Anda di halaman 1dari 12

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Rekristalisasi Senyawa Organik

Anggota kelompok : Herry Darmawan


Idelia Sanjaya

(203137696369987)
(203131617782536)

Muhammad MusyafaAl Faruq (203131756630400)


Syakirotun Nikmah

(203134412146000)

Tanggal Praktikum : 8 April 2015


Tanggal Pengumpulan : 15 April 2015

Program Studi Nutrition and Food Technology


Fakultas Life Science
Surya University
2015

Abstrak
Praktikum rekristalisasi senyawa organik telah dilakukan. Praktikum ini bertujuan untuk
memurnikan senyawa organik dengan menggunakan metode rekristalisasi. Sampel yang digunakan
dalam praktikum ini adalah asam salisilat dan aspirin. Dalam rekristalisasi, prinsip yang digunakan
adalah perbedaan kelarutan antara zat murni dengan zat pengotor dalam sebuah pelarut tertentu.
Untuk asam salisilat, diperoleh yield sebesar 73,03% dan 83,31% dengan rata-rata sebesar 78,17%.
Sedangkan untuk aspirin diperoleh yield sebesar 43,73%, 61,79% dan 35,05% dengan rata-rata
46,86%. Adapun galat pada praktikum ini adalah pada saat penyaringan kristal, sebagian kristal masih
menempel di dinding erlenmeyer sehingga yield yang diperoleh tidak sepenuhnya tepat.
Kata kunci : Asam salisilat, aspirin, rekristalisasi

Tujuan
1. Memurnikan senyawa organik melalui proses rekristalisasi.
2. Mengevaluasi efektivitas rekristalisasi dengan perbandingan titik leleh.

Tinjauan Pustaka
1. Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan suatu metode untuk memisahkan padatan senyawa organik.
Prinsipnya adalah dengan memurnikan padatan yang memiliki kecenderungan untuk
membentuk kisi-kisi kristal melalui penggabungan molekul-molekul yang mempunyai
ukuran, bentuk, dan gaya yang sama (Brady, 1994). Rekristalisasi merupakan salah satu
metode pemurnian suatu zat padat yang sering digunakan, dimana zat padat dilarutkan dalam
suatu pelarut yang kemudian dikristalkan kembali. Cara ini ergantung pada tingkat kelarutan
zat dalam pelarut tertentu pada suhu yang diperbesar. Biasanya, konsentrasi zat pengotor atau
zat lain yang tidak ingin dimurnikan, memiliki konsentrasi yang lebih kecil dibandingkan
konsentrasi zat yang dimurnikan. Setelah dipanaskan dan kemudian didinginkan, konsentrasi
zat pengotor yang rendah akan tetap larut dalam pelarut, sementara produk yang
berkonsentrasi tinggi akan mengendap (Arsyad, 2001).
Tahap tahap rekristalisasi menurut Anshori, 2007 adalah:
1. Pemilihan Pelarut
Pelarut yang digunakan adalah pelarut yang melarutkan sedikit senyawa yang
dimurnikan pada suhu kamar tetapi sangat larut pada suhu yang lebih tinggi. Selain
itu, pelarut harus mudah melarutkan pengotor-pengotor dan memiliki titik didih yang
lebih rendah dari titi leleh padatan untuk mencegah pembentukan minyak. Pelarut
juga tidak boleh bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan.
2. Kelarutan Senyawa Padat dalam Pelarut Panas
Padatan yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut. Campuran tersebut
dipanaskan hingga zat-zat padat larut dalam pelarut.
3. Penyaringan Larutan
Larutan jenuh yang masih panas disaring untuk memisahkan zat pengotor yang tidak
larut dalam pelarut agar tidak ikut mengkristal pada proses kristalisasi.
4. Kristalisasi

Zat padat murni akan memisah dari filtrat dan membentuk kristal ketika dibiarkan
dingin.
5. Pemisahan dan Pengeringan Kristal
Kristal dipisahkan dengan pelarutnya dengan penyaringan. Kristal yang sudah murni
kemudian dikeringkan di dalam oven, desikator vakum, ataupun piston pengeringan.

