Laporan Praktikum KI2251

Kimia Organik
SENYAWA HETEROSIKLIK: SINTESIS SENYAWA TURUNAN
INDOL
Nama

: Nicodemus Dwiputra

NIM

:10513016

Kelompok

:2

Tanggal Percobaan

: 9 Maret 2015

Tanggal Pengumpulan

: 16 Maret 2015

Asisten

: Idham

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2015

 Tujuan Percobaan
-Menentukan rendemen, titik leleh, dan Rf asetofenon fenilhidrazon
-Menentukan rendemen, titik leleh, dan Rf 2-fenilindol
-Menentukan Rf senyawa turunan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol

Data Pengamatan
A. Sintesis Senyawa turunan 2-fenilindol
Tahap I Sintesis Asetofenon Fenilhidrazon
Massa produk sebelum rekristalisasi = 1.0577 gram
Massa produk setelah rekristalisasi = 0.5247 gram
Titik leleh
= 100-102oC
Rf asetonfenon fenilhidrazon
= 3.4/4 = 0.85
Tahap II Sintesis 2-fenilindol
Cara I: Siklisasi dengan ZnCl2 Anhidrat
Massa produk
= 0.277 gram
Titik leleh produk
= 105-108 oC
Rf produk
= 3.6/4.1 = 0.878
Cara II: Siklisasi dengan Asam Sulfat Pekat
Massa produk
= 0.3994 gram
Titik leleh produk
= 192-194oC
Rf produk
= 3.3/4 = 0.825
B. Sintesis Senyawa turunan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol
Tahap I
Massa produk sebelum rekristalisasi = 6.8 gram
Massa produk sesudah rekristalisasi = 5.41 gram
Titik leleh produk
= 78-80 oC
Tahap II
Massa produk =1.57 gram
Titik leleh produk = 118-120 oC

Pengolahan Data
A. Sintesis Senyawa turunan 2-fenilindol
Tahap I Sintesis Asetofenon Fenilhidrazon
Rendemen teoritis
nasetofenon =nfenil h idrazin =n fenil h idrazin=0.014 mol

m = n x Mr
m = 0.014 x 210,27 = 2,94378 gram
0.5247
Rendemen=
x 100 =17.82
2,94378

Tahap II Sintesis 2-fenilindol

Cara I: Siklisasi dengan ZnCl2 Anhidrat
Rendemen teoritis
Massa asetofenon fenilhidrazon = 0.2 gram
n asetofenon fenilhidrazon = 9.511x10-4 mol
n reaktan = n produk
rendemen teoritis = 9.511x10-4 mol x 193.24 g/mol = 0.1838 gram
Rendemen=

0.277
x 100 =150.7
0.1838

Cara II: Siklisasi dengan Asam Sulfat Pekat

Rendemen teoritis
Massa asetofenon fenilhidrazon = 0.5 gram
n asetofenon fenilhidrazon = 2.377x10-3 mol
n reaktan = n produk
rendemen teoritis = 2.377x10-3 mol x 193.24 g/mol = 0.459 gram
Rendemen=

0.3994
x 100 =86.92
0.459

B. Sintesis Senyawa turunan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol

Tahap I
Rendemen teoritis:
n sikloheksanon = n fenilhidrazin = n sikloheksanon fenilhidrazin
n sikloheksanon fenilhidrazin = 0.05 mol
rendemen teoritis = 0.05 mol x 188.27 g/mol = 9.4135 gram
Rendemen=

Tahap II

5.41
x 100 =57.47
9.4135

Rendemen teoritis
n sikloheksanon fenilhidrazin = n produk
n produk = 1.5 gram/188.27 g/mol = 7.96x10-3 mol
rendemen teoritis produk = 7.96x10-3 mol x 171.24 g/mol = 1.364 gram
1.57
Rendemen=
x 100 =115.07
1.364

Pembahasan
Senyawa fenilindol dapat disintesis melalui reaksi siklisasi dari asetofenon
fenilhidrazon dengan ZnCl2 maupun H2SO4 pekat. Reaksi sintesis indol dikenal
dengan sintesis Fischer indol yang merupakan reaksi yang umum untuk mensitesis
senyawa turunan indol. Pertama-tama asetofenon fenilhidrazon disintesis dari
campuran asetofenon dengan fenilhidrazin dengan etanol 95% dan asam asetat
glacial. Penambahan etanol bertujuan untuk melarutkan padatan sedangkan asam
asetat glacial untuk memprotonasi sehingga reaksi dapat berjalan sempurna.
Pemanasan dilakukan untuk mempercepat jalannya reaksi serta memastikan reaktan
larut sempurna. Reaksi berlangsung dengan mekanisme

