Ao de la diversificacin productiva y del fortalecimiento de la educacin

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
Escuela Acadmico Profesional de Farmacia y bioqumica

SNTESIS DE HALUROS DE ALQUILO POR REACCIN DE SUSTITUCIN SN1

Curso: ORGNICA II
Dr.: AMRICO CASTRO LUNA

Arando Hilasaca, Lirio Irene

Arredondo Nuez, Annsy Camila
Moloche Daz, Marianela
Chipana Lujn, Jaime Roberto

[NOMBRE DEL AUTOR]

SNTESIS DE HALUROS DE ALQUILO POR REACCIN

DE SUSTITUCIN SN1
Assess synthesis of alkyl halides by substitution reaction SN1
Lirio I. Arando1, Annsy C. Arredondo1, Marianela Moloche1, Jaime R. Chipana1
1
Estudiantes de pregrado de la Escuela Acadmico profesional de Farmacia y Bioqumica, Universidad
Nacional Mayor de San Marcos.

RESUMEN
El objetivo del presente estudio fue la obtencin de un haluro de alquilo por medio de una reaccin de
sustitucin nucleofilca SN1, utilizando como sustrato a un alcohol terciario. Se emplearon reactivos tales
como: Terc-butanol, cido clorhdrico y AgNO3 principalmente; as como materiales tales: Embudo de
decantacin, soporte universal y pipetas en su mayora. El alcohol Terc-butanol reaccion rpidamente con
el HCl, sintetizando el haluro de alquilo como producto de la reaccin y H 2O como subproducto. Se
utilizaron asimismo reactivos adicionales diferentes, estos no intervinieron en la reaccin qumica pero
ayudaron en la eficiencia de esta, as tambin en la pureza del producto. Se encontr que el AgNO3 sirve
como un identificador de que la reaccin fue positiva. Con ello se concluye que el alcohol terciario
reacciona con gran facilidad al someterlo a reaccin con el reactivo nucleoflico (HCl), por ende se explica
la gran eficacia de este sustrato a diferencia del uso de otros alcoholes ya sean primarios o secundarios.
Palabras clave: Haluros de alquilo, reactivo nucleoflico, alcohol terciario, eficiencia.
ABSTRACT
The objective of this study was to obtain an alkyl halide by means of a nucleophilic substitution reaction
SN1, using as substrate a tertiary alcohol. Such as reagents were used: tert-butanol, mainly hydrochloric
acid and AgNO3; materials such as: Funnel, universal support and pipettes mostly. Alcohol, tert-butanol
reacted with HCl rapidly synthesizing alkyl halide as the reaction product and H2O as a byproduct. Various
additional reagents, these were not involved in the chemical reaction but helped in the efficiency of this, so
in the purity of the product was also used. AgNO3 found that serves as an identifier of the reaction was
positive. This concludes that the tertiary alcohol reacts easily when subjected to reaction with the
nucleophilic reagent (HCl), therefore the high efficiency of this substrate is explained unlike other alcohols
using either primary or secondary.
Keywords: alkyl halides, nucleophilic reagent, tertiary alcohol, efficiency.

INTRODUCCIN
os haluros de alquilo son
compuestos
orgnicos
halogenados con una carbono con
hibridacin sp3 unido al grupo
halgeno, estos se pueden sintetizar a
partir de alcanos, alquenos y alcoholes.
En el caso particular de los alcoholes, se
dar dicha sntesis orgnica a partir de un
alcohol en un medio acido, que traer
como consecuencia que el grupo
hidroxilo (OH-) se protone y salga como
H2O, Este medio cido quita la
naturaleza nucleoflica al (OH-) y lo hace
un buen grupo saliente; de acuerdo al
carbono que este unido el grupo (OH-)

[NOMBRE DEL AUTOR]

se dar la respectiva reacciones de SN1 y

SN2
Los alcoholes primarios y secundarios,
al estar el grupo (OH-) unido a un
carbono primario
y secundario,
respectivamente, no presentarn gran
impedimento esterico, de esta manera
dando una reaccin de SN2, por
consecuencia un alcohol terciario
presentara una reaccin de SN1(1)

Figura 1: Reaccin general de alcoholes

con halogenuros de alquilo.
2

Los alcoholes primarios y secundarios

pueden convertirse en haluros de alquilo
con reactivos como: tribromuro de
fsforo (PbBr3), tricloruro de fsforo
(PbCl3), cloruro de tionilo (SOCl2) y
pentacloruro de fsforo (PbCl5).Los
alcoholes terciarios se convertirn en
haluros de alquilo cuando reacciones con
reactivos como : cido clorhdrico (HCl)
Un alcohol terciario como el tercbutanol en un medio acido (HCl)
presentara una ionizacin favorable,
generndome un carbocatin (C+) y un
grupo saliente que se protona saliendo en
forma de agua, generando partir de la
reaccin de sustitucin nucleoflica
unimolecular un cloruro de alquilo(2).

Figura 2: reaccin del alcohol

terbutlico para producir cloruro de
terbutilo.