2. Asam Salisilat

Gambar 1. Asam Salisilat


Sumber: www.drugs.com
Asam salisilat masuk dalam golongan senyawa asam karboksilat. Asam salisilat
terkenal sebagai analgesik. Senyawa ini memiliki rumus molekul C 7H6O3 dengan bentuk
padat, dan serbuk Kristal yang tidak berwarna atau berwarna putih. Akan tetapi jika asam
salisilat ini terbuat dari metil salisilat alami, warnanya menjadi kuning atau merah muda.
Senyawa ini bisa tidak berbau maupun sedikit berbau mint dan berasa manis. Berat molekul
senyawa ini 138,1 g/mol, dan memiliki titik sublimasi 76 oC serta titik lebur 159oC (Badan
POM RI, 2011).
Bahan baku dalam pembuatan asam salisilat adalah phenol, sodium hidroksida,
karbon dioksida, dan asalm sulfat. Asam salisilat digunakan sebagain bahan intermediet untuk
pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik. Konsumsi asam salisilat semakin
berkembang dengan digunakannya senyawa ini sebagai bahan baku utama dalam industry
pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide, dan industri yang berhubungan dengan
pencelupan, pembuatan karet, dan resin kimia (Kristian, 2007).

3. Aspirin
Aspirin termasuk dalam golongan obat AINS (Antiinflamasi Non Steroid). Aspirin

atau dapat disebut juga asam asetilsalisilat atau asetosal adalah obat yang digunakan
sebagai analgesik (pereda nyeri), antipiterik (penurun panas), dan anti-inflamasi (anti
radang). Aspirin dapat bersifat antipiterik dan analgesik karena merupakan kelompok
senyawa glikosida. Aspirin disintesis dari asam salisilat dan anhidrida asetat yang
bereaksi dengan reaksi esterifikasi (Fessenden, 1986).

Prosedur Kerja
Dalam praktikum ini, alat yang digunakan adalah labu erlenmayer 50 mL, hot plate Daihan
labtech co. ltd, mikroskop bs-2010e, neraca analitik kern abj, oven ecocell (mm group), pengaduk
kaca, corong kaca, dan kertas saring. Sedangkan bahan yang digunakan adalah asam salisilat tidak
murni teknis maret 2015, aspirin wirkstoff : Acetylsalicylsaure merk Bayer, air suling dan es batu.

Pada praktikum ini terdapat sedikit perubahan pada prosedur penyaringan sampel aspirin
dimana setelah proses pemanasan yang menggunakan hot plate yang bertujuan untuk melarutkan
sampel tersebut, sampel disaring dengan kertas saring secara duplo. Penyaringan pertama dilakukan
ketika sampel masih dalam keadaan panas tujuannya untuk menyaring senyawa-senyawa yang tidak
larut dalam air sedangkan penyaringan kedua dilakukan ketika sampel dalam keadaan dingin yang
bertujuan untuk menyaring asam salisilat yang terkandung didalamnya. Pada sampel asam salisilat
masing-masing kelompok melakukan praktikum secara duplo sedangkan pada sampel aspirin masingmasing kelompok hanya melakukan sekali percobaan namun tiap-tiap kelompok sharing data.

