INSTITUTO TECNOLGICO DE SONORA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DEL AGUA Y MEDIO

AMBIENTE
ACADEMIA BSICA DE QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

MANUAL DE PRCTICAS

COMPILADO POR:
Dr. Jess lvarez Snchez
Dra. Edna Rosalba Meza Escalante
Dra. Denisse Serrano Palacios
MI. Mara del Rosario Martinez Macas
MI. Germn Eduardo Dvora Isiordia

NDICE

Introduccin
Prctica 1
Prctica 2
Prctica 3
Prctica 4
Prctica 5
Prctica 6
Prctica 7
Prctica 8
Prctica 9
Prctica 10
Prctica 11
Prctica 12
Prctica 13

Sntesis de cido acetilsaliclico (aspirina)

Sntesis de acetanilida
Sntesis de p-Bromoacetanilida
Sntesis de etilbenceno
Sntesis de benzoato de fenilo
Sntesis de alfa-nitronaftaleno
Sntesis de sulfato de bencendiazonio
Aislamiento de la nicotina
Furfural por hidrlisis y deshidratacin de pentosanas
Formacin de cadenas polimricas
Sntesis de poliestireno
Sntesis de Fluorescena
Determinacin de clorofila

Pgina
2
4
8
12
15
19
22
25
28
31
34
38
45
48

INTRODUCCIN
En los inicios de la qumica orgnica, la palabra aromtico se us para
describir sustancias fragantes como el benzaldehdo (de cerezas, durazno y
almendras), el tolueno (del blsamo de tol) y el benceno (del destilado del
carbn). Sin embargo, pronto se comprendi que las sustancias agrupadas como
aromticas se comportaban de manera qumicamente distinta de cmo lo hace la
mayora de los otros compuestos orgnicos.
En la actualidad, el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y
a los compuestos relacionados estructuralmente con l. Las sustancias aromticas
presentan un comportamiento qumico muy distinto al de las sustancias alifticas.
Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente
aromticos. Adems de benceno, benzaldehdo y tolueno, otros compuestos
complejos tienen anillos aromticos, como la hormona esteroidal femenina
llamada estrona y el bien conocido analgsico de nombre morfina. Muchos
frmacos sintticos usados en medicina son tambin parcialmente aromticos; el
tranquilizante denominado diazepan (o valium) es uno de muchos ejemplos.
Este manual de laboratorio de Qumica Orgnica II se ha preparado para
estudiantes que toman el curso como parte de los planes de estudio de la carrera
de Ingeniero Qumico, con el propsito de proporcionar experiencia prctica que
complemente su formacin acadmica, permitiendo un mejor desarrollo
profesional.
En general todas las prcticas de este manual emplean la sntesis de
compuesto aromticos o la extraccin de estos. La practica 1 muestra la aplicacin
de la qumica orgnica, empieza por sintetizar un compuesto orgnico al cual
conocemos con el nombre comercial de aspirina, este compuesto es un derivado
del benceno.
La practica 2, determina la sntesis de la acetanilida, que consiste en la
acilacin de una amina aromtica, en la prctica 3, mediante halogenacin por
reacciones de sustitucin electroflica aromtica, se genera acetanilida
halogenada. Mas adelante, la alquilacin de un compuesto aromtico por medio
del mtodo de Clemmensen se ve en la prctica 4. Hasta esta parte del manual,
cubre los conceptos de la primera unida de competencia del curso terico.
Por otro lado, la prctica 5 se alinea a los conocimientos adquiridos en la
unidad 2, ya que el producto que se obtiene es un derivado del benceno, por
consecuencia es un areno. La prctica 6 aplica los conocimiento de nitracin en el
naftaleno, por la tanto esta prctica cumple con la segunda unidad de competencia
del curso terico, ya que trata sobre los renos y sus reacciones qumicas.
La sntesis de sulfato de bencendiazonio se hace a partir de aminas
aromticas (prctica 7). La extraccin de nicotina, que es clasificada como un
2

alcaloide, se realiza su obtencin en la prctica 8, aplicando los conocimientos de

la tercera unida de competencia del curso terico. Aun que el furfural obtenido en
la prctica 9 no es un alcaloide; sino un compuesto orgnico toxico que se emplea
como base para fungicidas y herbicidas, se acopl a la tercera unidad de
competencia.
En el caso de las practicas, 10 y 11cubren los conceptos bsicos de la cuarta
unidad de competencias. Ya que se maneja la sntesis de polmeros por diferentes
tcnicas.
Las ltimas prcticas 12 y 13, refuerzan los conocimientos adquiridos en la
quinta unidad de competencia del curso de qumica orgnica II, al sintetizar en la
practica 13 una molcula fluorescente y en la prctica 14 al extraer clorofila. La
sntesis de compuestos orgnicos y su extraccin es muy importante para el
ingeniero qumico, el cual se enfrentar a procesos de escalas industriales.
Las prcticas se han ordenado de tal manera que concuerden con los
conceptos proporcionados en la parte terica del curso, adems cada prctica del
manual se inicia con una formacin general sobre las bases especficas que se
requieren para la interpretacin y comprensin del fundamento y resultado de las
mismas.
El manual de Laboratorio de Qumica Orgnica II constituye una recopilacin
bibliogrfica, as como material generado por los maestros del Departamento de
Ciencias del Agua y Medio Ambiente del Instituto Tecnolgico de Sonora.

