Qumica Orgnica

Unidad 2:
Funciones orgnicas con oxigeno.

Amalfy Liced Cubillos Huaca

Cdigo: 1077866385
Grupo: 102
Correo: cubillosisa05@gmail.com

Universidad Nacional Abierta y a Distancia

(UNAD)
Escuela de Ciencias Agrcolas, Pecuarias y del Medio Ambiente (ECAPMA)
Pitalito (Huila)
Abril

ACTIVIDAD
PASO 1:
a. Identificacin del problema
Por qu los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos, tiene
desventajas desde el punto energtico?
b. Resumen de temas requeridos
ALCOHOLES: Segn (organica, s.f.)
Formula general: R-(OH)n
Grupo funcional: -

-H

Son compuestos orgnicos que llevan en su molcula una o varias veces el grupo
HIDROXILO (OH), unido a un tomo de carbono, que a su vez hace parte de
una cadena hidrocarbonada, aliftica y saturada.
Los alcoholes se clasifican:

Posicin del grupo OH: segn el carbono que soporta el OH.

1. Alcoholes primarios: Cuando el grupo OH est unido a un carbn primario
2. Alcohol secundario: Si el OH est unido a un carbono secundario

3. Alcohol terciario: En el que el grupo OH se encuentra unido a un carbono

terciario.
Nmero de grupos OH: MONOL, DIOL, TRIOL, TETRAOL.

Segn el tipo de cadena:

ALIFATICOS:

CH3 CH2 CH2OH

ALICICLICOS
AROMATICO

NOMENCLATURA:
1. Se nombra numerando los carbonos de la cadena, comenzando por el
extremo ms prximo al grupo hidroxilo.
2. Luego las ramificaciones se nombran en orden alfabtico.
3. Aadiendo terminacin OL al nombre del alcano correspondiente.

PROPIEDADES FISICAS:
La solubilidad se explica entre el alcohol y el agua.
1. A medida que aumenta el nmero de carbonos disminuye la solubilidad
2.

A medida que aumenta el nmero de OH aumenta la solubilidad

3. A mayor peso molecular mayor solubilidad

4.
5.

Al aumentar el peso molecular, aumentan los puntos de ebullicin.

Son muy polares y forman puentes de hidrogeno al aumentar el grupo
OH.

PROPIEDADES QUIMICAS: Transformaciones sobre el grupo funcional, las

cuales pueden ser de dos tipos que implican la ruptura de C O y la que implica
la ruptura del enlace O H.
1. Reaccin con metales alcalinos

ALCXIDO METLICO: los alcoxidos son bases muy fuertes que por
tratamiento con agua dan nuevamente el alcohol original e iones hidrxido.
R OH + M+

R O M + H2

ESTERIFICACION: Cuando un alcohol reacciona con un acido

generalmente se forma agua y un ester.

R- O - H

OH C R

R - O - C R + H2O

DESHIDRATACION: implica la ruptura del enlace C O y de un enlace C

H vecino para formar el enlace doble C = C, con produccin de una
molcula de agua.
H C C

H2O = CH2 + H2O + H+

OXIDACION: son la base para la produccin de compuestos carbonilicos,

la reaccin opuesta (reduccin) produce alcoholes a partir de compuestos
carbonilicos.

FENOLES

1. Formula general: Ar (OH)n

2. Grupo funcional:
--- O --- H

Los fenoles son derivados de los alcoholes, son muy solubles en agua y en la
mayora de los disolventes orgnicos. Son altamente txicos para el ser humano
y su contacto puede provocar la muerte.
3. Nomenclatura: Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura,
los ms simples sin embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo
aromtico como cadena principal y los grupos ligados a l como radicales.

Nomenclatura de Alcoholes: segn (Fernndez, 2008)

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el

localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del

alcano con igual nmero de carbonos por ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor

prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La

numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula
termina en -ol.

