Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
Hari/tanggal
Kelompok
Nama
NIM
Judul Praktikum
A. TUJUAN
1. Memahami prinsip dasar Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
2. Memahami pengaruh substituent terhadap substitusi elektrofilik pada
senyawa aromatik.
B. DASAR TEORI
Kromatografi
Istilah kromatografi pertama kali diperkenalkan oleh Tswett
(Rusia) tahun 1900 yang berasal dari kata kroma warna dan grafi
gambar atau tulisan. Metode kromatografi merupakan cara paling
baik selama ini untuk memisahkan komponen kimia yang bercampur
dalam sampel. Banyak proses ekstraksi yang berhasil dilakukan masih
memerlukan metode pemisahan lebih lanjut karena ekstrak yang
didapat masih mengandung beberapa senyawa sejenis yang tidak dapat
dipisahkan. Pemisahan dengan cara ekstraksi untuk senyawa-senyawa
yang sangat mirip juga tidak sederhana. Pemisahan dengan counter
current cara Craig juga sangat tidak praktis walaupun memberikan
hasil yang tampak. Inilah yang membuat metode kromatografi menjadi
sangat penting dalam ilmu kimia karena sangat andal untuk
memisahkan senyawa-senyawa yang mirip sekalipun dengan
mekanisme pemisahan yang melibatkan beberapa fase.1
Kromatografi merupakan suatu teknik pemisahan berdasarkan pada
distribusi komponen zat yang dianalisa (analit) antara dua fasa (fasa
gerak dan diam), yang mana pemisahan komponen terjadi secara
diferensial yang dibawa fasa gerak melewati fasa diam. Fasa gerak
dapat berupa cairan (Kromatografi Cair) atau berupa gas
(Kromatografi Gas), sedangkan untuk fasa diam dapat berupa padatan
(adsorbs) atau cairan (partisi). Pembagian kromatografi pada umumnya
didasarkan pada fasa gerak yaitu kromatografi cair dan kromatografi
gas sehingga ada empat jenis kromatografi sebagai berikut:
1. Fasa gerak cair dan fasa diam cair
Contoh: kromatografi kertas, kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC)
1 Surjani Wonorahardjo, Metode-metode Pemisahan Kimia, (Jakarta: Indeks, 2013), hlm. 123
1
H
E+
H
H
+
H
H
E
E
H
H
E+
H
H
H
E
+
H
OH
OH
+ 3 HNO3
H2SO4
NO2
NO2
OH2
NO2
2. Subtitusi kedua
Gugus hidroksil merupakan gugus yang dapat
mengaktifasi inti benzene dan penunjuk orto para.
Contohnya fenol dapat menyebabkan kereaktifannya
menjadi 1000 kali lebih reaktif dari pada benzena. Gugus
OH(subtituen) yang memiliki electron bebas cenderung
memberikan electron yang akan didelokalisasikan pada
cincin aromatis menyebabkan kerapatan electron fenol
tinggi sehingga disukai oleh elektrofil.
Gugus OH merupakan pengarah orto para sehingga
dikelompokkan sebagai gugus aktivasi, semua pengarah
orto para kecuali gugus aril dan alkil memiliki elektron
bebas pada atomnya, sedangakan gugus pengarah meta
dikelompokkan sebagai gugus deaktifasi. ContohNO2,Cl,dll
tak satupun pengarah meta memiliki pasangan electron
bebas pada atom yang terikat pada cincin.4
contoh strukturnya:
OH
pengarah -o, p
NO2
pengarah- m
3. Subtitusi Ketiga
Fenol juga mengalami subtitusi ketiga, subtitusi ini
terjadi jika sebuah cincin benzene mempunyai dua
subtituen ada 3 kaidah yang dipakai:
a. Jika pengaruh pengaruh kedua gugus saling
memperkuat satu dengan yang lainnya, tidak
menjadi masalah.
b. Jika dua gugus bertentangan dalam efek-efek
pengarah mereka, maka activator mempunyai
pengaruh lebih dominan
c. Jika dua gugus deaktivasi berada pada cincin, dapat
menyukarkan subtitusi ketiga.
