprilia

(1343050016)

Shomadiyah Ayu M

(1343050043)

Siska Nurul Fitriani

(1343050046)

Diah Farida Anggraini (1343050061)

Fakultas Farmasi
UNIVERSITAS 17 AGUSTUS 1945
2014

ALKALOID
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam, bersifat basa
atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen)
dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau
aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada
manusia dan hewan. Alkaloid mencakup senyawa yang bersifat basa yang
mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan, sebagai bagian
dari sistem siklik. Alkaloid sering kali beracun bagi manusia dan banyak yang mempunyai
kegiatan fisiologi yang menonjol, jadi digunakan secara luas dalam bidang pengobatan.
Sifat kimia alkaloid :
Pada

umumnya

kebanyakan

alkaloid bersifat

tersebut tergantung

basa. Sifat
pada

adanya pasangan electron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdek
atan dengan

nitrogen

bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh gugus alkil, maka ketersediaan


electron pada nitrogen naik
(C2H5)3N) lebih basa

dan senyawa lebih bersifat basa. Trietilamin

daripada

dietilamin

(C2H5)2NH) dan

senyawa

(C2H5)2NH ini lebih basa daripada Etilamin ((C2H5)2NH2). Sebaliknya bila gugus
fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh gugus
karbonil) maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh
yangditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam.
Contoh adalah senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah
mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya
oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida . Dekomposisi alkaloid
selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika
penyimpangan berlangsung dalam waktu yang lama.
Pembentukan garam dengan senyawa organic (tartarat, sitrat) atau
anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi.

Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk


garamnya.
Sifat fisika alkaloid :
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang
memiliki

lebih

dari

atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N.


Atom N ini dapat berupa amin primer,
sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat
(tingkat kebasaannya tergantung

dari

struktur molekul

basa
dan gugus

fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan Kristal
dengan titik lebur yangtertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.
Sedikit alkaloid yang terbentuk amorf, dan beberapa seperti nikotin (seperti

gambar a) dan konini (seperti gambar b) berupa cairan.


Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, spesiesaromatic berwarna (contoh berberin (gambar c) bewarna
kuning dan betanin.
Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut
organik, meskipun beberapa pseudo-dan proto alkaloid larut dalam air.
Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
Penggolongan Alkaloid

Dari biosintesa alkaloid, menunjukkan bahwa alkaloid berasal hanya dari beberapa asam
amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis
utama, yaitu :
1. Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin
2. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4dihidrofenilalanin.
3. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.
Menurut Hegnauer, alkaloid juga dapat dikelompokkan sebagai (a) Alkaloid
sesungguhnya, (b) Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa
perkecualian.
1. Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi
yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin
heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat aturan tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin
heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak
terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam
amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
3. Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa.
Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin
dan purin (kaffein))
Berdasarkan letak atom nitrogennya, Alkaloida dapat dibagi menjadi dua golongan yaitu :
1.

Golongan Non Hetrosiklik, disebut juga Protoalkaloida, yaitu Alkaloida yang mana atom
N-nya berada pada rantai samping yang alifatis. Contohnya : Efedrin, Yang terdapat
pada Ephedra distachia.

2.

Golongan Heterosiklik, yakni atom N-nya terdapat dalam cincin heterosiklik yang dibagi
kedalam 12 golongan berdasarkan struktur cincicnnya yaitu :

a. Alkaloida golongan Pirol dan Pirolidin yang mengandung inti Pirol dan Pirolidin dalam
struktur kimianya. Contohnya : Higrin pada tumbuhan Erythroxylon coca dan strakhridin
pada tumbuhan stachys tuberifera.

Gambar 1. Struktur Pirol dan Pirolidin .


b. Alkaloida golongan Pirolizidin, yaitu alkaloida dengan inti Pirolizidin dalam struktur
kiminya. Contohnya : Retroresin pada tumbuhan Clitoria retusa.

Gambar 2. Struktur Pirolizidin


c. Alkaloida golongan Piridin dan Piperidin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Piridin
dan Piperidin dalam struktur kiminya. Contoh : Koniin pada tumbuhan Conium
maculatum dan Arekolin pada tumbuhan Areca catechu.