Hasil dan Pembahasan


Pada percobaan kali ini, dilakukan rekristalisasi untuk memurnikan sampel yaitu asam
salisilat dan aspirin. Prinsip dasar rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang ingin
dimurnikan dengan zat pengotornya, setiap zat dianggap memiliki kelarutan yang berbeda-beda dalam
sebuah pelarut tertentu. Secara umum, proses rekristlisasi ini dapat dibagi menjadi 3 tahap, yaitu
pelarutan, pengkristalan dan penyaringan.
Pelarutan dilakukan untuk melarutkan zat yang ingin dimurnikan dalam sebuah pelarut agar
molekul-molekul senyawa murni terlepas atau terpisah dengan zat pengotor. Dalam praktikum kali ini
pelarut yang digunakan adalah air. Hal ini dikarenakan karena sampel asam salisilat maupun zat
utama yang ada pada aspirin merupakan senyawa yang polar sehingga dapat larut dalam air. Pelarutan
juga dilakukan dengan pemanasan dan pengadukan. Pemanasan dan pengadukan bertujuan agar
senyawa dapat larut dengan sempurna dan mempercepat pelarutan.
Setelah semua zat larut, larutan didinginkan hingga mencapai suhu sekitar suhu ruang.
Setelah itu larutan dimasukkan kedalam air es atau es untuk didinginkan kembali. Perendaman dengan
es bertujuan untuk menurunkan suhu larutan sehingga larutan akan jenuh dengan produk utam dan
mulai terbentuk kristal. Zat pengotor tidak akan ikut mengkristal dikarenakan jumlahnya yang sangat
sedikit dibandingkan dengan produk utama sehingga tidak dapat mencapai titik jenuh. Setelah kristal
terbentuk, larutan kemudian disaring dan kristal yang diperoleh kemudian dikeringkan. Yield atau
Kristal murni yang terbentuk kemudian ditimbang dan diamati di bawah mikroskop.
Tabel 1. Persentase hasil senyawa murni yang diperoleh
No
.
1.
2.
3.
4.
5.

Sampel

Yield

Asam Salisilat 1
Asam Salisilat 2
Aspirin Kel. 4
Aspirin Kel. 5
Aspirin Kel. 6

73,03%
83,31%
43,73%
61,79%
35,05%

Pada sampel asam salisilat dengan dua kali pengulangan diperoleh yield sebesar 73,03% dan
83,31% dengan rata-rata sebesar 78,17%. Hal ini menunjukkan bahwa pada sampel asam salisilat
terdapat zat pengotor yang cukup banyak. Pada sampel asam salisilat 2 kristal murni yang terbentuk
memiliki penampakan yang baik dan serupa dengan gambar kristal asam salisilat pada literatur yaitu
berupa kristal yang memanjang, sedangkan pada sampel asam salisilat 1, kristal yang terbentuk lebih
hancur dan hanya seperti serpihan saja. Hal ini dikarenakan pada saat proses pelarutan sampel 2, air
yang digunakan terlalu banyak sehingga pengadukan menjdi terlalu enteng dan kristal yang terbentuk
menjadi pecah. Selain itu, bentuk kristal yang tidak bagus juga dapat disebabkan karena asam salisilat
tidak dapat mencapai titik jenuh dengan sempurna karena jumlah pelarut yang terlalu tinggi.
Pada rekristalisasi sampel aspirin, zat yang ingin dimurnikan adalah asam asetilsalisilat. Asam
asetilsalisilat merupakan komponen utama pada aspirin dan salah satu turunan dari asam salisilat, zat
tersebut memiliki struktur yang hampir serupa dengan asam salisilat. Pada proses rekristalisasi

aspirin, terdapat prosedur yang berbeda dengan rekristalisasi asam salisilat, yaitu pada proses
penyaringannya. Pada rekristalisasi aspirin, penyaringan dilakukan dua kali. Penyaringan pertama
dilakukan ketika aspirin telah larut dan pada saat kondisi sampel masih panas. Tujuannya adalah
untuk menyaring zat pengotor pada aspirin yang tidak larut air. Kemudian sampel didinginkan dan
baru disaring kristal murninya.
Pada sampel aspirin dilakukan tiga kali pengulangan, dimana diperoleh yield sebesar 43,73%,
61,79% dan 35,05% dengan rata-rata 46,86%. Hal ini menunjukkan bahwa kadar asam asetilsalisilat
dalam tablet aspirin cukup rendah dimana rata-ratanya tidak mencapai 50%. Kristal asam
asetilsalisilat yang terbentuk mirip dengan gambar literatur. Bentuk kristal asam asetilsalisilat berbeda
dengan bentuk kristal asam salisilat dimana kristal asam asetilsalisilat lebih pendek dan agak
menyerupai kapsul. Adapun sumber galat dalam praktikum ini adalah pada saat kristal disaring,
sebagian kecil kristal masih ada yang menempel di dinding Erlenmeyer sehingga massa kristal murni
yang ditimbang tidak sepenuhnya akurat.