Larutan didinginkan untk mengurangi kelarutan sehingga semakin banyak padatan

yang tebentuk. Dari hasil percobaan diperoleh produk dengan rendemen 17.82%
dengan titik leleh 100-102oC dan nilai Rf 0.85. Nilai titik leleh tersebut berbeda
dengan literature yang sebesar 92-94 oC artinya roduk yang didapat masih tedapat
pengotor atau padatan yang didapat masih terdapat reaktan sehingga titik lelehnya
berbeda. Data kelarutan dalam air, asam sulfat pekat dan HCl encer tidak didapat
karena tidak sempat dilakukan.
Pada sintesis 2-fenilindol, reaksi dapat dilakukan dengan 2 cara yaitu dengan
menggunakan ZnCl2 atau dengan menggunakan asam sulfat pekat. Reaksi siklisasi
dengan menggunakan ZnCl2 berjalan dengan mekanisme

ZnCl2 disini bertindak sebagai asam Lewis yang menerima electron dari atom nitrogen
(akseptor elektron). Setelah diiradiasi campuran kemudian disaring vakum dan dibilas
dengan air untuk melarutkan sisa ZnCl 2 dan dibilas dengan aseton untuk
menghilangkan air. Penyaringan vakum dilakukan 5 menit agar idak ada air yang
tersisa. Dari hasil didapat titik leleh produk 105-108 oC dan rendemen 150.7% dan Rf
0.878. Rendemen produk yang melebihi 100% ini mungkin disebabkan adaya
pengotor dan juga oleh adanya air pada produk sehingga massa nya bertambah. Titik
leleh yang diperoleh juga jauh dari literature (192 oC) ini juga disebabkan oleh adanya
air yang akan menurunkan titik leleh.

Reaksi siklisasi asetofenon fenilhidrazon dengan Asam sulfat pekat

berlangung dengan mekanisme sebagai berikut
Pada reaksi ini asam sulfat-lah yang bertindak sebagai asam Lewis. Reaksi dilakukan
pada suhu 60 oC yang bertujuan agar reaksi berjalan sempurna pada suhu ini. Produk
yang didapatkan memiliki titik leleh 192-194 oC dengan rendemen sebesar 86.92%
dengan Rf 0.825. Titik leleh yang didapat sesuai dengan titik leleh literature,
rendemen yang dihasikan juga cukup besar, artinya produk yang didapat adalah
bensar 2-fenilindol. Data kelarutan dalam air, asam sulfat pekat dan HCl encer tidak
didapat karena tidak sempat dilakukan.
Senyawa turunan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol juga dapat disintesis dengan cara
yang sama seperti 2-fenilindol. Reaksi sintesis berlangsung dengan mekanisme

Produk yang dihasilkan memililki titik leleh 78-80% dengan rendemen sebesar
57.47%., titik leleh yang diperoleh sudah mendekati literature sehingga produk yang
dihasilkan dapat dibilang cukup murni.
Tahapan yang dilakukan selanjutnya dalah reaksi siklisasi dengan
menggunakan ZnCl2 yang berlangsung dengan mekanisme

Produk senyawa turunan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol yang diperoleh memiliki titik

leleh sebesar 118-120oC dan rendemen sebesar 115.07%. Titik leleh yang diperoleh
sudah sesuai dengan literature, namun rendemen yang lebih besar dari 100% mungkin
disebabkan juga dari produk sebelumnya dan juga dari produk yang belum kering
sempurna saat ditimbang. Data kelarutan dalam air, asam sulfat pekat dan HCl encer
tidak didapat karena tidak sempat dilakukan.

Kesimpulan
Pada sintesis asetofenon fenilhidrazon diperoleh titik leleh sebesar 100-102 oC dengan
rendemen sebesar 17.82% dan Rf 0.85. Pada reaksi siklisasi dengan tahap 1 (dengan
ZnCl2) didapat produk dengan titik leleh 105-108 oC dan rendemen 150.7% dan Rf
0.878. Dengan cara 2 didapat produk dengan titik leleh 192-194 oC dengan rendemen
86.92% dan Rf 0.825.
Untuk sintesis 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol tahap 1 didapat titik leleh sebesar 78-80 oC
dan rendemen 57.47%. Pada tahap 2 didapat titik leleh 118-120 oC dan rendemen
115.07%

Daftar Pustaka
Gilbert, R. dan Wingrove, R. (1985), Modern Experimental Organic Chemistry, 4th
Edition, CBS College Publishing, p.572-618.
Helmkamp, G.K., and Johnson, Jr., H.W. (1964), Selected Experiments in Organic
Chemistry, H. Freeman and Company, San Fransisco &
London, p.120-122

Lampiran

KLT produk A tahap 2

tahap 2

KLT produk B