Reacciones de alcoholes: Segn (UNAD, 2013) El grupo funcional de los

alcoholes es el grupo hidroxilo, -OH. A diferencia de los halides alkyl, este
grupo tiene dos enlaces covalentes reactivas, el bono C O y la fianza O H .
La electronegatividad del oxgeno es sustancialmente mayor que la de carbono e
hidrgeno. En consecuencia, los enlaces covalentes de este grupo funcional
estn polarizados oxgeno es rico de electrones y carbono e hidrgeno
electroflico, como se muestra en el dibujo de la derecha. En efecto, la naturaleza
dipolar del bono O H es tal que alcoholes son mucho ms fuertes cidos que
los alcanos (por aproximadamente 10 a30 veces) y casi que mucho ms fuerte
que los teres (oxgeno sustituido alcanos que no tienen un grupo O H). El
sitio ms reactivo en una molcula de alcohol es el grupo hidroxilo, a pesar del
hecho de que la fuerza de adherencia O H es significativamente mayor que el

de la C C, C H y C O bonos, demostrando nuevamente la diferencia entre

estabilidad termodinmica y qumica.
1. sustitucin del hidrgeno del oxhidrilo: Debido a su mayor acidez, el
tomo del hidrgeno del grupo hidroxilo es bastante fcilmente reemplazado
por otros sustituyentes
Ejemplo:
2 R O H + 2 Na
R O H + D2O

Na R O(-)(+) 2 + H2
R O D + D O H

Una de las ms importantes reacciones de sustitucin en el oxgeno es la

formacin del ster resultantes de la reaccin de alcoholes con electrfila
derivados de cidos carboxlicos y sulfnicos. En la ilustracin siguiente
muestra las frmulas generales de estos reactivos y sus productos de ster, en
el cual el R' O grupo representa la molcula de alcohol. El tomo
electrfila en cloruros cidos y anhdridos es de color rojo. Ejemplos de las
reacciones de esterificacin especficos pueden seleccionarse en el men
debajo del diagrama y sern exhibidos en el mismo espacio.

2. Nucle fila sustitucin del grupo hidroxilo: Utilizando el comportamiento

qumico de halides alkyl como referencia, nos animamos a buscar sustitucin
anloga y reacciones de eliminacin de alcoholes. La principal diferencia,
por supuesto, es un cambio en el anin dejando de halogenuros de
hidrxido. Puesto que el oxgeno es ms electronegativo que el cloro (3.5 vs
2.8 en la escala de Pauling), esperamos que el enlace C-O para ser ms polar
que un bond C-Cl. Adems, una medida independiente del carcter
electroflico de tomos de carbono de su nmr desplazamientos qumicos ( 13C
y protones alfa), indica que oxgeno y cloro sustituyentes ejercen una
influencia similar electrn-retirarse cuando est enlazado a sp3 hibridizada
tomos de carbono. A pesar de este prometedor pruebas de fondo, alcoholes
no sufren el mismo SN2 reacciones observadas comnmente con halides
alkyl. Por ejemplo, la rpida SN2 reaccin del 1-bromobutano con cianuro de

sodio, se muestra a continuacin, no tiene tiene parangn cuando 1-butanol

es tratada con cianuro de sodio. De hecho alcohol etlico a menudo se utiliza
como solvente para reacciones de substitucin de haluro de Alquilo como
sta.
CH3CH2CH2CH2 Br + Na(+) CN(-) CH3CH2CH2CH2 CN + Na(+) Br(-)
CH3CH2CH2CH2 OH + Na(+) CN(-) ninguna reaccin
3. eliminacin reacciones de alcoholes: En la discusin de las reacciones de
halogenuros de Alquilo observamos que halides del 2 y 3 -alquil experimentaron
rpida eliminacin E2 cuando fueron tratados con bases fuertes, como el hidrxido
y alcxidos. Alcoholes no sometidos a tales reacciones inducidas por base de
eliminacin y, de hecho, a menudo utilizan como solventes para este tipo de
reacciones. Este es otro ejemplo de cmo dejar estabilidad grupo a menudo influye
en la velocidad de una reaccin.
Cuando un alcohol se trata con hidrxido de sodio, se produce el siguiente
equilibrio cido-bsico. Alcoholes ms son cidos ligeramente ms dbiles que el
agua por el lado izquierdo es el favorito
R O H + Na(+) OH(-)

