UNIVERSIDAD DE ANTOFAGASTA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA - FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

GUÍA DE EJERCICIOS
QUÍMICA ORGÁNICA: ISOMERÍA

1. Escriba fórmulas estructurales para:
a.
b.
c.
d.
e.

Cinco isómeros de fórmula C6H14.
Todos los alcoholes isoméricos de fórmula C4H10O.
Todas las aminas isoméricas de fórmula C4H11N.
Todos los isómeros de fórmula C3H6BrCl.
Todos los isómeros de fórmula C4H6.

2. En la siguiente lista de estructuras, ¿cuáles son isómeros estructurales entre sí y cuales representan el
mismo compuesto?
a) CH3CCl2CH2CH3

b) CH3CH((CH2Cl)CH2CH3

c) CH3C(CH3)2CH2CH2OH

d) CH3CHClCH2CH3

e) CH2ClCH(CH3)CH2CH3

f) CH3CHClCHClCH3

3. Escriba la fórmula de un isómero estructural de cada uno de los siguientes compuestos. (Indique en qué
casos no hay isómeros estructurales).
OH

O
BrCH2CH2Br

CH3OH

O

H C H

ClCH2Br

H C OH

4. ¿Cuál de los siguientes pares de estructuras representan isómeros estructurales?
A

B
CH3

CH3CH2CH2CH2CH2OH

OH

CH3CCH2CH2OH

CH3CHCH2CH3

CH3

C

CH3

CH3CH2CHCH2CH2

CH2

CH3CH2CHCH3

D

OH
CH3CH2CHCH3

OH

(CH3)3CCl

CH3

CH3CH
CH2Cl

CH2OH
E

F
OH

HO

OCH3

CH3O

OH

HO

HO

OH

5. Dé estructuras para todos los isómeros monoclorados de los siguientes alcanos: a) n-pentano; b)
ciclopentano, c) 2,2-dimetilbutano; d) 2,2-dimetilpropano.
Prof. Oscar Gallardo Varas.
Departamento de Química

3-dimetil-2-penteno 2-butenoato de etilo 11. (Z) y (E)-2-penteno (Z) y (E)-2-fenil-2-buteno cis y trans-1. e. b.2-dimetilciclopropano b. Departamento de Química Br HOOC H H Br COOH . ¿Cuáles de los siguientes compuestos exhiben isomería geométrica? a. Br H HOOC H b. ¿cuál es la más estable? 15. ¿Qué estructuras son posibles para un ácido carboxílico de fórmula molecular C 4H8O2? 9. ¿Qué otros isómeros pueden formar el C5H10 y C6H12? Escriba sus estructuras. ¿Qué posibles estructuras podría tener? 8.6. a. 1. Realice proyecciones de Newman de los carbonos 2 y 3 para las siguientes estructuras. H CHO C H CH3 e. ¿Son las dos conformaciones equivalentes? Si no es así.2-dimetilciclopentano (Z) y (E)-1-fenil-2. Br COOH Prof. c.2-difeniletano 1-buten-3-ino 2-penten-4-ino 2. d. b.3-trimetil-1-buteno 13. 1. H3C c. 1. b.3. Represente fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes pares de compuestos y prediga cuál es el más estable? a. H COOH C Br CH3 CH3 H H3C C COOH C CH3 C6H5 C H 14. ¿Qué posibles estructuras podría tener? 7. Asigne configuración (E) o (Z) a cada uno de los siguientes alcenos: a. Escriba isómeros estructurales de cadena para todos los alcenos isoméricos de fórmula: a) C 5H10. Escriba fórmulas de proyección en perspectiva para las dos conformaciones silla del cis-1-terbutil-4metilciclohexano. 10.2-dibromociclobutano 12. mostrando las posibles conformaciones alternadas. Oscar Gallardo Varas. d. Un químico encuentra que un compuesto de fórmula molecular C 4H8O es una cetona. c. b) C6H12. Un alcohol de fórmula C 4H8O no contiene dobles enlaces carbono-carbono. Cl Br C C Cl C d. C C C N(CH3)2 C H3C H3C COOH CH3 f. Escriba fórmulas estructurales para los isómeros cis y trans de: a.