Nota: En caso de algn accidente acudir a su maestro o si es muy grave llamar a

uno de los siguientes telfonos de urgencias:
Enfermera polideportivo (ITSON): 4109005.
Enfermera residencias (ITSON): Ext. 1392.
Servicios generales (ITSON): Ext. 1350.
Cruz Roja: 060, 066 y 417-0675.
Bomberos de Cd. Obregn: 066 y 417-5070.
Seguro social (IMSS): 413-4590 y 414-4800.
ISSSTESON: 4109700 (conmutador para hablar a urgencias, Ext. 112).
Hospital general de Cd. Obregn: 416-4322, 416-4902 y 416-4374.

Dr. Jess lvarez Snchez

PRCTICA No. 1
SNTESIS DE CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA)
1.1 OBJETIVOS
o Sintetizar cido acetilsaliclico por medio de una reaccin de acetilacin.
o Identificar cualitativamente la presencia de almidn como excipiente en la
aspirina comercial.
1.2 INFORMACIN GENERAL
La aspirina (cido acetilsaliclico) es un antipirtico y analgsico muy empleado en
medicina. Este cido es un ster de cido saliclico (ste ltimo acta como
alcohol). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del
cido actico con un alcohol o un fenol, los qumicos suelen usar un substituto del
cido actico, el anhdrido actico, como agente acetilante. Este permite producir
steres de acetato con velocidad mucho mayor que por la accin directa del cido
actico. Por lo general se usa el cido sulfrico como catalizador, la reaccin
general se muestra a continuacin:

Figura 1. Reaccin general para la sntesis de la aspirina.

La aspirina se ha utilizado desde principios de siglo, pero slo hasta 1971 se
tuvieron ciertos indicios de su forma de accin. La aspirina inhibe la biosntesis de
la prostaglandinas inflamatorias PGE2 Y PGE2.
1.3 MATERIAL Y REACTIVOS
Material
3 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Parrilla elctrica
2 Bao mara
1 Probeta de 100 mL
2 Vasos de precipitados 100 mL
3 Discos de papel filtro
1 Embudo Bchner
1 Esptula

Reactivos
2.5 g cido saliclico
2.5 mL Anhdrido actico
0.25 mL cido sulfrico
50 mL Alcohol etlico
0.1 g Yodo
0.3 g Yoduro de potasio
40 mL Aceite vegetal comestible

Material
1 Mortero
1 Matraz Kitazato
1 Varilla de vidrio
1 Mechero Bunse
1 Tela de asbesto
1 Pinza para matraz
1 Bomba de vacio
1 Lupa
1 Termmetro (-10 a 220C)
1 Vaso de precipitado de 50 mL
1 Soporte universal
1 Pinza universal
1 Liga
1 Tubo capilar
Hielo
1.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
A. OBTENCIN DEL CIDO ACETILSALICLICO
Mezclar 2.5 mL de anhdrido actico y 2.5 g de cido saliclico en una matraz
Erlenmeyer de 125 mL; agregar 0.25 mL de cido sulfrico concentrado y calentar
la mezcla en un recipiente con agua hirviendo durante 5 minutos (Ver Figura 2).
Enfriar la reaccin con hielo y diluir con 50 mL de agua fra a 5 C. Enfriar la
solucin a 10 C y filtrar la aspirina cruda (el producto queda retenido en el filtro).
Redisolver el material crudo en la cantidad mnima posible de etanol caliente,
enfriar a temperatura ambiente. Los cristales se producirn en forma de agujas
largas. Recoger el producto por filtracin, secar y pesar, despus corroborar el
punto de fusin del cido acetilsaliclico (135 C).
B. PUNTO DE FUSIN
Para determinar el punto de fusin es necesario tomar un capilar sellarlo por un
extremo con calor y despus que se enfre colocar la muestra a analizar, formando
una columna de 0.5 cm a 1 cm de longitud. Sumergir en un bao de aceite al
capilar de forma que no toque las paredes, ni el fondo del recipiente que contiene
el aceite y despus colocar el termmetro. Aplicar calor y observar, para detectar
cuando el material comienza a fundirse.
C. DETERMINACIN DE ALMIDN EN ASPIRINA COMERCIAL
Triturar una tableta de aspirina en un mortero con muy poca agua, pasar la mezcla
a tubo de ensayo y agregar agua, hasta tener 5 mL de solucin.
Hacer reaccionar una parte de ella con solucin de lugol (0.1 g de yodo y 0.3 de
yoduro de potasio en 10 mL de agua). Agregar 3 gotas de lugol y observar.
Pruebe con la aspirina que sintetizo, disuelva 0.5 g y disuelva con 5 mL de agua.
6

Cul de las dos soluciones al agregar el lugol se coloreo?

