UNIVERSIDAD

NACIONAL
MAYOR DE SAN
MARCOS

I.

INTRODUCCION

En nuestro alrededor encontramos una gran variedad de materia...Si bien

todos los compuestos no son slidos al combinarlos con lquidos entramos
a la definicin de soluciones cuando la muestra del solido se diluye y se
disipa en su totalidad hablamos de que tiene una gran solubilidad. Pero,
Qu es solubilidad?, es una mezcla homognea a nivel microscpico y es
tambin un sistema monofsica (fase-masa) uniforme a nivel atmico
-molecular.
Notando as que en compuestos orgnicos su descomposion es molecular,
en la vida diaria podemos encontrarlo ya sea de uso domstico, alimenticio
o combustible y hasta incluso algunos muy peligrosos.
Hasta en el uso farmacutico es sumamente importante ya que los
medicamentos en diferentes concentraciones son para el tratamiento de
diversas enfermedades.
La aplicacin del termino solubilidad en nuestra carrera es tambin un foco
sustancial para evitar los errores en fabrica y el mejor desenvolvimiento del
tema. Es por ello su estudio y dedicacin.

II.

OBJETIVOS
Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias
solidas en disolventes orgnicos.
Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgnicos
para
la
seleccin
de
compuestos
orgnicos

III.

MATERIALES Y REACTIVOS
Tubo de ensayo, de preferencia nueve.
Cocinilla elctrica
Etanol de 70
Agua destilada
Tetracloruro de carbono
cido saliclico
Glucosa
Acetona
N- hexano

Tubo de
ensayo

etanol de 70

benceno

IV.

FUNDAMENTO TEORICO

caractersticas
solubilidad

miscibilidad

El soluto :es solido

El soluto :puede ser slido,

liquido, gaseosa

Solvente: puede aumentarse

como mximo hasta 3 ml

Solvente: no se aumentar el
solvente

Sufre cambios fsicos conforme

las molculas se disuelven y se
separan en la solucin
formando una mezcla
homognea

No hay transformacin fsica o

qumica entre las dos
sustancias, conservan
respectivamente tanto su
composicin qumica y fsica

a) Ensayos especficos de solubilidad:

La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un
fundamento del mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por
Kamm, este mtodo se basa en que una sustancia es ms soluble en un disolvente

cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas. Pero dentro de la

solubilidad tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una serie
homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos
y las bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que forman sales
de oxonio y sulfonio.
Para que una sustancia se disuelva en un determinado solvente, las fuerzas
intermoleculares soluto-solvente deben competir favorablemente con las
fuerzas intermoleculares soluto-soluto y solvente-solvente. Las molculas
del soluto dejarn de estar rodeadas por otras molculas idnticas para
pasar a rodearse se molculas de solvente, as se produce el fenmeno que
conocemos como disolucin.

Para predecir la solubilidad de una determinada sustancia en un solvente, la

regla bsica que debemos considerar es que los disolventes tienden a
solubilizar preferentemente aquellas sustancias que posees caractersticas
similares a ellos en trminos de polaridad, capacidad de formacin de
puentes de hidrgeno etc.
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la
sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente
con 3 ml de solvente.
b) Solubilidad como fenmeno fsico.

La disolucin de un slido supone la ruptura de los enlaces de la red

cristalina y la consiguiente disgregacin de sus componentes en el seno del
lquido. Para que esto sea posible es necesario que se produzca una
interaccin de las molculas del disolvente con las del soluto, que recibe el
nombre genrico de solvatacin.
Cuando una sustancia slida se sumerge en un disolvente apropiado, las
molculas (o iones) situadas en la superficie del slido son rodeadas por las
del disolvente; este proceso lleva consigo la liberacin de una cierta
cantidad de energa que se cede en parte a la red cristalina y permite a
algunas de sus partculas componentes desprenderse de ella e incorporarse
a la disolucin. La repeticin de este proceso produce, al cabo de un cierto
tiempo, la disolucin completa del slido. En algunos casos, la energa
liberada en el proceso de solvatacin no es suficiente como para romper los
enlaces en el cristal y, adems, intercalar sus molculas (o iones) entre las
del disolvente, en contra delas fuerzas moleculares de ste.
c) Miscibilidad
Miscibilidad es la habilidad de dos o ms sustancias
lquidas para mezclarse entre s y formar una o ms
fases, o sea, mezcla es el conjunto de dos o ms
sustancias puras. Cuando dos sustancias son
insolubles, ellas formas fases separadas cuando son
mezcladas.
El mejor ejemplo conocido de esto es la mezcla de
aceite y agua.
Por otra parte, el agua y el alcohol etlico son solubles en cualesquier
proporciones, en tanto que algunas otras combinaciones de sustancias son
parcialmente solubles; por ejemplo, si colocamos sal de cocina en agua,

