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1806,

Friedrich W. Sertrner, farmacutico,

isolou do pio a morfina - propriedade sedativa;

1810, mdico Bernardino A. Gomes isolou da

cinchona (quina) uma substncia cristalina cinchonina.

1840, a maioria dos alcalides mais importantes

estava isolada e identificada.

Compostos

nitrogenados
orgnicos
cclicos
farmacologicamente ativos, de carter alcalino e gosto
amargo;

Carter

lipfilico muito acentuado - solveis nos

solventes orgnicos apolares e no lcool de elevada
graduao;

Geralmente so slidos brancos (exceo -nicotina);

Nas plantas: no estado livre, como sais ou como xidos;

Alcalide principal;

Distribuem-se por toda a planta;

Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento

ativo, clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas

vasculares e vasos lactferos.

Apocinceas,

papaverceas,
ranunculceas e rubiceas;

papilionceas,

Simples ocorrem ,em plantas muito diversas,

mesmo sem afinidade botnica;

Complexos (nicotina, cocana, quinina etc.) se

limitam a uma dada espcie, que lhes serve, por

vezes, como carter distintivo.

Proteo, por serem txicos e para raios UV;

Atuam como reserva de nitrognio;
Reguladores do crescimento, do metabolismo

interno e da reproduo;
Agentes de desintoxicao e transformao

simples de substncias nocivas ao vegetal.

Alcalides

verdadeiros:
tm
anel
heterocclico com um tomo de nitrognio e
sua biossntese se d atravs de um
aminocido.

Cafena

Caf

Proto-alcalides - tomo de nitrognio no

pertence a anel heterocclico e se originam

de um aminocido.

cocana

Coca

Pseudo-alcalides - no so derivados de

aminocidos
esterides.

sim

de

terpenos

ou

coniina

Cicuta

10

Inclui pelo menos um aminocido(exceto

pseudo alcalides)
Os alcalides podem ser derivados dos

seguintes aminocidos
natureza:
Ornitina e lisina;
Fenilalanina e tirosina;
Triptofano e
cido antranlico.

existentes

na

11

a) descarboxilao; b) "transaminao"; c) condensao intramolecular

12

13

Detectados por meio dos reativos gerais de

alcalides (RGA) - formao de turvao precipitao em meio cido.

RGA

Composio

Cor do
precipitado

1-Dragendorff
2-Mayer
3-Bertrand

Iodo bismuto de potssio

Cloro-iodo mercurato de
potssio
cido silcio tngstico

Alaranjado
Branco

4-Bouchardart
5-Wagner
6-Sonnenschein

Iodo iodeto de potssio

cido fosfomolbdico
cido Tnico

Marrom
Branco
Bege

7-Hager

cido Pcrico

Amarelo

Branco

14

Bases: amnia, carbonatos, mistura de

hidrxido de sdio e hidrxido de clcio.

Solventes: solventes clorados, ter dietlico,

etc.,considerando toxicidade, segurana,

recuperao, preo.
Processo de Extrao: da macerao

extrao contnua em Soxhlet.

15

Esgotamento da matria prima com soluo

aquosa ou hidroalcolica cida;

Alcalinizao (amnia, carbonatos, mistura

de hidrxido de sdio e hidrxido de clcio);

Extrao com solvente orgnico imiscvel.

16

Emetina: amebicida e emtico;

Atropina, hioscinamina e escopolamina:

anticolinrgicos;
Reserpina: anti-hipertensivo;
Quinina: anti-malrico;

17

Vimblastina e vincristina: antineoplsicos;

Codena: antitussgeno;
Cafena: estimulante do SNC;
Teofilina: diurtico e anti-asmtico;
Efedrina: simpaticomimtico.

18

Qumica dos Produtos Naturais Alcalides.

Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt.
Alcalides. Retirado de
www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html.
Alcalides. Retirado de
http://farmabio.com.br.