R O(-) Na(+) + H OH

La eliminacin del agua de un alcohol se llama deshidratacin. Recordando que el

agua es un grupo mucho mejor dejar que iones de hidrxido, es razonable utilizar
cido-catlisis en lugar de base-catlisis para lograr tales reacciones. A
continuacin, cuatro ejemplos de esta tcnica til. Tenga en cuenta que los cidos
hydrohalic (HX) no son normalmente utilizados como catalizadores porque sus
bases conjugadas son buenos nuclefilos y pueden dar productos de sustitucin. Las
bases conjugadas de los cidos sulfricos y fosfricos no son buenos nuclefilos y
no dan sustitucin bajo las condiciones habituales de su uso.

ETERES Y GENERALIDADES: segn (teres, s.f.)Los teres estn comprendidos

como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los
hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su estructura

general es del tipo R-O-R. En los teres simtricos los dos grupos son idnticos
mientras que en los asimtricos son diferentes.
1. Nomenclatura de los teres: La nomenclatura IUPAC (International Union of

Pure and Applied Chemistry) establece que para llamar a los teres se
comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el
aroxilo (ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado
por la cadena ms larga de carbonos acoplada al oxgeno y utilizando para
esta ltimo la misma nomenclatura de los alcanos.
Ejemplo:

2. Propiedades fsicas de los teres: El ter metlico (P.e. -24C) y el ter

metil etlico (P.e. 8C) son gases a temperatura normal. Ya el ter etlico (P.e.
35C) es un lquido muy voltil. Los teres con cadenas carbonadas mayores
van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la longitud de
la cadena.
Los teres de cadena recta tiene un punto de ebullicin bastante similar a los
alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter C2-H5-O-C2H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullicin de 35C, y el alcano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de
ebullicin de 36C.
Los teres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para
peso molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma
solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua
a 25C.

3. Propiedades qumicas de los teres: Los teres son muy inertes

qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones caractersticas.
Nomenclatura de los teres: Los teres se nombran indicando primero los dos
grupos hidrocarbonados unidos al oxgeno y aadiendo a continuacin la palabra
ter.
Reaccin de formacin del alcxido

Reaccin SN2:

Sntesis de teres por deshidratacin de alcoholes. El mtodo ms barato para

la sntesis de teres simples es la deshidratacin bimolecular catalizada por
cidos, que ya se ha visto en el tema 5. La sntesis industrial del dimetil ter
(CH3-O-CH3) y del dietil ter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efecta de este modo
mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de
H2SO4.

Protonacin del alcohol:

Reaccin SN2 entre el alcohol neutro y el alcohol

protonado

Reacciones de los teres con hidrcidos: Los teres no se emplean como

intermedios de sntesis debido a su inercia qumica. Una de las pocas reacciones
que sufren los teres es la ruptura del enlace CO cuando se calientan presencia
de HBr o HI. Los productos de la reaccin son bromuros o yoduros de alquilo.
Por ejemplo, el dietil ter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.

Protonacin del ter:

Ataque SN2 del in bromuro sobre el ter protonado:

INTRODUCCIN: segn (JARAMILLO, 2002) Los aldehdos y las

cetonas,son compuestos de importancia extraordinaria.
Algunos como la bien conocida acetona o

la etil metiIcetona

se utilizan en gran escala como disolvente. Las soluciones

acuosas concentradas de formaldehdo (HCHO) se utilizan para preservar tejidos
animales para su estudio biolgico. Productos naturales complejos como los
carbohidratos contienen el grupo carbonilo junto con grupos hidroxilo. Tambin
varias hormonas esferoidales contienen la funcin carbonilo junto a otros grupos
funcionales.
El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehdos y cetonas
es insaturado adems de polar y sus reacciones pueden entenderse fcilmente
con las teoras electrnicas que se han introducido en los captulos precedentes.
Una de las reacciones mas importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehdos
y cetonas es la llamada adicin nucleoflica al doble enlace carbono-oxigeno.
Veremos cmo estas reacciones de adicin constituyen la base de una gran
variedad de procesos para obtencin de diversos compuestos orgnicos as como
numerosos ejemplos importantes de mecanismos de reaccin.