Gambar 3. Struktur Piridin dan Piperidin .


d. Alkaloida golongan Tropan, yaitu alkaloida yang mengandung inti Tropan dalam struktur
kimianya. Contohnya : Atropin pada tumbuhan Atropa belladonn

Gambar 4. Struktur Tropan.


e. Alkaloida golongan Kuinolizidin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Kuinolizidin
dalam struktur kimianya. Contoh : Sitidin pada tumbuhan Cyticus scoparius.

Gambar 5. Struktur Kuinolizidin.


f. Alkaloida golongan Aforfin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Aporfin dalam
struktur kimianya. Contoh : Boldin pada tumbuhan Peumus boldus.

Gambar 6. Struktur Aporfin.


g. Alkaloida golongan Isokuinolin, Yaitu alkaloida yang mengandung inti Isokuinolin dalam
struktur kimianya. Contoh : Papaverin pada tumbuhan Papaverin somniferum.

Gambar 7. Struktur Isokuinolin.


h. Alkaloida golongan Kuinolin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Kuinolin dalam
struktur kimianya. Contoh : Cusparin pada tumbuhan Galipea officinali.

Gambar 8. Struktur Kuinolin


i. Alkaloida golongan Indol, yaitu alkaloida yang mengandung inti Indol dalam struktur
kimianya. Contoh : Reserpin dalam Rauwolfia serpentin.

Gambar 9. Struktur Indol.


j. Alkaloida golongan Purin, yaitu alkoloida yang mengandung inti Purin dalam struktur
kimianya. Contoh : Cafein pada tumbuhan Coffea Arabica.

Gambar 10. Struktur Purin.


k. Alkaloida golongan Steroida, yaitu alkoloida yang mengandung inti Steroida dalam
struktur kimianya. Contoh : Solanidin dalam tumbuhan Solanum tuberosum

Gambar 11. Struktur Solanidin ( Trease, 1983 )


l. Alkaloida golongan Imidazol, yaitu alkaloida yang mengandung inti Imidazol dalam
struktur kimianya. Contoh : Pilokarpin pada tumbuhan Pilocorpus jaborandi.

ALKALOID KUINOLIN
Alkaloid Kuinnolin adalah Alkaloid yang mengandung inti Kuinolin dalam struktur
kimianya, yang diperoleh dari Asam Antranilat, dan mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen.

Struktur Kimia Alkaloid Kuinolin


Secara umum, Alkaloid yang pada dasarnya mengandung inti kuinolin, meliputi
rangkaian alkaloid yang terutama diperoleh dari:
1. Kulit sinkona (Cinchona succirubra).
Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya Wedd dan C. Ledgeriana
Moens yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis lebih banyak di
Indonesia yang ditanam di pulau Jawa, Cinchona succirubra yang berwarna merah.
Sebelum PD II Indonesia menyuplai 90% kebutuhan kina di dunia, ketika
Jepang memutuskan suplai ini maka diusahan beberapa obat antimalaria
sintetik (kloroquin, kunaikri dan primakrin) untuk menggantika kina.

Alkaloid sinkona Merupakan Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin


dihasilkan dari tanaman Kina (Chincona sp.). Alkaloid yang tergolong
quinolin diantaranya kuinin, kuinidin, sinkonin, dan sinkonidin. Adapun
kandungan masing-masing alkaloid dari kulit kina diantaranya : Kuinin (5,7%), Kuinidin
(0,1-0,3%), Sinkonin dan Sinkonidin (0,2-0,4%).
Masing-masing alkaloid diatas memiliki struktur yang hampir mirip dan juga memiliki
ciri pengobatan yang serupa. Alkaloid-alkaloid tersebut memiliki rangka dasar 9-rubanol
yang didapat dari kombinasi dua inti heterosiklik yang berbeda, yaitu (a) inti 4-metil kuinolin
dan (b) inti kuinuklidin. Sinkonin yang merupakan isomer dari sinkonidin
merupakan alkaloid dasar dari semua seri alkaloid kuinin. Kuinin dan
isomernya yaitu kuinidin merupakan 6-metoksicinchonin. Berikut adalah
struktur kimia Kuinin, Kuinidin, Sinkonin, dan Sinkonidin :
a. Kuinin dan Kuinidin

Kuinin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina yang
digunakan untuk pengobatan malaria yang disebabkan oleh Plasmodium
falciparum. Sedangkan kuinidin adalah isomer dari kuinin

Struktur Kimia Kuinin dan Kuinidin


Kuinin terdapat dalam bentuk garamnya, antara lain kinin HCl, sulfat,
dihidroklorida, bisulfat, dan glukonat. Kinin dapat diubah menjadi bentuk
sinkonidin yang dapat digunakan untuk katalis reaksi enantioselektif.

