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COLEGIOCONCEPCION

PRUEBA QUMICA
DEPTO DE CIENCIAS
MODELOS TRIDIMENSIONALES DE MOLCULAS ORGNICAS E ISMEROS.
Prof. Natalia Vivanco D.
Fecha de aplicacin:
de Septiembre 2014
Fecha de entrega
de Septiembre 2014

Alumno(a):
Puntaje ideal:

86 ptos

Curso:
NB
NM
4ELECTI X
VO
ptos NOTA:

Ptje real:

Exigencia:

60 %

I PARTE. Seleccin mltiple. Lee cada una de las siguientes afirmaciones. Luego encierra la alternativa
correcta. No olvides que debes encerrar solo una, de lo contrario se anula la respuesta. 2 ptos c/u. (48 ptos
total)
1. La siguiente figura representa la proyeccin de un compuesto orgnico
CH3
H

H
CH3

Al respecto, se puede afirmar que corresponde a


I) una proyeccin de Newman.
II) una conformacin alternada.
III) la conformacin del butano.
Es(son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)

solo I.
solo II.
solo III.
solo I y II.
I, II y III.

2. En una frmula en perspectiva, las lneas delgadas y continuas que se dibujan sobre el carbono indican
que los enlaces se
A) encuentran en el plano.
B) proyectan por encima del plano.
C) proyectan hacia atrs del plano.
D) encuentran debajo del plano.
E) proyectan hacia el observador.
3. La siguiente estructura:
1

Corresponde a una imagen


A) de modelo espacial.
B) de bolas y varillas.
C) en perspectiva.
D) en el plano.
E) de Newman.
4. La siguiente estructura:

corresponde a una imagen


A) de modelo espacial.
B) de bolas y varillas.
C) en perspectiva.
D) en el plano.
E) de Fisher.
5. Aquella conformacin en torno al enlace carbono-carbono sencillo, en la que los tomos unidos estn tan
alejados como les es posible, corresponde a una conformacin del tipo
A) alternada.
B) eclipsada.
C) de Fisher.
D) de caballete.
E) de esferas y varillas.
6) La proyeccin conocida como perspectiva tambin es llamada proyeccin de
A) Fisher.
B) Newman, alternada.
C) Newman, eclipsada.
D) caballete.
E) modelo espacial.
7. La siguiente imagen:
2

corresponde a una proyeccin de


A) Fisher.
B) Newman, alternada.
C) Newman, eclipsada.
D) caballete.
E) de lneas y cuas.
8. Cuntos carbonos quirales tiene el compuesto 3-metil-2,3-pentanodiol?
A) 1 carbono quiral.
B) 2 carbonos quirales.
C) 3 carbonos quirales.
D) 4 carbonos quirales.
E) 5 carbonos quirales.
9. Aquellos compuestos que se distinguen porque poseen distintas posiciones espaciales se conocen como
A) ismeros estructurales.
B) estereoismeros.
C) compuestos electrfilos.
D) compuestos nuclefilos.
E) ninguna de las anteriores.
10. Cuando distintos grupos funcionales que tienen los mismos elementos se encuentran conectados a una
cadena carbonada, estamos frente a una caracterstica de los ismeros
A) estructurales de cadena.
B) estructurales de posicin.
C) estructurales de funcin.
D) estereoismeros.
E) enantimeros.

11. Los siguientes compuestos:

son ismeros de
A) cadena.
B) posicin.
C) funcin.
D) estereoismeros.
E) geomtricos.
12. Los siguientes compuestos:

son ismeros
A) de cadena.
B) de posicin.
C) geomtricos.
D) espaciales.
E) de funcin.

13. Las siguientes figuras presentan la misma frmula molecular C8H18

I.

II.

III.

IV.

Cules corresponden al mismo compuesto?


A)
B)
C)
D)
E)

I y II
I y III
II y III
III y IV
I, III y IV

14. En una frmula en perspectiva las cuas segmentadas que se dibujan hacia el lado indican que los
enlaces se
A) encuentran en el plano.
B) proyectan por encima del plano.
C) proyectan hacia atrs del plano.
D) encuentran debajo del plano.
E) se encuentran hacia el observador.
15. La siguiente estructura:

corresponde a una imagen


A) de modelo espacial.
B) de bolas y varillas.
C) en caballete.
D) en el plano.
e) de lneas y cuas.

16. Los estereoismeros se pueden clasificar como geomtricos u pticos. Los estereoismeros pticos
son compuestos
I) con iguales propiedades fsicas y qumicas.
II) con diferente comportamiento en los sistemas biolgicos.
5

III) que desvan el plano de vibracin de la luz polarizada.


Es(son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)

solo I.
solo II.
solo III.
solo I y III.
I, II y III.

17. Cuando se omite la letra C del carbono asimtrico y se representa solamente con el punto de
interseccin entre la lnea horizontal y vertical, estamos frente a una regla de las proyecciones de
A) Fisher.
B) Newman, alternada.
C) Newman, eclipsada.
D) caballete.
E) lneas y cuas.
18. Los siguientes compuestos:

son ismeros
A) de cadena.
B) de posicin.
C) geomtricos.
D) espaciales.
E) de funcin.
19. Corresponde al instrumento utilizado para detectar la actividad ptica de un compuesto. Esta
descripcin corresponde a
A) luz polarizada.
B) plano de polarizacin.
C) racemato.
D) espectropolarmetro.
E) microscopio.
20. La siguiente imagen:

corresponde a
6

A) mezcla racmica.
D) racemato.
C) convenio R.
D) convenio S.
E) Ninguna de las anteriores.
21. La siguiente figura corresponde a la estructura del cido 2hidroxipropanoico
COOH
H

OH
CH3

Esta estructura representa una proyeccin de


A)
B)
C)
D)
E)

Newman.
Fischer.
caballete.
conformacin alternada.
conformacin eclipsada.

22. Cundo se consideran dos compuestos como ismeros?


A) Cuando tienen las mismas propiedades fsicas y qumicas.
B) Cuando poseen la misma frmula molecular.
C) Cuando tienen el mismo grupo funcional.
D) Cuando poseen las mismas ramificaciones.
E) cuando poseen igual estructura.
23. De los siguientes compuestos, cul es un ismero de C6H12?
A) 1,2-dimetil-2-buteno.
B) 2-metilbutano.
C) Cis-2-buteno.
D) 2-butino.
E) 1-penteno.

24. Cul de los siguientes compuestos presenta una geometra cis?


A.

B.

HO

HO

OH

OH

C.

HO

II PARTE: Desarrollo: (50 ptos)


1. Observa la figura:

Menciona y explica cada uno de los tipos de estructuras que observas. Seala, adems, una semejanza
y una diferencia entre ellas. (4 ptos)
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
2. Observa las siguientes figuras (4ptos):

Menciona y explica cada uno de los tipos de estructuras que observas. Seala, adems, una semejanza y
una diferencia entre ellas.
______________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________
3. Escribir las frmulas semidesarrolladas de 2 ismeros de posicin del compuesto con frmula molecular:
C5H11OH. (3 ptos)

4. Identifica el tipo de isomera de los siguientes compuestos (7 ptos):

5. Dibuja los ismeros pticos de los siguientes compuestos. Nmbralos segn su conformacin R y S (8
ptos):
Compuesto
R
S
2-Butanol

Nombre:
Compuesto
2- Iodobutano

Nombre:
5. Completa la siguiente tabla (12 ptos):
Compuesto
Lneas y cuas
Metanol

Caballete

P. de Newman

cido etanoico

Etanaldehdo

Propano

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