BAB I

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN
:
Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol
Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes
Lucas dan Ferri Klorida

A. Pre-lab
1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier!
Alkohol primer : alkohol yang gugus OH nya terikat pada atom C primer atau atom C yang
mengikat 1 atom C lainnya. Untuk alkohol primer ketika ditembahkan pereaksi Lucas tidak
terjadi perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia ( Ciptadi, 2004).
Contoh :
CH3CH2CH2CH2OH
butanol

Alkohol sekunder : Alkohol sekunder, atom C pembawa

gugus OH berikatan langsung dengan 2 gugus alkil. Pada
alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi Lucas terjadi
reaksi kimia namun sangat lambat. Untuk mempercepat
reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah
pemanasan sekitar 10 menit akan terbentuk 2 lapisan
(Clark, 2007).
Alkohol tersier: atom C pembawa gugus OH berikatan
dengan 3 gugus alkil. Sedangkan alkohol tersier ketika
ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi dengan cepat
membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan (Clark,
2007)

2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol !

Alkohol : pada alkohol, R adalah gugus alkil. Alkohol dapat dibagi menjadi gugus
primer, sekunder, tersier berdasarkan letak gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Contohnya etanol yang
digunakan sebagai pelarut, sterilisasi alat dan lain-lain ( Hart, 2004).
Fenol : pada fenol, gugus R nya adalah gugus aril ( benzena yang kehilanhan 1 atom
H) . fenol mempunyai subtituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna
dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Contoh senyawa
fenol adalah eugenol yang merupakan minyak cengkeh ( Marappung, 2003).
Perbedaan alkohol dan fenol
Alkohol
Fenol

1. 1. Bersifat asam
1. 1. Bersifat netral
2. 2. Bereaksi dengan NaOH ( basa) ,
2. 2. Tidak bereaksi dengan basa
membentuk garam natrium fenolat
3. 3. Bereaksi dengan logam Na (PX3)
3. 3. Tidak bereaksi dengan logam Na (PX3) 4. 4. Bereaksi dengan RCOOH juga bereaksi
4. 4. Tidak bereaksi dengan RCOOH namun
dengan alkil halida ( RCOX) membentuk
bereaksi dengan alkil halida ( RCOX)
ester
membentuk ester 5. sedangkan pada
5. 5. Gugus OH pada fenol sulit disubtitusi
alkohol bisa disubtitusi. ( Ciptadi, 2004).
( Ciptadi, 2004).
3. Jelaskan prinsip analisa tes Lucas dan Ferri Klorida!
Uji Lucas : digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier yang
dapat larut dalam air. Reagen dalam pengujian ini yaitu menggunakan larutan ZnCl2
dalam HCl. Alkohol tersier yang larut dalam air akan berlangsung cepat dengan
reagen Lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol
sekunder berjalan secra lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fase cair
lapisan , biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat bereaksi
( Marappung, 2003).
Uji Ferri Klorida : prinsipnya adalah fokus dalam senyawa aromatik. Apabila terdapat
gugus aromatik dalam larutan yang diuji, maka larutan tersebut akan bereaksi. Fenol
yang mengandung gugus aromatik akan bereaksi membentuk larutan bewarna hitam ,
ungu. Sedangkan untuk alkohol primer, sekunder dan tersier akan menghasilkan uji
reaksi yang negatif ( Hart, 2004)

B. Diagram Alir
1. Tes Lucas

0,5 mL sampel

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

3 mL Reagen Lucas
Tabung ditutup
Dikocok
Diamati terbentuknya kabut selama 5 menit
Jika larutan tidak terbentuk kabut selama 15 menit, maka dihangatkan/dipanaskan selama 10
menit menggunakan hot plate stirrer

Hasil

2. Tes Ferri Klorida

1 mL Aquades
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
5 tetes sampel
2 tetes Larutan Ferri Klorida 5%
Dikocok

Diamati perubahan warna

Hasil

C. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN

a.
Tes Lucas
Sampel

Perubahan Waktu

Hasil Uji
(+)/(-)

Awal

15 menit

10 menit +
panas

Fenol

Bening

Bening

Bening

Etanol

Bening

Bening

Bening

Metanol

Bening

Bening

Bening

2-propanol

Bening

Bening

Kabut
terbentuk , tapi
tidak
membentuk 2
lapisan

b. Tes Ferri Klorida

Sampel

Sampel+Reagen Lucas

Hasil Uji
(+)/(-)

Berubah warna jadi ungu bening

Berubah warna jadi kuning bening

Berubah warna jadi kuning bening

Berubah warna jadi kuning, lebih

bening daripada etanol dan metanol

Fenol
Etanol
Metanol
2-propanol

PERTANYAAN

1. a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan
ini!

