Universidad Nacional

Facultad de Ingeniera

De San Cristbal de
Huamanga

Qumica y Metalurgia

Ayacucho

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

(QU-243)
INFORME N 03
SINTESIS DE CICLOHEXENO

Docente de teora y prctica:

- ING: CORDAVA MIRANDA, Alcira

Integrantes:

- LEON HUAMANI, Willman

- FLORES ALVITES, Jorge Luis

- YARANGA ROMERO, Rubn

Da y hora de prctica
Fecha de Entrega

: Mates26/10/2010 (15-18 Pm)

: Martes02/10/2010 (15-18 Pm)

Ayacucho-Per
2010

PRACTICA N 03
I) TITULO: SINTESIS DE CICLOHEXENO
II) OBJETIVOS:

Sintetizar el ciclohexeno a partir de la deshidratacin del ciclohexanol.

Hacer la prueba de bromo en tetracloruro de carbono al ciclohexeno para comprobar la

presencia de enlaces insaturados.

III) NOCIONES TORICAS:

3.1 SNTESIS ORGNICA

La sntesis orgnica es la construccin planificada de molculas orgnicas mediante
reacciones qumicas. A menudo las molculas orgnicas pueden tener un mayor grado
de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgnicos. As pues la
sntesis de compuestos orgnicos se ha convertido en uno de los mbitos ms
importantes de la qumica orgnica. Hay dos campos de investigacin principales dentro
del campo de la sntesis orgnica: la sntesis total y la metodologa.

3.2 Tipos de sntesis

Sntesis total

Una sntesis total es la sntesis qumica de molculasorgnicas complejas partiendo de

molculas simples comercialmente asequibles.
En una sntesis lineal existen una serie de pasos que se llevan a cabo uno tras otro hasta
que se obtiene la molcula objetivo. Esto es a menudo adecuado para una estructura
simple. A los compuestos qumicos producidos en cada paso se les denomina
intermedios sintticos. Para molculas ms complejas una sntesis convergente es con
frecuencia preferible. Esto es as cuando varias "piezas" (intermedios clave) del

producto final son sintetizadas separadamente y a continuacin unidas, a menudo cerca

del final del proceso de sntesis.
Sntesis parcial

Sntesis donde se parte de un producto natural, que no ha sido previamente sintetizado,

que s es fcilmente accesible. Se usa cuando es una alternativa mejor a una sntesis
total. Un ejemplo sera la sntesis del LSD.

3.3 Metodologa
Cada paso de una sntesis supone una reaccin qumica. Los reactivos y condiciones que
cada una de estas reacciones necesitan han de ser considerados para dar un buen
rendimiento y un producto puro, con el menor trabajo posible. Un mtodo o mtodos
para los primeros intermedios de la sntesis pueden ya existir descritos en la literatura
qumica. Sin embargo muchos intermedios son compuestos que nunca han sido
sintetizados antes. Estos sern producidos normalmente usando mtodos generales de
sntesis. Para ser tiles estos mtodos han de dar un rendimiento alto y ser aplicables a
un amplio rango de sustratos.
La investigacin de nuevos mtodos sintticos implica tres etapas: descubrimiento,
optimizacin y estudios de mbito de aplicacin y limitaciones. El descubrimiento
puede ser producto de la casualidad (serendipia) o bien producto de un diseo previo.
En la optimizacin, donde se trabaja slo con uno o dos compuestos de partida, se
prueban una amplia variedad de condiciones de temperatura, solvente, tiempo de
reaccin, etc., hasta que se encuentran las condiciones ptimas de rendimiento y pureza.
Para comprobar el mbito de aplicacin y sus limitaciones a continuacin el
investigador prueba a ensayar el mtodo con un extenso rango de sustratos de partida
diferentes, se determinan los productos secundarios (si existen), el efecto sobre otros
grupos funcionales y se realizan estudios del mecanismo de reaccin. Si las
investigaciones anteriores muestran que puede ser un mtodo de aplicacin general,
grupos de investigacin ms grandes pueden entonces llevar a cabo una sntesis total
para demostrar su valor en una aplicacin real.

3.4 Diseo de la sntesis

El diseo de una sntesis se basa en el anlisis retrosinttico, que es un enfoque del
diseo de sntesis aportado por el qumico americano Elias James Corey. Con esta
tcnica el diseo de la sntesis se planifica hacia atrs partiendo desde el producto final
hasta llegar a unos compuestos de partida asequibles mediante una secuencia de pasos
lgicos donde cada vez las estructuras precursoras son ms sencillas.
3.5 SNTESIS DE ALQUENOS POR ELIMINACIN DE ALCOHOLES Y DERIVADOS.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticasde cidos experimentan
una reaccin de deshidratacin que los convierte enalquenos. Esta reaccin es un equilibrio
entre los reactivos (el alcohol departida) y los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar elalqueno o el agua a medida
que se van formando. Esto se consigue mediantela destilacin del alqueno, ms voltil que el
alcohol porque no puede formarpuentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un agente
deshidratante queelimine el agua a medida que sta se va generando. Por ejemplo, elciclohexeno
se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento enpresencia de H 3PO4 de H2SO4
en un sistema de destilacin. Como elciclohexeno es ms voltil que el ciclohexanol se va
eliminando de la mezclade reaccin y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando
hacia laderecha.

