Anda di halaman 1dari 16

MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM


FENIL PROPANOID

Oleh :
Kelompok II (Dua)
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Arham
Dini Puspitasari
Trianita Sari
Merlin Tandi
Rosni Kotala
Ria Irmayani
M. Ardias Syam

(1213141003)
(1213140011)
(1213141001)
(1213140010)
(1213140009)
(1213141004)
(1213140012)

Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Negeri Makassar
2015
KATA PENGANTAR

Dengan memanjatkan puji syukur kepada Allah SWT, karena berkat taufiq
dan hidayah-Nya lah penulisan makalah dengan judul Senyawa Fenil Propanoid ini
dapat diselesaikan. Makalah ini disusun sebagai pemenuhan salah satu tugas mata
kuliah Kimia Organik Bahan Alam. Sholawat serta salam semoga tetap tercurahkan
kepada Nabi Muhammad SAW, beserta keluarga dan para sahabatnya yang telah
membimbing kita dari jalan kegelapan menuju jalan yang terang benderang.
Penulis berharap makalah ini membantu menambah pengetahuan dan
pengalaman bagi para pembaca, sehingga saya dapat memperbaiki bentuk maupun isi
makalah ini sehingga kedepannya dapat lebih baik. Makalah ini penulis akui masih
banyak kekurangan karena pengalaman yang saya miliki sangat kurang. Oleh kerena
itu penulis harapkan kepada para pembaca untuk memberikan masukan-masukan
yang bersifat membangun untuk kesempurnaan makalah ini.

Makassar, 15 Maret 2015

Penulis,

DAFTAR ISI
Kata Pengantar............................................................................................. i
Daftar Isi....................................................................................................... ii

ii

Bab I Pendahuluan........................................................................................ 1
A. Latar Belakang............................................................................. 1
B. Tujuan.......................................................................................... 2
Bab II Pembahasan....................................................................................... 3
A. Pengertian dan Klasifikasi Fenil Propanoid................................. 3
B. ......................................................................................................
C. ......................................................................................................
Bab III Penutup............................................................................................
Kesimpulan..................................................................................
Daftar Pustaka..............................................................................................

iii

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang Masalah
Senyawa organik bahan alam adalah senyawa organik yang merupakan hasil
proses metabolisme dalam organisme hidup. Senyawa dari jenis ini disebut juga
metabolit. Senyawa metabolit sekunder merupakan molekul kecil yang dihasilkan
oleh suatu organisme tetapi tidak secara langsung dibutuhkan dalam mempertahankan
hidupnya, tidak seperti protein, asam nukleat, dan polisakarida yang merupakan
komponen dasar untuk proses kehidupan. Metabolit sekunder merupakan kelompok
metabolit yang sangat luas, dengan perbedaan yang tidak terlalu terlihat, dan
dikelompokkan dengan berbagai macam definisi.
Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin
aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan antrasen.
Cincin karboaromatik ini biasanya tersubd=stitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil
atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari segi biogentiknya. Oleh karena itu
senyawa bahan alam aromarik ini sering disebut sebagai senyawa senyawa fenol
walaupun sebagian diantara bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol
dalam keadaan bebas.
Studi bahan alam dalam bidang kimia dapat beraspek luas antara lain suatu
penelitian terhadap struktur dan biosintesis, isolasi dan identifikasi senyawa- senyawa
berkhasiat atau berguna. Penggunaan ekstrak tumbuh- tumbuhan tertentu sebagai
ramu- ramuan obat- obatan secara trsdisional dari beberapa jenis tumbuh- tumbuhan
dikenal hampir diseluruh Indonesia, bahkan tumbuh- tumbuhan ini telah
dibudidayakan oleh sebagian masyarakat tertentu sebagai apotek hidup, dan
merupakan sumber bahan obat- obatan secara tradisional. Penggunaan obat- obatan
tradisional ini adalah merupakan warisan dari nenek moyang secara turun menurun
bagi masyarakat tertentu dan sampai saat ini masih digunakan sebagian masyarakat.

Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan

pada

tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH)
dan gugus gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama
senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih
dari satu sehingga disebut polifenol. Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa
yang berasal dari tumbuhan yang mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang
mengandung satu atau dua gugus OH. Salah satu contoh senyawa fenolik alam
adalah fenil propanoid.
Isolasi bahan alam berbeda dengan cara isolasi makromolekul biologi yang
umum karena lebih kecil dan secara kimia lebih beragam daripada protein, asam
nukleat, dan polisakarida yang relatif homogen. Sehingga teknik isolasi harus benarbenar diperhatikan. Senyawa-senyawa metabolit sekunder tersebut diantaranya yaitu
steroid, fenil propanoid alkaloid, terpenoid, flavoinoid, saponin, dan sebagainya.
Akhir-akhir ini senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder pada berbagai
jenis tumbuhan telah banyak dimanfaatkan sebagai zat warna, racun, aroma makanan,
obat-obatan dan lain sebagainya. Oleh karena itu, mengingat betapa bermanfaatnya
senyawa-senyawa hasil metabolit sekunder tersebut bagi umat manusia untuk
memenuhi berbagai kebutuhan hidupnya, maka dirasa perlu untuk mempelajari lebih
lanjut mengenai senyawa-senyawa metabolit sekunder tersebut. Di mana pada
makalah ini akan dibahas lebih lanjut mengenai senyawa golongan fenil propanoid
B. Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah pada makalah ini yaitu :
1.
2.
3.
C.

Apakah pengertian fenil propanoid dan bagaimana klasifikasinya?


Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada fenil propanoid?
Bagaimana proses biosintesis senyawa fenil propanoid?
Tujuan
Adapun tujuan dibuatnya makalah ini yaitu untuk memberikan penjelasan

tentang senyawa golongan fenil propanoid.

BAB II
2

PEMBAHASAN
A. Pengertian dan Klasifikasi Fenil Propanoid
Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincin
aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid
yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang
merupakan bangunan dasar lignin. Empat macam asam hidroksi sinamat banyak
terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat,
kafeat dan p-kumarat (Robby, 2011).
Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol
utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar
karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon
propana (C3) (Lenny, 2006).

Kerangka dasar fenil propanoid


Fenil propanoid mewakili kelompok besar produk alamiah yang diturunkan
dari asam amino fenilalanin dan tirosin atau dalam beberapa kasus, di tengah jalur
biosintesisnya melalui biosintesis asam sikimat. Seperti yang terlihat dari namanya,
kebanyakan senyawa yang terkandung dalam strukturnya adalah cincin fenil yang
terletak dalam tiga sisi rantai karbon propana. Karena kebanyakan fenli propanoid di
alam merupakan fenolik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil dalam cincin
aromatis, maka sering disebut sebagai tumbuhan fenolik.
Berikut adalah klasifikasi dari senyawa fenil propanoid.

1. Kelompok Sinamat
Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2,
berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133 C serta
titik didih 300C. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan
asam sikimat dan reaksi berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin
sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat. Keempat senyawa
tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas),
melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein.
Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti
antosianin. Diklasifikasi sebagai asam karboksilat tak jenuh, ia terjadi secara alami
pada sejumlah tanaman. Senyawa ini secara bebas larut dalam pelarut-pelarut
organik. Ia berada baik sebagai isomer cis maupun trans, meskipun kemudian lebih
umum.
Asam sinamat juga merupakan sejenis inhibitor-sendiri yang diproduksi oleh
spora jamur untuk mencegah germinasi. Berikut adalah beberapa struktur senyawa
turunan sinamat.