Prinsip Uji Lucas

Mengidentifikasi jenis alkohol dengan penambahan reagen Lucas. Dalam uji ini akan
terjadi reaksi substitusi gugus OH pada alkohol dengan Cl dari reagen sehingga terbentuk
alkil klorida yang tidak larut dalam larutan. Pada reagen Lucas reaksi berlangsung paling
cepat pada alkohol tersier, berlangsung lambat pada alkohol sekunder dan tidak bereaksi pada
alkohol primer.
Analisa Prosedur
Alat dan bahan yang digunaka dalam uji lucas antara lain, 4 tabung reaksi yang sudah
diberi label nama sampel, reagen Lucas ( HCl dan ZnCl 2 ), pipet tetes, pipet ukur, bulb,
penjepit tabung, beaker glass, kompor listrik, termometer , air / aqudes, sampel metanol,
fenol, etanol dan 2-propanol. Langkah pertama siapkan alat dan bahan , kemudian
dimasukkan sampel masing masing sebanyak 0,5 ml ke dalam 4 tabung reaksi sesuai label
yang telah tertempel. Sampel yang digunakan dalam percobaan kali ini adalah jenis sampel
yang mudah menguap, maka dari itu setelah sampel dimasukkan ke tabung reaksi, segera
tutup tabung dengan tutup karet yang bewarna hitam agar tidak cepat menguap. Setelah itu
tiap tabung diisi dengan reagen lucas sebanyak 3 ml dengan menggunakan pipet ukur dan
bulb. Untuk uji lucas, reagen yang digunaka terdiri atas HCl dan ZnCl2. HCl selain berfungsi
sebagai pelarut alkohol dan juga menyumbangkan ion Cl- pada pembuatan alkil klorida yang
tidak larut air. ZnCl2 berfungsi sebagai katalis asam lewis atau perannya seperti H+ pada saat
reaksi. Cl2 di dalamnya sebagai katalisator dalam reaksi lucas dan membantu proses
pemekatan warna pada reagen Lucas itu sendiri. Setelah dimasukkan reagen amati
kenampakan larutan.
Kemudian larutan tersebut dikocok beberapa detik agar larutan dapat benar benar
homogen. Tunggu dengan durasi waktu 15 menit, amati, apakah pada sampel terbentuk kabut
atau tidak. Apabila belum, maka sampel harus dipanaskan terlebih dahulu di dalam air yang
telah dipanaskan di atas kompor listrik. Sebelum dipanaskan, longgarkan tutup tabung reaksi
terlebih dahulu. Dalam pemanasan suhu air dalam beaker glass harus berkisar antara 600C.
Apabila suhu terlalu tinggi, maka larutan dalam tabung dapat muncrat keluar. Oleh karena itu,
perlu dilakukan pengecekan suhu dengan menggunakan termometer. Pemanasan dilakukan
selama 15 menit atau hingga terbentuk kabut dalam tabung reaksi. Setelah pada sampel
muncul kabut, matikan api. Amati dan catat perubahan yang terjadi.
Analisa hasil
Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, didapatkan hasil sebagai berikut.
Pada saat semua sampel ditambahkan dengan reagen Lucas warnanya adalah bening. Setelah
dikocok dan didiamkan selama 15 menit semua sampel tetap bewarna bening kecuali 2propanol yang bewarna keruh. Karena pada sampel belum terjadi reaksi atau terbentuknya
kabut maka, perlu dilakukan pemanasan. Setelah 15 menit dipanaskan maka hasil yang
diperoleh adalah fenol tetap bewarna bening yang menandakan hasil uji negatif. Etanol tetap
bewarna bening tanpa kabut yang menandakan hasil uji negatif. Metanol tetap bewarna
bening tanpa kabut yang menandakan hasil uji negatif. Sedangkan pada 2-propanol terdapat
kabut dan keruh tapi tidak membentuk 2 lapisan.

