(203137696369987)
(203131617782536)
(203134412146000)
Abstrak
Praktikum rekristalisasi senyawa organik telah dilakukan. Praktikum ini bertujuan untuk
memurnikan senyawa organik dengan menggunakan metode rekristalisasi. Sampel yang digunakan
dalam praktikum ini adalah asam salisilat dan aspirin. Dalam rekristalisasi, prinsip yang digunakan
adalah perbedaan kelarutan antara zat murni dengan zat pengotor dalam sebuah pelarut tertentu.
Untuk asam salisilat, diperoleh yield sebesar 73,03% dan 83,31% dengan rata-rata sebesar 78,17%.
Sedangkan untuk aspirin diperoleh yield sebesar 43,73%, 61,79% dan 35,05% dengan rata-rata
46,86%. Adapun galat pada praktikum ini adalah pada saat penyaringan kristal, sebagian kristal masih
menempel di dinding erlenmeyer sehingga yield yang diperoleh tidak sepenuhnya tepat.
Kata kunci : Asam salisilat, aspirin, rekristalisasi
Tujuan
1. Memurnikan senyawa organik melalui proses rekristalisasi.
2. Mengevaluasi efektivitas rekristalisasi dengan perbandingan titik leleh.
Tinjauan Pustaka
1. Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan suatu metode untuk memisahkan padatan senyawa organik.
Prinsipnya adalah dengan memurnikan padatan yang memiliki kecenderungan untuk
membentuk kisi-kisi kristal melalui penggabungan molekul-molekul yang mempunyai
ukuran, bentuk, dan gaya yang sama (Brady, 1994). Rekristalisasi merupakan salah satu
metode pemurnian suatu zat padat yang sering digunakan, dimana zat padat dilarutkan dalam
suatu pelarut yang kemudian dikristalkan kembali. Cara ini ergantung pada tingkat kelarutan
zat dalam pelarut tertentu pada suhu yang diperbesar. Biasanya, konsentrasi zat pengotor atau
zat lain yang tidak ingin dimurnikan, memiliki konsentrasi yang lebih kecil dibandingkan
konsentrasi zat yang dimurnikan. Setelah dipanaskan dan kemudian didinginkan, konsentrasi
zat pengotor yang rendah akan tetap larut dalam pelarut, sementara produk yang
berkonsentrasi tinggi akan mengendap (Arsyad, 2001).
Tahap tahap rekristalisasi menurut Anshori, 2007 adalah:
1. Pemilihan Pelarut
Pelarut yang digunakan adalah pelarut yang melarutkan sedikit senyawa yang
dimurnikan pada suhu kamar tetapi sangat larut pada suhu yang lebih tinggi. Selain
itu, pelarut harus mudah melarutkan pengotor-pengotor dan memiliki titik didih yang
lebih rendah dari titi leleh padatan untuk mencegah pembentukan minyak. Pelarut
juga tidak boleh bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan.
2. Kelarutan Senyawa Padat dalam Pelarut Panas
Padatan yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut. Campuran tersebut
dipanaskan hingga zat-zat padat larut dalam pelarut.
3. Penyaringan Larutan
Larutan jenuh yang masih panas disaring untuk memisahkan zat pengotor yang tidak
larut dalam pelarut agar tidak ikut mengkristal pada proses kristalisasi.
4. Kristalisasi
Zat padat murni akan memisah dari filtrat dan membentuk kristal ketika dibiarkan
dingin.
5. Pemisahan dan Pengeringan Kristal
Kristal dipisahkan dengan pelarutnya dengan penyaringan. Kristal yang sudah murni
kemudian dikeringkan di dalam oven, desikator vakum, ataupun piston pengeringan.
2. Asam Salisilat
3. Aspirin
Aspirin termasuk dalam golongan obat AINS (Antiinflamasi Non Steroid). Aspirin
atau dapat disebut juga asam asetilsalisilat atau asetosal adalah obat yang digunakan
sebagai analgesik (pereda nyeri), antipiterik (penurun panas), dan anti-inflamasi (anti
radang). Aspirin dapat bersifat antipiterik dan analgesik karena merupakan kelompok
senyawa glikosida. Aspirin disintesis dari asam salisilat dan anhidrida asetat yang
bereaksi dengan reaksi esterifikasi (Fessenden, 1986).
