PREGUNTAS Y/O COMENTARIOS

3.1 Cmo diferenciara usted, explicando con reacciones qumicas

apropiadas, los compuestos siguientes:
a) Etil metil cetona?
b) Benzaldehdo?
c) Etanal?
R/ Si tomamos como referencia el reactivo de Tollens, resulta:

De acuerdo con las reacciones, podemos concluir que: Al oxidar un aldehdo con
el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y los iones
plata se reducen simultneamente plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo se
reduce a cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la
superficie interna del recipiente de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es
una prueba positiva de un aldehdo. Resulta fcil oxidar aldehdos para producir
cidos carboxlicos; generalmente las cetonas son inertes hacia la oxidacin. La
diferencia es consecuencia de su estructura: los aldehdos tienen un protn CHO
que se puede sacar durante la oxidacin, no sucede as con las cetonas

De acuerdo con las reacciones, podemos concluir que: Al oxidar un aldehdo con el
reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y los iones plata
se reducen simultneamente plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo se reduce a
cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del
recipiente de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un
aldehdo .Resulta fcil oxidar aldehdos para producir cidos carboxlicos; generalmente
las cetonas son inertes hacia la oxidacin. La diferencia es consecuencia de su
estructura: los aldehdos tienen un protn CHO que se puede sacar durante la
oxidacin, no sucede as con las cetonas. Las cetonas no reaccionan, debido a que

no poseen un protn en su estructura, que facilite la oxidacin y se encuentran

estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo que acompaan al carbono
del grupo carbonilo. Para diferenciar los dos aldehdos se observa que: Los
aldehdos aromticos, son menos reactivos en las reacciones de adicin
nucleoflica que los aldehdos alifticos. El efecto de resonancia donador de
electrones del anillo aromtico hace que el grupo carbonilo sea menos electroflico
que el grupo carbonilo de un aldehdo aliftico; por ende son menos reactivos que
uno aliftico.
3.2 Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos
que siguen, segn su reactividad hacia una adicin nucleofilica:
a) Ciclobutano carboxaldehdo
b) Benzaldehdo
c) metanol
d) Etanal
e) Acetofenona
f) Etil metil cetona
R/ El orden decreciente sobre su reactividad es:

1. Metanal
2. Etanal
3. Benzaldehdo
4. Ciclobutano
5. carboxaldehido

6. etil - metil
7. cetona
8. acetofenona
Explique en forma clara y concisa su ordenacin.

3.3 Un compuesto desconocido X, cuya frmula molecular es C8H8O,

reaccion (+) con el reactivo de 2,4 D.N.F.H. y con el reactivo del
yodoformo, pero dio (-) la prueba de Tollens. Determine la estructura
del compuesto X:
R/
El compuesto desconocido de acuerdo a las reacciones se puede concluir que es
una cetona, debido a que las dos pruebas con resultado positivo son para identificar
cetonas y la prueba de Tollens resulta negativa porque es para aldehido
3.4 Como estn constituido los reactivos de Tollens, Feheling, 2,4
Dinitrofenilhidrazina y Lugol.
R/