Nome

Disciplina

Professor

Qumica 2

Regina

Natureza

Cdigo / Tipo

Apostila 2

Srie

Trimestre / Ano

Ensino

Turma

Mdio

NOTA

Data

Ap/I

Tema

Valor da avaliao

Qumica Orgnica - Nomenclatura de alcanos

----------

Introduo
Sabemos que a qumica orgnica o ramo da qumica que estuda os compostos de
carbonos. O elemento carbono tem a propriedade de se ligar a outros carbonos formando o que se
chama de cadeia carbnica.
Convm no esquecermos dos elementos que mais comumente se encontram ligados ao
carbono. Lembre-se de que eles, ao se ligar ao carbono, devem fazer o nmero de ligaes
covalentes que lhes permitido. O conhecimento da tabela abaixo de grande utilidade.

Elemen
No de
Elemen
to
ligae
to
s
F
O
N
Cl
Br

1
2
3
1
1

S
I
C
P
H

No de
ligae
s
2
1
4
3
1

Antigamente, com a cincia da qumica ainda nova, era possvel inventar nomes para as
substncias que variavam de pas para pas e que refletiam certas caractersticas como, por
exemplo, a cal viva (xido de clcio) e cal apagada ou extinta (hidrxido de clcio). Hoje em dia, com
tantas substncias conhecidas (milhes), j no possvel memorizar todos os nomes. Foi da
necessidade de se uniformizar as nomenclaturas que foi criada a :
IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry
A Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada uma organizao no governamental
(ONG) internacional dedicada ao avano da Qumica e foi criada em maro de 1919, em Genebra.
Tem como membros as sociedades nacionais de qumica. a autoridade reconhecida no
desenvolvimento de padres para a denominao dos compostos qumicos, mediante o seu Comit
Interdivisional de Nomenclatura e Smbolos (Interdivisional Committee on Nomenclature and
Symbols). um membro do Conselho Internacional para a Cincia (ICSU).
Iremos estudar, mais profundamente, as trs classes de compostos abaixo:
Hidrocarbonetos
So compostos em que somente o elemento carbono(C) e o hidrognio(H) fazem parte da
sua composio. O petrleo constitudo fundamentalmente por hidrocarbonetos.
Exemplo:

C3H8 C4H8 C5H10

Compostos oxigenados
So compostos em que, alm do carbono e do hidrognio, fazem parte da sua frmula o
elemento oxignio(O).
Exemplo:
C2H5OH C3H6O

Compostos nitrogenados
So compostos em que, alm do carbono e do hidrognio, faz parte da sua frmula o
elemento nitrognio(N).
Exemplo:
C3H9N C2H7N

Na qumica orgnica, os compostos possuem nomenclaturas prprias que dependem da

quantidade de carbonos existentes na cadeia principal. So conhecidos como prefixos e voc deve
saber de cor os nomes dos principais.

No de
Prefixo
No de
carbono orgnic carbono
s
o
s

Prefixo
orgnic
o

MET

HEX

ET

HEPT

PROP

OCT

BUT

NON

PENT

10

DEC

Nomenclatura dos principais radicais

Radicais so cadeias carbnicas pequenas que se encontram pendurados na cadeia
principal. Seus nomes so iguais aos dos prefixos visto na tabela anterior mais a terminao il ,
como por exemplo : metil, etil, propil, butil, etc...
3

Prefixo + il

C A D E I A

CH3

Meti
l

CH2

CH3

CH2
CH3 CH

CH2 CH3
CH3

Eti
l

Propil

P R I N C I P A L

CH2 CH2

CH2

CH3

CH CH3
CH2
CH3 C CH3

CH2
CH3 CH CH3
CH3

CH3

Sec-butil

Butil

Terc-butil
Isobutil

Isopropil

Regras para nomenclatura de alcanos

1 Encontrar a cadeia principal
1.1 A cadeia principal ser aquela que contiver o maior nmero de carbonos possvel.
1.2 Se houver mais de uma cadeia principal com o mesmo nmero de carbonos, escolher a
que tiver o maior nmero de ramificaes (quanto mais parecer uma rvore de natal, melhor).
1.3 Se ainda assim houver mais de uma opo, escolher a mais reta possvel. Esse critrio
deve ser utilizado em ltimo caso.
CH3 CH2
CH2 CH3
|
|
CH2 C
CH CH CH3
|
|
|
CH3 CH
CH2
CH3
|
|
CH3 CH2
CH3