1.5 CUESTIONARIO
1. Presente en una tabla tres derivados del cido saliclico y sus usos
farmacuticos.
2. Investigue los antecedentes histricos de la obtencin de aspirina.
3. Mencione cinco marcas comerciales que contengan cido acetilsaliclico
como ingrediente activo
4. Defina los trminos: antipirtico y analgsico.
5. Investigar otros usos de la aspirina y sus efectos colaterales.
6. Qu funcin tiene el almidn en una tableta de aspirina comercial?
7. Cul es la reaccin del almidn y el yodo del lugol?

Figura 2. Sistema para la sntesis del acido acetilsaliclico

1.6 BIBLIOGRAFA
1. http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ASPIRINA.pdf, recuperado el 19
de Junio de 2012,
2. XORGE A. DOMINGUEZ, Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial:
NORIEGA LIMUSA.

REPORTE
PRCTICA No.1
SNTESIS DE CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA)

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO

____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRCTICA No. 2
SNTESIS DE ACETANILIDA
2.1 OBJETIVO
Sintetizar acetanilida por sustitucin nucleoflica del anhdrido actico con anilina
en medio cido.
2.2 INFORMACIN GENERAL
La acilacin de una amina es una reaccin cidobase tipo Lewis en la cual el
grupo amino bsico hace un ataque nucleoflico sobre un tomo de carbn
carbonilo debido a que ste es el centro cido. La reaccin, en general, procede
ms rpidamente con cloruros de cido, siendo ms lenta con anhdridos de
cidos.

CH3COOH

Anilina

Anhdrido actico

Acetanilida

cido actico

Figura 3. Reaccin general para sntesis de Acetanilida.

A nivel industrial la acetanilida se prepara calentando durante unas 36 horas la
anilina con cido actico cristalizable a 120-150C; el rendimiento en producto
bruto alcanza el 95%. Se purifica por destilacin al vaco. En cambio, una solucin
caliente de cido actico y anhdrido actico reacciona con compuestos aminos a
una velocidad de reaccin mayor, de tal manera que se puede emplear para
propsitos de su obtencin en laboratorios
2.3 MATERIAL Y REACTIVOS
Material
1 Probeta de 100 mL
1 Bao mara
1 Varilla de vidrio
1 Esptula
1 Matraz Kitazato de 250 mL
1 Embudo Bchner
1 Matraz baln esmerilado de 500 mL
1 Vaso de precipitado de 250 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 Refrigerante recto esmerilado

Reactivos
9 mL anilina
15 mL cido actico glacial
15 mL Anhdrido actico
2 g Carbn activado
40 L Aceite vegetal comestible

10

Material
1 Mechero Bunsen
1 Soporte universal
1 Vaso de precipitado de 600 mL
4 Papel filtro
1 Anillo de hierro
1 Pinza universal
1 Tela de asbesto
1 Pipeta de 10 mL
1 Pipeta de 5 mL
1 Vaso de precipitado de 50 mL
1 Lupa
1 Tubo capilar
1 Liga
1 Termmetro (-10 a 220C)
1 chispa
1 piseta
1 perilla
Hielo
Bomba de vaco
2.4 DESARROLLO DE PRCTICA
En un matraz Erlenmeyer introducir 9 mL de anilina, 15 mL de cido actico y 15
mL de anhdrido actico (hay evolucin de calor). Unir el matraz a un condensador
de reflujo y calentar hasta ebullicin durante 10 minutos (Ver Figura 4). Al final de
este perodo, enfriar el matraz bajo corriente de agua y colocar su contenido en un
matraz Erlenmeyer de 250 mL que contenga 100 mL agua a 4 C. Agitar la mezcla
y colectar los cristales de acetanilida sobre un embudo Bchner.
Enjuagar los cristales en el filtro con un poco de agua fra a 10 C y transferirlos a
un vaso de 600 mL para su recristalizacin. Aadir 200 mL de agua y calentar la
mezcla hasta que inicie su ebullicin. Si la acetanilida no se ha disuelto
completamente, aadir de nuevo 50 mL de agua y calentar hasta ebullicin.
Remover el vaso de la fuente de calor, dejar enfriar por un momento y aadir 2 g
de carbn activado y de nuevo calentar la solucin hasta su ebullicin, agitar bien
y filtrar la solucin caliente a travs de un embudo Bchner.
Enfriar el filtrado en hielo, colectar los cristales en un embudo Bchner utilizando
vaco de ser posible. Dejar secar los cristales en el papel filtro y corroborar el
punto de fusin (114.3C) en la siguiente sesin de laboratorio. Guardar el
producto porque se utilizar en la siguiente prctica.
Formula de rendimiento
% de rendimiento en moles= nacetanilida/nanalina * 100
11

Agua fra

Figura 4. Aparato de reflujo.

2.5 CUESTIONARIO
1.
2.
3.
4.

Investigue los principales usos de la acetanilida.

Presente en una tabla las propiedades fsicas de la acetanilida.
Describa la utilidad de la acetilacin.
Cul es la funcin del anhdrido actico en la preparacin de la
acetanilida?