Prosedur Kerja
Dalam praktikum ini, alat yang digunakan adalah labu erlenmayer 50 mL, hot plate Daihan
labtech co. ltd, mikroskop bs-2010e, neraca analitik kern abj, oven ecocell (mm group), pengaduk
kaca, corong kaca, dan kertas saring. Sedangkan bahan yang digunakan adalah asam salisilat tidak
murni teknis maret 2015, aspirin wirkstoff : Acetylsalicylsaure merk Bayer, air suling dan es batu.
Pada praktikum ini terdapat sedikit perubahan pada prosedur penyaringan sampel aspirin
dimana setelah proses pemanasan yang menggunakan hot plate yang bertujuan untuk melarutkan
sampel tersebut, sampel disaring dengan kertas saring secara duplo. Penyaringan pertama dilakukan
ketika sampel masih dalam keadaan panas tujuannya untuk menyaring senyawa-senyawa yang tidak
larut dalam air sedangkan penyaringan kedua dilakukan ketika sampel dalam keadaan dingin yang
bertujuan untuk menyaring asam salisilat yang terkandung didalamnya. Pada sampel asam salisilat
masing-masing kelompok melakukan praktikum secara duplo sedangkan pada sampel aspirin masingmasing kelompok hanya melakukan sekali percobaan namun tiap-tiap kelompok sharing data.
Sampel
Yield
Asam Salisilat 1
Asam Salisilat 2
Aspirin Kel. 4
Aspirin Kel. 5
Aspirin Kel. 6
73,03%
83,31%
43,73%
61,79%
35,05%
Pada sampel asam salisilat dengan dua kali pengulangan diperoleh yield sebesar 73,03% dan
83,31% dengan rata-rata sebesar 78,17%. Hal ini menunjukkan bahwa pada sampel asam salisilat
terdapat zat pengotor yang cukup banyak. Pada sampel asam salisilat 2 kristal murni yang terbentuk
memiliki penampakan yang baik dan serupa dengan gambar kristal asam salisilat pada literatur yaitu
berupa kristal yang memanjang, sedangkan pada sampel asam salisilat 1, kristal yang terbentuk lebih
hancur dan hanya seperti serpihan saja. Hal ini dikarenakan pada saat proses pelarutan sampel 2, air
yang digunakan terlalu banyak sehingga pengadukan menjdi terlalu enteng dan kristal yang terbentuk
menjadi pecah. Selain itu, bentuk kristal yang tidak bagus juga dapat disebabkan karena asam salisilat
tidak dapat mencapai titik jenuh dengan sempurna karena jumlah pelarut yang terlalu tinggi.
Pada rekristalisasi sampel aspirin, zat yang ingin dimurnikan adalah asam asetilsalisilat. Asam
asetilsalisilat merupakan komponen utama pada aspirin dan salah satu turunan dari asam salisilat, zat
tersebut memiliki struktur yang hampir serupa dengan asam salisilat. Pada proses rekristalisasi
aspirin, terdapat prosedur yang berbeda dengan rekristalisasi asam salisilat, yaitu pada proses
penyaringannya. Pada rekristalisasi aspirin, penyaringan dilakukan dua kali. Penyaringan pertama
dilakukan ketika aspirin telah larut dan pada saat kondisi sampel masih panas. Tujuannya adalah
untuk menyaring zat pengotor pada aspirin yang tidak larut air. Kemudian sampel didinginkan dan
baru disaring kristal murninya.
Pada sampel aspirin dilakukan tiga kali pengulangan, dimana diperoleh yield sebesar 43,73%,
61,79% dan 35,05% dengan rata-rata 46,86%. Hal ini menunjukkan bahwa kadar asam asetilsalisilat
dalam tablet aspirin cukup rendah dimana rata-ratanya tidak mencapai 50%. Kristal asam
asetilsalisilat yang terbentuk mirip dengan gambar literatur. Bentuk kristal asam asetilsalisilat berbeda
dengan bentuk kristal asam salisilat dimana kristal asam asetilsalisilat lebih pendek dan agak
menyerupai kapsul. Adapun sumber galat dalam praktikum ini adalah pada saat kristal disaring,
sebagian kecil kristal masih ada yang menempel di dinding Erlenmeyer sehingga massa kristal murni
yang ditimbang tidak sepenuhnya akurat.