Salah satu cara yang dapat diusahakan adalah cara enzimatik. Hati
adalah salah satu organ tubuh yang mengandung berbagai enzim
pengubah bentuk molekul, termasuk senyawa obat. Kinin, sinkonin dan
sinkonidin utamanya dimetabolisme dalam hati dan diekskresi melalui
urin.
Pemerian
- Kuinin menyublim pada vakum tinggi pada 170-180C
- Jarum ortotrombik yang diperoleh dari etanol absolut bersifat triboluminesen dan
-

memiliki TL 177C (dengan beberapa penguraian).


Konstanta disosiai pK1 (18) yaitu 5,07 dan pK2 9,7
Garam netral kuinin : terbentuk melalui netralisasi dari air yang mendidih, yang agak
sukar larut dalam air (yaitu 1 dalam 720 pada 25C). Garam netral oktahidrat kuinin
mengalami efloresens karena terpajan dengan udara dan berubah menjadi garam dihidrat

yang bersifat lebih stabil


Asam sulfat dari kuinin : kuinin bisulfat bersifat larut dalam air (1 dalam 8,5 pada 25C)

dan dalam etanol (1 dalam 18). Larutan dalam air bersifat asam terhadap litmus.
- Garam tetrasulfat kuinin : garam tetrasulfat dari kuinin sangat larut dalam air.
Kegunaan:
- Kuinin digunakan sebagai perasa pada minuman berkarbonasi
- Digunakan secara luas sebagai senyawa anti malaria pada negaranegara tropis
- Digunakan sebagai relaksan otot rangka
b. Sinkonin dan Sinkonidin
Sinkonin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina, terutama
pada Chinchona micrantha R. Sedangkan Sinkonidin adalah isomer dari
Sinkonin

Pemerian
- Sinkonin praktis
tidak larut dalam air
- Menyublim pada
220C
- Bentuk jarum prisma diperoleh dari eter dan etanol dengan TK 265C
- Rotasi spesifiknya adalah []D + 229 (dalam etanol)
- Satu gram sinkonin larut dalam 60ml etanol, 25ml etanol mendidih, 110ml kloroform,
dan 500ml eter.

Isolasi Sinkonin
Secara umum proses isolasi sinkonin dari alkaloid sisa dilakukan dengan
cara ekstraksi bertingkat menggunakan beberapa jenis pelarut yaitu
toluen, etanol dan air, seperti terlihat pada Gambar dibawah ini :

Bahan baku alkaloid sisa sebanyak


650

kg

diekstraksi

dengan

menggunakan toluen teknis 2400 I. Proses ektraksi dilakukan dalam


reaktor berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket pemanas dan
pendingin reaktor. Selain itu reaktor juga dihubungkan ke unit penukar
panas yang berada di luar reaktor. Proses ekstraksi dilakukan pada
temperatur 90 C selama 2 jam. (Untuk mencegah kehilangan pelarut
karena penguapan, maka uap pelarut dikondensasikan melalui alat
penukar panas dan selanjutnya kondensat diumpankan kembali ke dalam
reactor). Proses refluk terjadi di reaktor R2 selama 2 jam. Setelah semua
alkaloid terlarut, selanjutnya dilakukan pendinginan hingga mencapai
suhu 60C. Larutan organik yang kaya poduk selanjutnya ditransfer
secara vakum dari tangki R2 ke tangki berpengaduk R1. Setelah selesai