Caminho 1
4 ramificaes
Caminho 2
5 ramificaes

2 Numerao da cadeia principal

A cadeia principal dever

ser 3numerada de modo que as ramificaes possuam o menor
Caminho
nmero possvel.
3 ramificaes
CH3 CH2
|
CH2
CH3
7

CH3

CH2
|
4C
|
5CH
|
6
CH2

CH3

CH 2CH
|
|
CH2
CH3
|
CH3

CH3

3 Nomes dos radicais

Os radicais devero ser escritos em ordem alfabtica de seu nome com suas respectivas
posies numricas na cadeia principal. Radicais iguais (que se repetem), devero ser agrupados e
seus nomes devero vir precedidos pelos radicais di(bi), tri, tetra, penta, hexa, etc, para indicar a
quantidade desses radicais e no sero considerados para efeito de ordem alfabtica.
Os nmeros que indicam a posio dos radicais so escritos em ordem crescente, separados
entre si por vrgulas e separados do nome por hfen.
CH3 CH2
|
CH2
CH3
7

CH3

CH2
|
4
C
|
5CH
|
6CH2

CH3

CH 2CH
|
|
CH2
CH3
|
CH3

3,4-dietil-2,5-dimetil-4-propil

CH3

Hfen

O nome do ltimo radical mencionado deve vir ligado sem hfen ao nome da cadeia principal,
exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear com a letra H(hex e hept). Nesse
caso o hfen se faz necessrio.
Exemplo:
4,4-dietil-2,3 dimetiloctano
3-etil-2-isopropilpentano

2,2,3-trimetil-hexano
2-metil-3-etil-heptano

3 Finalizao do nome do composto (cadeia principal)

O nome do composto ser finalizado com o nome da cadeia principal e seu respectivo sufixo,
que depender da classificao do composto orgnico (alcano, alceno, alcino, etc...).
CH3
|
5

CH2

|
6
CH3

CH2 CH3
|

|
CH2

|
CH2

|
CH3

|
CH3

CH

CH3

|
CH3

3,3,4 trietil 2,4 dimetil hexano

Posies do
radical metil na
cadeia
principal.
Posies do radical etil
na cadeia principal.
Observe que existe a
repetio da posio 3
porque 2 radicais etil se
encontram nesta
posio.

O prefixo tri refere-se

aos trs radicais etil.

O prefixo di
se refere
aos dois
radicais
metil.
Nome da
cadeia
principal +
sufixo ANO

Infixo
Indica o tipo de ligao entre os tomos de carbono.
Infixo
an
en
in

Tipo de ligao
Simples
Dupla
Tripla

Sufixo
Representa a parte final do composto e indica o grupo de substncias orgnicas a que o
composto pertence. No caso dos hidrocarbonetos o sufixo utilizado o o.
Exemplo
PROP AN O
Sufixo indica
CH3 CH2 CH3

Prefixo
indica 3
carbonos

Infixo
indica
simples
ligao entre
carbonos

ET

EN

CH2 CH2
Prefixo
indica 2
carbonos

Infixo
indica dupla
ligao entre
carbonos

que o composto
um
hidrocarboneto.

Sufixo indica
que o composto
um
hidrocarboneto.

Os hidrocarbonetos so divididos em 7 grandes subgrupos, que discriminamos na tabela

abaixo.
Subgrupo

Caracterstica

Alcanos
ou
parafinas
Alcenos,
alquenos ou
oleofinas
Alcinos
ou
alquinos
Alcadienos ou
dienos

Aliftica
ligaes.

