UEG - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIS

UNUCET - UNIDADE UNIVERSITRIA DE CINCIAS EXATAS E TECNOLGICAS

SNTESE DO cis - CICLOEXANODIOL

Graduando: Ariana Porto Trentini

Trabalho apresentado na disciplina de Qumica Orgnica Experimental II
do curso de Qumica Industrial da Universidade Estadual de Gois
sob orientao da professor Marcos.

Anpolis GO
03 de dezembro de 2013.

INTRODUO
Esta sntese ocorreu atravs da oxidao do cicloexeno utilizando o
permanganato de potssio, assim temos uma reao de oxidao.
A reao de oxidao promove uma transformao qumica pela adio no
substrato de tomos eletronegativos, como o oxignio ou halognio ou pela remoo de
hidrognio. Os agentes oxidantes mais importantes so; KMnO 4, Na2Cr2O7,CrO3. Como
podemos observar abaixo no mecanismo, notamos que esta reao de oxidao ocorre
com adio de oxignio, utilizando como agente oxidante o permanganato de potssio.1

+ KMnO4
Cicloexeno

Frio
OH- / H2O

Permanganato
de potssio

OH OH
cis-1,2-cicloexanodiol

Mecanismo 1: Oxidao do cicloexeno com adio de oxignio, na sntese do cis-clicloexanodiol

A oxidao provocada pelo KMnO4 pode ocorrer tanto brandamente como

energeticamente, devido a este fato a reao do mecanismo 1 esta ocorrendo a frio para
que a oxidao no seja to energeticamente aponto de romper a ligao dupla,
favorecendo com que ocorra uma oxidao branda, isto tambm se deve, segundo
Baeyer, ao fato da reao ocorrer em meio neutro ou levemente cido favorecendo uma
reao de oxidao branda atravs do permanganato de potssio, sendo possvel ento a
reao de introduzi mento do oxignio na cadeia.

OBJETIVO

Sintetizao do cis-cicloexanodiol atravs da reao de oxidao, utilizando

como agente oxidante o KMnO4.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais e Reagentes:
Balo de fundo redondo 100 ml, peixinho, chapa com agitao magntica,
condensador de bolas, termmetro, rolha, suporte universal, garras, bquer, congelador,
conta gotas, tubo de ensaio e esptula, bomba de vcuo, funil de Bchner, kitasato, funil
de separao, basto de vidro, banho de gelo.
Cicloexeno, etanol, permanganato de potssio, sulfato de sdio, acetona, NaCl,
diclorometano.
Procedimento experimental:
Em um balo de fundo redondo provido agitao magntica, condensador de
refluxo e termmetro adicionou-se 3,3 ml de cicloexeno, dissolvido em 60 ml de etanol
95%.
Preparou-se uma mistura contendo 4,5 g de KMnO4 , 7,02 g de MgSO4 e 250 mL
gua.
Adicionou-se, cuidadosamente a soluo de permanganato de potssio ao balo
contendo a soluo de cicloexeno, a uma velocidade em que a temperatura interna no
ultrapassa-se 5C.
Aps toda adio da soluo contendo permanganato de potssio, deixou-se por
agitao durante 50 min.
Filtrou-se o precipitado a vcuo e lavou-o 3x com 50 ml de acetato de etila.
Pegou-se os extratos orgnicos (liquido contido no kitassato) e deixou-se
evaporar o solvente por alguns dias, at um volume de 100 ml.
Extraiu-se com soluo saturada de NaCl saturada e separou-se em um funil de
separao, extraiu-se tambm com soluo de declorometano e separou-se em um funil
de separao.
Fez-se o teste de Lucas com a fase orgnica, utilizando 5 gotas da amostra
reagindo com 2mL do reagente de Lucas e observou o resultado.

