COLEGIO LICEO FEMENINO MERCEDES NARIO I.E.

D
QUMICA 11 J. M.
Profesor: Juan Gabriel Perilla Jimnez
Profesor Practicante: Andrs Felipe Romero
TALLER: ALCOHOLES Y FENOLES
Alcoholes.
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos.
Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio,
terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molcula del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes
polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as
sucesivamente.
Nomenclatura
Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido"
del grupo correspondiente a los alcanos bsicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a
continuacin.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH y se numera
dndole el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero
de carbonos por -ol.

Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos
carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Fenoles
Cuando uno de los hidrgenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromticos se sustituye
por el grupo hidroxilo (-OH), caracterstico de los alcoholes, se les denomina fenoles.
El mas simple de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en
forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrgenos del benceno se sustituye por un grupo
hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase. Los
fenoles presentan algunas caractersticas comunes con los alcoholes pero se diferencian en otras
muchas por eso son tratados como una clase aparte. Cuando dos hidrgenos del anillo del benceno
se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihdricos, y en general reciben nombres comunes.
Nomenclatura
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la funcin principal se utiliza
el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de
que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol
PROPOSITO: Reconocer propiedades fsicas - qumicas y nombrar compuestos del grupo de los
alcoholes y fenoles.
1. Nombre los siguientes compuestos:

2. Determine la frmula de los siguientes compuestos

4,4,-dimetil-2-hexanol

3-isobutil-5-metil-1-heptanol

2-cloroetanol

Alcohol isoproplico

3-fenil-1-butanol

o-bromofenol

3-sec-butil-1,2-butanodiol

p-metil fenol

1-bromo-6-etil-3,3-pentanodiol

Fenol

para-hidroxitolueno.

2-fenil-5-metil-4-octanol

3. Responda las siguientes preguntas

a) En que consiste la fusin alcalina de cidos sulfnicos para obtencin de fenoles?
b) Cmo se obtienen los alcoholes y fenoles segn la reaccin con reactivo de Grignard? Explique
detalladamente.
c) Qu usos industriales tienen los alcoholes y fenoles?
d) Explique el comportamiento acido-base de los alcoholes y fenoles.
e) Esquematice en un mapa conceptual las reacciones qumicas (propiedades qumicas) de los
alcoholes.
4. Relaciona los trminos y las definiciones y escribe las letras entre los parntesis segn
corresponda
a) Alcohol
b) Fenol
c) ter
d) Alcohol primario
e) Alcohol secundario
f) Alcohol terciario

( ) Oxgeno con dos grupos funcionales

( ) Alcano en el cual un hidrgeno se
reemplaza por OH( ) Anillo aromtico con OH unido a l
( ) 2-metil-2-propanol
( ) 2-propanol

5. El fenol fue el primer antisptico empleado por Joseph Lister en 1867, en una ciruga. Tambin
es usado como ingrediente en pomadas y ungentos, pero tiene el inconveniente de que no
solo destruye los organismos indeseables sino todo tipo de clulas. Por tal razn ha sido
sustituido por el 4-hexilesorcinol, que se emplea en algunos enjuagues bucales. Explica:
a) Cul es su frmula estructural, si el nombre IUPAC del 4-hexilesorcinol es 1,3-dihidroxi- 4hexilbenceno?
b) Por qu razn el fenol ataca las clulas?

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Profesor: Juan Gabriel Perilla Jimnez
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TALLER: ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidacin. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono por uno de
oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitucin tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehdo, y se nombra con la terminacin -al. Si la sustitucin tiene lugar
en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo carbonilo (>C=O), comn a aldehdos y cetonas, confiere polaridad a la molculas, aunque
en menor cuanta que el grupo hidroxilo. Los aldehdos y cetonas pueden, por captacin de un tomo
de hidrgeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reaccin intramolecular con formacin de un
doble enlace y una funcin hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fcilmente reversible y se
conoce con el nombre de tautomera cetoenlica. Una de las reacciones qumicas ms importantes
del grupo carbonilo es la adicin de una molcula de alcohol para dar hemiacetales.
Nomenclatura para Aldehdos:
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por
-al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy til
cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1
al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.

* Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando
acta de sustituyente.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Nomenclatura para Cetonas:

Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo
y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra
cetona.

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

PROPOSITO: Reconocer propiedades fsicas - qumicas y nombrar compuestos del grupo de los
aldehdos y cetonas.
1. Complete la siguiente tabla:

Nombre

Estructura

2-butanona
butanaldehdo
CH3CH2COCH2

CH3CH2CHO

1,4-ciclohexanodiona
2,2dimetilciclohexanona
3-metil-3-fenilbutanal

2-metil-2-fenil-4heptanona

4-bromobenzaldehido

2. La oxidacin y la reduccin son procesos muy comunes que presentan los aldehdos y las
cetonas. En la siguiente tabla indica el nombre de los compuestos que se forman segn
corresponda:
Compuesto
2-pentanona

Oxidacion

Reduccion

Heptanaldehdo
3-heptanona
Propanal
Hexanaldehdo
3-hexanona
Octanal

3. El grupo carbonilo de los aldehdos y de las cetonas es un grupo que presenta alta
reactividad qumica. Presenta reacciones de adicin, sustitucin y condensacin. Escribe
los reactivos o los productos faltantes en las siguientes ecuaciones qumicas:

4. Las pruebas de Fehling, Tollens y haloformo se emplean en el laboratorio para identificar los
aldehdos y las cetonas. Los resultados de una prctica de laboratorio se muestran a
continuacin:

Precipitado
de color rojo

Coloracin
cobre del
tubo

Explica, con base en lo anterior:

a) Qu compuesto, aldehdo o cetona, est presente en el tubo 1?

b) Qu compuesto, aldehdo o cetona, est presente en el tubo 2?

c) Qu reactivos especficos para la identificacin de aldehdos y cetonas se utilizaron para esta
prctica de laboratorio?
5. Explique cada una de las reacciones qumicas que sufren los aldehdos y cetonas con
ejemplos.
6. Las quinonas son un grupo especial de cetonas cuyo comportamiento qumico es diferente
al que muestran las cetonas alifticas, por lo tanto, se consideran como un grupo
independiente. La hidroquinona es empleada en cosmetologa por sus propiedades para
desmanchar la piel. Explica:
a) Qu propiedades de la hidroquinona permiten la accin blanqueadora sobre la piel?
b) Cul es la frmula estructural de la hidroquinona?
c) En qu otros procedimientos industriales se utiliza la hidroquinona?

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Profesor: Juan Gabriel Perilla Jimnez
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TALLER: ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo de
carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se
nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo
-oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El
hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin
se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga
negativa se distribuye entre los dos tomos de oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos grupos se indica con
los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos
grasos. Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con lcalis para dar lugar a sales (jabones).
Asmismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a steres. Cuando el enlace ster se produce
dentro de la misma molcula se origina una funcin lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo
y un cido inorgnico pueden condensar (con prdida de agua) para originar un anhdrido.
Nomenclatura
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con
igual nmero de carbonos por oico.

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con
dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxlico.

PROPOSITO: Reconocer propiedades fsicas - qumicas y nombrar compuestos del grupo de los
cidos carboxlicos.

1. Complete la siguiente tabla:

Compuesto
Acido frmico

cido actico

cido propinico

Acido butrico

cido Valerico

Acido acrlico

Formula

Para qu se usa?

cido lctico

cido ctrico

Acido Benzoico

2. Explique el proceso de preparacin de cidos carboxlicos a partir de la oxidacin de alcoholes

primarios e hidrolisis de nitrilos.
3. Analice y explique las siguientes imgenes en relacin a reactividad y sustitucin nucleofilica:

4. Cules son los derivados de los cidos carboxlicos? Descrbalos.

5. La aspirina, conocida tambin como cido acetil saliclico, posee una fuerte accin antisptica,
analgsica y antipirtica. Gran cantidad de medicamentos la contienen para el tratamiento de
dolores de cabeza combinada con otros agentes farmacolgicos. Explica:
a.
b.
c.
d.

