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HIDROCARBUROS AROMTICOS
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Definicin.
Formas bisustituidas y trisustituidas.
Propiedades fsicas.
Propiedades qumicas. (Halogenacin, Combustin, Sulfanacin, Nitracin)
Mtodos de obtencin. (Slo escoger 3 mtodos cualesquiera)
Usos y/o aplicaciones.
Contaminantes al medio ambiente y al ser humano.

DEFINICIN
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos, llamados as debido al fuerte aroma
que caracteriza a la mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la
estructura cclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromticos.

FORMAS DISUSTITUIDAS Y TRISUSTITUIDAS


Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar cules son,
sino tambin su ubicacin.
Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

Por ejemplo:

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Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula,
simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo
que da a la molcula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella
sustancia especial.
Por ejemplo:

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna unnmero a cada
uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinacin de nmeros ms baja; si los
grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y
siguiendo la menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se
nombran sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1.

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PROPIEDADES FSICAS
El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin de 80,1 C, y una densidad
relativa de 0,88 a 20 C.Es un lquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus
efectos cancergenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores
son explosivos, y el lquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen
numerosos compuestos, como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la produccin de
medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados
se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como compuestos aromticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado
con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era
frecuente aadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible
de los motores, y slo recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno.

PROPIEDADES QUMICAS (HALOGENACIN, COMBUSTIN, SULFANACIN, NITRACIN)


El benceno da con facilidad reacciones de sustitucin:
Halogenacin:

Combustin:

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Sulfonacin:

Nitracin:

MTODOS DE OBTENCIN (SLO ESCOGER 3 MTODOS CUALESQUIERA)


Halogenacion:
a) Bromacin de anillos aromticos: Se hacen reaccionar los anillos aromticos con bromo, con
FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno como producto de sustitucin.
b) Cloracin y Yodacin: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromtico mediante una
reaccin electrofilica en las condiciones apropiadas. Los anillos aromticos reaccionan en
presencia de FeCl3 como catalizador, para producir clorobencenos.
El yodo por si mismo no reacciona con los anillos aromticos y se necesita un promotor para que
efecte adecuadamente la reaccin. Los mejores promotores son los oxidantes como el perxido
de hidrogeno H2O2, o sales de cobre como CuCl2. Estos promotores actan oxidando el yodo,
convirtindola en una empresa electrfila ms potente que reacciona como si fuera I+. Entonces el
anillo aromtico ataca el I+, con lo que forma un producto de sustitucin normal.

Nitracin Aromtica:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados. Se
piensa que el electroflo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del cido ntrico, por protonacion
y perdida de agua. Este ion genera un carbocatin intermediario, cuando este pierde un protn se
genera el nitrobenceno como producto de sustitucin.
Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.

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Sulfonacion aromtica:
Los anillos aromticos pueden sulfonarse por reaccin con cido sulfrico fumante (H2SO4 +
SO3). El electrfilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de reaccin.
Este proceso ocurre similar a la bromacin y nitracin pero tiene la caracterstica de que es
reversible. Esta reaccin tiene importancia en la elaboracin de colorantes y productos
farmacuticos.

USOS Y/O APLICACIONES


La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado progresivamente desde
que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente del
caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos como productos
puros son: la sntesis qumica de plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan, principalmente en forma de
mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina. El
cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como
disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la sntesis de fenol y acetona
y para la produccin de estireno por pirlisis. Tambin se encuentra en muchos disolventes
comerciales derivados del petrleo, con puntos de ebullicin que oscilan entre 150 y 160 C. Es
un buen disolvente de grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del
benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceites
esenciales y se puede obtener porhidrogenacin de los terpenos monocclicos. Es un subproducto
del proceso de fabricacin de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con otros
disolventes e hidrocarburos aromticos, como diluyente de lacas y barnices. La cumarina se utiliza
como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y
perfumes. Tambin se utiliza en preparados farmacuticos

CONTAMINANTES AL MEDIO AMBIENTE Y AL SER HUMANO


El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre.
El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin
en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir
hemorragias y dao al sistema inmunolgico, aumentando as las posibilidades de contraer
infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al
benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de
nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La
exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos
pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la
exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los
metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples
aplicaciones en la industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible
se sustituye por bencina y otros solventes menos txicos.