Asam sinamat mempunyai berat molekul 148,16 gr mol 1, dengan densitas


1,2475 gr/cm3. Asam sinamat mendidih pada suhu 300 C, (572 F), dengan titik leleh
133 C, (271 F). Dapat larut dalam sampai 500 mg/liter, dengan keasaman (pKa)
4

4,44. Asam sinamat mempunyai titik nyala pada suhu >100 C (212 F). Asam
sinamat digunakan sebagai penyedap, indigo sintetik, dan produk farmasi tertentu.
Kegunaan utama ialah dalam pembuatanmetil, etil dan benzil ester untuki industri
minyak wangi. Asam sinamat merupakan prekursor, zat pendahulu untuk pemanis
aspartam melalui aminasi yang dikatalisis-enzim menjadi fenilalanin.
2. Kelompok Kumarin
Nama kumarin berasal dari bahasa Karibia Coumarou yang berarti pohon
tonka (Coumarouna adorata Abl), yaitu tumbuhan pertama yang diketahui
mengandung kumarin. Barulah pada tahun 1868, kumarin dikenal dengan rumus
C9H6O2. Senyawa yang mengandung kumarin (2H-1-benzopyran-2-one) merupakan
sebuah kelompok yang penting dari heterosiklis dan banyak contoh yang ditemukan
di alam. Kumarin sendiri pertama kali diisolasi tahun 1822 dari kacang tonka.
Kumarin dan turunannya juga telah diisolasi dari semanggi, rumput banteng dan
woodruff. Kumarin yang terkandung dalam suatu tumbuhan dapat dikenal dari
baunya. Bila tumbuhan tersebut dikeringkan, maka akan memberikan bau yang khas.
Untuk pembuktian secara kualitatif dilakukan uji berdasarkan pada sifat
fluoresensinya dengan sinar ultraviolet (Erniwati, 2005).
Kumarin merupakan senyawa metabolit sekunder berupa minyak atsiri yang
terbentuk terutama dari turunan glukosa non-atsiri saat penuaan atau pelukaan.
Skopoletin adalah kumarin beracun yang tersebar luas pada tumbuhan dan sering
dijumpai dalam kulit biji. Skopoletin merupakan salah satu senyawa yang diduga
menghambat perkecambahan biji tertentu, menyebabkan dormansi sampai senyawa
tersebut tercuci (misalnya, oleh hujan yang cukup lebat sehingga kelembapannya
cukup bagi pertumbuhan kecambah). Jadi peranannya adalah sebagai penghambat
alami perkecambahan biji.
Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat. Kumarin tidak berwarna,
kristal prismatik, dan mempunyai karakteristik bau yang wangi dan rasa pahit,
aromatis, rasa yang panas, larut dalam alkohol. Kumarin juga dapat disintesis dengan
5

cepat. Beberapa turunan kumarin memiliki sifat antikoagulan. Kumarin juga


mempunyai aktivitas sebagai antispasmodik.
Berikut adalah beberapa struktur senyawa turunan kumarin.

Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif. Keberadaan


gugus metil di posisi C4 atau C6 membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat
mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi halogenasi serta kondensasi dengan
aldehida. C6 pada cincin aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik, misalnya
sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft. Sebuah substituen metil pada inti kumarin
bereaksi secara berbeda, tergantung pada posisi serangan. Sebagai contoh, sebuah
gugus metil yang terikat pada C6 atau C4 lebih reaktif dari gugus metil di posisi C3
atau C5 (Rashamuse, 2008).
3. Kelompok Alil Fenol

