Instituto de Qumica
Departamento de Qumica Orgnica
Relatrio de Separao
&
Purificao da Mistura 7
Professora: Marcela
Turma: Farmcia 2014.1
Acadmica: Patricia Alice Knupp
Pereira
Sumrio
1.
Introduo ............................................................................................................. 3
2.
Cromatografia ............................................................................................. 8
Concluso ........................................................................................................... 12
4.
1. Introduo
A Anlise Orgnica como cincia tem sido empregada deste o incio do
desenvolvimento da Qumica Orgnica, embora possa no possuir esta denominao
desde os seus primrdios. Analisar amostras atravs de diferentes mtodos e reaes
qumicas base desta cincia e nos confere uma extensa gama de vantagens, visto que
de essencial importncia que conheamos as caractersticas do composto o qual
manipularemos por motivos, como segurana nos resultados apresentados, proteo do
manipulador e auxlio na escolha das melhores tcnicas a serem empregadas.
Sendo assim, evidencia-se a importncia da Anlise Orgnica nas atividades
dirias de todos aqueles que seguem o caminho da Qumica Orgnica.
Recebeu-se para anlise a mistura de nmero 7 e tratava-se de um composto do
tipo slido-slido temperatura ambiente, sendo que um dos seus componentes
apresentavam diferentes coloraes, notando-se a presena de alguns grnulos
amarelados e outros esbranquiados. Quanto ao odor, orientou-se a no verific-lo, uma
vez que em determinados compostos poderiam ser encontradas substncias txicas.
Aps o recebimento da mistura, seguiu-se com as etapas de separao e
purificao, de modo a obter-se a elucidao da estrutura de cada composto componente
da amostra.
2. Resultados e Discusso
2.1. Anlise Preliminar e Purificao
2.1.1. Mistura
Como j se sabe, a mistura possui dois compostos desconhecidos que sero
elucidados mediante diversas anlises fsicas e qumicas. Atravs da amostra recebida,
diversos parmetros puderam ser observados, estabelecendo-se algumas caractersticas
iniciais de extrema importncia para o desenvolvimento do processo. Estas se
encontram listadas (Tabela 1) e foram analisadas para realizao das etapas posteriores,
a saber, separao e purificao. Vale ressaltar que todos os demais processos so
dependentes destas.
Tabela 1: Dados da Amostra 7
Caractersticas Analisadas
Mistura
Estado Fsico
Slido-slido
Cor
Odor
Queima
deste
teste,
visando-se
cido
2.1.2. Separao
Inicialmente, fez-se uma Cromatografia em Camada Fina (CCF), que ser
descrita posteriormente, para observao da polaridade dos constituintes da mistura.
Baseando-se nos resultados obtidos, realizaram-se os testes de acidez e basicidade
visando-se a possibilidade da realizao de uma Extrao cido-Base, em que se
explora a diferena de polaridade entre dois compostos de uma mistura para que estes se
separem em duas diferentes fases.
O primeiro teste a ser realizado, foi o de carter cido, onde se utilizou um tubo
de ensaio, adicionando-se pequena quantidade de amostra em acetato de etila. A
orientao do teste que seja realizado com dissoluo da amostra em gua, porm esta
insolvel neste solvente. Utilizando-se um solvente distinto, fez-se um padro para
efeitos de comparao. A seguir, acrescentou-se ao tubo, duas gotas de Iodeto de
Potssio (KI) a 2% e de soluo aquosa de Iodato de Potssio (KIO3). Tendo-se
realizado isto, aqueceu-se o tubo em banho-maria. Pode-se observar no padro positivo
e na amostra uma separao de fases e uma colorao acastanhada. J o padro positivo,
no apresentou alterao na cor, mas tambm separou-se em 2 fases. Sendo assim,
pode-se concluir que a amostra apresenta carter cido.
A seguir, realizou-se o teste para observao do carter bsico. Para este,
tambm se utilizou como solvente o acetato de etila, pelos mesmos motivos citados
anteriormente no teste de carter cido. Empregou-se um tubo de ensaio com a amostra
e o acetato de etila e, em seguida, adicionou-se uma gota da soluo saturada de nqueldimetilglioxima. O padro positivo apresentou um precipitado vermelho, j o negativo
uma leve colorao amarela clara, semelhantemente amostra, indicando que a mistura
no possui caractersticas bsicas.
Com base nos dados obtidos com relao s caractersticas cidas e bsicas da
amostra, pode-se determinar a escolha da tcnica de Extrao cido-Base, dadas as
caractersticas cidas de um dos compostos da amostra. A totalidade da amostra foi
solubilizada em diclorometano. Adicionou-se esta mistura a um funil de separao e
logo em seguida, tambm uma soluo aquosa saturada de bicarbonato de sdio.
Agitou-se a mistura, retirou-se a presso e deixou-se em repouso por um determinado
tempo. Duas fases foram formadas, uma de colorao amarelada (fase orgnica) em
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cima e a outra hialina (fase aquosa) com a presena de pequenos cristais, que poderiam
ser da amostra ou um excesso de bicarbonato de sdio, esta se encontrava na regio
inferior, tendo isto ocorrido devido s diferenas de densidade. Vale ressaltar que o
processo de adio de bicarbonato de sdio adicionado fase orgnica foi realizado
duas vezes de modo a remover possveis resduos presentes do composto cido na fase
orgnica, o que no promoveria uma separao adequada.
Com a separao das fases, processos distintos foram realizados de modo a
obterem-se os compostos da mistura separadamente. Para obteno do slido da fase
orgnica, evaporou-se o solvente com a utilizao do equipamento denominado
Rotaevaporador. Este opera utilizando-se de um sistema a vcuo visando reduo do
Ponto de Ebulio do solvente para que a evaporao ocorra de forma mais rpida e
significativa. Ao final do processo, obteve-se um slido de colorao amarela e com
pureza desconhecida.