ms all de una cierta cantidad, parte de la sal se precipita al fondo del

recipiente en forma slida.
Por el contrario, se dice que las sustancias son inmiscibles s en ninguna
proporcin son capaces de formar una fase homognea. Por ejemplo, el ter
etlico es en cierta medida soluble en agua, pero a estos dos solventes no se
les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones.
d) Disolventes orgnicos.
cidos orgnicos (cido actico), amidas, alcoholes (metanol, etanol),
aminas (trietilamina), Aldehdos, cetonas (acetona), steres (acetato de
etilo), Halogenuros (CHCL3, CH2CL2, CCL4), teres (ter dietlico),
aromticos (benceno, tolueno), alcanos (Hexano, ter de petrleo).
d) Propiedades fsicas de los disolventes.
-Alcoholes

(ROH).-

Son

compuestos

de

punto

de

ebullicin

relativamente elevados, son bastante solubles en agua. El grupo funcional

de los alcoholes es polar.
- teres (R-O-R).- Poseen puntos de ebullicin de entre (-123C- 258C)
y puntos de fusin en un intervalo de aproximadamente (-139C- (-27C)).
- Halogenuros.- Son lquidos insolubles en agua. Sus puntos de ebullicin
varan entre (-24C- 188C), sus puntos de fusin varan entre 154C- (23C)).
- Aldehdos, Centonas.- Sus puntos de fusin varan entre 121C- 48C),
sus puntos de ebullicin varan entre (-21C- 306C).
- cidos carboxlicos.- Los de peso molecular bajo son solubles en agua.
Sus puntos de fusin varan entre (-46C-210C) sus puntos de ebullicin
varan entre (101C- 303C).

- Esteres.- Son lquidos voltiles. Sus puntos de fusin varan entre (-99C(-35C)) y sus puntos de ebullicin varan entre (32C- 215C).
- Amidas.- Las ms importantes son slidas o liquidas de elevado punto de
ebullicin.

Solubilidad en agua: generalmente los compuestos solubles en agua

son los que poseen polaridad, las bases, cidos y electrolitos. Si los
compuestos no inicos no pueden formar puente de hidrogeno
cuando estn en contactos con agua, no son solubles, como lo son la
mayora de hidrocarburos, ya que son compuestos apolares. Con esto
hacemos referencia a la frase similares se disuelven entre s. En
otras palabras, los compuestos polares se disuelven en solventes
polares, y los compuestos no polares se disuelven en solventes no
polares. Esto se debe a que un solvente polar como el agua tiene
cargas parciales que pueden interactuar con las cargas parciales de
otro compuesto polar. Los polos negativos de las molculas del
solvente rodean al polo positivo del soluto polar, y los polos
positivos de las molculas del solvente rodean al polo negativo del
soluto polar. Un soluto es una molcula o ion que se disuelve en el
solvente. Esta aglomeracin formada alrededor del soluto tratara de
separar cada molcula de otra molecula, lo que las hace disolverse.
La interaccin entre las molculas de solvente y del soluto se
denomina disolucin.
Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y
ligeramente polares se disuelven en ter. El que un compuesto polar
sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos
polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En
general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula
se disolvern, a menos que sean altamente polares, como los cidos
sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico para
clasificar las sustancias por solubilidad.

V.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a. Procedimiento , ensayo de solubilidad
- Colocar en nueve tubos de ensayo, el soluto
correspondiente para la prueba de solubilidad en frio.
( acetanilida,cido saliclico, glucosa)
- Se colocara 1gr. Por cada solutos.
- A continuacin agregar el solvente correspondiente en cada
tubo de ensayo, por ejemplo para la glucosa se har la
prueba con el agua destilada, etanol 70 y CCl4; al igual que
el resto de los solutos.
- Como mximo de solvente se utilizara hasta 3 ml. Es decir
haremos en ensayo milmetro por milmetro, agitando el
tubo de ensayo despus de cada milmetro echado.
- A pesar de haber utilizado los 3 ml de solvente y el soluto
no es disuelto, la prueba de solubilidad en frio pasara a
caliente.
Nota: un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos
forman una fase homognea.
Solubilidad en frio

H2O

Acetanilida

cido Saliclico

Glucosa

insoluble

insoluble

Etanol

CCl4

insoluble

insoluble

Solubilidad en calor

Acetalinida

H2O

Etanol

Insoluble

------

cido Saliclico

Glucosa

CCl4

------

-------

------

b. Procedimiento, ensayo de miscibilidad

- De la misma forma anterior colocar en 9 tubo de ensayo, el
soluto correspondiente( acetona, n-hexano, benceno) con su
respectivo solvente ( agua, etanol 70, CCl4)
miscibilidad

H2O

Etanol

CCl4

Acetona

si

si

Si

n-butano

No

No

Si

Tolueno

No

no

Si

VI.

