Benzena

Disusun Oleh
Nurazizah F N (130621011)
Regi Apriliansyah (130621008)
Suci Nurfajriah (130621007)

Universitas Muhammadiyah Cirebon

Pengertian Benzena
Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan
benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak
berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis.
Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin,
dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon.
Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik
dengan ikatan pi yang tetap.
Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan
merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta
pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki
bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu
campuran penting pada bensin.

Rumus Struktur Benzena

Menurut Kekule (1873), struktur benzena dituliskan sebagai
cincin beranggota enam

Menurut Kekule penggantian brom pada sembarang atom

hidrogen akan menghasilkan senyawa yang sama, karena keenam
atom karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule ini dapat menjelaskan
fakta bahwa jika benzena bereaksi dengan brom menggunakan
katalis FeCl3 hanya menghasilkan satu senyawa yang memiliki
rumus molekul C6H5Br

Rumus Struktur Benzena

Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai
hibrida resonansi dari dua struktur penyumbang yang ekivalen,
yang dikenal dengan struktur Kekule. Masing-masing struktur
Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida
resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan ikatan
tunggal dan juga bukan ikatan rangkap, melainkan diantara
keduanya. Dengan (heksagon) yang mengandung ikatan tunggal
dan rangkap berselang-seling.

Rumus Struktur Benzena

Dengan pertimbangan kepraktisan, untuk selanjutnya cincin
benzena disajikan dalam bentuk segienam beraturan dengan
sebuah lingkaran di dalamnya, dengan ketentuan bahwa pada
setiap sudut segienam tersebut terikat sebuah atom H.

Dalam segienam berlingkaran tersebut setiap garis

menggambarkan ikatan-ikatan (sigma) yang menghubungkan
atom-atom karbon. Lingkaran dalam segienam menggambarkan
awan enam elektron (pi) yang terdelokalisasi.

Rumus Struktur Benzena

Benzena kurang reaktif dibandingkan dengan
alkena sejenis dan tidak mengalami reaksi
seperti alkena umumnya. Sikloheksena
bereaksi cepat dengan Br2 dan menghasilkan
produk adisi 1,2-dibromosikloheksena
Benzena hanya bereaksi lambat dengan Br2
dan menghasilkan produk substitusi C6H5Br

Rumus Struktur Benzena

Panjang ikatan karbon-karbon dan sudut ikatan benzena
Panjang semua ikatan karbon-karbon adalah 139 pm
Intermediet antara ikatan tunggal C-C (154 pm) dan
ikatan rangkap dua (134 pm)
Benzena bersifat planar (bidang datar)
Semua sudut ikatan C-C-C adalah 120
Ke enam atom karbon berhibridisasi sp2-dengan
orbital p tegak lurus pada bidang cincin.

Rumus Struktur Benzena

Ke enam atom karbon dan semua orbital p dalam
benzena ekivalen
Setiap orbital p bertumpang tindih persis dengan
orbital p di kedua atom tetangganya, mengarah ke
gambar benzena yang ke enam elektron nya
terlokalisasi sempurna di seputar cincin.
Benzena adalah hibrida dari dua bentuk ekivalen
Tidak ada bentuk yang benar sendiriya
Struktur yang benar dari resonansi benzena adalah
di antara dua bentuk resonansi.

Rumus Struktur Benzena

Ide kestabilan benzena diperoleh dari panas hidrogenasi
Benzena 150 kJ/mol (36 kcal/mol) lebih stabil dari yang dihitung
untuk sikloheksatriena

Sifat - Sifat Benzena

A. Sifat-sifat Fisika Benzena:

Sifat - Sifat Benzena

B. Sifat-sifat kimia benzena:
1) Memiliki aroma sedap dan bersifat toksik.
2) Memiliki sifat-sifat senyawa organik umum.
3) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dibanding
reaksi adisi.
4) Bersifat jenuh, walau memiliki ikatan rangkap.
5) Memiliki struktur Kekule (resonansi), dimana
ikatan rangkap dapat berpindah.

Reaksi-Reaksi Pada Benzena

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis
pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang
suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya
adalah golongan halogen dan H2SO4.
1. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh
golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan
oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III)
halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.

Reaksi-Reaksi Pada Benzena

2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada
benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan
mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3)
pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut:

Reaksi-Reaksi Pada Benzena

3. Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada
benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila
benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai
pereaksi.

Reaksi-Reaksi Pada Benzena

4. AlkilasiFriedel Craft
Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena
direaksikan dengan alkil halida dengan katalis
alumunium klorida (AlCl3)

Senyawa Turunan Benzena

Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena.
Senyawa-senyawa ini dibuat dengan cara menggantikan satu atau
lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus fungsional
lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana adalah
fenol, toluena, anilina, biasanya disingkat dengan PhOH, PhMe,
dan PhNH2. 2 cincin benzena yang berikatan akan membentuk
bifenil, C6H5C6H5.
Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena
digantikan oleh elemen lainnya. Salah satu senyawa turunan yang
paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen.
Penggantian satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridina
pyridine, C5H5N. Meskipun benzena dan piridina secara struktur
berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi piridina.
Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa
piridazin, pirimidin atau pirazin tergantung dari posisi atom N
yang menggantikan CH.

Senyawa Turunan Benzena

Toluena

Etilbenzene

P-Xylena

Mesitilena

Durena

2-Fenilheksana

M-Xylena

Bifenil

Senyawa Turunan Benzena

Fenol

Aspirin

Anilina

Paracetamol

Nitrobenzena

Asam benzoat

Asam ''picric'' Fenilklorida

Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari
senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3
senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan
sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah
etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya
diproduksinya menjadi plastik dan polimer lainnya.
Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat.
Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon.
Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada
pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan
peledak, dan pestisida.
Di Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan
dalam produksi etilbenzena/stirena, 20% dipakai dalam produksi
kumena, dan sekitar 15% digunakan untuk produksi sikloheksana.

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan
sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena
mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan
sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik

lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena.

Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki
kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini
beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

1. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan
dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa
yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

Kegunaan Benzena dan Turunannya

2. Stirena

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer

sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena
banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol
sepatu serta piring dan cangkir.

Struktur Polistirena

Kegunaan Benzena dan Turunannya

3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna
diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan
bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat
warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki
struktur sebagai berikut:

Struktur zat pewarna Red

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi
ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red
No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.

Kegunaan Benzena dan Turunannya

4. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida
dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk
menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau
lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.
6. Asam Asetil Salisilat
Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin
atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa
sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik).

Kegunaan Benzena dan Turunannya

7. Natrium benzoat
Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan
dalam kaleng.

Natrium Benzoat
8.Metil salisilat
Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak
angin.

Kegunaan Benzena dan Turunannya

9. Asam tereftalat
Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

10. Paracetamol
Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan
aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang
beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol.
Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan
gangguan ginjal dan hati.

Thank You for Your Nice Attention...

See you latter