Com a fase aquosa, o processo ocorreu de maneira diferente, onde adicionou-se
inicialmente cido clordrico (HCl) amostra visando-se a regenerao do cido, uma
vez que este encontrava-se dissolvido na gua como sal solvel. Controlou-se o pH
obtido durante a adio de modo que o meio realmente estivesse cido para minimizar
perdas do composto. Observou-se que uma grande quantidade de precipitado foi
formado e este foi filtrado a vcuo para recolhimento dos cristais. Estes possuem um
aspecto esbranquiado e aparentemente impuro devido presena de partculas
significativamente distintas na amostra.
2.1.3. Purificao
Aps a obteno dos cristais separadamente torna-se necessrio purificao de
ambos para que possveis partculas presentes no interferissem nas anlises que seriam
realizadas posteriormente. O mtodo de escolha para tal foi recristalizao por
motivos como a sua facilidade de realizao, eficcia e tambm, o fato desta no
demandar nenhuma caracterstica especial do composto em questo, como alta presso
de vapor, que fundamental no caso do processo de sublimao.
Com a fase orgnica, inicialmente escolheu-se o solvente que mais se adequava
ao processo, a saber, aquele que solubilizou a amostra muito bem a quente e pouco a
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Fase Aquosa
Fase Orgnica
Cont:.
Estado Fsico
Slido
Slido
Cor
Grnulos brancos
Cristais amarelos
Odor
Recomendou-se
verificao,
possvel
devido
existncia
substncias txicas.
Queima
Chama
amarela
fuliginosa.
no Recomendou-se
a verificao,
de possvel
no
devido
existncia
a
de
substncias txicas.
e Chama
amarela
fuliginosa, observada de
forma bem marcante.
Carter
cido
Neutro
Ponto de Fuso
138-139C
112-114C e 110-112C
2.2. Cromatografia
A CCF tem como objetivo, a elucidao da polaridade dos constituintes de uma
mistura. Uma representao esquemtica da placa cromatogrfica obtida est
demonstrada na Figura 01.
A amostra, como dito anteriormente, encontra-se na forma slida, logo se tornou
necessrio dissolv-la antes da realizao da CCF, sendo isto realizado em uma Placa de
Petri. Para escolha do solvente ideal, testou-se uma srie de opes observando-se que
os de polaridade intermediria dissolviam melhor a amostra. Por fim, escolheu-se o
diclorometano, que solubilizou bem a amostra, alm de se mostrar como um composto
bastante voltil o que facilita a sua remoo.
Em seguida, tornou-se necessria a escolha de um eluente para realizao da
tcnica, sendo isto realizado de modo comparativo aos solventes empregados no teste de
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Os valores de
prximo de 1, maior a afinidade do composto pela fase mvel e quanto mais prximo de
0, maior a afinidade pela fase estacionria. Como o valor obtido se aproxima mais do 1,
pode-se comprovar o que foi mencionado anteriormente.
2.3. Espectros de Infravermelho (IV)
Empregou-se como Mtodo Fsico de Anlise Orgnica o IV para confirmao
dos compostos provenientes da amostra, juntamente com as informaes obtidas atravs
das anlises qumicas. Este se baseia na aplicao de comprimentos de onda no
ionizantes sobre uma substncia, visando-se a obteno de bandas de absoro
caractersticos de determinados grupos funcionais ou ligaes da molcula enviada para
anlise, de modo a elucidar a sua estrutura qumica, uma vez que os valores de bandas
Fase Aquosa
Fase Orgnica
-1
(cm )
4000 a 2500 Regio onde
encontram-se as
deformaes axiais de
e alcenos)
e alcenos).
O-H de cidos
H)
carboxlicos.
encontram-se as
absoro.
deformaes axiais de
grupamentos funcionais
que contm ligaes
acumuladas e triplas, como
nitrilas, alquinos,
isocianatos, alenos,
azocompostos, etc.
1820 a 1350 regio onde
aparecem as bandas de
C=C de aromticos.
deformao axial de
C=C de aromticos.
carboxlicos.
carboxlicos.
Foram observadas as
Foram observadas as
de impresso digital da
molcula. Encontram-se as
910.1.
1028.1; 980.6.
bandas de deformao
angular dos grupos j
descritos e as de
deformao axial das
ligaes C-C, C-O e C-N.
910 a 625 conhecida Encontraram-se
como
regio
aromticos.
as Encontraram-se
as
Fase Aquosa
Fase Orgnica
741.7 5 ou 4 H
C-H
adjacentes
1681.2 e 1590.6
759.8 e 692.2 5 ou 4 H
adjacentes
1625.2;
1590.3;
1494.0;
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Cont:.
Funo
cidos carboxlicos
Fase Aquosa
Fase Orgnica
3. Concluso
Tendo em vista o que foi explicitado acima, pode-se concluir que atravs de
diferentes tcnicas e mtodos possvel a separao, purificao e identificao de uma
substncia de modo que esta possa ser empregada em processos posteriores.
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4. Referncias Bibliogrficas
1 CUNHA, M. F. V., BERNADINO, A. M. R., SOUZA, N. A. Apostila de Anlise
Orgnica Experimental, Departamento de Qumica Orgnica, Instituto de Qumica,
Universidade Federal Fluminense, Rio de Janeiro, 2014, p. 4-18.
2 - SOARES, B. G., SOUZA, N.A., PIRES, X. P. Qumica Orgnica: Teoria e
Tcnicas de Preparao, Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos, Ed.
Guanabara, Rio de Janeiro, 1988, p. 294-303.
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