4 Ralp J. Fessenden dan Joan S. Fessenden, Kimia Organik, (Jakarta: Erlangga, 1982)hlm. 467
4
+ H2SO
Ekstraksi Pelarut
Ekstraksi pelarut merupakan metode pemisahan komponen suatu
zat berdasarkan kelarutannya dalam dua fasa cair yang berbeda. Mulamula pelarut organik ditambahkan dalam larutan air yang mengandung
gugus yang akan diekstraksi, pemisahan dilakukan dengan cara
pengocokan berulang kali sehingga pelarut yang memiliki massa jenis
lebih ringan berada pada lapisan atas. Selanjutnya kedua larutan dapat
dipisahkan. Senyawa organic yang terdapat dalam larutan ataupun pada
jaringan tumbuhan dan hewan dapat ditarik dengan teknik ekstrasi
dengan menggunakan pelarut seperti n-heksana, ligroin, eter,
kloroform, metilen klorida, methanol dan lain lain. Pemilihannya
tergantung dari sifat bahan yang akan dipisahkan.5
Analisis Bahan
a) Fenol(asam karbolat)
Senyawa organic yang mempunyai rumus kimia C 6H5OH,
padatan kristal, berwarna putih, dan higroskopis, cenderung
bersifat asam dapat berubah menjadi merah muda jika terkena
cahaya, digunakan untuk pembuatan resin, polimer, obatan, dan
pemberantas tanaman rumput. Titik lebur Fenol 42 0C, titik
didih 1820C.6
b) HNO3 pekat (Asam Nitrat)
Cairan tidak berasa, baunya sangat tajam (pedas), tidak
berwarna sampai kuning cerah, tidak mudah terbakar, cairan
korosif, beracun, sangat berbahaya jika kontak langsung
dengan mata, kulit dan tertelan. Memiliki densitas 1,89 g/-mL,
titik leleh -41C, titik didih 83C. Bersifat sebagai oksidator.7
c) Asam Sulfat pekat
Mempunyai rumus molekul H2SO4, zat cair kental
menyerupai minyak, tak berwarna, higroskopis, dalam
larutannya (air) bersifat asam kuat, dalam keadaan pekat
bersifat oksidator, dan bersifat dapat mengikat air (sebagai zat
pengdehidrasi). Asam sulfat merupakan bahan penting karena
kegunaannya yang luas seperti untuk industri pupuk, cat, rayon,
bahan peledak, dan untuk berbagai produk lainnya serta untuk
pemurnian minyak bumi.8
d) Metilen klorida
Cairan yang tidak berasa, tidak berbau, tidak berwarna,
memungkinkan mudah terbakar jika pada temperatur tinggi,
tidak korosif, sangat berbahaya jika kontak langsung dengan
mata, terhirup dan tertelan. Dan berbahaya jika kontak
5 Sanusi Ibrahim dan Marham Sitorus, Teknik Laboratorium Kimia Organik, hlm.10
6 Mulyono HAM, Kamus Kimia, (Jakarta: Bumi Aksara, 2009), hlm. 127
7 Mulyono HAM, Kamus Kimia, (Jakarta: Bumi Aksara, 2009), hlm. 39
8 Mulyono HAM,......hlm 45
5
e)
f)
g)
h)
Bahan:
1. Asam nitrat pekat
2. Asam sulfat pekat
3. Metilen klorida
4. Natrium sulfat
5. Iod
6. Fenol
7. Benzena
8. Aquades
Air
9.
Es
D. CARA KERJA
1. Nitrasi Fenol
Larutan A
Dibuat dengan mencampurkan 3 ml asam nitrat dengan 7 ml aquades
Ditambahkan 0,5 asam sulfat pekat kedalam campuran
Didinginkan sampai 50C
Hasil
Larutan A
Dimasukkan kedalam erlenmeyer yang sudah berisi 3 gram fenol
Diaduk
Diatur suhu pada 20-250C
Dijaga selama 15 menit
Diatur suhu 30-350C
Dijaga selama 15 menit
Ditambahkan 7 ml air es ke dalam campuran
Diaduk
Dimasukkan campuran kedalam corong pemisah
Ditambahkan metilen klorida
Diekstraksi 2 kali
7
PERTANYAAN
PENGAMATAN
Pencampuran
asam
nitrat,Larutan bening (panas)
aquades dan asam sulfat pekat
2.
3.
4.
(larutan A)
Setelah didinginkan 50C
Larutan bening (dingin)
Pencampuran larutan A + fenol Larutan homogen dan bergerak-gerak
Setelah suhu dijaga 20-250CLarutan homogen dan bergerak-gerak
5.
selama 15 menit
Setelah suhu dijaga 30-350CEndapan hitam larutan merah kecoklatan
6.
7.
selama 15 menit
Setelah penambahan air es
Setelah ekstraksi
PERTANYAAN
Berapa
noda
tampak
setelah
PENGAMATAN
yang3 lapisan : ungu, coklat dan kuning
diuapi
iod?
Berapa harga Rf masing-Rf ungu : 0,5/6,5= 0,076 ; Rf coklat:
masing
F. PEMBAHASAN
Pada percobaan kali ini yaitu tentang Nitrasi Fenol dengan
menggunakan metode kromatografi lapis tipis. Hal pertama yang dilakukan
adalah mencampurkan aquades dengan HNO3 pekat dan ditambahkan H2SO4
yang bertindak sebagai katalis asam lewis. Larutan ini bersifat panas karena
adanya reaksi eksotermis pada asam sulfat pekat kemudian didinginkan
sampai 50C, pendinginan ini bertujuan untuk menjaga keasaman produk, agar
produk nitrasi terbentuk. Pada tahap ini adalah pembentukan elektrofil. Asam
nitrat diberi proton oleh asam sulfat pekat. Kemudian melepaskan air untuk
membentuk suatu ion nitronium (+NO2). Mekanisme reaksinya sebagai
berikut:
H
O
NO2 + H
SO3
O
H
NO2
H
O
H
H2O + +NO2 + -OSO3H
Akan tetapi disini NO2 hanya bertindak sebagai elektrofil, sehingga produk
yang dibentuk akan lebih dominan o-nitrofenol dan p-nitrofenol.
OH
OH
O2N
O2N
m-nitrofenol
p-nitrofenol
10
+ OSO3
OH
OH
O
+ OH2 +
OH
-OSO3H
NO2
NO2
OH
+
H
OH
-OSO3H
NO2
+ H2SO4 + OH2
NO2
DAFTAR PUSTAKA
Fesenden, Ralp.J. & Fessenden, Joan.S., 1986, Kimia Organik Jilid I, Erlangga:
Jakarta.
Mulyono HAM, Kamus Kimia, (Jakarta: Bumi Aksara, 2009
Sanusi Ibrahim & Marham Sitorus, TEKNIK LABORATORIUM KIMIA ORGANIK,
(Yogyakarta : GRAHA ILMU,2013).
Surjani Wonorahardjo, Metode-metode Pemisahan Kimia, (Jakarta: Indeks, 2013).
Riswiyanto, KIMIA ORGANIK,(Jakarta :ERLANGGA,2009.
12
Praktikan
13