ALDEHIDOS Y CETONAS: segn (Unad, s.f.)

Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas estn
determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace
doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y cetonas poseen un elevado
momento dipolar de hace que existan entre sus molculas intensas fuerzas de atraccin
del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusin y de
ebullicin ms altos que los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin
embargo, las molculas de aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de
hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de los
correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullicin de los primeros
trminos de aldehdos y cetonas son unos 60C ms altos que los de los hidrocarburos
del mismo peso molecular y tambin unos 60C ms bajos que los de los
correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lgico, al
aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
Mtodos de obtencin

Entre los mtodos de obtencin de compuestos carbonlicos unos son comunes a

aldehdos y cetonas, mientras que otros son propios de cada una de estas series, por lo
que es conveniente estudiarlos por separado.
1. Mtodos de obtencin comunes a aldehdos y cetonas
a) Oxidacin de alcoholes
La oxidacin de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehdos; mientras
que la oxidacin de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidacin posterior, por lo que pueden aislarse sin
necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehdos se oxidan
fcilmente a los cidos carbox1icos correspondientes. Para evitar esta oxidacin es
necesario separar el aldehdo de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo
que se consigue por destilacin, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehdos
inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. As se obtiene, por ejemplo, el
propanal:
Cr2O7Na2 + SO4H2

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CHO
60-70 C

1-propanol

propanal

b) Hidratacin de alquinos: En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico

diluido, como catalizadores, se adiciona una molcula de agua al triple enlace de un
alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por

reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se utiliza acetileno

como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:
SO4H2

HC CH + H2O

CH2=CHOH

CH3CHO

SO4Hg
acetileno

etenol

etanal (acetaldehdo)

c) Ozonlisis de alquenos
La ozonlisis de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico
tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con
fines preparativos, sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la
posicin de los dobles enlaces.
2. Mtodos de obtencin de aldehdos
a) Reduccin de cloruros de acilo
La reduccin directa de cidos carboxlicos a aldehdos no es fcil de realizar, porque
los cidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es
convertir primero el cido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fcilmente a
aldehdo:

b) Hidrlisis de dihalogenuros geminales

Mediante la hidrlisis de dihalogenuros geminales (los dos tomos de halgeno estn
en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehdos y cetonas, en general, aunque slo
tiene inters para la preparacin de aldehdos aromticos, concretamente de
benzaldehdo, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. As,
cuando se clora fotoqumicamente tolueno, ArCH3, se forma , diclorotolueno,ArCHCl2 (cloruro de bencilideno), que se hidroliza fcilmente para dar
benzaldehdo.
3. Mtodos de obtencin de cetonas

a) Reaccin de nitrilos con reactivos de Grignard

Los reactivos de Grignard o magnesianos, RMgX, se adicionan fcilmente a los
enlaces mltiples polares, formando compuestos de adicin que se hidrolizan con gran
facilidad. Este es el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos
en sntesis orgnica. En el caso de los nitrilos, RC N, la reaccin de adicin y

posterior hidrlisis (en medio cido), puede representarse esquemticamente mediante

la ecuacin:
2H2O

RC N + R'MgX

(RR')C=NMgX

RCOR'

+ XMgOH + NH3

Aldehdos y cetonas
Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas:

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente

por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Preparacin de aldehdos y cetonas: segn (Fernandez, 2008)Los aldehdos y

cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis de
alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de
mayor importancia.
a)

Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando

aldehdos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos.
Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

b) Formacin de Hidratos: Los aldehdos y cetonas reaccionan en medio

cido acuoso para formar hidratos. El mecanismo consta de tres etapas. La
primera y ms rpda consiste en la protonacin del oxgeno carbonlico.
Esta protonacin produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y
favorece el ataque del nuclefilo. En la segunda etapa el agua ataca al
carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se
produce la desprotonacin del oxgeno formndose el hidrato final.

c) Formacin de Hemiacetales: Los hemiacetales se forman por reaccin de

un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehdo o cetona.
Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente a la formacin de
hidratos.

d) Formacin de Acetales: Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes

bajo condiciones de catlisis cida, formando en una primera etapa
hemiacetales, que posteriormente evolucionan por reaccin con un segundo
equivalente de alcohol a acetales.

e) Formacin de acetales cclicos: Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con

aldehdos y cetonas formando acetales cclicos. Los equilibrios se desplazan
hacia el producto final eliminando el agua formada por destilacin
azeotrpica con benceno o tolueno

f) Formacin de Iminas: La reaccin de aldehdos o cetonas [1] con aminas

primarias genera iminas [2]. La reaccin se favorece en un medio
ligeramente cido (pH=4.5).

g) Formacin de Oximas: Las oximas [3] se obtienen por reaccin de

aldehdos o cetonas [1] e hidroxilamina [2] en un medio dbilmente cido.
El mecanismo es anlogo al de formacin de iminas.

h) Formacin de Hidrazonas: Las hidrazonas [3] se obtienen por reaccin de

aldehdos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual que en el caso de las iminas
y oximas requiere pH=4.

cidos Carboxlicos
Introduccin
Segn (guatequimica, 2003)La propiedad qumica ms importante de los
cidos carboxlicos, que es otro grupo de compuestos orgnicos que
contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Adems, los cidos carboxlicos
forman numerosos derivados importantes, entre ellos los steres, amidas, etc.
El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo, llamado as
porque est formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A
continuacin se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y
tambin tres representaciones del mismo:

Nomenclatura
Nomenclatura comn y IUPAC
Los cidos que se encuentran con ms frecuencia se conocen por sus
nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del cido. A
los cidos sustituidos se les da nombre ubicando la posicin del sustituyente
por medio de las letras griegas a, , etc. como se ilustra a continuacin:

Estructura

HCOOH

CH3COOH

Nombre IUPAC

Nombre
comn

cido metanoico

cido frmico

cido etanoico

Fuente natural

Procede de la destilacin destructiva de

hormigas (formicaes hormiga en latn)

cido actico Vinagre (acetum es vinagre en latn)

cido propanoico

cido
propinico

CH3CH2CH2COOH

cido butanoico

cido butrico

CH3(CH2)3COOH

cido pentanoico

cido valrico Raz de valeriana

CH3(CH2)4COOH

cido hexanoico

cido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latn)

CH3CH2COOH

Produccin de lcteos (pion es grasa en

griego)

Mantequilla (butyrum, mantequilla en

latn)

Casi todas las propiedades de los cidos orgnicos son el resultado de la

estructura del grupo carboxilo. Un grupo carboxilo tiene un doble enlace con el
oxgeno y un grupo -OH unido a un tomo de carbono. Estos grupos y el grupo
R se distribuyen simtricamente en un plano alrededor del tomo de carbono
central.

Acidez de los cidos carboxlicos: Cuando el cido actico, CH3CH2COOH,

se mezcla con agua, algunas de sus molculas se ionizan y producen iones
acetato, CH3CH2COO- e iones hidrgeno H+.

La acidez de los cidos orgnicos se explica en trminos de la estabilidad del

anin que se produce despus de que ocurre la ionizacin. Cuando el cido
carboxlico dona un ion hidrgeno, produce un anin estabilizado por
resonancia; este se denomina anin carboxilato:

La resonancia se produce cuando se deslocalizan los electrones de una molcula.