transfer, slem (pasta hitam yang tidak dapat larut dalam toluen) yang
ada di dasar tangki R2 ditambah air secukupnya (1 00 - 200 L) untuk
dilakukan recovery toluen yang terperangkap di dalam slem dengan cara
distilasi.
Setelah diperoleh toluen hasil distilasi sebanyak 200 liter, kemudian slem
yang bebas toluen dikeluarkan dari tangki R2 untuk dibuang. Fase toluen
yang kaya akan ekstrak alkaloid di tangki R1 kemudian didistilasi,
siehingga diperoleh ekstrak toluen pekat serta kering. Destilat toluene
yang keluar awalnya berwarna keruh, karena masih bercampur dengan
air. Semakin lama kandungan air dalam destilat akan habis, sehingga
destilat berwarna jernih. Setelah diperoleh toluen distilat 800 - 1000 L,
proses dilanjutkan dengan pendinginan hingga suhu 30C.
Setelah itu dilakukan penyaringan dengan menggunakan alat sentrifugasi
yang dilengkapi dengan saringan kain untuk memisahkan antara produk
padatan yang berwarna coklat kegelapan dengan MLQ (mother liquor)
toluen. Produk hasil ekstraksi dengan toluene dilakukan analisis KCKT
(Kromatografi Cairan Kinerja Tinggi) untuk mengetahui kandungan
alkaloid dalam produk. Proses selanjutnya adalah ekstraksi dengan
pelarut alkohol di tangki pengaduk R3. Tujuan ekstraksi ini adalah untuk
mendapatkan produk sinkonin crude yang memenuhi persyaratan
kualitas. Ekstraksi dilakukan dengan memanaskan secara refluks pada 70
C selama 2 jam. Setelah itu, dilakukan pendinginan hingga 30 C
kemudian dilakukan sentrifugasi untuk memisahkan produk padatan yang
berwarna putih kecoklatan dengan MLQ (cairan induk) alkohol. Produk
yang

diperoleh

kemudian

dicuci

dengan

air

pada

90

untuk

membersihkan produk dari impurities polar yang masih terkandung di


dalam produk tersebut. Produk hasil cucian dengan air kemudian dianginanginkan untuk mengurangi kadar air yang terkandung di dalam produk
2.

hingga memenuhi persyaratan kualitas yang diinginkan.


Akronisina

Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae), berfungsi sebagai
antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan diharapkan mampu merupakan obat
3.

yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.


Camptothecin
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (famili:
Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan Cina. Ekstrak dari

4.

tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.


Viridicatin
Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (famili:
Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax)
penyebab

malaria.

Penggunaan senyawa ini


memiliki

efek

samping

berupa Cindronism yaitu


pendengaran berkurang.
ISOLASI Alkaloid Sinkona
Metode
isolasi
Alkaloid
Sinkona secara skematik pada
umumnya dari kuinin secara
khusus telah diberikan pada
Bagian Alur berikut dalam cara
yang sesuai. Dengan demikian,
bagian alur tertentu itu juga
meliputi metode isolasi anggota
kelompok tersebut yang penting
lainnya,
Sinkonin,

seperti

Kuinidin,

dan

Sinkonidin

seperti berikut:
Isolasi Alkaloid menggunakan
KLT
Tipis)

(Kromatografi

Lapis

100mg serbuk kulit + 5ml CHCl3 + 2gtt NH4 25%, kocok 10 menit, saring, cuci endapan

dengan CHCl3 ad diperoleh filtrat 5ml


Uapkan filtrat, larutkan sisanya dalam 1ml MeOH
Totolkan pada lempeng silika gel 254 P

Totolan 1 : 10 l larutan uji

Totolan 2 : 2 l larutan pembanding 35 mg kinina dalam MeOH

Elusi pada eluen campuran benzen ; eter ; dietilamin (55: 35:10) dengan jarak rambat 10

cm.
Keringkan lempeng di udara selama 10 menit
Ulangi elusi dengan arah dan jarak rambat yang sama.
Amati dengan sinar biasa dan UV 366 nm
Semprot lempeng dengan Dragendroff KLT
Pada kromatogram tampak bercak dengan warna dan reaksi sbb:
Sinar Biasa
No

hRF

1.

Sinar UV

Non Pereaksi

Pereaksi

Non Pereaksi

Pereaksi

31-36

Coklat merah

Biru

Coklat

2.

38-43

Coklat merah

Biru

Coklat

3.

