Anda di halaman 1dari 6

Praktikum Kimia Organik II

PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT)


Tjhia Fu Min*, Annisa, Ardji, Ayu Fitri, Bayu Santoso, Diana Rose, Elisabet, Hanna
Sjafarina, Indri Puspa Ningrum, Lantriyadi, Nurul Hamsiah, Zenobia, Joly Tonius
Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura, Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi
e-mail: fumin_tjiacrist@yahoo.com

Telah dilakukan percobaan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat) yang


didasarkan pada reaksi esterifikasi Fischer. Aspirin merupakan obat yang sering
digunakan dalam kehidupan sehari-hari sebagai analgesik, antipiretik, anti
inflamasi. Hasil reaksi esterifikasi antara 1,4 gr asam salisilat dengan 3 mL asam
asetat anhidrida menghasilkan 2,2734 gr aspirin dengan rendemen 126,3 %.
Kata Kunci: aspirin, asam salisilat, asam asetat anhidrida, reaksi esterifikasi.

PENDAHULUAN
Asam asetil salisilat (aspirin)
adalah obat analgesik anti piretik dan anti
inflamasi yang digolongkan dalam obat
bebas.
Salisilat
bermanfaat
untuk
mengobati nyeri yang tidak spesifik
misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri
haid, neuralgia,dan mialgia. Intoksikasi
salisilat sering digunakan untuk mengobati
segala keluhan ringan dan tidak berarti
sehingga banyak terjadi penyalahgunaan
(missue) obat bebas ini (Ganiswara, 1987)
.
Aspirin merupakan obat pertama
yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam
bentuk babak atau yang lebih dikenal
dengan payer. Aspirin (asetosal) adalah
suatu ester dari asam asetat dengan
asam salisilat. oleh karena itu senyawa ini
dapat dibuat dengan mereaksikan asam
salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalisator (Achmad, 2011).
Asam salisilat menjadi bahan baku
pembuatan aspirin. Sintesa dari asam
salisilat yang terkenal salah satunya
adalah sintesis kolbe. Asam asetil salisilat
atau yang dikenal pada saat sekarang

dengan nama aspirin memiliki nama


sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin
yang merupakan bentuk dari salah satu
jenis aromatis acetat ini adalah yang
paling dikenal dapat disintesis dengan
cara reaksi (Achmad, 2011).
Pada pembuatan aspirin, reaksi
yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.
Ester
merupakan
turunan
asam
karboksilat
yang
gugus
-OH
darikarboksilnya diganti dengan gugus
OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asamdengan alkohol, atau dari anhidrida
asam dengan alkohol. Suatu ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol
dengan asam karboksilat dan turunan
asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi (Fessenden dan Fessenden,
1986).
Esterifikasi berkataliskan asam
dan merupakan reaksi yang reversible.
Anhidrida asam ialah turunan dari asam
dengan mengambil air dari dua gugus
karboksil dan menghubungkan fragmenfragmennya.
Esterifikasi
atau
pembentukan ester terjadi jika asam

Praktikum Kimia Organik II


karboksilat dipanaskan bersama alkohol
primer atau sekunder dengan sedikit asam
mineral sebagai katalis. Produksi ester
secara
industri
dilakukan
dengan
mereaksikan anhidrida asam dengan
alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini
adalah asam asetil salisilat atau yang
lebih dikenal dengan aspirin (Ganiswara,
1987).
Aspirin ini dibuat dengan cara
esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin
yaitu asam salisitat direaksikan dengan
asam asetat anhidrad atau dapat juga
direaksikan dengan asam asetat glasial
bila asam asetat anhidrad sulit untuk
ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat
digantikan dengan asam asetat glasial
karena asam asetat glasial ini bersifat
murni dan tidak mengandung air selain itu
asam asetat anhidrad juga terbuat dari
dua asan asetat glasial sehingga pada
pereaksian
volumenya
semua
digandakan. Pada pembuatan aspirin juga
ditambahkan
air
untuk
melakukan
rekristalisasi berlangsung cepat dan akan
terbentuk endapan. Endapan inilah yang
merupakan aspirin (Ganiswara, 1987).

METODOLOGI
Alat dab Bahan
Alat-alat yang digunakan pada
percobaan ini adalah labu pemanas,
batang
pengaduk,
penangas
air,
termometer, gelas beker, corong kaca,
erlenmeyer, spatula, kaca arloji, kertas
saring, dan botol semprot.