Berdasarkan literatur fenol hasil uji Lucas negatif karena fenol bukan merupakan alkohol.
Etanol dan metanol hasil ujinya juga negatif karena tidak membentuk kabut dan 2 lapisan
karena etanol dan metanol merupakan alkohol primer. Untuk alkohol primer ketika
ditembahkan pereaksi Lucas tidak terjadi perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia
( Ciptadi, 2004). . Alkohol primer tidak dapat bereaksi dan membentuk kabut dikarenakan
adanya ikatan yang kuat antara atom C dan OH sehingga ikatan tersebut tidak mudah
dipisahkan oleh pereaksi (Sunarya,2007). Untuk sampel 2-propanon , hasil ujinya positif
karena pada saat 15 menit pertama sebelum pemanasan, telah terjadi perubahan yaitu warna
menjadi keruh. Setelah dipanaskan pun terbentuk kabut. Namun pada 2-propanol tidak
terbentuk 2 lapisan yang dipisahkan olekh kabut.Hal ini disebabkan karena pada saat akan
pemanasan , tutup tabung reaksi pada 2-propanol tidak dilonggarkan. Berdasarkan literatur,
kabut yang terbentuk pada senyawa sekuder merupakan hasil reaksi alkohol dengan HCl
yaitu alkil klorida dan air (Suminar,2004). Karena alkil klorida memiliki massa jenis lebih
kecil, sehingga tidak dapat bercampur dengan air maka terbentuklah 2 lapisan
b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus
alkohol

Reaksi metanol dengan HCl

OH
ZnCl2
H

H + H

Cl

H
Reaksi etanol dengan HCl
OH
ZnCl2
CH3

H +H

Cl

Reaksi 2-propanol dengan HCl

CH3 - CH - CH3 + HCl

CH3 - CH - CH3 + H2O

OH

Cl

Reaksi pada fenol dengan HCl

OH

+H

Cl

ZnCl2

Mekanismenya adalah reagen Lucas akan melarutkan alkohol gugus OH yang kurang
nukleofilik akan terlepas dan bereaksi dengan H+ membentuk H2O. Sedangkan alkohol yang
kehilangan OH akan direaksikan dengan Cl- pada reaksi lucas sehingga terbentuk alkil
klorida yang tidak larut dalam air dan berbentuk kabut karena massa jenisnya lebih kecil
dibandingkan air. Sehingga uji termasuk positif apabila terbentuk 2 lapisan tersebut. Reaksi
yangterjadi pada uji Lucas dengan alkohol sekunder dan tersier merupakan reaksi subtitusi
nukleofilik SN1 (Substutusi Nukleofilik 1)

2. a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan
ini!
Prinsip
Uji Ferri Klorida untuk mendeteksi ada tidaknya fenol dengan penambahan larutan
ferri klorida. Uji positif menghasilkan warna ungu atau warna lain tergantung pada substituen
yang terikat pada fenol sebagai akibat adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan
reagen Ferri klorida. Warna yang dihasilkan pada uji tergantung pada jenis dan jumlah
subtituen yangterikat pada fenol.

Analisa Prosedur
Alat dan bahan yang digunakan dalam uji lucas antara lain, 4 tabung reaksi yang
sudah diberi label nama sampel, reagen ferri klorida, pipet tetes, pipet ukur, bulb, beaker
glass, aqudes, sampel metanol, fenol, etanol dan 2-propanol. Mula-mula menyiapkan alat
dan bahan. Kemudian dimasukkan aquades sebanyak 1 ml dengan menggunakan pipet ukur
dan bulb kedalam masing-masing 4 tabung reaksi. Pemberian aquades agar sampel tidak
menguap apabila diletakkan dalam tabung reaksi. Setelah itu dimasukkan masing masing 5
tetes sampel metanol, etanol, fenol dan 2- Propanol menggunakan pipet tetes kedalam tabung
reaksi berisi aquades. Selanjutnya diteteskan larutan ferri klorida 5% sebanyak 2 tetes. Fungsi
reagen FeCl3 adalah untuk beraksi dengan fenol membentuk FeO pada cincin benzena serta
memberi warna pada fenol. Kocok larutan sampel dan reagen selama beberapa detik. Amati
dan catat perubahan yang terjadi.