IV) EQUIPOS, MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

Tubos de ensayo, baln100mL

.Esptula , papel de filtro
Mechero de bunsen
embudo de separacin

Reactivos y Sustancias:

Ciclohexanol

Bromo

cido sulfrico concentrado

Tetracloruro de carbono

Cloruro de sodio

Solucin de carbonato de sodio

Cloruro de calcio anhidro

Tubos de vidrio,termmetro
Matraz erlenmeyer, embudo
Equipo de destilacin con columna
de fraccionamiento

al10%

V) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

ENSAYO N01: SNTESIS DEL CICLOHEXENO

Instalar un equipo para destilacin con una columna de fraccionamiento. En el baln de

100mL poner 42mL de ciclohexanol y 5mL de cido sulfrico concentrado y tubos de
vidrio. Calentar el baln suavemente de manera que el termmetro (parte superior de la
columna) no pase de 100C (80-86C). Recoger el destilado en un erlenmeyer. Destilar
hasta que quede un pequeo residuo en el baln.

Apagar el mechero de bunsen, retirar el destilado y agregar 4mL de NaCl (saturarlo),

agregar 4 mL de la solucin de carbonato de sodio al 10% para neutralizar el acido que
hubiera podido pasar. El destilado vaciar a un embudo de separacin y eliminar la capa
acuosa, secar el alqueno (ciclohexeno) sobre cloruro de calcio anhidro, filtrar y medir el
volumen obtenido. Calcular el rendimiento. Realizar ensayos del ciclohexeno obtenido
con bromo en CCl4.

***Proceso esquemtico:

***DETERMINACION DEL PORCENTAJE DE RENDIMIENTO:

1. Hallando densidad del ciclohexeno:

W probeta: 41.7104g
W probeta

con ciclohexeno: 49.8156g

W ciclohexeno: 8.1052 g

ciclohexeno=

w
8.1052 g
=
=0.8105 g /mL
v
10 mL

2. Hallando la masa total obtenida del ciclohexeno:

W ciclohexeno = v w=0.8105 g /mL 30 mL w=24.315 g

3. Hallando la masa utilizada del ciclohexanol:

Dato:

ciclohexanol =0.9416 g /mL

W ciclohexanol = v w=0.9416 g/mL 42 mL w=39.55 g

Ecuacin:C6H11OH + H2SO4 C6H10 +H2O

**hallando el porcentaje de rendimiento:

C6H11OH + H2SO4 C6H10 + H2O

de rendimiento=

de rendimiento=

Rendimiento de la reaccion
100
rendimientoteorico

24.315 g
100 61.48
(39.55 g)

1) Reaccin con Br2/CCl4

En un tubo de ensaye coloque 1 ml de solucin de bromo en tetracloruro de carbono,

agregue 1 ml de ciclohexeno y agite. Observe e interprete los resultados. Escriba la
reaccin que se lleva a cabo.

observacion:Lasolucin

de

Br2/CCl4

tiene

una

coloracin

roja

al

ser

agregadociclohexeno desaparece el color rojo y se vuelve incolora. Esto se debe a la

adicin del halgeno al doble enlace para formar dihalogenuros vecinales con
estereoqumica anti. La reaccin es la siguiente:

Br

+ Br2

CCl4

Br

VI. OBSERVACIONES:

1. Al comenzar a calentar la mezcla en el baln de destilacin la mezcla se torn de color

negro y antes era incolora.
2. La primera gota de destilado apareci a los 52 C, pero el flujo no fue constante.
3.

El flujo de destilado se torn constante a los 84 C.

4. La temperatura nunca sobrepaso los 84 C ni siquiera cuando quedaba poco volumen de

mezcla en el baln.
5. El lquido recolectado era incoloro
6. Cuando se lava con el carbonato de sodio al 10 % en el embudo de separacin se
forman dos fases una incolora en la parte superior y otra de color blanco espeso en el
fondo. El objetivo fundamental es de neutralizar el cido sulfrico que puede estar
presente en la mezcla por el arrastre del vapor. Esta tcnica se basa en la teora de la
extraccin liquido-lquido, el cido es un soluto mucho ms soluble en el carbonato que
en la capa orgnica donde se encuentre.
7. Con la prueba de bromo se not que el color rojo intenso de la solucin del bromo en
tetracloruro de carbono desaparece lentamente dejando la solucin nuevamente
amarilla. Esto corrobora la existencia del ciclohexeno.