Kesimpulan
Dari hasil praktikum, dapat disimpulkan bahwa metode rekristalisasi dapat dilakukukan untuk
memurnikan suatu senyawa organik. Asam salisilat murni memiliki bentuk kristal yang memanjang,
sedangkan asam asetilsalisilat memiliki bentuk Kristal yang lebih pendek dan agak menyerupai
kapsul. Berdasarkan hasil perhitungan, diperoleh bahwa kemurnian asam salisilat sampel adalah
sebesar 73,03% dan 83,31% dengan rata-rata sebesar 78,17%, sedangkan kemurnian asam
asetilsalisilat dalam tablet aspirin adalah sebesar 43,73%, 61,79% dan 35,05% dengan rata-rata
46,86%.

Daftar Pustaka
Arsyad, M. N. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Gramedia: Jakarta
Anshori, J. A. 2007. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Bandung: Fakultas Matematika
dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Padjadjaran
Badan POM RI Sentra Informasi Keracunan Nasional. 2011. Asam Salisilat.
http://ik.pom.go.id/v2012/katalog/Asam%20Salisilat.pdf (diakses 13 April 2015)
Brady, J., 1994, kimia Untuk Universitas, Erlangga : Jakarta

Appendix
Tugas Akhir Praktikum
1. Hitung yield dari kristal masing-masing sampel!
Massa awal asam salisilat tidak murni 1
Massa awal asam salisilat tidak murni 2
Massa akhir asam salisilat murni 1
Massa akhir asam salisilat murni 2
%Yield =

Massa akhir
Massa awal x100%

: 0.5050g
: 0.5020g
: 0.3688g
: 0.4182g

0.3688 g
x 100
0.5050 g

% Yeild asam salisilat 1 =

= 73.03%

0.4182 g
x 100
0.5020 g

% Yeild asam salisilat 2 =

= 83.31%
Massa awal aspirin (kelompok 6)
Massa akhir aspirin (asam asetil salisilat)
%Yield =

Massa akhir
Massa awal x100%

% Yeild =

0.2099 g
x 100
0.5989 g

: 0.5989g
: 0.2099g

% Yeild = 35.05%
2. Senyawa apa yang berhasil direkristalisasi dari sampel aspirin?
Senyawa yang direkristalisasi dari sampel aspirin adalah Asam Asetil Salisilat
3. Bandingkan penampakan kristal dengan literatur. Apakah kristal yang diperoleh adalah benar
senyawa tersebut?

Gambar 1 Asam asetil Salisilat


(Literatur)

Gambar 3 Asam asetil Salisilat


(praktikum)

Gambar 2 Asam Salisilat (Literatur)

Gambar 4 Asam Salisilat (Praktikum)

4. Titik Leleh dari Asam Salisilat adalah 159 C


Titik Leleh dari Asam Asetil Salisilat adalah 136 C

Sifat Fisikokimia Bahan (Material Safety Data Sheet)


No
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.

Sifat
Bentuk Fisik
Bau
Rasa
Berat Molekul
Titik Didih
Titik Leleh
Temperatur Kritis
Gravitasi Spesifik
Tekanan Uap
Densitas Uap
Volatilitas
Odor Threshold
Koefisien Distribusi Air atau
Minyak
Ionisitas
Sifat Dispersi

16.