Analisa Hasil
Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, sampel etanol dan metanol
berubah warna menjadi kuning bening. Sedangkan pada 2-propanol warnanya jadi kuning,
tapi lebih bening daripada etanol dan metanol. Hal ini menandakan bahwa ketiganya
memiliki hasil uji negatif terhadap ujiFerri Klorida. Ketiga sampel ini tidak bereaksi dengan
reagen FeCl3 . Hal ini disebabkan pada metanol, etanol dan 2- Propanol tidak terdapat gugus
fenol yang digunakan untuk bereaksi dengan reagen ferri klorida (Suminar,2004).
Sedangkan pada sampel fenol, saat ditambahkan dengan reagen , warna berubah
menjadi ungu bening. Hal ini menandakan hasil uji Ferri klorida nya positif. Hal ini
disebabkan karena FeCl3 bereaksi dengan fenol, reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi
antara H+ dengan Fe3+ membentuk kompleks FeO pada cincin benzen yang dapat mengubah
warna dari kuning bening menjadi biru keunguan. Pada fenol terdapat substituen OH- yang
melekat pada cincin benzen sehingga terjadi perubahan warna Warna larutan fenol dapat

berubah menjadi warna lain (merah,hijau,biru) tergantung substituen lain yang terikat pada
benzen (Partana,2009). Warna yang dihasilkan pada uji tergantung pada jenis dan jumlah
subtituen yangterikat pada fenol.
b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Ferri Klorida pada identifikasi
gugus alkohol

Metanol + reagen
CH3 - OH + FeCl3

Etanol + reagen
CH3 - CH2 - OH + FeCl3

C) 2-Propanol + reagen
CH3 - CH - CH3 + HCl
OH

d) Fenol + ragen

OH

+ FeCl3

Fe

+ 3HCl

Mekanisme terbentuknya warna pada reaksi fenol dengan FeCl3 adalah akibat rekasi
substitusi antara H+ dengan Fe3+ sehingga membentuk senyawa kompleks FeO yang berikatan
pada cincin benzen yang dapat mengubah warna larutan dari kuning bening menjadi biru
keunguan. Reaksi substitusi antara sampel dengan FeCl3 dimana H+ dalam fenol digantikan
dengan Fe 3+ dari reagen FeCl3. Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan melepaskan H+ yang
akan terikat pada Cl membentuk HCl .
KESIMPULAN
- Prinsip dari uji Lucas adalah mengidentifikasi jenis alkohol dengan penambahan reagen
Lucas. Dalam uji ini akan terjadi reaksi substitusi gugus OH pada alkohol dengan Cl
dari reagen sehingga terbentuk alkil klorida yang tidak larut dalam larutan.
- Prinsip dari Uji Ferri Klorida adalah untuk mendeteksi ada tidaknya fenol dengan
penambahan larutan ferri klorida. Uji positif menghasilkan warna ungu atau warna lain

tergantung pada substituen yang terikat pada fenol sebagai akibat adanya reaksi gugus
OH pada fenol bereaksi dengan reagen Ferri klorida.
- Sifat fisik dari alkohol dan fenol Alkohol dan fenol berbeda. alkohol tidak bereaksi
dengan FeCl3. Sedangkan fenol tidak bereaksi dengan reagen lucas. Sedangkan alkohol
yang bereaksi dengan reagen lukas adalah alkohol yang kurang nukleofilik, yaitu alkohol
sekunder dan tersier.
- Pada reagen Lucas reaksi berlangsung paling cepat pada alkohol tersier (tidak ada
sampel) , berlangsung lambat pada alkohol sekunder (2-propanol) dan tidak bereaksi
pada alkohol primer (etanol dan metanol). Fenol juga tidak bereaksi pada uji lucas karena
fenol bukanlah alkohol. Pada reagen Ferri Klorida hanya fenol yang dapat bereaksi
dengan reagen ferri klorida, sedangkan sampel etanol , metanol dan 2 propanol yang
merupakan alkohol tidak bereaksi karena uji ini untuk mendeteksi adanya fenol.
DAFTAR PUSTAKA TAMBAHAN :
Ciptadi, 2004. Penuntun Kimia Organik. Palangkaraya : UNPAR
Suminar.2004. Prinsip- Prinsip Kimia Modern. Jakarta: Erlangga.
Sunarya, Y dan Agus S. 2007. Cerdas Belajar Kimia. Grafindo Media Pratama.
Partana,Crys Fajar dan Antuni,Wiyarsi. 2009. Mari Belajar Kimia. Jakarta: Penerbit Buku
Kedokteran EGC