Kesimpulan
Dari hasil praktikum, dapat disimpulkan bahwa metode rekristalisasi dapat dilakukukan untuk
memurnikan suatu senyawa organik. Asam salisilat murni memiliki bentuk kristal yang memanjang,
sedangkan asam asetilsalisilat memiliki bentuk Kristal yang lebih pendek dan agak menyerupai
kapsul. Berdasarkan hasil perhitungan, diperoleh bahwa kemurnian asam salisilat sampel adalah
sebesar 73,03% dan 83,31% dengan rata-rata sebesar 78,17%, sedangkan kemurnian asam
asetilsalisilat dalam tablet aspirin adalah sebesar 43,73%, 61,79% dan 35,05% dengan rata-rata
46,86%.
Daftar Pustaka
Arsyad, M. N. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Gramedia: Jakarta
Anshori, J. A. 2007. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Bandung: Fakultas Matematika
dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Padjadjaran
Badan POM RI Sentra Informasi Keracunan Nasional. 2011. Asam Salisilat.
http://ik.pom.go.id/v2012/katalog/Asam%20Salisilat.pdf (diakses 13 April 2015)
Brady, J., 1994, kimia Untuk Universitas, Erlangga : Jakarta
Appendix
Tugas Akhir Praktikum
1. Hitung yield dari kristal masing-masing sampel!
Massa awal asam salisilat tidak murni 1
Massa awal asam salisilat tidak murni 2
Massa akhir asam salisilat murni 1
Massa akhir asam salisilat murni 2
%Yield =
Massa akhir
Massa awal x100%
: 0.5050g
: 0.5020g
: 0.3688g
: 0.4182g
0.3688 g
x 100
0.5050 g
= 73.03%
0.4182 g
x 100
0.5020 g
= 83.31%
Massa awal aspirin (kelompok 6)
Massa akhir aspirin (asam asetil salisilat)
%Yield =
Massa akhir
Massa awal x100%
% Yeild =
0.2099 g
x 100
0.5989 g
: 0.5989g
: 0.2099g
% Yeild = 35.05%
2. Senyawa apa yang berhasil direkristalisasi dari sampel aspirin?
Senyawa yang direkristalisasi dari sampel aspirin adalah Asam Asetil Salisilat
3. Bandingkan penampakan kristal dengan literatur. Apakah kristal yang diperoleh adalah benar
senyawa tersebut?
Sifat
Bentuk Fisik
Bau
Rasa
Berat Molekul
Titik Didih
Titik Leleh
Temperatur Kritis
Gravitasi Spesifik
Tekanan Uap
Densitas Uap
Volatilitas
Odor Threshold
Koefisien Distribusi Air atau
Minyak
Ionisitas
Sifat Dispersi
16.
Kelarutan
Asam Salisilat
Padatan (Kritasl Granul)
Tidak Berbau
Manis, Tajam
138,12 gram/mol
2110C
1590C
1,443
4,8
Larut Minyak
Aspirin
Padatan
180,15 gram/mol
1390C
1,35
-
Data Perhitungan
Nama Bahan
Asam Salisilat 1
Asam Salisilat 2
Aspirin
Kertas saring 7
Kertas saring 8
Kertas saring 9
Asam salisilat 1 + Kertas saring 8
Asam salisilat 2 + Kertas saring 7
Aspirin + Kertas saring 9
Berat akhir sampel Asam Salisilat 1
Berat (gram)
0,5050
0,5020
0,5989
0,3546
0,3460
0,3538
0,7148
0,7728
0,5637
0,3688
Nama
Kelompok
Berat Sampel
Aspirin
(gram)
Kelompok 4
Kelompok 5
Kelompok 6
0,6085
0,5866
0,5989
Berat
Kertas
Saring
(gram)
0,3447
0,3514
0,3538
0,4182
0,2099
Berat Sampel
Aspirin+Kertas
Saring (gram)
0,6108
0,7139
0,5637
Berat Akhir
Sampel
Aspirin
(gram)
0,2661
0,3625
0,2099
%Yield
43,73%
61,79%
35,04%
%Yield =
Massa akhir
Massa awal
0.3688 gram
x 100
0.5050 gram
= 73.03%
0.4182 gram
x 100
0.5020 gram
= 83.31%
0.2661 gram
x 100
0.6085 gram
= 43,73%
0.3625 gram
x 100
0.5866 gram
= 61,79%
0.2099 gram
x 100
0.5989 gram
= 35.05%