ini adalah asam salisilat, asam asetat


anhidrida, asam sulfat pekat, etanol,
larutan feri klorida, asam fosfat, tembaga
(II) asetat, dan akuades.
Prosedur Kerja
Proses pembuatan aspirin diawali
dengan menimbang sebanyak 1,4 gr
asam salisilat ke dalam erlenmeyer 50 ml.
Ditambahkan 3 ml anhidrida asetat, dan
diteteskan asam posfat 85% sebanyak 5
tetes. Campuran larutan kemudian
dipanaskan selama 5 menit. Dilakukan
penambahan air kedalam campuran
larutan sebanya 2 ml. Jika proses
dekomposisi sudah selesai dilakukan
kembali penambahan air sebanyak 20 ml.
Campuran larutan dibiarkan pada suhu
kamar sehingga proses kristalisasi dimulai
dengan melakukan penggerusan pada
dinding gelas beker. Jika kristal telah
terbentuk kemudian dibiarkan di dalam es
batu. Kemudian ditambahkan air dingin
dan dilakukan pengumpulan kristal
dengan cara penyaringan.
Pembentukan senyawa kompleks
aspirin dilakukan dengan cara membuat
larutan dari sedikit padatan aspirin dengan
1 mL etanol 95% dalam tabung reaksi
(dibuat sebanyak 2 tabung). Kedalam
masing-masing
tabung
tersebut,
diteteskan larutan tembaga (II) asetat dan
besi (III) klorida. Sebagai pembanding
diambil sedikit padatan asam salisilat
kemudian dilarutkan dalam 1 mL etanol
(dibuat sebanyak 2 tabung). Diuji dengan
larutan tembaga (II) asetat dan besi (III)
klorida.
Rangkaian Alat

Bahan-bahan
yang
digunakan pada percobaan
.
Gambar 1 Proses
Gambar 2 Penyaringan
Pemanasan

Gambar 4 Senyawa
Kompleks
Gambar 3 Asam
Senyawa
Salisilat
Kompleks Aspirin

Praktikum Kimia Organik II


kristal

saring
:
0,224 gr
Massa
kristal
+kertas
saring
+
cawan petri
= 48,33 gr
Massa akhir
kristal
sebesar
2,2734 gr

Gambar 3 Senyawa kompleks


aspirin

HASIL DAN PEMBAHASAN


Tabel 1. Hasil Pengamatan Pembuatan
Aspirn

No
1

2
3
4

7
8
9

10
11

Perlakuan

Pengamata
n
Dimasukan asam 1,4 gr as.
salisilat ke dalam salisilat
elrlenmeyer 50
ml
Ditambah
3ml
anhidrida asam
Ditambah H3PO4 5 tetes
Dipanasakan
Suhu 98C,
campuran
warna
larutan selama 5 larutan
menit
bening
Ditambahakkan
2 ml
air ke dalam
campuran yang
masih panas
Dilakukan
20 ml
penambahan air
kembali
ketika
proses
dekmposisi
selesai
Dbiarkan
labu
pada suhu kamar
Digerus dinding
labu
Dbiarkan
labu
pada es jika
terbentuk kristal
Ditambah
air
dingin
Dikumpulkan
Berat kertas

12

Ditentukan
lelehnya

titik

Tabel 2. Pembntukan Senyawa Kompleks


Aspirin
No
1

Perlakuan
Dibuat larutan
dari
sedikit
asam salisilat
dalam etanol.
Campuran
dibagi ke dalam
2 tabung reaksi.
Tabung
1:
Diteteskan
larutan
tembaga(II)
asetat.
Tabung
2
:
Dittetskan
larutan
Ferriklorida
Dibuat larutan
asam
asetil
salisilat dalam
etanol
Campuran
dibagi ke dalam
2 tabung reaksi.
Tabung
1:
Diteteskan
larutan
tembaga(II)
asetat.
Tabung
2
:

Pengamatan

Asam salisilat+
FeCl3 : bening
menjadi
berwarna ungu
Asam salisilat +
tembaga(II)asetat
benng
mejadi
hijau tosca

Asam
asetil
salisilat+ FeCl3 :
bening menjadi
berwarna ungu
Asam
asetil
salisilat
+
tembaga(II)asetat
benng
mejadi
biru tosca

Praktikum Kimia Organik II


Dittetskan
larutan

Tujuan dari percobaan ini adalah


untuk mengetahui cara mensintesis
aspirin (asam asetil salisilat) dengan
menggunakan asam salisilat dan asam
asetat anhidrida, serta asam fosfat
sebagai katalis. Reaksi ini sering disebut
sebagai reaksi esterifikasi Fischer. Selain
itu, percobaan ini juga bertujuan untuk
mengetahui reaksi kompleks antara
aspirin dengan larutan tembaga (II) asetat
dan aspirin dengan larutan besi (III)
klorida, serta mengetahui rendemen
aspirin yang diperoleh.
Pada pembuatan aspirin, reaksi
yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.
Ester
merupakan
turunan
asam
karboksilat
yang
gugus
-OH
darikarboksilnya diganti dengan gugus
OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asamdengan alkohol, atau dari anhidrida
asam dengan alkohol. Suatu ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol
dengan asam karboksilat dan turunan
asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi (Fessenden dan Fessenden,
1986).
Analisis Prosedur
Prosedur
pembuatan
aspirin,
pertama-tama diawali dengan menimbang
sebanyak 1,4 gr asam salisilat ke dalam
erlenmeyer 50 ml. Ditambahkan 3 ml
anhidrida asetat, dan diteteskan asam
posfat 85% sebanyak 5 tetes. Reaksi yang
terjadi antara asam salisilat dan asam
asetat anhidrida adalah reaksi esterifikasi
(pembentukan
ester).
Asam
fosfat

