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2012

RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES

ALCOHOLES

1.OBJETIVOS

Estudiar algunas caractersticas de los alcoholes

Ilustrar

Demostrar las propiedades qumicas de los alcoholes.


las

propiedades

que

presentan

los

alcoholes

al

reaccionar, con diferentes reactivos y la velocidad con que


reaccionan.

Observar

las

diferencias

que

existe

entre

los

alcoholes

primarios, alcoholes secundarios y los alcoholes terciarios.

2.FUNDAMENTO TEORICO
Los alcoholes son los derivados hidrolizados de los hidrocarburos, al
sustituirse en stos los tomos de hidrgeno por grupos OH. Segn el
nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distinto
tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los
alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se llaman

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primarios, secundarios y terciarios, segn que el grupo OH se encuentre en


un carbono primario, secundario o terciario.

El alcohol es el trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos


qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se
utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol
etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de
antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el
trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino,
aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para
las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos
de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el
grupo

hidrxido.

Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que


intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la
que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales
inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de
los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los
tejidos y fluidos de animales y plantas.

Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo


-OH, que es muy polar y es capaz de establecen puentes de hidrgeno con
sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones.

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Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms


elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin


refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes
inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va
perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo -OH
deja

de

ser

una

parte

considerable

de

la

molcula.

Las propiedades qumicas de un alcohol, ROH, estn determinadas por su


grupo funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando hayamos aprendido la
qumica de los alcoholes, habremos aprendido una parte importante de la
qumica del grupo hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto en que
aparezca. Sabremos qu espera, al menos en aparte, de hidroxihalogenuros,
hidroxicidos, hidroxialdehdos, etc.

Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos


enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del grupo -OH, o el enlace O-H, con
eliminacin de -H. Los dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en
la que un grupo reemplaza el -OH o el -H, o eliminacin, en la que se genera
un

doble

enlace.

Algunas de las propiedades qumicas de los alcoholes: su acidez y basicidad,


su poder nuclefilo, su conversin en halogenuros y sulfonatos de alquilo, y
alquenos. El grupo -OH puede reemplazarse directamente o, lo que es ms
frecuente, mediante un halogenuro o sulfonato de alquilo por muchos otros
grupos o eliminarse para establecer un doble enlace carbono-carbono.

La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales activos


para liberar hidrgeno gaseoso y formar alcxidos. Los alcxidos son
reactivos muy tiles. Son bases poderosas ms fuertes que el hidrxido y
mediante la variacin del grupo alquilo se pueden variar su grado de
basicidad, sus necesidades estricas y sus propiedades de solubilidad.

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Como nuclefilos, se pueden utilizar para introducir el grupo alcxido en


molculas. Ya hemos utilizado los alcxidos como bases y como nuclefilos,
y seguiremos encontrndolos todo el estudio de qumica orgnica.
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizada
por le grupo funcional hidroxilo ( -OH) . las propiedades fsicas y qumicas
particularmente de los alcoholes , resultan de la presencia de este grupo.
Estructuralmente , los alcoholes

se dividen

en tres grupos: primario,

secundario y terciario, dependiendo del grado de sustitucin del a tomo


de carbono

al cual

est unido

el grupo

funcional. Consecuentemente

cada tipo de reacciones son caractersticas, lo cual permite diferenciarlos.


La formula general

de una alcohol es R- y, donde R es un radical de

alquilo que puede ser saturado o insaturado. cuando el grupo funcional


eta unido

a un

anillo aromtico

A-OH,

se le denomina

fenoles, estos

difieren tan marcadamente de los alcoholes.


Los alcoholes

por su radical

alquilo R- y el grupo oxidrilo

OH, tiene

propiedades fsicas intermedias entre hidrocarburos y el agua. Su carcter


apolar aumenta con la longitud de la cadena carbonada, mientras que su
carcter polar

o hidrfilo aumenta

en el nmero de oxidrilos en las

molculas.
El alcohol ms importante es el etanol o alcohol etlico, que comnmente
se obtiene por fermentacin de carbohidratos. es el mejor constituyente
principal de la bebidas alcohlicas, es as que los alcoholes superiores
tienen usos

variados, desde la obtencin

de sabores artificiales

la

fabricacin de detergente.
Los alcoholes que llevan

dos, tres o mas

grupos

hidroxilos

unidos

diferentes tomos de carbono se conocen como glicoles o dioles , trioles y


compuestos polihidroxilicos.
3. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

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PROPIEDADES FISICAS
Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere
caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la
cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores
son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al aumentar
el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos.
Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en
las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del
alcohol ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y
las molculas de agua las rodean con ms facilidad. Consecuentemente,
el alcohol ter-butlicoexhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus
ismeros.
2.2. INFORMACIN.
a) Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua.
b) Los fenoles son sustancias ms cidas que el agua.
c) Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes agentes oxidantes. d)
Los fenoles son compuestos aromticos que reaccionan con el Br2 por SEA.
e) Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes
velocidades.