45-49

Coklat merah

Biru

Coklat

Pembuatan Ekstraksi Simplisia yang Mengandung Alkaloid Kuinolin


Kuinolin secara alami ditemukan dalam batu bara dan telah diekstraksi
pertama

kali

dari

sumber

ini

pada

tahun

1834

oleh

F.Runge. Beberapa metode yang dapat digunakan yaitu :


1. Reaksi Doebner-Miller menggunakan campuranan ailin dan campuran ,unsaturated karbonil.
2. Sintesis Friedlnder menggunakan 2-aminobenzaldehid dan acetaldehid.
3. Sintesis Skraup menggunakan ferrous sulfat, gliserol, anilin, nitrobenzen,
dan asam sulfur.
4. Reaksi povarov menggunakan anilin, benzaldehid dan alkinaktif.
Identifikasi Alkaloid Kuinolin
1. Identifikasi Secara Umum

Dengan menggunakan metode Culvenor-Fiztgerarld. Prinsip dari metode ini adalah


penggunaan pereaksi Mayer, Wagner, dan Dragendorf. Dimana, pada pereaksi Mayer
terbentuk putih kekuningan, pada pereaksi Wagner terbentuk Coklat, dan pada pereaksi
Dragendorf terbentuk coklat orange. Adapun cara pengujiannya adalah sebagai berikut:
- Sisa penguapan + 1ml HCl
- Larutan ekstrak (uji 2) + Reagen Mayer putih kekuningan (+) alkaloid
- Larutan ekstrak (uji 2) + Reagen Wagner coklat (+) alkaloid
- Larutan esktrak (uji 1) + preaksi Dragendorf coklat orange (+) alkaloid
2. Identifikasi Khusus
a. Kuinin
1. Uji fluoresens : Kuinin memberikan fluoresens biru terang dan berbeda jika diberikan
asam teroksigenasi, seperti: asam asetat, asam sulfat. Uji tersebut sangat bermakna dan
terkenal bahkan hingga beberapa mg kadar kuinin.
Garam HCl dan HI dari kuinin tidak memberikan respons terhadap uji fluoresens.
2. Uji Thalleioquin
Beberapa tetes bromin-air dan 0,5 ml larutan NH4OH pekat ditambahkan kedalam
larutan garam kuininyang bersifat asam lemah hijau zamrud/emerald yang nyata dan
khas (warna ini dapat dihasilkan pula jika dikocok dengan kloroform). Produk warna
hijau inilah yang disebut dengan Thalleioquin. Uji ini sangat sensitif sehingga dapat
mendeteksi kuinin hingga mencapai kadar serendah 0,005%.
Uji ini positif terhadap :

Kuinin dan kuinidin endapan putih

Codein merah rosa

Morfin coklat merah

Pada uji ini memberikan hasil negatif pada sinkonin dan sinkonidin.
3. Uji Eritrokuinin (rosequin)
1-2 tetes air bromin dan setetes larutan Kalium Ferosianida (10%b/v) ditambahkan ke
dalam larutan kuinin dalam asam asetat encer, lalu ditambahkan larutan amonia pekat
warna merah, jika larutan itu dikocok dengan 1 ml kloroform lapisan
CHCl3 berwarna merah.
4. Uji Herpathite
3,5ml larutan iodin 1% dalam etanol ditambahkan kedalam campuran mendidih yang
mengandung 0,25g kuinin dalam 7,5ml asam asetat glasial, 3 ml etanol (90%v/v), dan
5 tetes asam sulfat pekat akan menghasilkan kristal iodosulfat dari kuinin yang dikenal
dengan Herpathite. Herpathite memiliki komposisi kimia [(B4).3H2SO4.2HI.I4.3H20]
yang memisah dalam bentuk kristal (pada pendinginan) dengan warna kilap metalik