RESULTADOS

Solubilidad en frio
SOLUBLE EN AGUA,
tericamente esta en
soluble en 5g/L a 20C , lo
que se us
experimentalmente fue
1gr/3ml a 25C, por lo cual
nuestra comparacin es
grande en cantidades
Soluto: ACETANILIDA

SOLUBLE EN ETANOL
70, al realizar el
experimento notamos que
fue muy soluble , pues con
solo 1ml se realiz la
mezcla homognea
INSOLUBLE EN CCl4,
observamos que no fue
soluble hasta que fue
llevado a bao maria

Solubilidad en frio
INSOLUBLE EN AGUA,

Soluto: ACIDO SALICILICO

SOLUBLE EN ETANOL

INSOLUBLE EN CCl4,

Solubilidad en frio
SOLUBLE EN AGUA,

Soluto: GLUCOSA

SOLUBLE EN ETANOL

SOLUBLE EN CCl4,

VII. CUESTIONARIO DE SOLUBILIDAD

1. qu relacin tiene la polaridad del soluto y solvente en la
solubilidad?
Como se conoce la polaridad tanto del solvente como del
soluto, se puede predecir si es soluble o no ya que obedece a
La ley de lo semejante disuelve a lo semejante.
La polaridad qumica o solo polaridad es una propiedad de las
molculas que representa la separacin de las cargas elctricas
en la misma (consultar tambin dipolo elctrico). Esta
propiedad est ntimamente relacionada con otras propiedades
como la solubilidad, el punto de fusin, el punto de ebullicin,
las fuerzas intermoleculares, etc.
En nuestro trabajo de laboratorio nos centramos
principalmente en la observacin de la solubilidad.
2. qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad
de los compuestos participantes?
Facilita o dificulta la separacin molecular ya que debido a la
mayor atraccin de la fuerza van der Waals dificulta tal accin y
como en este caso se refiere a compuestos orgnicos, el soluto
se dispersa en forma de molculas (siendo as un mal conductor
de la electricidad).
Recordar tambin que "o semejante disuelve a lo semejante " Al
ser estos compuestos son polares solo se solubilizara con otro
polar y como la estructura molecular, hay otros factores que
modifican la solubilidad, como la temperatura y la presin
(como factores externos).
La solubilidad de un soluto solido en disolventes liquido (como
en nuestro caso) aumenta al subir la temperatura y disminuye al
descender la temperatura, es decir, la solubilidad de un soluto
solido en un disolvente varia en forma directa con la
temperatura, esto se debe a que la mayora de solutos solidos
absorbe energa calorfica (y esta favorece el proceso de la
disolucin) por lo tanto habr mayor cantidad de solido disuelto
en el lquido osea mayor solubilidad.

3. de acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de

polaridad de los compuestos ensayados? Fundamente su
respuesta.
En esta prueba hemos usado como soluto acetanilida, cido
saliclico y glucosa
En primer caso: la acetanilida, es un compuesto orgnico por lo
que puede decirse que es insoluble en compuestos polar como es
el agua pero si es soluble en compuesto orgnico con el etanol y
el tetracloruro de carbono; en la cual es ms soluble en el
segundado caso ya que solo se requiere de un 1ml de solvente
para disolver a 1gr. De acetanilida.
En segundo caso: cido saliclico, que tambin es un compuesto
orgnico y por ello es muy poco soluble en agua destilada pero es
soluble en el etanol de 70 al solo disolverse en 2ml de este 1gr
de acido saliclico; en vez de disolverse en 3ml de CCl 4. Lo
cual significa que el acido saliclico es mas soluble en entanol 70
que en CCl4.
En tercer caso: glucosa tiene la siguiente formula molecular
(C6H1206) , si nos damos cuentes en esta molcula existen
grupos funcionales polares como OH Y =O, esto favorece la
interaccin con las molculas del agua y como ambos poseen
polaridad , la glucosa es soluble en el agua, en etanol 70 pero no
en CCl4. Todas estas pruebas son con temperatura ambiental.
4. presente la escala de solventes por grados de polaridad, del mas
polar al menos polar
La polaridad del enlace es importante porque se emplea para
explicar porque ocurren muchas reacciones y muchas de las
propiedades de las molculas, as como el efecto en la solubilidad
pues siguiendo la idea de lo semejante disuelve a lo semejante
podramos obtener muchas respuestas tericas que se confirmaron
en el proceso experimental.
La polaridad del enlace es importante porque se emplea para
explicar porque ocurren muchas reacciones y muchas de las
propiedades de las molculas, as como el efecto en la solubilidad
pues siguiendo la idea de lo semejante disuelve a lo semejante
podramos obtener muchas respuestas tericas que se confirmaron
en el proceso experimental