4. Kelompok Propenil Fenol

B. Biosintesis Senyawa Fenil Propanoid


7

Perintis senyawa fenilpropanoid awal adalah asam sinamat dan asam phidroksinamat, yang juga dikenal dengan nama asam p-kumarat. Dalam tumbuhan,
senyawa ini dibuat dari asam aromatis amino fenilalanin dan tirosin, secara
bergantian, dan tersintesis melalui jalur asam sikimat.
Biosintesa senyawa fenilpropanoida yang daarijalur shikimat pertama kali
ditemukan dalam mikroorganisme seperti bakteri, kapang dan ragi. Sedangkan asama
shikimat pertama kali ditemukan pada tahun 1885 dari tumbuhan lillicium religiosum
dan kemudian ditemukan dalam banyak tumbuhan. Pokok reaksi biosintesa dari jalur
shikimat adalah sebagai berikut:
Pembentukan asam shikimat diawali dengan kondensasi aldol antara eritrosa
dan asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen (C=CH2) dari asam
fosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan mengadisi gugus karbonil C=O
eritrosa, menghasilkan gula dengan 7 unit atom karbon. Selanjutnya reaksi yang
analog (intramolekuler) menghasilkan asam 5-dehidrokuinat yang mempunyai lingkar
sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi asam shikimat.
Asam sikimat melalui serangkaian reaksi terfosforilasi, menghasilkan asam
korismat yang merupakan titik percabangan yang penting dalam biosintesis. Satu
cabang menghasilkan asam anthranilat dan kemudian menjadi triptofan. Sedangkan
cabang yang lain menimbulkan asam prefenat, senyawa non aromatis terakhir dalam
rangkaian tersebut. Asam prefenat terbentuk oleh adisi asam fosfoenolpiruvat
terhadap asam shikimat. Asam prevenat dapat diaromatisasi dengan dua cara.
Pertama

diproses

dengan

dehidrasi

dan

dekarboksilasi

simultan

sehingga

menghasilkan asam fenilpiruvat, yang bisa menghasilkan fenilalanin. Yang kedua


muncul dengan dehidrogenasi dan dekarboksilasi menghasilkan asam p-hidroski
fenilpiruvat, asal mula tirosin.
Berikut adalah bagan proses biosintesis fenil propanoid:

Asam sinamat, asal mula fenilpropanoid, dibentuk dengan deaminasi


enzimatis langsung fenilalanin, dan asam p-kumarat dapat dibiosintesis dalam cara
yang serupa dari tirosin atau hidroksilasi asam sinamat pada posisi para. Asam pkumarat juga dikenal sebagai asam p-hidroksisinamant, adalah pusat perantara dalam
biosintesis beberapa fenilpropanoid.

C. biosintesis kumarin
Tahap tahap reaksi biosintesis kumarin yang dimulai dari asam sinamat
hingga terbentuknya kumarin adalah sebagai berikut:

10

D. Biosintesa alil fenol dan propenil fenol


Reaksi biosintesa dari turunan alifenol dan propenil fenol adalah sebagai
berikut :

11

BAB III
PENUTUP
Kesimpulan
Berdasarkan pembahasan makalah , maka dapat diambil kesimpulan :
1. Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincin
aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon.
2. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol
utama yang berasal dari jalur shikimat.
3. Klasifikasi senyawa fenil propanoid terdiri dari kelompok sinamat,kelompok
kumarin, alil fenol,dan propenil fenol.
4. Biosintesis senyawa fenil propanoid mengikuti jalur asam shikimat yakni
melalui serangkaian reaksi terfosforilasi, menghasilkan asam korismat.
5. Biosintesis senyawa kumarin, alifenol dan propenil fenol mengikuti jalur
asam sinamat sampai menbentuk kumarin, alifenol da propenil fenol.

12

DAFTAR PUSTAKA
Erniwati. 2005. Isolasi Kumarin Dari Daun Kayu Racun (Rhinacantus nasutus).
[Tesis]. Prodi Kimia Program Pascasarjana Universitas Andalas. Padang
Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida, dan Alkaloida. Medan:
USU
Rashamuse, T. J. 2008. Studies Towards The Synthesis of Novel, Coumarin-based
HIV-1 Protease Inhibitors. [Thesis]. Department of chemistry Rhodes
University. Grahamstown.
Robby. 2011. Makalah Fenolik. http://robbyputrakapuasbloggmasboy.blogspot.com.
Diakses pada tanggal 12 Maret 2015
Wikipedia asam sinamat Ansarikimia.2013 ASAM SINAMAT BAHAN

UNTUK PARFUM. https://wawasanilmukimia.wordpress.com

13