2.6 BIBLIOGRAFA
1. http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/LQII_20112012/Castellano/LQII_Practica_4_Sintesis_acetanilida.pdf, recuperado el 19
de Junio de 2012.
2. XORGE A. DOMINGUEZ, Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial:
NORIEGA LIMUSA. Paginas? Edicin?

12

REPORTE
PRCTICA No. 2
SNTESIS DE ACETANILIDA

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO

____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

13

PRCTICA No. 3
SNTESIS DE p-BROMOACETANILIDA
3.1 OBJETIVOS
Obtener p-bromoacetanilida utilizando la acetanilida sintetizada en la prctica
anterior.
3.2 INFORMACIN GENERAL
Si la bromacin de acetanilida es conducida en solucin fra y diluida se obtiene pbromocetanilida y puede ser aislada. Este compuesto tiene un poder oxidante
similar al de un hipobromito, por lo tanto, puede sufrir reaccin con cido
bromhdrico para generar bromo y acetanilida, siendo esto lo inverso de su
reaccin de formacin, aunque no est claro su mecanismo. El mecanismo
propuesto para la bromacin es el de una sustitucin electroflica aromtica.

Figura 5. Reaccin general para la bromacin de la acetanilida.

3.3 MATERIALES Y REACTIVOS
Material
1 Matraz Erlenmeyer de 400 mL
1 Vaso de precipitado de 1000 mL
1 Vaso de precipitado de 125 mL
3 Papel filtro
1 Varilla de vidrio
1 Parrilla elctrica
1 Matraz Kitazato
1 Embudo Bchner

Reactivos
70 mL de cido actico glacial
13.5 g Acetanilida
5.5 mL Bromo
0.5 g Bisulfito de sodio (disolver en 5
mL de agua)
50 mL Alcohol etlico
40 mL Aceite vegetal comestible

14

Material
1 Mechero Bunsen
1 Soporte universal
1 Pinza universal
1 Tubo capilar
1 Termmetro (-10 en 220C)
1 Pipeta de 10 mL
1 Lupa
1 Liga
3.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
En un matraz Erlenmeyer de 400 mL colocar 50 mL de cido actico glacial y
disolver en ellos 13.5 g de acetanilida; aadir a esta solucin, lentamente y
agitando, 5.5 de bromo disuelto en 20 mL de cido actico glacial (en la
campana). La solucin toma un color anaranjado, se deja reposar 15 20 minutos
para que se termine la reaccin, en seguida se vierte, agitando en un vaso de
precipitado de 1000 mL que contenga 500 mL de agua. La p-bromoacetanilida
precipita en forma de una masa blanca o amarilla. En caso de que quede bromo
libre (solucin anaranjada), agregar unos 5 mL de una solucin saturada de
bisulfito de sodio. Filtrar el precipitado, lavar con agua helada. El precipitado se
recristaliza en alcohol caliente, los cristales se filtran, secan, pesan y se corrobora
el punto de fusin (167C) en la siguiente sesin.
Nota: si en la prctica anterior no se obtuvo 13.5 g de acetanilidad, recalcular las
cantidades de reactivos necesarias para realizar la reaccin, respetando los
tiempos.
3.5 CUESTIONARIO
1. Demostrar el efecto de los grupos sustituyentes del anillo aromtico sobre
la orientacin y reactividad. Utilizar estructuras de resonancia.
2. Presentar en un cuadro las propiedades fsicas de la p-bromoacetanilida.
3. Explique con mecanismo por qu se obtiene la p-bromoacetanilida como
producto principal.
4. Mencione las precauciones a tomar en cuenta al utilizar el bromo.
3.6 BIBLIOGRAFA
1. http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/org2/tpl1.pdf, recuperado el 19 de junio
del 2012.
2. http://es.scribd.com/ruddy_lucia/d/72255245-Bromacion-acetanilida-todos,
recuperado el 21 de Junio del 2012.
15

REPORTE
PRCTICA No. 3
SNTESIS DE p-BROMOACETANILIDA

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO

____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:
16

PRACTICA No. 4
SNTESIS DE ETILBENCENO
4.1 OBJETIVO
Aplicar el mtodo de Clemmensen para obtener alquilbencenos.
4.2 INFORMACIN GENERAL
Clemmensen ide un procedimiento por el cual los aldehdos y cetonas se
reducen directamente a los hidrocarburos correspondientes, empleando para ello
amalgama de zinc y cido clorhdrico. El procedimiento se conoce con el nombre
de Mtodo de Reduccin de Clemmensen.

Figura 6. Reaccin general para sintetizar hidrocarburos a partir de cetonas.

Esta reduccin se lleva a cabo generalmente a reflujo, lo que da por resultado la
sustitucin del tomo de oxgeno carbonlico por dos tomos de hidrgeno.
La reduccin de Clemmensen en general, no es satisfactoria en el caso de
aldehdos, siendo aplicable por el contrario a muchas cetonas. Como estas ltimas
son fcilmente accesibles por la reaccin de Friedel y Crafts, ello representa un
mtodo muy conveniente para preparar homlogos de los hidrocarburos
aromticos. El mtodo tambin sirve para la reduccin de dicetonas. Las
sustancias que sufren la reduccin de Clemmensen en forma normal y con muy
buenos rendimientos son las cetonas aromticas alifticas.
CH3

CH3

CH2

C
O

Zn (Hg)/HCl

Figura 7. Reaccin de Clemmsensen para sintetizar etilbenceno.