Si una molcula presenta resonancia, el enlace real dentro de dicha molcula se
representa mejor por el promedio de todas las estructuras de resonancia . Para el
anin carboxilato, la mejor representacin es la siguiente:

El cido acetoactico (cido 3-oxobutanoico) y su producto de reduccin, el

cido 3-hidroxibutanoico , se sintetizan en el hgado a partir de la acetil-CoA
( modelo 3D ), un producto del metabolismo de los cidos grasos y ciertos
aminocidos. De manera general, el cido 3-hidroxibutanoico y el cido 3oxobutanoico se conocen como cuerpos cetnicos. La concentracin de cuerpos
cetnicos en la sangre de un ser humano saludable y bien alimentado es
aproximadamente 0.01 mM/L. Sin embargo, las personas que sufren de
inanicin o diabetes mellitus, presentan concentraciones de cuerpos cetnicos
que aumentan hasta 500 veces del valor normal. En estas condiciones, la
concentracin de cido acetoactico aumenta hasta el punto en donde
experimenta una descarboxilacin espontnea para formar acetona y dixido de
carbono. La acetona no es metabolizada por los seres humanos y se excreta a
travs de los riones y pulmones. El "aliento dulzn" caracterstico de los
pacientes diabticos graves, se debe al olor de la acetona.

LOS LIPIDOS: Segn (MedicinABC, 2013)Los lpidos son un grupo de

sustancias orgnicas que son totalmente o al menos mayormente insoluble en
agua pero bien solubles en solventes orgnicos como el benceno, ter o
cloroformo. En los organismos vivos forman las membranas celulares y de los
organelos intracelulares, se utilizan para almacenar energa y como molculas de
sealizacin. La mayora de los lpidos biolgicos son molculas anfiflicas, es
decir poseen una cadena aliftica como parte hidrfoba y una cabeza hidrfila

Clasificacin
Existen varias clasificaciones para los lpidos. Se dividen en saponificables
(cidos grasos libres o esterificados con alcoholes de diverso tipo) y no
saponificables; adems se distinguen los lpidos de orgen animal y vegetal,
slidos y lquidos. Vamos a clasificar los lpidos en los siguientes 7 grupos:
Los cidos grasos: Los cidos grasos son cidos orgnicos que se
componen de una larga cadena hidrocarbonada lineal y un grupo
carboxlico en uno de los extremos. Existen cidos grasos saturados
(tienen nicamente enlaces C-C simples) e insaturados (tienen uno o
varios enlaces C-C mltiples). La imagen siguiente muestra la
estructura qumica de dos ejemplos de cidos grasos: el cido
araqudico y el cido araquidnico.

cido araqudico

cido araquidnico

Los eicosanoides: Los eicosanoides (eicos: 20 tomos de carbono)

son derivados del cido araquidnico, que a su vez es sintetizado a
partir del cido linoleico-CoA. El cido araquidnico se encuentra en

las membranas lipdicas de nuestro organismo como parte de los

fosfolpidos.
Entre los eicosanoides encontramos los leucotrienos, que son sintetizados por
accin de la lipoxigenasa, y los tromboxanos y prostaglandinas que son
productos de la ruta de la ciclooxigenasa. Los derivados del cido araquidnico
tienen funciones muy importantes en el entorno de la respuesta inflamatoria
fisiolgica as como en la patofisiologa de las enfermedades autoinmunes, en la
produccin de dolor y fiebre, el inicio de la coagulacin sangunea y la
regulacin de la presin sangunea.