VI. DISCUSIN DE LOS RESULTADOS.

La aparicin de la primera gota destilado a los 52 C debe ser producto de que la mezcla
de ciclohexeno y agua forma un azetropo de bajo punto de ebullicin, es decir, que el
punto de ebullicin es menor que el de los componentes por separado.

El hecho que la temperatura de destilacin no sobrepasar los 84 C se podra explicar

porque al desplazar el equilibrio de la reaccin hacia la derecha (formacin del
ciclohexeno) el vapor que llegaba al tope de la columna era rico en ciclohexeno y el
alcohol o cido que pudieron llegar hasta all era por el factor de arrastre. De lo
contrario, es decir, si se hubiese evaporado el alcohol presente en la mezcla el valor de
la temperatura debi ser mayor al registrado por el alto valor del punto de ebullicin del
alcohol.

El bajo rendimiento del proceso podra acreditarlo a que el destilado fue en cierta forma
rpida, por lo que debi existir un gran factor de arrastre por parte del vapor. Esta
conclusin se llega porque si se observaba la columna de destilacin exista gran
cantidad de lquido condensado por sus paredes, es decir exista una gran relacin de
reflujo. Por lo que pienso que el calentamiento de la mezcla debe hacerse lentamente.
Adems debe mencionarse que es posible que haya existido un sobrecalentamiento de la
mezcla porque las perlas de ebullicin se desasieron con la presencia del cido sulfrico
(por esto la coloracin negra de la mezcla).

VIII. CONCLUSIONES:

Se obtuvo ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol catalizado por acido

sulfrico con un porcentaje de rendimiento del 61.48%

la prueba de bromo fue significativo para la comprobacin de la existencia del
ciclohexeno por la decoloracin que ofreci a ste.

La reaccin para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible.

La reversibilidad de una reaccin se puede evitar; si se elimina el producto del medio de

reaccin a medida que sta sucede; si se aumenta la concentracin de uno o varios de
los reactivos; si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la
reaccin directa, etc.Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efecta
una reaccin determinan los resultados de sta en cuanto a calidad y cantidad del
producto.

IX. RECOMENDACIONES:

Para la obtencin del ciclohexeno por este mtodo; el calentamiento debe ser moderado,
de lo contrario la reaccin ser violenta y el porcentaje de rendimiento no ser lo
deseable.

Tener en cuenta y entender que :

**Ciclohexanol: Puede ser nocivo al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Los
vapores son irritantes de los ojos, membranas mucosas y del tracto respiratorio. Causa
irritacin de la piel. Dao en el hgado y riones.

**Ciclohexeno:Puede ser nocivo al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Los
vapores pueden causar irritacin en los ojos, membranas mucosas y en las vas
respiratorias. Causa irritacin en la piel. La exposicin puede causar: nauseas, desmayo
o vrtigo y dolor de cabeza.

**Bromo (Br2): Puede ser fatal al ser inhalado, tomado o absorbido continuamente por
la piel. Causa quemaduras. Es material extremadamente destructivo en los tejidos de las
membranas mucosas y vas respiratorias, ojos y piel. La inhalacin puede ser fatal,
dando como resultado, espasmos, inflamacin y edemas en la laringe y bronquios,
neumona y edema pulmonar.

**Acido Sulfrico: Puede ser fatal si es inhalado, tomado o absorbido continuamente

por la piel. Causa quemaduras. Es material extremadamente destructivo en los tejidos
de las membranas mucosas y las vas respiratorias, ojos y piel. Causa irritacin de la
piel.

**Tetracloruro de Carbono: Daino si es tomado, inhalado o absorbido continuamente

por la piel. Los vapores son irritantes de los ojos, membranas mucosas y vas
respiratorias. Causa irritacin de la piel. La exposicin puede causar: dolor de
estomago, vomito, diarrea, nauseas, dolor de cabeza, es daino para los ojos, hgado y
riones. Es cancergeno. La exposicin al consumo de alcohol puede incrementar los
efectos txicos.

X. CUESTIONARIO:

1.haga un esquema de toda la secuencia para la obtencion del acetil acetato de

etilo.asimismo escribir la ecuacionquimica.

En un matraz con refrigerante para reflujo colocar 2,6g de sodio limpio, cortado en
trocitos y cubrir con 25 mL de acetato de etilo puro anhidro. Calentar en un bao de

agua para empezar la reaccin, luego la reaccin se hace ms violenta. Completar la

reaccin calentando en un bao de aceite durante una hora y media, hasta que todo el
metal se haya disuelto, pero observando que el ester actico hierva con suavidad.
Enfriar la solucin resultante y agregar, con agitacin, una disolucin de acido actico
al 50% (7g de acido actico glacial en 7mL de agua) hasta que alcance reaccin acida
(probar con papel indicador). Aadir solucin saturada de NaCl (volumen igual).
Separar la capa superior, lavar con un poco de agua y eliminar el exceso de ester actico
que no ha reaccionado, por destilacin sobre bao mara. El residuo se destila
fraccionada mente a presin reducida (70-80C). El punto de ebullicin del acetato de
etilo es 180C y se descompone ligeramente cuando se destila a presin atmosfrica.

Material
Matraz esfrico
Refrigerante de reflujo
Erlenmeyer Placa calefactora
Termmetro
Vaso de precipitado
Embudo de decantacin

Montajes y equipos
Equipo de reflujo
Equipo de destilacin simple
Equipo de destilacin fraccionada

Procedimiento
En un matraz esfrico de 250 ml se colocan 50 gr (55.5 ml) de acetato de etilopuro y se
le adicionan 5 gr de sodio hilado, previamante descortezado. Al matraz se leadapta un
refrigerante de reflujo y al extremo superior de ste se le coloca un tubo decloruro
clcico. La mezcla de reaccin se calienta lentamente, de manera que elacetato de etilo
se mantenga en suave ebullicin. El calentamiento se contina hastaque el sodio se
disuelva completamente (aproximadamente 3 horas). Si se prolonga elreflujo demasiado
tiempo se produce una disminucin en el rendimiento. Una vezpasado este tiempo se
desconecta la placa calefactora y estando todava caliente elcrudo de reaccin se aade
poco a poco agitando ocasionalmente una mezclacompuesta por 14 ml de cido actico

en 16 ml de agua hasta pH cido.

Posteriormente se aade a la mezcla un volumen igual de salmuera y se decanta en
elembudo de decantacin. La capa orgnica (superior) est constituida por una

mezclade una pequea cantidad de cido actico, acetato de etilo y acetoacetato de etilo.
Se lava en el embudo de decantacin con una solucin saturada de bicarbonatosdico y
se pasa la capa orgnica, cuidadosamente decantada a un montaje dedestilacin simple.
Tan pronto como el termmetro pase de 95 se deja de calentar y elresduo se desila a
presin reducida. La primera fraccin est formada por acetato deetilo y agua. En la
segunda fraccin, que destila en un intervalo de pocos grados seobtiene el acetoacetato
de etilo.

Reaccionquimica
OH

2CH3COOCH2CH3

CH3COCH2COOCH2CH3

2. cules son las propiedades fsicas del ciclohexeno.

PROPIEDADES FISICAS

Punto de ebullicin: 83C

Punto de fusin: -104C

Densidad relativa (agua = 1): 0.81

Solubilidad en agua: Ninguna

Presin de vapor, kPa a 20C: 8.9

Densidad relativa de vapor (aire =

1): 2.8

Densidad relativa de la mezcla

vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.16
Punto de inflamacin: -6C (c.c. )
Temperatura de autoignicin:
310C
Lmites de explosividad, % en
volumen en el aire: 1.2-4.8 (a
100C)
Coeficiente
de
reparto
octanol/agua como log Pow:
2.86<BR.<td>

3. cuales son los cuidados que se debe tener al realizar una sintesis

Las pruebas qumicas se realizarn con pequeas cantidades que pueden ser manejadas

fcilmente en frascos de reactivos por lo que la posibilidad de inhalacin es mnima.

El ciclohexeno es un lquido voltil e inflamable, tomar las precauciones para evitar

incendios y prdida por evaporacin.

Manejar los reactivos en un rea ventilada y con precaucin, puesto que a los

hidrocarburos aromticos se consideran txicos y carcingenos.

El material de vidrio que se utiliza en cada prueba debe estar perfectamente limpio, para

evitar interferencia de contaminantes que lleven a una falsa interpretacin.

No oler directamente ningn reactivo ni mezcla de reaccin. Todos las sustancias que se

usan en esta prctica son corrosivas.

Evitar el contacto de la piel con los reactivos.

XI. BIBLIOGRAFIA:

 http://search.conduit.com/Results.aspx?
q=obtencion+del+ciclohexeno&hl=en&SelfSearch=1&SearchSourceOrigin=13&ctid=
CT1854633
Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 2a. Edicin Alhambra Madrid,1979.
Vogel A.I. A textbook of Practical Organic Chemistry. Fourth Edition Longmans
London, 1978.
Pavia D.L.,Lampman G.M. y Kriz G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques.
W.B. Saunders Co. Philadelphia, 1976