4.3 MATERIAL Y REACTIVOS

17

Material
1 Embudo de separacin de 50 mL
1 Matraz baln esmerilado
1 Vaso de precipitado de 400 mL
Material
1 Probeta de 100 mL
1 Mechero Bunsen
2 Soporte universal
1 Varilla de vidrio
1 Tubo de seguridad
1 Refrigerante esmerilado
1 Pastilla para agitador magntico
1 Anillo de hierro
2 Telas de asbesto
3 Pinzas universales
1 Pipeta de 5 mL
1 Pipeta de 10 mL
1 Matraces bola de 500 mL
2 Mangueras de hule
1 Vaso de precipitado de 50 mL
1 Probeta de 10 mL
2 Matraces Erlenmeyer de 500 mL
1 Tapones de hule (1 mono y 2
bihoradados)

Reactivos
13 mL acetofenona
30 g Zinc metlico
5 g Cloruro de mercurio (II)
Reactivos
75 mL cido clorhdrico
0.5 g Cloruro de calcio anhidro

4.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA

PRIMERA SESIN
A. PREPARACIN DE LA AMALGAMA DE ZINC
Una mezcla de 30 g de granallas de zinc, 5 g de cloruro de mercurio (II), 2.5 mL de
cido clorhdrico concentrado y 100 mL de agua, se agitan frecuentemente
durante 40 minutos. Se decanta y el zinc amalgamado se lava varias veces con
agua.
Nota: el acido se agrega al agua. Realizar en la campana.
B. OBTENCIN DEL ETILBENCENO
Al zinc amalgamado se le cubre con 50 mL de cido clorhdrico y 50 mL de agua.
Se aaden 13 mL de acetofenona y se agita fuertemente, calentado a reflujo (Ver
Figura 8). Durante 30 minutos, se aade 10 mL de cido clorhdrico concentrado
por la boca del refrigerante utilizando un embudo y calentar al menos 15 minutos.
Selle el matraz con parafina y guardar para la siguiente sesin.
Nota: Controlar la llama de media a baja, en otras palabras controlar el suministro
de calor en las dos sesiones.
18

SEGUNDA SESIN
Calentar a reflujo 45 minutos, (la mezcla guardada) luego adicionar 10 mL de
cido clorhdrico concentrado en campana utilizando un embudo y continuar
reflujando 30 minutos.

C. SEPARACIN DE ETILBENCENO
En un embudo de separacin retirar el etilbenceno del agua (capa oleosa
superior). Recibir el etilbenceno en un vaso de precipitado que contenga 0.5 de
cloruro de calcio anhidro. Finalmente decantar sobre una probeta de 10 mL y
medir el volumen obtenido.

Agua fra

Figura 8. Aparato de reflujo.

4.5 CUESTIONARIO
1. Sugiera una sntesis del etilbenceno a partir de diversos compuestos
orgnicos.
2. Proponga un mecanismo de reaccin para obtencin de estireno a partir de
etilbenceno.
3. Presente en una tabla las propiedades fsicas del etilbenceno.
4. Cul es la razn de preparar una amalgama de zinc con mercurio, en
lugar de usar el zinc directamente?
4.6 BIBLIOGRAFA
19

1. http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/ald
eceto.htm, recuperado el 22 de Junio del 2012.
2. http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes, recuperado el 22 de
Junio del 2012.
3. CAREY, FRANCIS A., Qumica orgnica. Edicin 1999. Editorial:
McGrawHill.

20

REPORTE
PRCTICA No. 4
SNTESIS DE ETILBENCENO

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO

____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

21

PRCTICA No. 5
SNTESIS DE BENZOATO DE FENILO
5.1 OBJETIVO
Sintetizar el benzoato de fenilo empleando la reaccin de Shotten-Baumann.
5.2 INFORMACIN GENERAL
El cloruro de benzolo es uno de los cloruros de cido que se utilizan ms
frecuentemente por la facilidad con que se producen derivados benzoilados de
alcoholes y fenoles (estres benzoicos) y de aminas (benzamidas). La
esterificacin de alcoholes y fenoles mediante el cloruro de benzolo, en medio
alcalino, se conoce con el nombre de Reaccin de Schotten-Baumann:
C6H5COCl + R OH + NaOH

C6H5 - COOR + NaCl + H2O

Figura 9. Reaccin general de Schotten-Baumann.

Para benzoilar por este mtodo, se agita el cloruro de benzolo con el compuesto a
benzoilar en suspensin acuosa alcalina aprovechando la menor velocidad de
reaccin del cloruro de benzolo con lcalis; al final, se destruye el exceso de
cloruro de benzolo con lcali, dejndolos un tiempo en contacto. La reaccin de
los cloruros de cido con el agua, el alcohol o el amoniaco tiene lugar con tal
velocidad y violencia que el cloruro de cido debe agregarse a los otros reactivos
con considerables precauciones.