Ciclanos

Alicclica
com
simples
ligaes.
Alicclica com 1 dupla
ligao.
Contm o anel benznico

Ciclenos
Aromticos

com

Frmula geral

Aliftica
ligao.

com

Aliftica
ligao.

com

simples
1

CnH2n+2

dupla

Aliftica com
ligaes.

tripla
duplas

CH3 CH2 CH3

Infixo + Sufixo
___ANO

CH2 CH CH2
CH3

__n-ENO

CnH2n-2

HC CH

__n-INO

CnH2n-2

H2C CH CH CH2

CnH2n
1

Exemplo

___A-n-DIENO

CnH2n

CICLO___ANO

CnH2n-2

CICLO___ENO

No h

___-BENZENO
CH3

Exerccios
1) cido actico um dos principais componentes do vinagre. Sua frmula estrutural :
Assinale a informao falsa :

a)
b)
c)
d)
e)

Sua molcula possui apenas carbonos primrios.

A cadeia acclica e normal.
A cadeia possui frmula molecular C2H4O2.
A cadeia aberta e heterognea.
A cadeia normal e saturada.

2) Desenhe a cadeia dos seguintes compostos:

a)
b)
c)
d)
e)
f)

2-metilbutano
Dimetilpropano
2,3-dimetilbutano
3,3-dietil-2,2,4-trimetilpentano
4,5 dietil-2,3,4-trimetil-heptano
3 etil-2,4-dimetilpentano

3) Classifique os compostos abaixo e complete com os hidrognios faltantes.

Aliftica ou alicclica
Homognea ou heterognea
Saturada ou insaturada
Normal ou ramificada

a)
CH3 CH CH3 CH3
|
|
CH2 C CH C CH3
|
|
CH2 CH3
HC O
b)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH O
c)
CH3 CH C O CH3
|
CH3
d)

e)

4) Quantos tomos de carbono primrios, secundrios, tercirios e quaternrios existem na cadeia do composto 3,4dietil-2,2-dimetil-3-isopropil-hexano ?

5) Qual a frmula molecular de um alcano :

a) Com 38 hidrognios
b) Com 24 carbonos
c) Com 20 hidrognios

6) Qual a frmula molecular de um alceno :

a) Com 62 hidrognios
b) Com 27 carbonos
c) Com 84 hidrognios

7) Qual a frmula molecular de um alcino :

a) Com 44 hidrognios
b) Com 31 carbonos
c) Com 52 hidrognios

8) Qual o nome oficial do composto formado pela unio dos radicais etil e propil ?
9) Qual o nome oficial do composto formado pela unio dos radicais isopropil e propil ?
10) Qual o nome oficial do composto formado pela unio dos radicais isobutil e isobutil ?
11) Qual o nome oficial do composto formado pela unio dos radicais sec-butil e iso-butil ?
12) Qual o nome oficial do composto formado pela unio dos radicais terc-butil e butil ?
13) Qual o nome oficial do composto formado pela unio dos radicais sec-butil e iso-propil ?
14) Qual o nome oficial do composto formado pela unio dos radicais propil e iso-butil ?
15) Qual o nome oficial do composto formado pela unio dos radicais terc-butil e isobutil ?
16) A frmula molecular C5H12 pode representar trs alcanos diferentes. D o nome de cada um deles e a sua respectiva
frmula estrutural.

17) Dar o nome oficial dos compostos.

A)

B)

CH3 CH2 CH2 CH CH3

|
CH3

CH3 CH2 CH
|

CH
|

CH2 CH
|

CH3

10

CH3

CH3

CH3

11

C)
CH2
|
CH3

CH
|
CH2
|
CH3

CH3
|
C
|
CH2
|
CH2
|
CH3

D)

CH3

E)

CH3

CH3
|
C
|
CH2
|
CH3
CH2
|
CH2
CH3
CH3

F)
CH3
|
CH2

CH2

CH3

CH2

CH3
|
CH2
CH
|
CH3

CH
|
CH2

CH2
|
CH2
|
C
|
CH

CH3

CH3

CH3
|
CH
|
CH3

CH3

CH2
|
C
|
CH2
|
CH3

CH3
|
C
|
CH
|
CH3

CH2
|
CH2
|
C
|

CH3
|
CH
|
CH

CH2
CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

H)

CH3

CH2
|
C
|
CH2

CH3
|
CH2
|
CH2

CH2
|
C
|
CH
|
CH2

G)
CH3

CH2

CH3
|
CH2

CH2

CH
|
CH2
|
CH3

CH3
|
CH

CH
|
CH3

CH3

CH3

CH3
|
CH2

CH3

CH3

CH2
|

12

CH3

I)

