UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

INSTITUTO DE CINCIAS EXATAS

DEPARMATENTO DE QUMICA

RELATRIO DE ORGNICA EXPERIMENTAL I

EXTRAO COM SOLVENTES ATIVOS

NIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

INSTIITUTO DE CINCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA

RELATRIO DE ORGNICA EXPERIMENTAL I

EXTRAO COM SOLVENTES ATIVOS

Objetivos:
1) Separar os componentes de uma mistura de trs substncias orgnicas atravs da
extrao lquido-lquido com solventes quimicamente ativos;
2) Alterar quimicamente uma substncia a fim de mudar sua constante de distribuio.

1) INTRODUO

A extrao uma tcnica utilizada com frequncia para separar um ou mais

componentes de uma mistura, com o uso de um solvente que reage quimicamente
com a substncia a ser extrada. Por esse aspecto a extrao tem finalidade
semelhante de uma destilao ou recristalizao. Entretanto, uma extrao
raramente fornece um produto puro, sendo necessrio utilizar tcnicas de destilao
ou recristalizao para purificar o produto bruto.
A extrao baseia-se no princpio de que um determinado soluto se distribui
entre dois solventes imiscveis (que no se misturam) em uma razo determinada
pela solubilidade relativa do soluto em cada fase. A extrao com solventes ativos
tambm chamada de extrao lquido-lquido. De um modo geral, usa-se a gua
como um dos solventes, tendo em vista que a maioria das substncias orgnicas so
imiscveis em gua e porque ela dissolve substncias inicas ou altamente polares.
O solvente a ser utilizado com a gua deve conter as seguintes caractersticas:
ser imiscvel em gua, ser bastante voltil e facilmente removvel, ser atxico ou de
baixa toxicidade, no reagir com a substncia que est sendo extrada. Solventes
mais comuns que so compatveis com a gua so: ter etlico, acetato de acetila,
tolueno, clorofrmio, diclorohexano e hexano.
Nesta prtica, a extrao lquido-lquido descontnua e feita agitando-se
uma soluo, em um funil de separao, do solvente que seja imiscvel (contendo a
substncia dissolvida) com solvente no qual a substncia desejada mais solvel.
Aps agitar o funil, cuidadosamente, inverte-se sua posio e abre-se a torneira,
aliviando o excesso de presso. As duas camadas lquidas que se formam podem ser
separadas retirando-se a tampa do funil e drenando-se a camada inferior atravs da
torneira do funil de separao.

2) PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Essa experincia consiste em separar uma mistura contendo naftaleno, cido benzoico
e para-toluidina atravs de uma reao cido-base usando um funil de separao.
Deve-se pesar 1 grama de naftaleno, de cido benzoico e de para-toluidina, que
devero ser colocados em um erlenmeyer e dissolvidos em 40 mL de ter etlico. Transfira a
soluo orgnica para um funil de separao e extraia as solues na ordem descrita abaixo,
mantendo a soluo orgnica no funil:

Figura 1: Modo correto de empregar o funil de separao

1) Realizar duas vezes: Adicione ao funil de separao 15 mL de uma soluo

aquosa de HCl 5%, agite com cuidado. Inverta a posio do funil e libere a
presso abrindo a torneira do funil. Transfira a fase aquosa para um frasco
marcado Aq. 01.
2) Realizar duas vezes: Adicione ao funil de separao 15 mL de uma soluo
aquosa de NaHCO3 10%, agite com cuidado. Inverta a posio do funil e libere
a presso abrindo a torneira do funil. Transfira a fase aquosa para um frasco
marcado Aq. 02.
3) Lavar a fase orgnica com 15 mL de gua e recolher a fase orgnica em um
frasco marcado Aq. 03. Deve-se secar a fase etrea com sulfato de magnsio,
filtrar com funil comum e evaporar o ter etlico em chapa de aquecimento.
Pesar e calcular quantidade de naftaleno recuperado.

As fases aquosas devem ser neutralizadas para recuperar as substncias que

esto solubilizadas:
1) Neutralizar a fase aquosa (Aq.01) com soluo de NaOH 3M. Recuperar o
precipitado por filtrao a vcuo. Secar, pesar e calcular a quantidade de paratoluidina recuperada.
2) Neutralizar, a fase aquosa (Aq. 02) com soluo de HCl concentrado. Recuperar
o precipitado por filtrao e se preciso lavar com gua gelada. Secar, pesar e
calcular a quantidade de cido benzoico recuperado.

Figura 2: Ilustrao do experimento.

3) RESULTADO E DISCUSSO
A.

Tabela com os resultados do resultados do experimento:

COMPOSTO EXTRADO
MASSA (g)
RENDIMENTO (%)

B.

Reaes:
Etapa 1:

Etapa 2:

ETAPA 1

ETAPA 2

ETAPA 3

Para-toluidina

cido benzoico

Naftaleno

0,93

0,67

0,88

93

67

88

C.

Fluxograma mostrando a separao do cido benzoico, nafaleno e paratoluidina.

D.

OBSERVAES DO EXPERIMENTO
1) Durante o processo de extrao do cido benzoico, aps a neutralizao com
HCl concentrado e realizao da filtrao vcuo, a primeira medio de
massa continha 0,85 g produto bruto, que foi deixada na estufa por 10 min. Ao
medir novamente observou-se que a amostra pesava 0,67 g, isso pode ser
explicado pela gua que foi evaporada e por degradao do composto que tem
temperatura de fuso entre 121-122.
2) No processo de neutralizao da Aq. 01 para obteno da para-toluidina, ao
adicionar o NaOH no houve precipitao da substncia desejada. Isso se deve
a baixa qualidade da para-toluidina usada como reagente, por isso resfriou-se a
soluo permitindo assim a formao do precipitado que foi filtrado, lavado e
pesado.

4) CONCLUSO
Os objetivos do experimento foram atingidos, pois as trs substncias presentes
na mistura (cido benzoico, para-toluidina e naftaleno) foram separadas por meio
da tcnica de extrao lquido-lquido com o uso de solventes ativos. Dessa forma,
o cido benzoico e a para- toluidina reagindo, respectivamente, com uma soluo
bsica e depois sendo neutralizado com soluo cida e com soluo cida e
depois sendo neutralizado com soluo bsica, foram extrados por meio da
alterao de sua composio qumica o que permitiu o sucesso do experimento.
Os rendimentos do cido benzoico, da para-toluidina e do naftaleno foram
respectivamente, 67%, 98% e 88%. O menor rendimento de cido benzoico pode
ser explicado pelo aquecimento que provavelmente causou degradao do produto
obtido; j o alto rendimento do para-toluidina precisaria ser revisto, pois a
extrao lquido-lquido no forneceu a para-toluidina pura (produto obtido
contm impurezas ainda), logo seria necessrio realizar a tcnica de
recristalizao para obter o rendimento real.

5) REFERNCIA BIBLIOGRFICA
Nora, Rosane; Lima, Marco E. F. Sntese da Hexametilenotetramina (Urotropina).
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO
Souza, Eugnia C. B. Guia de laboratrio. UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE