Prctica N1: Compuestos carbonlicos y grupo carboxlico Laboratorio

de Qumica Orgnica AII

INTRODUCCIN
Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de
mayor importancia tanto en la naturaleza como en la industria qumica.
En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas
vivos son aldehdos y cetonas. En la industria qumica se sintetizan
grandes cantidades de tales compuestos, que se usan como solventes o
como materias primas para una multitud de otros productos.
Los aldehdos son utilizados para la conservacin de animales muertos
(formaldehido),en la industria de los perfumes; porque contienen olores
agradables.
Las cetonas se utilizan como disolventes orgnicos, removedor de
barniz de uas (acetona). Otras aplicaciones a mencionar son las
siguientes; Obtencin de resinas sintticas, antisptico,
embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtencin de
Exgeno (explosivos), preparacin de plvoras sin humo; adems que
son aprovechados para la obtencin de Cloroformo y Yodoformo.

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DETALLES EXPERIMENTALES:
ALDEHIDOS Y CETONAS:
1. REDUCCION DE LA SOLUCION DE FEHLING:

Coloque en un tubo de ensayo 1mL del reactivo de Fehling.

NOTA: Preprelo mezclando 0.5 mL de las soluciones de Fehling A
(solucin de sulfato de cobre) y Fehling B (solucin alcalina de
tartrato doble de sodio y potasio)

Adicione 1 mL de muestra a estudiar y lleve a ebullicin la solucin

cuidadosamente.

Repetir los mismos pasos para todas las muestras.

-

Al agregar el reactivo de Fehling al tubo con formaldehido, este se

torn color rojo
ladrillo.

Al agregar el
benzaldehdo,

reactivo de Fehling al tubo con

este se torn color azul verdoso.

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Al agregar el reactivo de Fehling al tubo con acetona, este no

reacciona y sigue conservando
el color del reactivo.

2. REACCIN DE TOLLENS:

Se coloc en un tubo de ensayo 1 ml de muestra (formaldehido,

benzaldehdo y acetona). Se aadi 1 ml del reactivo de Tollens
(solucin de nitrato de plata amoniacal).
MECANISMO DE REACCIN:

Para el Formaldehido:

Se observ la formacin de un espejo brilloso en las paredes del tubo de

ensayo, ya que este reactivo oxida con facilidad a este aldehdo debido a
que el hidrogeno que acompaa al grupo carbonilo es fcil de oxidar.

Para el Benzaldehido:
3

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Al inicio se observ la formacin de 2 fases (coloide de color

amarillento), pero al calentar se observ apenas un espejo de plata, es
decir, reaccion lentamente ya que primero se formar el enlace doble
entre el carbono del grupo carbonilo y el carbono del anillo aromtico
por el efecto de la resonancia, haciendo que el grupo carbonilo sea
menos electroflico, por ello el aldehdo aliftico (formaldehido) es ms
reactivo que el aldehdo
aromtico (benzaldehdo).

Para la acetona:
Se observ que no ocurre la reaccin, ya que las cetonas son difcil de
oxidar por el fuerte enlace que tienen entre carbono-carbono.

3.

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3. REACCIN CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4-DNFH):

Disuelva 0.5 mL de muestra problema en 1mL de etanol y agregue

gota a gota (hasta unas 10 gotas) la solucin de 2,4-DNFH.
-

Al agregar la solucin de 2,4-DNFH notamos la formacin

inmediata de precipitado abundante en el tubo con benzaldehdo,
seguido en proporcin del tubo con acetona y el tubo con
formaldehido.

4. REACCIN CON
POTASIO AL 1%:

PERMANGANATO DE

En un tubo que contiene 1 ml de permanganato de potasio al 1%, se

le agreg 3 gotas de cido sulfrico concentrado.
Se agreg 5 gotas de muestra (formaldehido, benzaldehdo y
acetona).

Para el Formaldehido:
Se observ el cambio de color, de pardo a incoloro, ya que en este
aldehdo el grupo carbonilo est enlazado aun tomo de hidrgeno y por
tanto el formaldehido se oxida con facilidad a cido carboxlico; es decir
reaccion rpidamente.
Para el Benzaldehido:
Se observ un color pardo que se iba decolorando lentamente debido a
que el anillo aromtico tiene resonancia y primero se formar el enlace
doble entre el carbono del grupo carbonilo y el carbono del anillo.

Para la acetona:
Se observ el color del permanganato de potasio (violeta); es decir con

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la acetona no hubo reaccin de oxidacin porque es ms fuerte

el enlace carbono del grupo carbonilo y el carbono que lo acompaa.

ACIDOS
CARBOXILICOS:
1. REACCION CON BICARBONATO DE SODIO:

En un tubo de ensayo colocamos 1 Ml de agua y luego le agregamos 1

mL de cido actico y a esto le aadimos 0.1 g de bicarbonato de
sodio el cual al agregar se puede observar una efervescencia y un
burbujeo intenso durante unos segundos.

CH3COOH + NaHCO3

CH3COONa + H2O + CO2

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CONCLUSIONES

Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y a su vez los

aldehdos alifticos son ms reactivos que los aldehdos
aromticos, ya que mientras la carga del carbono del grupo
carbonilo sea ms positiva, ms reactivo ser el compuesto.

Los aldehdos son compuestos fcilmente oxidables, muy por el

contrario las cetonas no se oxidan con facilidad solo a condiciones
drsticas como presin y temperatura elevadas.

Los aldehdos reaccionan con sustancias dbiles tales como

dicromatos permanganatos.

RECOMENDACIONES
En las experiencias con reactivo de Fehling y Tollens llevar los
tubos a bao mara para que las reacciones se den de forma ms
rpida.
En la experiencia con dinitrofenilhidrazina agregar un par de gotas
adicionales de reactivo si es que el precipitado no se forma de
inmediato.
En la experiencia de cidos carboxlicos agregar un par de gotas
de agua para disolver el bicarbonato de sodio de las paredes del
tubo.

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BIBLIOGRAFA

Wade, Organic Chemistry, 4 ed., Prentice-Hall, 1999.

Domnguez Xorge. Experimentos en Qumica Orgnica.4ta edicin:
Editorial Limusa, 1996.
Fieser. Experimentos en qumica orgnica. 3era edicin: Editorial
Hesth and Boston Ca, 1982.

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RESUMEN
En esta primera practica de laboratorio de qumica orgnica aprendimos
a identificar y diferenciar los compuestos con grupos carbonilo
(aldehdos y cetonas) y los compuestos con grupos carboxlicos (cidos
carboxlicos) mediante algunas reacciones sencillas de realizar en el
laboratorio.
En esta ocasin para el reconocimiento de aldehdos y cetonas
utilizamos los reactivos de Fehling, Tollens, KMnO4 y 2,4-DNFH los cuales
hicimos reaccionar con las muestras (formaldehido, benzaldehdo y
acetona). Y para el reconocimiento de los cidos carboxlicos utilizamos
bicarbonato de sodio como reactivo y cido actico como muestra.
La particularidad de los productos de las reacciones son las que nos
permiten reconocer que tipo de sustancia es aquella que estamos
analizando, siendo caracterstico en cada caso, ya sea aldehdo, cetona
o acido carboxlico.