CH3

CH3

CH
|
CH3

CH2
|
CH

CH2

CH3

CH2

CH

CH2
|
CH

CH2
|
CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

13

CH3

J)
CH3

CH3

CH3
|
CH
|
C
|
CH3

CH3
|
CH
|
C
|
CH2

CH3

CH2

CH3

CH3
|
C
|
CH3

CH3

18) D a nomenclatura oficial dos compostos abaixo:

a)

CH3

CH3

e
)

CH3

CH3 CH2

|
|
|
CH2 C C CH CH2
|
|
|
|
CH3 CH2 CH2 CH3
|
|
CH3 CH2
|
CH3

|
|
CH CH CH CH2
|
|
|
CH3
CH2
CH CH3
|
|
CH3 CH2
CH3

b)

f)

CH3

CH3 CH3
|
|
CH3 CH3 CH
CH CH3
|
|
|
CH3 C CH C CH CH3
|
|
|
CH2

CH3

CH3 CH2

g
)

CH2 CH2 CH3

|
CH3

CH CH2 CH
|
|
CH2 CH3
CH2
|
CH3
CH3
|
CH3

CH3

|
CH

CH

CH3

|
C
|
CH

CH3
|
CH
|
CH3

CH3

CH3

CH2

|
CH

CH3

CH3

h
)

c)

CH3 CH3 CH3

|
|
CH CH CH2
|
CH3
CH3
CH3 CH2

CH3
|
C CH3
|
C CH CH2 CH3
|
|
CH
CH3
|
CH CH2 CH3

CH3

CH3
|
CH

CH3 CH2 CH
|
|
CH3
CH2

14

CH3 CH2
|
CH2
|
CH2 CH
|
CH2 CH
|
CH3
CH3

d)

CH3

|
CH3 CH3 C CH3 CH3
|
|
|
CH3 CH CH C CH2 CH CH3
|
|
CH3 CH
CH2 CH2
|
|
CH3
CH3

i
)

15

CH3

CH3

CH3

|
|
|
CH3 CH2 CH2
CH3 CH
|
|
|
|
CH3 CH CH C CH CH2 CH
|
|
|
CH3 CH2 CH
CH3 CH3 CH
|
|
CH3
CH3

j)

CH3

CH3

|
|
CH3 C CH3 CH3 C CH3
|
|
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2

CH3

p
)

|
CH CH3
|
CH CH3

k)

l)

CH3 CH3 CH CH2 CH3

CH3
|
|
|
CH3 C CH2 C CH CH2 CH2 CH
|
|
|
|
CH3
CH3
CH CH3
CH3
|
CH2 CH3

r
)
CH3
|

CH3

|
|
CH3 CH2 CH CH CH2 C CH3
|
|
CH3 CH CH3
CH3

q
)

CH3 CH CH3 CH3

|
|
CH2 CH2 C CH2 CH
|
|
|
CH2 CH3 CH2
CH3
|
CH2 CH3

CH3 CH CH3

CH2 CH3
|

CH2 CH3

CH3

|
|
CH C CH CH CH3
3

CH CH C CH CH3
|
|
|
|

|
CH CH2

|
CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

m)

s
)
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
|
|
|
CH CH CH2 C CH CH3
|
|
|
CH3
CH3 CH2 CH3

n)

CH3 CH2 CH3

|
|
CH C CH CH2 CH2 CH3
|
|
|
CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

t
)
CH3 CH CH3 CH3
|
|
CH3 C CH2 C CH3
|
|
CH3
CH3

CH3
CH2 CH3
|
|
CH CH CH CH2 CH CH3
|
|
|
CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3

16

o)

u
)
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
|
|
|
CH CH CH2 C CH CH CH3
|
|
|
|
CH3
CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

CH3 CH CH3
CH3
|
|
CH3 CH C CH CH2 CH CH3
|
|
|
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