Figura 10. Reaccin para la sntesis de benzoato de fenilo.

5.3 MATERIAL Y REACTIVOS
Material
Matraz Erlenmeyer con tapa esmerilado
1 Vaso de precipitado de 125 mL
1 Parilla elctrica
1 Esptula

Reactivos
5 g Fenol
7.5 g Hidrxido de sodio
9 mL Cloruro de benzolo
50 mL de Alcohol etlico
22

1 Matraz Kitazato de 500 mL

Material
3 Papel filtro
1 Varilla de vidrio
1 Pastilla para agitador magntico
1 Embudo Bchne
1 Probeta de 100 mL

5.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA

En un matraz Erlenmeyer (con tapa esmerilada) disolver 5 g de fenol en 75 mL de
una solucin de hidrxido de sodio al 10 %. Agregar 9 mL de cloruro de benzolo y
agitar la mezcla fuertemente durante 30 minutos. El producto slido obtenido se
filtra al vaco, se lava con agua y se escurre bien. El ster crudo se recristaliza con
40 mL aproximadamente de alcohol etlico a 50 C. Se filtra la solucin caliente, a
travs de un embudo de filtracin. Dejar enfriar la solucin en hielo, filtrar
nuevamente y obtener los cristales de benzoato de fenilo. Dejar secar en el papel
filtro y corroborar el punto de fusin (70C) en la siguiente sesin de laboratorio.
Nota: El fenol es una sustancia muy irritante. Por lo tanto, usar guantes y bata.
5.5 CUESTIONARIO
1. En un cuadro presente las propiedades fsicas del benzoato de fenilo.
2. Explique la funcin del hidrxido de sodio en la reaccin del SchottenBaumann
3. Establezca diferencias entre cloruros de cido alifticos y aromticos
4. Explica la diferencia en la reactividad de un halogenuro de acilo y un
halogenuro de alquilo en la sustitucin nucleoflica.
5. Proponga dos procedimientos alternativos para la sntesis de benzoato de
fenilo.
5.6 BIBLIOGRAFA
1. http://organica1.org/1407/1407_12.pdf, recuperado el 22 de Junio del 2012,
Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica
Orgnica II.
2. McMurry J. (2010). Qumica Orgnica. USA: Editorial Cengage Learning.
Pgina 808.

23

REPORTE
PRCTICA No. 5
SNTESIS DE BENZOATO DE FENILO

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO

____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

24

CONCLUSIONES:

PRCTICA No. 6
SNTESIS DE ALFA-NITRONAFTALENO
6.1 OBJETIVO
Sintetizar alfa-nitronaftaleno por la nitracin del naftaleno.
6.2 INFORMACIN GENERAL
Se clasifica el naftaleno como aromtico porque sus propiedades se parecen a las
del benceno. Su frmula, C10H8, permite suponer un alto grado de instauracin; sin
embargo, el naftaleno resiste (aunque menos que el benceno) las reacciones de
adicin caracterstica de los compuestos no saturados.
Tal como el benceno, el naftaleno tpicamente sufre sustitucin electroflica; esta
es una de las propiedades que le dan derecho a ser descrito como aromtico. Un
reactivo electroflico encuentra en la nube (pi) una fuente electrnica adecuada,
por lo que se une al anillo, para generar un in carbonio intermedio; el in carbonio
libera luego un protn, para restablecer as el sistema aromtico estable.
6.3 MATERIAL Y REACTIVOS
Material
Reactivos
1 Probeta de 100 mL
22 mL cido ntrico
2 Matraces baln de 500 mL
20 mL cido sulfrico
2 Bao mara
25 g Naftaleno
1Tripi
1 Tela de asbesto
1 Mechero Bunsen
1 Embudo de seguridad
1 Termmetro de 20 a 110C
1 Vaso de precipitado de 600 mL
3 Soportes universales
2 Anillos de hierro
1 Refrigerante recto
3 Tapones de hule (1 monohoradado y
2 bihoradados)
1 Matraz Erlenmeyer de 500 mL
1 m de tubo de vidrio
3 Pinzas universales
1 Tubo capilar
25

1 Lupa
1 Liga
1 Vaso de precipitado de 50 mL
6.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
Verter 22 mL de cido ntrico concentrado en un matraz baln de 500 mL a
continuacin, aadir en pequeas porciones, agitando y enfriando el matraz en
agua helada, 20 mL de cido sulfrico (10 minutos). Despus introducir, agitando
vigorosamente y manteniendo la temperatura entre 40-50C durante 20 minutos,
agregar 25 g de naftaleno finamente pulverizado en pequeas porciones.
Terminada la adicin, calentar la mezcla en bao mara a 50-60C durante 20
minutos. Verter la mezcla en 200 mL de agua y 50 g de hielo picado. El nitronaftaleno se deposita en el fondo. Decantar la capa acuosa. Calentar el
residuo slido con 100 mL de agua durante 15 minutos. Eliminar el agua por
decantacin. Vaciar el contenido del matraz sobre 250 mL de agua helada,
agitando vigorosamente. Filtrar el precipitado. Lavar con 25 mL de agua. Dejar
secar en papel filtro y corroborar el punto de fusin (61C) en la prxima sesin de
laboratorio.