Ejemplo leucotrienos: LTB4

Ejemplo prostaglandinas: PGE1

Ejemplo tromboxanos: TXB2

Los triacilglicridos (grasas y aceites): Los triacilglicridos (TG),

tambin llamados triglicridos o grasas/aceites, son los lpidos ms
abundantes en nuestra alimentacin. Nos sirven mayormente para el
almacenamiento de energa.
Cada uno de los TG se compone de glicerol y tres cidos grasos, unidos al
glicerol mediante enlaces ester (ver artculo "Los grupos funcionales"). Los
triglicridos que estn slidos a una temperatura de 20C se llaman grasas y los

que estn lquidos a esta temperatura, aceites. El punto de fusin bajo de los
aceites tiene su causa en la presencia de ms cidos grasos insaturados, mientras
que las cadenas hidrocarbonadas rectas de los cidos grasos saturados se unen
con facilidad produciendo la solidez de las grasas.
En el grfico abajo observamos la estructura general de los TG:

Las ceras: Las ceras son esteres de un cido graso de cadena larga
con un alcohol tambin de cadena larga. Son compuestos muy
hidrfobos y ms duros y porosos que las grasas. En los seres vivos
muchas veces tienen una funcin protectora y tiene mayor
importancia en el reino vegetal. En el hombre encontramos la
mayora de las ceras en el canal auditivo externo donde protege,
lubrica y ayuda en la limpieza de la piel.
Es
tructura general de las ceras.

Los fosfolpidos: Los fosfolpidos y esfingolpidos son lpidos que

forman las membranas biolgicas. Se componen de una cabeza polar
y una cola apolar (son anfiflicos), por lo que en un medio acuoso
forman membranas o estructuras esfricas, orientndose la cabeza
polar de las molculas hacia fuera y la cola apolar hacia dentro.

Fosfolpidos: Son los componentes principales de las membranas

biolgicas. En este grupo distinguimos los fosfoglicridos y las
esfingomielinas. Los fosfoglicridos se parecen mucho a los
triacilglicridos, pero el tercer resto acilo es sustituido por un cido
(orto-)fosfrico.

Estructura general de los fosfoglicridos.

GL: Glicerol, AG: cido graso, AF: cido fosfrico.

Terpenos o isoprenoides: Los isoprenoides, tambin

llamados terpenos, son compuestos que se componen
de dos o ms unidades de isopreno. Pueden ser
molculas cclicas o lineales. Uno de los terpenos ms
importantes es el escualeno (un triterpeno), que es el
precursor de los esteroides. Adems encontramos las
vitaminas liposolubles en este grupo.

c. Anlisis parciales de la informacin encontrada

Los fenoles son compuestos orgnicos que resultan de sustituir
tomos de hidrgeno del ncleo bencnico por el grupo hidroxilo
(-OH). Su frmula general es Ar OH, donde Ar significa radical
bencnico o grupo aromtico. Son compuestos diferentes a los
alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo.
El alcohol es, desde un punto de vista qumico, aquel compuesto
orgnico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical
aliftico o a alguno de sus derivados. En este sentido, dado que se
trata de un compuesto.
Los teres alcohlicos son los que se obtienen por combinacin de
dos molculas de alcohol y con formacin de una molcula de
agua como subproducto.
El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo
de hidrgeno del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de teres:

teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales.
Ej: Eter etil etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes
tamaos por ser de alcoholes distintos.
Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de
oxidacin. Se consideran derivados de un hidrocarburo por
sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono por
uno de oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitucin
tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un
aldehdo, y se nombra con la terminacin -al. Si la sustitucin tiene
lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra
con el sufijo -ona.
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es

decir, en un mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O)

y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se
nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del
hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora
posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo
es el responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de
establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede
disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta
disociacin se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya
que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye
entre los dos tomos de oxgeno.
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, compuestas de
carbono e hidrgeno, oxgeno, fsforo, azufre y nitrgeno.Se
caracterizan por ser hidrofbicas, es decir insoluble en agua, pero
solubles en alcohol, bencina, benceno, etc.

Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes

de grupos hidroxilo. Los carbohidratos ms simples contienen una
molcula de aldehdo (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o
una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden
clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacradidos.
d. Preguntas que se generen de la bsqueda de la informacin:

Porque los alcoholes se tienden a clasificar?

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