17

Respostas

1) alternativa D. Trata-se de uma cadeia aliftica, normal (no h carbonos fora da cadeia), saturada (pois a
dupla ligao no est entre carbonos) e homognea (o oxignio no interrompe a cadeia carbnica).
2) a)
CH CH CH2 CH3
3

|
CH3
b)
CH3
|
CH C
CH3
3

|
CH3
c)
CH3
CH3
|
|
CH CH CH CH3
3

d)
CH3 CH2
CH3
|
|
CH CH C
C
CH3
3

|
CH3

|
CH2
|
CH3

|
CH3

e)
CH3
|
CH CH CH C
CH CH2 CH3
3

|
CH3

|
CH3

|
CH2
|
CH3

|
CH2
|
CH3

f)
CH3
CH3
|
|
CH CH CH CH CH3
3

|
CH2
|
CH3
18

3) a) Aliftica, homognea, insaturada e ramificada.

b) Aliftica, homognea, saturada e normal.
c) Aliftica, heterognea, insaturada e ramificada.
d) Policclica, homognea, insaturada (existe uma insaturao dentro do ciclo) e ramificada.

19

e) Aromtica, polinucleada condensada.

4) P=8; S=3; T=3; Q=1
5) a) C18H38

b) C24H50
c) C9H20
6) a) C31H62
b) C27H54
c) C42H84
7) a) C23H44
b) C31H60
c) C27H52
8) Pentano
9) 2-metil-pentano
10) 2,5-dimetil-hexano
11) 2,4-dimetil-hexano
12) 2,2-dimetil-hexano
13) 2,3-dimetil-pentano
14) 2-metil-hexano
15) 2,2,4-trimetil-pentano
16) Pentano, metil-butano e dimetilpropano
17) A) 2-metilpentano
B) 2,4,5-trimetil-heptano
C) 3- etil-4-metil-4-propil-heptano
D) 5-etil-3,3,4-trimetil-5-propiloctano
E) 2,4-dietil-2,5-dimetil-4-propil-heptano
F) 2,2,3,5-tetrametil-4,4-dipropil-heptano
G) 3,4,4-trietil-2,3,6-trimetiloctano
H) 3-etil-2,7-dimetil-4,4,5-triipropiloctano
I) 2,3-dimetil-5-propiloctano
J) 4-etil-4-isopropil-2,2,5,5,6-pentametil-heptano
18) a) 3-etil-3,4,5-trimetil-4-propil-heptano. (O nome do ltimo radical mencionado deve vir ligado

b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)

sem hfen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal
comear com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido do hfen).
4-isopropil-2,3,5,6,6-pentametil-4-propiloctano
7-etil-2,3,6-trimetil-5-sec-butil-5-t-butilnonano
3--isopropil-2,6-dimetil-4-propil-4-t-butil-heptano (ver regra no 1 o exerccio)
5-isopropil-3-metil-4-propiloctano
3-etil-2,5-dimetil-heptano
3,3-diisopropil-2,5-dimetil-hexano
3-etil-2,5,8-trimetil-6-propilnonano
3,4-dietil-7-isopropil-2,5,8-trimetil-4-sec-butilnonano
2,2,3,8,9-pentametil-6-terc-butildecano
4-isopropil-2-metil-4-propiloctano
3-etil-2,3,4,5-tetrametil-hexano
3,5-dietil-5-isopropil-2-metiloctano
2,2,4,4,5-pentametil-hexano
20

o)
p)
q)
r)
s)
t)
u)

3,5-dietil-2,6,7-trimetil-5-propilnonano
5-etil-4-isopropil-2,2,6-trimetil-heptano
2,2,4,8-tetrametil-4,5-disecbutilnonano
3,4-dietil-2,4-dimetil-hexano
3-etil-2,3-dimetil-4-propil-heptano
3,4-dietil-2,6,7-trimetiloctano
5-isopropil-2,5,6-trimetil-4-propiloctano

CADEIA PRINCIPAL DO EXERCCIO 18

a)
C
1

e)

|
C
C

|
b)

f)

|
C

C
|

C
|

|
C
C

|
C

C
|

g)

|
C

1
8

C
|

c)

h)

|
C

|
1

|
C

|
1

21

|
C

d)

i)

|
C

C
C

j)

C
C

C
C

C
|

C
p)

|
|

10

|
C

|
C
9

q)
k)

|
C

|
C

|
1

|
C

C
r)

m)

C
|

s)
C

C
|

n)

|
C

t)
6

|
C

C
|

o)

u)
1

|
C

|
C
|
C

C
|
C

C C

|
C

C C

22

C
|

l)
6