yang tampak dalam warna hijau gelap pada cahaya yang berefleksi dan hijau olive
pada cahaya yang bertransmisi.
5. Reaksi kristal :
i. Zat + ammonium oksalat endapan (+) hanya pada kinin
ii. Zat + pereaksi mayer endapan (+)
iii. Zat + pereaksi bouchardat endapan (+)
Kinin Sulfat
1. Pada 5ml larutan 0,1% b/v + 2-3 gtt larutan aq brom dan 1ml amonia (e) terjadi
warna hijau zamrud.
2. Pada larutan 0,5% b/v + asam sulfat (e) volume sama terjadi fluorosensi biru tua
Kuinin HCl
1. Larutkan 5mg dalam 10ml air, + 1 gtt H2SO4 (e) terjadi fluorosensi biru kuat.
2. 5ml larutan 0,1% b/v + 2 -3 gtt larutan brom , dan 5 gtt amoniak terjadi warna hijau
zamrud
b. Kuinidin
1. Reaksi Fluoresensi
- Larutan zat dalam air tidak berflouresensi
- Larutan zat dalam asam asetat glasial + H2SO4 + formalin berflouresensi (+)
- Reaksi warna (-) terhadap Erythrochin, Sanchez (cuprein), dan herapathiet
c. Sinkonin
1. Sinkonin dihidroklorida (C19H22O.HCl) : merupakan kristal berwarna kuning pucat
atau putih atau berupa serbuk kristal.. mudah larut dalam air dan etanol.
2. Sinkonin hidroklorida dihidrat (C19H22O.HCl.2H2O) : diperoleh dalam bentuk kristal
halus dengan TL saat menjadi bentuk anhidrat pada 215C disertai penguraian. 1 gram
larut dalam 20ml air, 3,5ml air mendidih, 1,5ml etanol, 20ml kloroform, dan sukar
larut dalam eter
3. Sinkonin sulfat dihidrat [(C19H27N2O)2.H2SO4.2H2O] : terdapat sebagai kristal yang
sangat rapuh dan mengilap dengan TL 198C (anhidrat). 1 gram larut dalam 65ml air,
30ml air mendidih, 12,5ml etanol, 47ml kloroform, dan sukar larut dalam eter
Penetapan Kadar Alkaloid Kuinolin yang terkandung dalam suatu ekstrak
Titrasi dengan HCl 0,1N 2-3 gtt indikator MM ad merah.
Titrasi dengan mengencerkan larutan ekstrak dengan aqua dest bebas CO2
Titrasi hingga warna kuning tebat berubah
1ml HCl 0,1N ~ 22,41 mg alkaloid, jumlah dihitung sebagai kuinin, C2H24N2O2

Tanaman penghasil alkaloid Quinolin :


1. Cinchona succirubra (KINA)
Morfologi Tanaman

Perdu atau pohon sedang berkayu yang selalu hijau


dengan tinggi hingga 16 m, kadang tingginya dapat
mencapai 30 m
Kulit kayu tebal, coklat keabu-abuan sampai coklat.
Daun berhadapan, tunggal
Perbungaan mulai di ujung, dengan banyak bunga.
Bunga wangi, merah muda atau kekuningan.
Biji pipih, bersayap.
Klasifikasi :
Kingdom

: Plantae

Division

: Magnoliophyta

Class

: Magnoliopsida

Order

: Gentianales

Family

: Rubiaceae

Genus

: Cinchona

Species

: C. succirubra

Nama Simplisia: Cinchonae Cortex


Deskripsi Simplisia :

Potongan kulit berbentuk pipa, berlekuk atau berupa lempengan, tebal 2-5 mm.

Permukaan luar kasar, berkerut atau halus membujur, warna coklat kehitaman

Permukaan dalam berwarna coklat sampai coklat kemerahan

Kandungan Kimia
Alkaloid kuinolin (kuinin, kuinidin, sinkonin, sinkonidin) 4-12%
Asam kuinat
Asam sinkotanat
Kuinovin
Khasiat dan Penggunaannya
Antimalaria (kuinin, sinkonin, sinkonidin)
Antiaritmia (kuinidin)

Antipiretik dan Analgesik


Dalam dosis rendah, kuinin dapat memperkuat kontraksi uterus
Kuinin-HCl dapat meningkatkan nafsu makan
2. Acronychia baueri Schoot
Famili : Rutaceae
Nama Simplisia : Acronychia cortex
Kandungan Isi : Alkaloid Kuinolin, diantaranya Alkaloid Akronisin
Kegunaan : Anti Tumor

DAFTAR PUSTAKA
Kar, Ashutosh. 2013. Farmakognosi & Farmakobioteknologi. Ed. 2. Volume 3.
Jakarta : EGC .
Agoes, A. 2000. Tanaman Obat Indonesia (Vol. 2). Jakarta: Salemba Medika.
Ganiswarna, V. H., & Istiantoro, Y. H. 2000. Farmakologi Dan Terapi (4th ed.).
Jakarta: Gaya Baru.
Egon Stahl. 1985. Analisis obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi. Penerbit
ITB: Bandung

Anda mungkin juga menyukai