6.5 CUESTIONARIO
1. Presente en una tabla las propiedades fsicas del alfa-nitronaftaleno.
2. Proporcione la estructura y nombre de tres hidrocarburos polinucleares
aromticos considerados cancergenos.
3. Presente una tabla con las reacciones caractersticas del naftaleno y cite un
ejemplo en cada caso.
4. Indique la estructura de los hidrocarburos policclicos, aromticos que se
obtienen del petrleo.
6.6 BIBLIOGRAFA
1. Carey. F.A. (1999) Qumica Orgnica. Editorial: Mc Graw Hill, Tercera Edicin.
Madrid, Espaa. Pginas 414,415.
2. McMurry J. (2010). Qumica Orgnica. USA: Editorial Cengage Learning. Pginas
551,552.

26

REPORTE
PRCTICA No. 6
SNTESIS DE ALFA-NITRONAFTALENO

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO

____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

27

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRCTICA No. 7
SNTESIS DE SULFATO DE BENCENDIAZONIO
7.1 OBJETIVOS
o Preparar la sal de diazonio mediante una reaccin de copulacin.
o Identificar la sal de diazonio.
7.2 INFORMACIN GENERAL
La reaccin que mejor caracteriza a las aminas aromticas primarias es la
diazoacin, que se produce cuando se hace reaccionar el cido nitroso (nitrito de
sodio ms un cido fuerte) sobre estas aminas a una temperatura entre 0 y 5C.
Las sales de diazonio son valiosas, en sntesis, no solamente porque producen
tantos tipos de compuestos (fenoles, halogenuros de arilo, nitrilos, etc.), sino
tambin, porque pueden prepararse casi todas las aminas aromticas primarias
las cuales se obtienen sin problemas a partir de nitrocompuestos.
El gran nmero de reacciones que producen las sales de diazonio se pueden
agrupar en dos clases: reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno quedando en
su lugar en el anillo otro tomo o grupo; y copulacin, en las que el nitrgeno
queda retenido.
7.3 MATERIAL Y REACTIVOS
Material
1 Bao mara
1 Varilla de vidrio
3 Vasos de precipitados de 125 mL
1 Pastilla para agitador magntico
2 Matraces Erlenmeyer de 250 mL
1 Embudo de separacin

Reactivos
3 Papel de yoduro de almidn
1.1 g Beta-naftol
15 mL cido sulfrico
1.2 g Hidrxido de sodio
15 mL Anilina
11 g Nitrito de sodio
28

1 Parrilla elctrica con agitador

magntico
1 Probeta de 100 mL
2 Pipetas de 10 mL

7.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA

En un vaso de 250 mL colocar 37.5 mL de agua a la que se aaden, agitando
vigorosamente durante 15 minutos (agitador mecnico), 7.5 mL de cido sulfrico
concentrado, y a esta solucin caliente se le agregan 7.5 mL de anilina.
La solucin de sulfato de anilina se enfra en hielo y despus aadir poco a poco y
en pequeas porciones, 62.5 g de agua fra 4 C, con lo que una parte de la sal se
precipita. Verter entonces sobre el lquido, mediante un embudo de separacin,
una solucin de 5.5 g de nitrito de sodio en 22.5 mL de agua y mantener en
agitacin vigorosa. Cuando se haya agregado la mayor parte de la sal, se hace
una prueba con papel de yoduro de almidn para ver si hay en la solucin exceso
de cido nitroso, sin perder de vista que la diazoacin al final es ms lenta y puede
dar terminado por completo, por lo que se espera unos minutos despus de la
ltima adicin para hacer la solucin con una varilla limpia de vidrio y
depositndola sobre el papel reactivo. Si despus de 5 minutos la reaccin es
negativa, se da por terminada la operacin. La solucin quedar color caf rojizo y
debe emplearse a continuacin.
Efectuar una prueba aadiendo unos cristales de beta-naftol disueltos en 10 mL
de solucin 2N de hidrxido de sodio a unas gotas de la solucin de sulfato de
bencendiazonio. Se produce una intensa coloracin anaranjada.

7.5 CUESTIONARIO
1. Muestre cules son los compuestos que pueden ser obtenidos por medio
de reacciones de reemplazo y de copulacin de las sales de diazonio.
2. Ejemplifique los colorantes azoicos y muestre su uso.
3. Cul es la finalidad de tener un exceso de cido sulfrico en la reaccin?
4. Qu caractersticas debe tener un compuesto para que presente la
reaccin de copulacin? Por qu?
5. Por qu la reaccin de copulacin se da principalmente en posicin
para? Qu sucede si la posicin para esta ocupada?
7.6 BIBLIOGRAFA

29

1. McMurry J. (2010). Qumica Orgnica. USA: Editorial Cengage Learning. Pginas

941, 942.
2. Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Mxico: Addison
Wesley Longman de Mxico. Pginas 957, 9.