4.Materiales y reactivos

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Material y equipo:
Material
1 Soporte universal
1 Mechero
1 Anillo metlico
1 Tela de asbesto
1 Bao Mara
1 Vaso de precipitado de 50 ml
3 Vasos de precipitado de 100 ml.
12 Tubos de Ensayo d 20 x 200 mm.
6 Tubos de ensayo de 10 x 75 mm
1 Cristalizador
1 Probeta de 50 ml.
1 Portaobjetos.
3 Pinzas para tubo de ensayo
1 Cpsula

Reactivos
Alcohol etlico
Alcohol n-amilico
Alcohol tert- amilico o tert butlico
Sol. Al 20 % de KOH
Sodio
Metanol.
H2S04
cido saliclico
Agua destilada
cido actico

5.Procedimiento experimental

5.1. Solubilidad de alcoholes

Ensaye

la solubilidad de los diferentes

alcoholes

proporcionados

como alcohol metlico, etlico, n- propil ,n-butilico, sec-butilico, ter-

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butlico y n-aminico, utilizados H2O destilada. Agitar, perciba el olor y


solubilidad de los diferentes alcoholes en el H2O.

En los cinco tubos de ensayos se agrego:

Tubo 1 se le agrego 5 gotas de alcohol metlico + 2 ml de agua.


Tubo 1 se le agrego 5 gotas de alcohol etlico + 2 ml de agua.
Tubo 2 se le agrego 5 gotas de n-propil + 2 ml de agua.
Tubo 1 se le agrego 5 gotas de alcohol n-butilico + 2 ml de agua.
Tubo 3 se le agrego 5 gotas de alcohol sec-butilico + 2 ml de agua.
Tubo 4 se le agrego 5 gotas de ter-butlico + 2 ml de agua.
Tubo 5 se le agrego 5 gotas de n-aminico + 2 ml de agua.
Luego se agit y se anotaron los cambios.

5.2. Acidez de alcoholes

En un tubo de ensayo limpio y seco, medir 5ml de etanol agregar


un trozo pequeo de sodio metlico. Observe el desprendimiento de
H2 y antes d determinar la reaccin acerque un cerilla encendido
a la boca del tubo de ensayo. Anote las observaciones.

Terminada la reaccin del Na del metlico en el etanol, aadir 2 m de


H2O destilada,

agitar

y pruebe

con un papel

indicador

de pH,

anote las observaciones.

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Seguidamente dos gotas de indicador fenolftalena e identifique si


la solucin es acida o bsica.

5.3. Combustin de etanol

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Instale el quipo de acuerdo a las indicaciones del profesor para


realizar la reaccin de combustin de etanol.

En un varilla de vidrio coloque lana de vidrio y sumerja en un vaso


que contenga etanol y luego prenda con un cerillo encendido y
acerque a la boca del tubo de ensayo coloque en la instalacin ;
finalizada la combustin dentro del tubo , utilizar la varilla de vidrio
y agregar 2 ml de. De una solucin de Ba (OH)2 , agitar y anote sus
observaciones.

5.4.

Velocidad de reaccin de los alcoholes

Colocar en 3 tubos de ensayo 2 ml de alcohol de n-butlico, secbutlico y ter-butlico respectivamente. Luego aadir un trozo de Na
metlico observe y anote sus observaciones.

5.5.

Oxidacin de alcoholes

En un tubo de ensayo colocar 3 ml de agua destilada mas 5 mil


de metanol , luego acidifique la solucin con

gotas de H2SO4 al

10 %; enseguida, agitar y tomar nota.

En otro tubo de ensayo medir 5 ml de etanol y agregar cristales


deKMnO4 en

solucin. Y con mucho cuidado

agregar 2 gotas de

H2SO4; anote sus observaciones.

5.6.

Derivados de reacciones con alcoholes

En cuatro tubos de ensayo limpios medir los siguientes:

a) 5ml de alcohol metlico mas 5 ml de acido actico glacial mas 10


gotas de H2SO4 concentrado con sumo cuidado.
b) 5 ml de alcohol etlico mas 5 ml de acido actico glacial mas 10
gotas de H2SO4 concentrado.

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c) 5 ml de alcohol exol mas 1 gota de acido saliclico, disolver y luego


agregar con sumo cuidado 10 gotas de H2SO4 concentrado.
d) 5 ml de alcohol amlico mas 5 ml de acido actico glacial mas 10
gotas de H2SO4 cuidadosamente.