Para qu enfermedades se recomienda el uso de este medicamento?

Cmo se facilita la absorcin de la aspirina por el tracto intestinal?
Por qu se recomienda la aspirina a personas con problemas circulatorios?
La aspirina es un cido, al ingerirla produce problemas gstricos? Justifica tu respuesta

6. Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con los alcoholes, deshidratarse o hidrolizarse para
formar diversos derivados o viceversa. Determina las sustancias formadas al reaccionar los
siguientes compuestos con cada uno de dichos reactivos (recuerde nombrar cada compuesto):

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Profesor: Juan Gabriel Perilla Jimnez
Profesor Practicante: Andrs Felipe Romero
TALLER: TERES Y ESTERES
Eteres
Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando
el tomo de oxgeno unido a stos. Se puede obtener un ter de la reaccin de condensacin entre
dos alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con
una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo
saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol
R'OH.
RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no
tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos. Suelen ser
bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno.
Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando,
obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o
epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que
reacciona fcilmente de distintas formas.
Nomenclatura Eteres:
Regla 1.Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un
sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin
comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

Esteres:
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxgeno. Los esteres de bajo peso molar son lquidos de olor
agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores
son slidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad
es menor que la del agua. Por lo general se encuentran en escencias naturales proveniente de flores
y frutas.

Nomenclatura Esteres.
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del cido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.

Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

PROPOSITO: Reconocer propiedades fsicas - qumicas y nombrar compuestos del grupo de los
teres y esteres.
1. Los teres pueden considerarse como derivados del agua, donde los tomos de hidrgeno han
sido sustituidos por un radical arilo. En los teres, los dos hidrgenos de la molcula de agua
son sustituidos por radicales segn la frmula general ROR o ROAr. Si los dos grupos
R o Ar son iguales, se consideran teres simtricos y si son diferentes, se denominan teres
asimtricos. Determina cules de los siguientes teres son simtricos y nmbrelos:
a. CH3CH2OCH2CH3
b. CH3CH2OCH3
c. CH3CH2CH2OCH2CH3
2. La deshidratacin de alcoholes es un mtodo que se utiliza para obtener teres simtricos, de
acuerdo con la siguiente ecuacin:

a. Dipropilter
b. Dioctilter
c. Diciclobutilter
d. Diciclopentilter
e. Dipentilter
3. El ter dietlico fue usado como anestsico y en la actualidad se utiliza como disolvente de
sustancias orgnicas, grasas y aceites. Su punto de ebullicin es 36 C y es una sustancia infl
amable.
a. Qu consecuencias produce en el organismo este anestsico?
b. Por qu esta sustancia presenta baja reactividad qumica?
c. Qu precauciones se debe tener en la manipulacin de este compuesto?
4. El acetato de etilo y el acetato de butilo son los steres ms importantes a nivel comercial. Son
utilizados como disolventes para la nitrocelulosa y como materia prima en la fabricacin de
lacas. Los steres sintticos son usados como aromatizadores de alimentos, como por ejemplo,
el acetato de amilo que se reconoce por el olor a banano y el acetato de octilo, que se reconoce
por el olor a naranja. Consulta y responde:
a. Qu steres se utilizan par producir el olor a pia, a albaricoque, a almendra y a frambuesa?
b. En qu se diferencian sus frmulas qumicas?

5. Nombra o dibuje la estructura de los siguientes esteres y teres:

Nombre

Ciclohexanil-naftalenil ter

Difenil ter

3 - metilpentil isobutil ter

Isopropoxibutano

2-Metoxipentano

m-Etoxifenol

2-Clorofenil fenil ter

Estructura

BIBLIOGRAFIA

http://www.quimicaorganica.org/
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/grupos.htm#gf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf (Documento para alcoholes)
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf (Documento para teres )
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf (Documento para aldehdos y cetonas)
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf (Documento para cidos carboxlicos y
esteres)