Sulfato de sodio anhidro

(Na2SO4)

Bicarbonato de sodio

Nitrato de plata

MATERIALES Y MTODOS
REACTIVOS

Terc-butanol (pH 5-6)

cido clorhdrico (HCl)

[NOMBRE DEL AUTOR]

MATERIALES

Embudo de decantacin
Soporte universal

5. Introduciremos una esptula a nuestra

solucin y realizar la centrifugacin,
pasado 10 minutos se muestra que la
nitidez del producto ser ms clara que
la anterior.
6. Luego se iniciar de decantar,
separando el producto de la sustancia
acuosa .Y fijaremos el pH gracias al
indicador universal.
7. Neutralizaremos nuestro producto con
Na2HCO3. Con una pipeta adherida a la
pared del tubo de decantacin se
colocar 25ml de la base, observaremos
el desprendimiento de CO2.

Placa de toques
Pipeta
Esptula

Papel indicador universal

Propipeta

8. En tres oportunidades agregaremos

10ml de agua destilada para lavar
nuestro producto. Observaremos que
nuestro producto se volver opaco,
debido a la absorcin de agua.
9. Utilizaremos el reactivo Na2SO4
anhidro, para que absorbe el agua del
producto. Una vez obtenido el producto
final, analizaremos sus caractersticas
fsicas y qumicas.

MTODOS:
1. En el embudo de decantacin usando
la pipeta colocar 10ml del reactivo Tercbutanol.
2.
Seguidamente
colocaremos
lentamente 10ml de HCl, adhiriendo la
pipeta a la pared del embudo de
decantacin (Mtodo por zona)
3. Observaremos que se formar dos
fases inmiscibles. La menos densa ser
incolora que es nuestro producto y la ms
densa ser incolora pero nubosa, la
llamaremos sustancia acuosa. No
centrifugar.
4. Dejar reposando la sustancia unos
minutos hasta que est bien definida, ya
que diferenciaremos claramente el
cloruro de terc-butilo.
[NOMBRE DEL AUTOR]

*Nota: Debido a que el punto de

ebullicin es bajo, evitar tocar la parte
inferior del tubo donde se encuentre el
producto. Pues nuestra mano produce
una temperatura que podra volatilizar
nuestro producto.
10. Realizaremos la prueba de
identificacin con el Nitrato de plata, si
se forma un precipitado blanco es debido
a la formacin de Cloruro de plata -lo
cual indica que el producto posee el ion
Cl- proveniente del HCl.
11. En una placa de toques colocar 4
gotas de terc-butanol y el cloruro de terc4

butilo. Analizar el color de llama y la

formacin de holln.

RESULTADOS
Al mezclar el alcohol ter-butlico con el
cido clorhdrico dentro del embudo de
separacin se llev a cabo la primera
parte de la prctica. La reaccin qumica
que nos dio como productos cloruro de
terc-butilo y agua.
DISCUSIN
En la sntesis del Cloruro de terc-butilo
se forma don fases liquidas o capas por
consecuencia, debido a la diferencia de
densidades obtenemos una mezcla de
cido clorhdrico (capa inferior), y del
producto deseado cloruro de terc-butilo
(capa
superior),
mezclado
homogneamente con el otro producto
de la accin, agua. Debido a que nuestro
halogenuro no se encuentra puro, sino en
solucin y con otras impurezas, se
procede al resto de la prctica, el proceso
de purificacin.

CONCLUSIONES

La obtencin del halogenuro se

realiza a travs de una reaccin
de sustitucin nucleofilica a
partir de un alcohol terciario.

Un alcohol terciario como el

alcohol ter-butlico reacciona sin
necesidad de la intervencin de
mucha energa. As sucedi en la
realizacin experimental de
nuestra
prctica,
ya
que
solamente se requiri energa
mecnica (agitar el embudo) para
hacer reaccionar las sustancias.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. L.G. Wade. Qumica Orgnica.
Sptima
edicin.
Mxico:
Pearson Education, 2011. Pg.:
215, 227, 229, 239 (seccin 611B), 243, 476 (seccin 11-7).
2. Sites. Mtodos de obtencin de
haluros de alquilo. Citado: 1504-15.
Disponible
en:
https://sites.google.com/site/qor
ganica2victoresparzamedina/ho
me/134-mtodos-de-obtencin-dehaluros-de-alquilo
3. Francis A. Carey. Qumica
orgnica, 6ta Edicin, Mxico:
Mac Gray, 2006. Pg: 138

El siguiente punto que destacamos como

observacin es en la primera operacin
de purificacin, al agregar 10 mL de
solucin saturada de NaHCO3, donde
ocurre una reaccin que produce cierto
gas, siendo este el CO2 ya que este a
reaccionar con el agua acta como base
y la desprotona dejando libre el in
oxhidrilo,
este
neutraliza
el
(3)
medio ,siendo esto comprobado en la
sntesis.

[NOMBRE DEL AUTOR]

[NOMBRE DEL AUTOR]