Ferriklorida

digunakan
sebagi
katalis
untuk
mempercepat reaksi antara asam salisilat
dengan asam asetat anhridida. Kemudian
campuran larutan dipanaskan selama 5
menit. Sama seperti katalis, pemanasan
juga berfungsi untuk mempercepat
pembentukan
aspirin.
Setelah
itu,
dilakukan penambahan air kedalam
campuran larutan sebanyak 2 ml. Jika
proses dekomposisi
sudah selesai
dilakukan kembali penambahan air
sebanyak 20 ml. Penambahan air
berfungsi untuk melarutkan asam salisat
yang belum bereaksi, serta menghidrolisis
asam asetat anhidrida menjadi 2 mol
asam asetat karena adanya ikatan
hidrogen pada gugus OH asam salisat
dengan air. Kemudian campuran larutan
dibiarkan pada suhu kamar sehingga
proses
kristalisasi
dimulai
dengan
melakukan penggerusan pada dinding
gelas beker. Tujuan dari pendingan dan
penggerusan adalah untuk mempercepat
pembentukan kristal aspirin. Pada suhu
rendah, molekul-molekul menjadi tidak
terlalu aktif bergerak, sehingga jarak antar
molekul semakin rapat, maka kristal akan
cepat terbentuk. Jika kristal telah
terbentuk kemudian dibiarkan di dalam es
batu. Kemudian ditambahkan air dingin
dan dilakukan pengumpulan kristal
dengan
cara
penyaringan.
Untuk
memastikan kristal yang terbentuk adalah
aspirin, maka dilakukan uji kompleks
aspirin dengan larutan tembaga (II) asetat
dan besi (III) klorida dalam tabung reaksi.
Pembentukan senyawa kompleks
aspirin dilakukan dengan cara membuat
larutan dari sedikit padatan aspirin dengan
1 mL etanol 95% dalam tabung reaksi
(dibuat sebanyak 2 tabung). Kedalam
masing-masing
tabung
tersebut,
diteteskan larutan tembaga (II) asetat dan
besi (III) klorida. Ketika diamati warna

Praktikum Kimia Organik II


larutan masih ungu pekat (diteteskan
larutan besi (III) klorida) dan biru tosca
(diteteskan larutan tembaga (II) asetat), itu
menunjukkan bahwa endapan aspirin
yang terbentuk masih mengandung asam
salisilat sisa. Hal ini terjadi karena dalam
molekul asam salisilat, atom O (nukleofil)
dalam gugus -OH akan menyerang atom
Fe dengan melepas molekul H untuk
membentuk ikatan O-FeCl2 sementara
apabila murni, aspirin tidak membentuk
kompleks ungu dengan uji ini karena
struktur aspirin tidak mengalami gugus
OH. Pada tahap pengujian ternyata
membentuk warna ungu. Hal itu,
mengidentifikasikan bahwa aspirin masih
belum murni 100%. Oleh karena itu,
dilakukan suatu pemurnian aspirin (Alfian,
et al, 2014)
Sebagai
pembanding
diambil
sedikit padatan asam salisilat kemudian
dilarutkan dalam 1 mL etanol (dibuat
sebanyak 2 tabung). Diuji dengan larutan
tembaga (II) asetat dan besi (III) klorida.
Ketika larutan asam salisilat ditetesi
larutan tembaga (II) asetat, maka larutan
berubah menjadi biru tosca, sedangkan
larutan asam salisilat yang ditetesi besi
(III) klorida, maka larutan berubah menjadi
ungu pudar, jika dibandingkan dengan
larutan aspirin yang ditetesi besi (III)
klorida. Hal ini menunjukkan bahwa
larutan aspirin memberikan hasil positif,
dimana uji warna kompleksnya lebih pekat
dibandingkan dengan larutan asam
salisilat.

2,2734 gr, sehingga rendemen aspirinnya


126,3 %.

Analisis Hasil
Hasil percobaan ini memperoleh
aspirin (asam asetil salisilat) sebanyak

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia


Organik. Jakarta: Erlangga.

H2

COOH
O

OH

H3C

OH

COOH

O
O

CH3

C
CH3

H3C C

OH

CH3

CH3

OH

CH3
CH3

OH
O

CH3

COOH

CH3 H
CH3

OH

COOH

H2PO4

CH3

H2O

SIMPULAN
Sintesis aspirin dapat dilakukan
melalui reaksi esterifikasi Fischer, yaitu
dengan cara mereaksikan asam salisilat
dan asam asetat anhidrida. Dari hasil
percobaan diperoleh 2,2734 gr aspirin,
sehingga rendemen aspirinnya 126, 3 %.
Daftar Pustaka
Achmad.
2011.
sodiqur-rifkyachmad.blogspot.com/p/laporanpendahuluan-praktikumkimia,html. (Diakses 7 Mei 2015)
Alfian,
et
al.
2014.
https://www.scribd.com/doc/2269
28478/Laporan-Kimia-OrganikPembuatan-Aspirin. (Diakses 7
Mei 2015)
Ganiswara, et al. 1987. Farmakologi dan
Terapi Edisi IV. Jakarta: FKUI.