Asigne configuración R y S a los centros quirales de cada molécula. Departamento de Química . b.2dibromo-1. H y O) que sea quiral. a. b. b) ¿cuáles de los isómeros del dimetilciclopropano. Dé la estructura del alcohol de menor peso molecular (conteniendo sólo C. e.2-dimetilciclohexano cis-1. 21. Para el compuesto dimetilciclopropano hay 4 isómeros. 17.2-difeniletano. represente todos los estereoisómeros de cada uno de los siguientes compuestos: a. ¿Cuál es su estructura? 20. d. Realice la representación de las conformaciones silla para cada uno de los siguientes compuestos a. No de átomos quirales No de estereoisómeros observados Represente todos los estereoisómeros reales mediante fórmulas de proyección de Fischer. Un ácido carboxilico de fórmula C3H5O2Br es ópticamente activo. COOH H2N C H CH2CH(CH3)2 b.4-dimetilciclohexano 18. 19. 22. presentan actividad óptica? c) ¿Qué isómero es un compuesto meso? 23. COOH H CH3 CH3 Br OH CH3CH2 CHO 26. trans-1. c.3-dimetilciclohexano cis-1. f. Para el compuesto 2. e. d. cis-1.3-dimetilciclohexano trans-1. Mediante fórmulas de proyección en cuña y raya. d. b. a) escriba fórmulas de proyección para ellos. Indique qué estructuras son enantiómeros y cuáles diasteroisómeros. c. Asigne configuración R o S para los estereoisómeros del 1-bromo-1. Acido (S)-2-hidroxipropanoico (R)-2. CH3CHBrCHBrCH3 CH3CHBrCHClCH3 Prof. por separado. represente los estereoisómeros del aminoácido treonina (ácido-2-amino-3-hidroxibutanoico). conviértalas a proyecciones de Fischer.3-difenilbutano señale a. Oscar Gallardo Varas. b.2-difenilpropano. Mediante fórmulas de proyección tridimensionales.2-dimetilciclohexano.16. c.3-dibromopropanal (S)-3-metil-3-metoxi-4-hexen-2-ona Acido-(S)-2-aminopropanoico 25. Mediante fórmulas de proyección de Fischer. Realice proyecciones de Newman para las conformaciones más estable y menos estable del (1S. represente cada uno de los siguientes compuestos: a. c.4-dimetilciclohexano trans-1. Cada una de las siguientes fórmulas de proyección. Señale las estructuras que son ópticamente activas Asigne configuración R o S para átomos de carbono quirales para cada representación de la pregunta c. 24.2R)-1.

c. Dadas las estructuras de los siguientes compuestos. 2. Departamento de Química . d. CH3 Br H CH3 No de estereoisómeros Realizar proyecciones de Fischer para todos los estereoisómeros y señale los compuestos meso (si los hay). isómeros estructurales o dos moléculas del mismo compuesto a CH3 b CH3 CH3 c Cl CH3 Cl H Br H Cl H Br H CH3 H Br H CH3 H Cl H Br H Cl H Br H Cl H CH3 CH3 CH3 CH3 d CH3 CH3 e CH3 H f CH3 Br H Cl CH3 Cl H Br CH3 Br Cl Cl g Br CH3 H H CH3 Br CH3 Br h i OH CH3 k CH3 OH CH3 OH CH3 CH3 CH3 Cl Cl OH l Cl Cl H CH2Br CH3 j H CH3 29. Oscar Gallardo Varas. diasteroisómeros. indique para cada uno de ellos: CH3 H Br CH3   a. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos. 27. e.CH3CHBrCHBrCH2Br CH2BrCHBrCHBrCH2Br Para cada una de las respuestas anteriores señale los enantiómeros y compuestos meso. d. c. CHO-CHOH-CHCl-CHO CHO-CHOH-CHOH-CHO CH3-CHCl-CHO HOOC-CHOH-CHOH-CHO HOOC-CHOH-CHOH-COOH Prof. ¿Cuál es el número máximo posible de estereoisómeros para: a. identifique la relación entre ellos describiéndolos como enantiómeros. b.4-dimetilpentanol 28. ácido-3-hidroxi-2-metilbutanoico b. e.

COOH COOH COOH H OH H OH HO HO H H OH H OH HO H H OH H OH COOH H COOH COOH 31.0 cm. Oscar Gallardo Varas.3.30.2º.45º. La rotación observada fue de –3. 35. ¿Cuál es la rotación específica del (R)-2butanol. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son quirales? Fundamente su respuesta. Una muestra de 0.4-pentanotriol. ¿Cuál es la rotación específica de cada una de las siguientes soluciones a 20º.y (S)-2-yodobutano? 33.5º. Señale con asteriscos los centros quirales de cada una de las siguientes moléculas y asigne configuración R o S a cada centro quiral. Realice las proyecciones de Fischer para todas las configuraciones posibles del 2. en la línea D del sodio? a. Una muestra pura de (S)-2-butanol tiene un []D25 de +13. HO Departamento de Química NO2 C C O O H CH2OH HO H H NHCOCH2Cl CH2OH . Una alícuota de 3. a) ¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer representan enantiómeros? b) cuáles son diasteroisómeros. b. La rotación observada es + 0.00 mL se coloca en un tubo que tiene una longitud de 1.00 g de muestra se diluye a 5 mL. El (S)-2-yodobutano tiene una rotación específica a 24º []D= +15.0 mL y se coloca en un tubo de 10 cm. y c) cuál es un compuesto meso.20 g se diluye a 2.9º . 34. Indique los pares de enantiómeros. B) A) HO CH3 CH3 CH3 C) H3C CH2 CH3 CH3 CH3 O CH3 alcanfor Mentol aceite de toronja HO HO H Prof. a) ¿Cuál es la rotación observada a 24º de una mezcla equimolar de (R). ¿Hay algún compuesto meso? 32. 1. A) CH3 C) B) CH2CH2CH3 N CH3CH2 O H H O N N H O 36.

Oscar Gallardo Varas. Departamento de Química Cloranfenicol .Ácido Ascórbico (vitamina C) Prof.