Pegou-se a fase orgnica e secou-a com sulfato de sdio anidro, aps termos
secado a soluo evaporou-se o solvente e colocou-se o bquer previamente pesado em
descanso para recristalizar o produto. Aps pesou-se novamente e fez-se o clculo do
rendimento.
RESULTADOS E DISCUSSO
Tivemos que adicionar soluo, contendo permanganato de potssio a soluo
contendo o cicloexeno, lentamente para que a temperatura interna mantivesse
controlada em torno de 5C pelo fato do permanganato ser altamente oxidante e
exotrmico, assim se a reao ocorrer em elevadas temperaturas pode ocorrer a
clivagem do produto esperado, transformando o alceno como podemos visualizar no
mecanismo 2 descrito abaixo.
OH
O
O

OH

Mecanismo 2: Alceno transformado atravs da clivagem.

O permanganato de potssio e considerado um agente oxidante forte, e devido a
este fato devemos controlar a temperatura a fim de obtermos o diol e no um acido
carboxlico como notamos no mecanismo 2 devido a clivagem.
Mecanismo reacional podemos demonstrar no mecanismo 3 citado abaixo:
OH
+ KMnO4

+ MnO2
OH

Mecanismo 3: Mecanismo reacional de oxidao para formao do cis-cicloexanodiol

Aps realizarmos toda a parte de sntese do cis-cicloexanodiol, realizamos o teste
de caracterizao com utilizao do Teste de Lucas, que indica a formao ou no do
produto esperado, onde o reagente de Lucas empregado no teste constitudo por cido
clordrico e cloreto de zinco.
Quando adicionamos ao nosso produto o reagente de Lucas, observamos uma
pequena turvao o que significa que o diol esperado como produto desta sntese foi
formado com sucesso, pois o reagente de Lucas ao reagir com este tipo de produto

ocorre uma reao de substituio nucleoflica primaria, proporcionando a turvao da

soluo.

O
Mn

OH

O
O

Mn

Mn
O

OH

Mn
O

H
O
O

OH

O
H

OH
MnO3

Mn
O

HO

OH

Mecanismo 4: Mecanismo da reao de formao do cis-cicloexanodiol.

- Clculo do rendimento:
-Dados:
MM(cicloexeno): 82 g/mol
MM(cis-cicloexenodiol): 116,158 g/mol
d=m/V
m=d.V
m=0,8110 . 3,3
m(cicloexeno): 2,67g
m(cis-cicloexenodiol): 0,2g
-Clculo do rendimento terico:
MM(cicloexeno)------------- m(cicloexeno)
MM(cis-cicloexenodiol)----m(cis-cicloexanodiol)
82g/mol--------2,67g
116,15g/mol---m(cis-cicloexanodiol)
m(cis-cicloexanodiol)terico=3,78g

MnO2
(ppt)

-Clculo rendimento prtico:

m(cis-cicloexanodiol) terico-------100%
m(cis-cicloexanodiol)----------------x
3,78g------------100%
0,2g------------- x
X= 5,3%

Para pegar a massa tivemos que transferir para um papel de filtro previamente tarado, e
colocamos o precipitado e pesamos. Pois houve um erro, onde pesamos o bquer e
anotado o valor errado, fazendo com que o segundo peso (bquer + precipitado) fosse
muito alto, tornando o rendimento acima de 500%.
A aula foi dividida em duas devido ao tempo ser grande gasto para realizao da aula.
CONCLUSO
Podemos dizer que a sntese do cis-cicloexanodiol foi realizada com sucesso,
conforme o esperado pela aula prtica.
Observamos que houve a formao do produto desejado atravs da
caracterizao obtida pela reao com o teste de Lucas, assim podemos dizer que a
sintetizao se deu por completo e com sucesso.
BIBLIOGRAFIA:
1. Reao de oxidao. Disponvel em:
http://www2.ufpa.br/quimdist/livro_novo/quimica_organica_teorica/cap
%20%2010.pdf. Acesso em 03 de dezembro de 2013.