Taller de Chemdraw

Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Qumica farmacutica,

Laboratorio de Qumica Orgnica I
Santiago de Cali, Colombia
Marzo 12 de 2015-1
2. Consultas preliminares
2.1 Consulte los siguientes trminos en
forma general:

Anlisis elemental: conjunto de

operaciones que permiten conocer
cules son los elementos y en qu
proporcin se encuentran en un
compuesto
qumico,
se
puede
desarrollar en dos etapas: Anlisis
elemental cualitativo: si se propone
determinar cules son los elementos
que constituye la sustancia orgnica o
a
estudiar
Anlisis
elemental
cuantitativo: si se propone determinar
la proporcin en que se hallan
combinados dichos elementos en la
sustancia 1.
espectrometra de masas: instrumento
que permite analizar con una gran
precisin la composicin de diferentes
elementos qumicos e isotopos
atmicos, separando los ncleos
atmicos en funcin de su relacin
masa-carga (m/z) 2.
Aplicaciones:
1- Elucidacin de la estructura de
molculas
orgnicas
y
biolgicas.
2- Determinacin
del
peso
molecular
de
pptidos,
protenas y oligonucleicos.
3Identificacin
de
los
compuestos de cromatogramas
en capa fona y papel.
4- Determinacin de secuencias de
aminocidos en muestras de
polipptidos y protenas.

5- Deteccin e identificacin de
especies
separadas
por
cromatografa y electroforesis
capilar.
6- Identificacin de drogas de
abuso y sus metabolitos en
sangre, orina y saliva.
7- Control de gases en enfermos
respiratorios
durante
los
procesos quirrgicos.
2.2 Cul es la estructura ms estable
para t-butil-ciclohexano? Por qu?

Porque el sustituyente terbutil est ubicado

en posicin ecuatorial.
2.3 Consulte sobre la espectroscopia
RMN- 1H y RMN- 13C y explique
brevemente la informacin que se puede
obtener de sus espectros.
RMN-1H:

segn el nmero de tomos de

hidrogeno unidos al carbono: si hay
dos da lugar a un triplete, si hay tres
a un cuartete (regla de n+1).
Los factores que influyen en el
desplazamiento qumico de las
seales en este espectro son: la
electronegatividad de los grupos
unidos al carbono y la hibridacin del
carbono 4.

Informacin obtenida: El espectro

de RMN-1H para el compuesto
C9H16O5 presenta 5 tipos de protones
diferentes y la intensidad relativa de
las seales indican los protones que
hay de cada tipo. La seal de un tipo
de protones se ve escindida en dos
por cada protn diferente sobre el
mismo carbono o sobre carbonos
vecinos. La separacin producida se
llama constante de acoplamiento J y
se mide en Hz.
Si la escisin la producen don
protones iguales (igual J) se produce
una seal triple conocida como
(triplete) y si la producen tres
protones iguales, la seal es
cudruple y es conocida como
(cuadruplete) 3.

2.4 Qu es Cromatografa de Capa

Delgada (CCD) aplicaciones y que
informacin nos da el factor de retencin
(Rf).
Es un mtodo simple y eficiente que sirve
para identificar y cuantificar metabolitos
secundarios en las drogas vegetales, sus
extractos y tinturas e igualmente para que
en una formulacin farmacutica sea
posible identificar la presencia de un
metabolito
secundario
de
inters
farmacolgico.
Aplicaciones:

RMN-13C:

Informacin obtenida: En este

espectro del pentano se observan tres
seales donde el nmero de picos
presentes indica el nmero de tipos
de carbono presentes en la sustancia
analizada. En l los picos del carbono
aparecen como seales mltiples