Luego coger con una pinza y llevar los 4 tubos de ensayo en bao

mara. una vez calentado hasta ebullicin por un minuto, verter cada
uno de los tubos

en cuatro

vasos

que contenga a 50 ml

de H2O

destilada tibia preparada. Perciba los olores obtenidos y caractersticas


de cada uno de ellos.

6.RESULTADOS
6.1.

SOLUBILIDAD DE LSO ALCOHOLES

Tabla 1. Solubilidad en agua


SOLU

CIN

SOL

CONCLUSION

Solubilidad en el agua.

Se forma una corriente de de

UBI
LID

AD
EN
AGU
A

Metan

ol

Etanol

Solu
ble

Solu
ble

agua y se hace un remolino al


mezclarse.

Propan

ol

NButano
l

Solu

ble

Insol
uble

Solubilidad en el agua. Se torna


de un color medio aceitoso.

El agua cae en el alcohol, luego


se formo dos fases, con un color
medio lechoso y desprendiendo

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un olor fuerte .

Sec-

Butano

Insol

uble

de reposarlas se observ que el

Se formo dos fases , despus


agua qued en la parte superior

Terc-

Butano

Solu

y el alcohol en la parte baja.


Insolubilidad en el agua.

Miscible en agua.

Insolubilidad en el agua.

ble

Amilo

Insol
uble

En esta tabla 1. Se muestra la solubilidad de siete tipos


de alcoholes en agua.

I6.1.1. nterpretacin:

Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las


proporciones.

La

solubilidad

del

alcohol

reside

en

el

grupo -

OH incorporado a la molcula del alcano respectivo.


Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las
molculas de agua y el alcohol

ASOCIACIN DE METANOL CON AGUA


Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con

el agua: forman semicombinaciones.


La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero
de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte
cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua

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disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo


respectivo.
A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los

miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes


polares.
Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en

presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de


hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide
que se efectivicen estas fuerzas de unin.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos

como el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el


grupo hidroxilo es hidroflico, lo cual signifixa amigo del agua,
debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual

significa que odia el aguaporque funciona como un alcano: rompe la


red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrgeno de un
solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea
menos hidroflico, pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no
polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de
solventes no polares.
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande

para que algunos de sus ismeros no sean solubles en agua, aunque,


el alcohol t-butlico, con su forma esfrica compacta, es miscible.

6.2.

ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES

Tabla 2. Acidez de los alcoholes

ALCOHOL

Metanol

OBSERVACIONES
El sodio se cristaliza y se forma una especie de
burbujas.

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Etanol
exol
Alcohol
Amlico

Se acerca una cerilla a la boca del tubo y la


cerilla se enciende un poco.

El papel tornasol cambio del color azul a rosado.


(BASE)

al agregar la fenolftalena

se vuelve color

violeta ; no reacciona.( BASE)

En esta tabla 2. Se muestra la acidez de siete tipos


de alcoholes en acido actico y acido sulfrico.

6.3.

COMBUSTION DEL ETANOL

El hidrxido de bromo

Ba(OH)2 se vuelve de color blanquecino

cono el etanol

Se le agrega sodio al butanol , s-but y al t-but.


COMPUESTO
n-butanol

REACCION
Mas rpida

OBSERVACIO

NES
Se torna

de

color

s-butanol

Mediana

blanquecino
se torna de
color

medio

lechoso

t-butanol

6.4.

mediana

VELOCIDAD DE REACCION E LOS ALCOHOLES

Colocar en 3 tubos de ensayo 2 ml de alcohol de n-butlico, secbutlico y ter-butlico respectivamente. Luego aadir un trozo de Na
metlico observe y anote sus observaciones.

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6.4. OXIDACION DE LOS ALCOHOLES


En la primera parte: al unir el Etanol con el Permanganato de Potasio
este se torna en un color violeta, entre ms cantidad de
Permanganato de Potasio se le agrega el color va tornndose con
mayor intensidad.
En la segunda parte: Al agregarle a la solucin de Etanol y
Permanganato 10 gotas de Acido Sulfrico, este se torna color caf,
finalmente despus de calentar esta solucin la mezcla se separa
quedando nuevamente sin color y en la parte inferior del tubo de
ensaye se puede apreciar los residuos y es as como se obtuvo el
Oxido de Manganeso.

6.5.

Esterificacin
Despus de agregar 3ml. de acido actico y .5ml de acido sulfrico a tres
diferentes Alcoholes, los calentamos a bao mara para despus vaciarlos
en un vaso de precipitado con 100 ml de agua fra, para poder apreciar
mejor el desprendimiento de olores.
En la solucin de etanol, no notamos un olor caracterstico frutal, sino un
olor a alcohol, como a esmalte de uas.
El alcohol n-amilico se torno un color amarillo/rosa y su olor era
agradable, como a pltano.
El 2-propanol se torno de color rosa, y su olor era agradable, como a
manzana.
Despus hicimos una solucin con metanol y 1 ml de acido sulfrico
agregndole 0.5 gr. cido saliclico lo pusimos en bao mara, el olor
caracterstico de este fue como a producto medicinal, con olor a menta.