Kelarutan

Asam Salisilat
Padatan (Kritasl Granul)
Tidak Berbau
Manis, Tajam
138,12 gram/mol
2110C
1590C
1,443
4,8
Larut Minyak

Aspirin
Padatan
180,15 gram/mol
1390C
1,35
-

Terlihat larut air dan


Aseton
Larut dalam aseton dan
air, larut sebagian dalam
air dingin, dan sangat
sedikit larut dalam air
panas

Data Perhitungan
Nama Bahan
Asam Salisilat 1
Asam Salisilat 2
Aspirin
Kertas saring 7
Kertas saring 8
Kertas saring 9
Asam salisilat 1 + Kertas saring 8
Asam salisilat 2 + Kertas saring 7
Aspirin + Kertas saring 9
Berat akhir sampel Asam Salisilat 1

Berat (gram)
0,5050
0,5020
0,5989
0,3546
0,3460
0,3538
0,7148
0,7728
0,5637
0,3688

Sedikit larut dalam air


dingin

Berat akhir sampel Asam Salisilat 2


Berat akhir sampel Aspirin

Nama
Kelompok

Berat Sampel
Aspirin
(gram)

Kelompok 4
Kelompok 5
Kelompok 6

0,6085
0,5866
0,5989

Berat
Kertas
Saring
(gram)
0,3447
0,3514
0,3538

0,4182
0,2099

Berat Sampel
Aspirin+Kertas
Saring (gram)
0,6108
0,7139
0,5637

Berat Akhir
Sampel
Aspirin
(gram)
0,2661
0,3625
0,2099

%Yield

43,73%
61,79%
35,04%

Cara menghitung %Yield :

%Yield =

Berat Sampel Akhir = Berat sampel+kertas saring Berat


kertas saring

Massa akhir
Massa awal

% Yeild Asam Salisilat 1 =

0.3688 gram
x 100
0.5050 gram
= 73.03%

% Yeild Asam Salisilat 2 =

0.4182 gram
x 100
0.5020 gram
= 83.31%

%Yield Aspirin Kelompok 4 =

0.2661 gram
x 100
0.6085 gram
= 43,73%

%Yield Aspirin Kelompok 5 =

0.3625 gram
x 100
0.5866 gram
= 61,79%

%Yield Aspirin Kelompok 6 =

0.2099 gram
x 100
0.5989 gram
= 35.05%

Lampiran Foto Percobaan

Gambar 1 Asam Salisilat


Tidak Murni

Gambar 3 Proses Pendinginan Asam Salisilat


pada suhu ruang

Gambar 2 Proses Pemanasan dan


Pengadukan dengan Hot Plate Stirer

Gambar 4 Proses Pendinginan dengan


menggunakan es batu

Gambar 5 Kristal asam salisilat (2) setelah


proses penyaringan

Gambar 7 Tampak Asam Salisilat Setelah


pemanasan

Gambar 6 Kristal asam salisilat (1)


setelah proses penyaringan

Gambar 8 Proses penghalusan Aspirin

Gambar 9 Proses Pemanasan


Aspirin dan pengadukan
menggunakan Hot Plate Stirer

Gambar 11 Proses pengeringan


dengan menggunakan oven

Gambar 13 Kristal asam asetil


salisilat yang telah dikeringkan

Gambar 10 Proses pendinginan


Aspirin pada suhu ruang

Gambar 12 Proses penimbangan


setelah dikeringkan dengan oven

Gambar 14 Kristal asam salisilat (1)


yang telah dikeringkan

Gambar 15 Kristal asam salisilat (2)


yang telah dikeringkan

Gambar 16 Aspirin tidak murni (dilihat


dengan mikroskop)

Gambar 17 Aspirin (Asam Asetil


Salisilat) murni dilihat dengan
mikroskop

Gambar 19 Asam salisilat murni


(2) dilihat dengan mikroskop

Gambar 18 Asam salisilat tidak


murni (dilihat dengan mikroskop)

Gambar 20 Asam salislat murni (2)


dilihat dengan mikroskop