Se usa para separar molculas

orgnicas.
Identificacin de alguna sustancia
conocida en una mezcla por su
comparacin con un patrn de la
sustancia.
Medir el grado de pureza de una
muestra, si existen varias manchas
en el cromatograma, es seal de
que existen varios componentes en
la muestra.
Obtener
una
medida
semicuantitativa
de
algn
componente. Pichando la misma
cantidad
en
la
placa
cromatogrfica, cuanto mayor sea
la mancha obtenida en el
cromatograma, la concentracin de
esa sustancia ser mayor.
Factor de retencin (Rf): Es un
parmetro que describe la velocidad
de migracin de los solutos

(analitos) en la columna. Para una

especie A, el factor de capacidad
kA se define como:

k 'A =

Para la halogenacion del benceno

se necesita un catalizador que es un
cido de Lewis como el bromuro
frrico o el cloruro frrico el
benceno aromtico es menos
reactivo que un alqueno. As, el
benceno requiere
un mejor
electrfilo. Al donar un par de
electrones no enlazado a un cido
de Lewis se debilita el enlace Br-Br
(o Cl-Cl) y de ese modo el Br 2 (o
el Cl2) se convierte en un mejor
electrfilo.

K A V s ' t R t M
k =
VM A
tM

Donde KA es el coeficiente de distribucin

de la especie A, VS es el volumen de la fase
estacionaria y VM es el volumen de la fase
mvil. Cuando el factor de capacidad para
una especie es mucho menor que la unidad,
la elucin tiene lugar tan rpidamente que
es difcil determinar con exactitud los
tiempos de retencin, estos son demasiado
cortos. En cambio cuando el factor de
retencin es del orden de 20 o 30 o tal vez
mayor, los tiempos de retencin son
excesivamente largos 5.

1. El electrfilo se une al anillo

benceno
2. Una base (:B) en la mezcla de
reaccin (como Br:- o una
molcula de disolvente) elimina
un protn del carbocation
intermediario.

2.5 Consulte el mecanismo de la reaccin

de halogenacin para un alqueno y para
un compuesto aromtico. Identifique
cules son los grupos desactivadores y su
influencia en la reactividad del
compuesto aromtico.

Alqueno: La halogenacin de
alquenos tiene lugar con adicin de
tomos de halgeno al doble enlace
para dar un dihaloalcano vecinal.
La reaccin va bien con cloro y
bromo, con flor es explosiva y con
yodo
termodinmicamente
desfavorable.
Las halogenaciones se realizan a
temperatura
ambiente
y
en
disolventes inertes como el
tetracloruro de carbono. En el
mecanismo se observa que la
apertura del in bromonio se
produce por el lado opuesto al
bromo positivo que es el grupo
saliente, esto hace que los
halgenos queden anti en el
producto final.
Compuesto aromtico (benceno):

Grupos desactivadores: -F, -Cl,

-Br, -I

Referencias
Universidad INCCA de Colombia.
Anlisis elemental cualitativo,
fusin
sdica
(en
lnea).
<http://html.rincondelvago.com/qui
mica-organica_36.html > (citado en
el 2008)
LEMUS, Sonia. Espectrometra de
masas
2012
(en
lnea).
<http://es.slideshare.net/SoniaMLe
mus/espectrometria-de-masas2012> (citado el 20 de abril de
2012)

Universidad
Salamanca.
Resonancia magntica nuclear
RMN-1H y RMN-13C (en lnea).
<http://ocw.usal.es/eduCommons/ci
encias-biosanitarias/quimicaorganicaii/contenido/QO_II_Tema02_ocw.p
df>
YERGA,
Daniel
Martn.
Cromatografa de capa delgada (en
lnea).
<http://es.slideshare.net/yerga/crom
atografia-de-capa-delgada> (citado
el 8 de mayo de 2010)
FERNNDEZ, Germn.
Halogenacin de alquenos

(En
lnea).
<http://www.quimicaorganica.net/al
quenos-halogenacion.html> (citado
el 11 de septiembre de 2009)
BRUICE, Paula. Qumica orgnica:
halogenacion del benceno. 5
edicin.
Mxico:
Pearson
Educacin, 2008. 655 p. ISBN:
978-970-26-0791-5