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7. Discusin

En lo concerniente a lo observado, al tratar diversas sustancias como


lo son alcoholes, tendieron a ser llevadas y sometidas a una serie
de pruebas, esto indican una serie de resultados determinados por
cada uno de ellos especficamente, debido a que poseen diferentes

caractersticas, propiedades fsicas y qumicas , entre otras.


La solubilidad de una sustancia depende mucho de la capacidad a
tener afinidad que posea dicha sustancia con su respectivo disolvente
dentro de la solucin. Adems se puede determinar tambin por la
capacidad de formar enlaces entre sus molculas y la formacin de

diversos puentes dehidrogeno intermoleculares.


Esto se plantea ya que hay que decir que aquellas sustancias que
presentaron una solubilidad entre s, son sustancias que son muy
afines y poseen una gran compatibilidad entre sus molculas a lo cual
cabe mencionar que aquellas que no actuaron as es por que poseen
caractersticas entre ellas que no las hacen compatibles de alguna
manera.

8.CONCLUSIN

En esta prctica se pudo comprobar que los alcoholes primarios al


agregarles sodio reaccionan rpidamente con el liberando hidrogeno
como el octanol-1 y que los terciarios reaccionan mas lento o no

tienen reaccin como el tert-amilico o la glicerina.


Tambin comprobamos que algunos alcoholes tienen caractersticas
especiales como el etanol capaz de formar aloformos.

Al igual comprobamos que los alcoholes son capaces de formar


esteres que tienen aromas florales o frutales, y que los alcoholes
primarios reaccionan mas rpido como el etanol o alcohol amilico,
que los secundarios como el propanol-2. Al hacer esta reaccin

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aprendimos que de cualquier forma es necesario el acido sulfrico

como catalizador.
En la reaccin de oxidacin nos dimos cuenta de que los alcoholes
primarios y secundarios reaccionan y que los terciarios no, lo cual nos

ayuda a identificarlos.
Con la realizacin de esta prctica experimental, podemos concluir
que a partir de las pruebas y las reacciones observadas en
el laboratorio sirven para identificar y diferenciar los alcoholes,.Se
Pudo comprobar que los alcoholes son solubles en agua cuando
tienen menos de cuatro carbonos. Hay compuestos que son pocos
solubles en agua, pero son solubles en medio alcalino ( por que su
parte polar es mayor que su parte no polar, por lo tanto al estar en un
solvente polar es soluble). Adems en los alcoholes se hizo la prueba
para

identificar

y diferenciar

un alcohol primario,

secundario

terciario; estas reacciones tienes velocidades y tiempos bastantes


predecibles por la reactividad de los distintos tipos de alcoholes.

9. RECOMENDACIONES

Para obtener unos resultados ms exactos, hay que tener ms en

cuenta los siguientes parmetros:


Un buen espacio en el lugar de trabajo y una buena organizacin de
l, es decir buena ubicacin de los reactivos y materiales con los

cuales vamos a trabajar.


Buscar las condiciones ideales a la hora de realizar la practica

(temperatura, humedad, presin, etc.).


Poseer los reactivos necesarios (completos), para
mejor conocimiento y mejor diversidad de procedimientos y
resultados. Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta
pureza por parte de los reactivos, para as obtener resultados

precisos.
Tener cuidado cuando se manipulan los cidos fuertes concentrados,
porque son irritantes y muy txicos.

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10. BIBLIOGRAFA

Mis apuntes
SALCEDO LOZANO, Alfredo. Qumica. San Marcos, Per, 2010.
CARTOLIN RODRIGUEZ, Walter. Qumica: teora y prctica. San

Marcos, lima, 2007


Universidad del Atlntico, Gua de laboratorio en el rea

de Qumica Orgnica.
Barranquilla, 2005
WINGROVE, Alan. Qumica Orgnica. Mxico: Harla S.A., 1984
GROUTAS, William. Mecanismos de Reaccion en Qumica Orgnica.
Mxico: Mc Graw Hill, 1991
TICONA SERRANO, Edwin Percy. Qumica : 2da parte, 2007
GRUPO LA REPUBLICA, enciclopedia temtica ilustrada: fsica y

qumica. Quebecor world , Per, 2003.


COAGUILA ARENAS, Germn. Qumica, hacia el auto aprendizaje,

Per, 1994.
PROSPECTO DESARROLLADO 2012, COMPLEJO ORIGINAL.
TIMOTEO V., Salvador, Compendio de Qumica, San Marcos, Per,

2010.
http://es.wikipedia.org/wiki/Estequiometr%C3%ADa

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