CCl4
*Tetracloruro de carbono, esta es la menos polar y lo
es debido a su estructura geomtrica tetradrica donde
vectorialmente y geomtricamente se obtiene un
momento dipolar igual a cero Debays
*Adems de que en el proceso experimental
observamos el nivel de solubilidad con los compuestos
propuestos, en donde solo se pudo obtener un
resultado favorable con la glucosa llegando al mximo
de la capacidad del solvente

P
O
L
A
R
I
D
A
D

Etanol
*Es polar, la presencia del enlace C-OH dota de
polaridad a la molcula. Eso hace que el etanol, entre
otras propiedades importantes sea soluble en agua, ya
que puede formar uniones puente de hidrgeno con las
molculas del agua.
*Experimentalmente se not que es un buen disolvente
para los solutos empleados, pues todos salieron
favorables teniendo encuenta que entre ellos
encontrbamos compuestos orgnicos.

H2O
*El agua es un compuesto donde geomtricamente el
oxgeno se encuentra unido a dos tomos de hidrgeno
pero no linealmente sino que con un ngulo de enlace
de 104 lo que imposibilita que el momento dipolar sea
cero lo cual hara que el compuesto sea apolar y por
todo lo contario esta es sumamente polar con un
momento dipolar de 1.83 Debays.
*Experimentalmente se not que el agua tiene
dificultades al tratar de solubilizar a compuestos
orgnicos lo que demostrara una vez la fuerte
importancia de la naturaleza de los compuestos.

VIII. CUESTIONARIO DE MISCIBILIDAD

1. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante
dielctrica.

2. Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los

compuestos participantes?
La solubilidad depende de la estructura molecular de los solutos y de
los solventes pues existe una regla: lo semejante disuelve lo
semejante, los solutos polares se disuelven generalmente en
disolventes polares y los poco polares en disolventes apolares.
Entonces, cuando las fuerzas que interacten entre el mismo soluto y el
solvente no difieren mucho entre ellas, favorecern la interaccin de
estas que traer como consecuencia la solubilidad del soluto en el
disolvente.

3. Que es la constante dielctrica?

Permisividad est definida como la medida de la capacidad de un

material a ser polarizada por un campo elctrico. La constante
dielctrica (k) de un material es la razn de su permisividad a la
permisividad de vaco o, para k = / o. La constante dielctrica es
por tanto, tambin conocida como la permisividad relativa
del material. Dado quela constante dielctrica es slo una relacin de
dos cantidades similares, es dimensional. Un dielctrico bajo es un
dielctrico que tiene una permisividad baja, o baja capacidad de
polarizar y mantener cargo. De baja constante dielctrica son muy
buenos aislantes para el aislamiento de los conductores portadores
dela seal de los dems. Por lo tanto, baja constante dielctrica son u
nanecesidad en mltiples muy densas capas CI, en el que el
acoplamiento entre las lneas de metal muy cerca necesidad de ser
suprimida para evitar una degradacin en el rendimiento del
dispositivo.Un alto dielctrico tiene una alta permitividad. Debido a
alta constantedielctrica son buenos en la explotacin de carga, son
los
preferidos
paradielctrico de condensadores. De alta constante dielctrica se util
izantambin en las clulas de memoria que almacena datos digitales
en forma descarga.

VIII. CONCLUSIONES
Que logramos diferenciar entre la naturaleza de los compuestos
experimentalmente notando cmo reaccionan pero lo ms
resaltante es que no solo logramos determinar su compatibilidad
en formar una mezcla homognea sino que tambin el nivel en el
que es teniendo en cuenta la cantidad que utilizamos y
posteriormente la temperatura a la que fue llevada.
En la solubilidad, el carcter polar o apolar de la sustancia influye
mucho, ya que, debido a estos la sustancia ser ms o menos
soluble, por ejemplo: Los compuestos con ms de un grupo
funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en
ter etlico(compuestos orgnicos).

IX.

BIBLIOGRAFIA

CHANG RAYMOND, Qumica General_pag 473-512

YURKANIS,Paula, Quimica Organica pag 30-40
WINGROVE, Alan y CARET,Quimica Organica Robert
pag 57-60