3. https://sites.google.com/site/organicaiii/e--10 recuperado el 5 de Agosto de

2013.

REPORTE
PRACTICA No. 7
SNTESIS DE SULFATO DE BENCENDIAZONIO

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO

____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

30

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRCTICA No. 8
AISLAMIENTO DE NICOTINA
7.1 OBJETIVOS
Extraccin de nicotina por arrastre de vapor.
8.2 INFORMACIN GENERAL
La nicotina, uno de los pocos alcaloides lquidos, del tabaco, Nicotina tabacum. La
ingestin de unos 20 mg de nicotina son suficientes para matar un humano adulto.
Los fumadores destruyen por pirlisis la mayor parte de la nicotina y otra parte es
arrastrada por el humo. Como la nicotina se encuentra en forma de sales de citrato
y malato, debe liberrsele con una solucin de hidrxido de sodio y despus
arrastrarse con vapor. Como se obtiene muy poca nicotina y los slidos se
manejan con ms facilidad, se le precipita con cido pcrico. El sulfato de nicotina
se usa en algunos insecticidas. Por oxidacin de la nicotina, se obtiene la niacina
(cido nicotnico), una vitamina.
8.3 MATERIAL Y REACTIVOS
Material
1 Matraz baln 250 mL
1 Matraz Erlenmeyer 250 mL
3 Soportes universales
2 Arillos
2 Telas de alambre con asbesto
3 Tapones de hule horadado
1 Condensador
1 Matraz Erlenmeyer de 500 mL
2 Mecheros Bunsen

Reactivos
200 g Tabaco
6 g Hidrxido de sodio
20 g Cloruro de sodio
45 mL ter isoproplico
1 g Sulfato de sodio anhidro
10 mL Metanol
10 g permanganato de potasio
2 mL cido clorhdrico concentrado
1 g cido pcrico
31

1 Matraz Erlenmeyer 100 mL

1 Bao mara
2 Papel filtro Whatman No. 1
1 Embudo Buchner
10 Ncleos de ebullicin
1 Matraz Erlenmeyer 50 mL
1 Termmetro 250C
3 Pinzas de 3 picos
1 Embudo de separacin
8.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
En un matraz baln de 250 mL adaptado para arrastre con vapor, se colocan 2
cajetillas de picadura de tabaco, se le aaden 100 mL de solucin acuosa de
hidrxido de sodio 3 N. En ambos matraces del sistema se colocan ncleos de
ebullicin. (Ver figura x). La mezcla se calienta 15 minutos y despus se arrastra
con vapor de agua hasta recoger unos 200 mL de destilado. El destilado se coloca
en un matraz de destilacin de 500 mL y se calienta hasta que se han recogido
100 mL de este nuevo destilado, al cual se le aaden 5-10 g de sal comn (cloruro
de sodio). La solucin se enfra de 10-15 C y se le extrae con 3 porciones de 15
mL de ter isoproplico. Junte los extractos, lvelos con 10 mL de agua saturada
de sal, seque el extracto con 1 g de sulfato de sodio anhidro. En un matraz de 100
mL destile el ter sobre bao Mara, adale una mezcla de 2 mL de metanol y 0.5
mL de agua caliente hasta disolucin, psela a un Erlenmeyer de 25 mL y
adicinele 5 mL de solucin metanlica saturada de cido pcrico. Deje reposar la
mezcla 10-15 min. Filtre los cristales formados en un embudo Hirsch. El picrato de
nicotina se puede recristalizar en una cantidad mnima de agua hirviendo. Los
cristales se secan, se pesan y se le determina el punto de fusin.

3
1

32

Figura x. Esquema de un aparato para la destilacin por arrastre con vapor.

(Devore, 1969)

8.5 CUESTIONARIO
1.
2.
3.
4.

Investigue por lo menos 2 mtodos de separacin y explquelos a grandes rasgos.

Dibuje la estructura de la nicotina.
Mencione 2 aplicaciones de la nicotina.
Plasme la reaccin de la nicotina para formar cido nictico.

8.6 BIBLIOGRAFIA
1. Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 90-91).
Mxico: Publicaciones Cultural.
2. Snchez Dalia (1995). Manual de Prcticas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn,
Sonora, Mxico: ITSON.
3.

33

REPORTE
PRCTICA No. 8
AISLAMIENTO DE NICOTINA

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO

____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

34

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

35

PRACTICA No. 9
FURFURAL POR HIDRLISIS Y DESHIDRATACIN DE
PENTOSANAS
9.1 OBJETIVOS
o Obtener el compuesto denominado furfural, a partir de desperdicios
agrcolas.
o Identificar el compuesto furfural.
9.2 INFORMACION GENERAL.
Diversos desperdicios agrcolas como los olotes del maz, salvado de trigo y de
avena, paja de algodn y de arroz, las cscaras de cacahuate (man), etc., son
ricos en pentosas. Por hidrlisis cidas de las pentosanas se forman pentosas, las
que se deshidratan, produciendo furfural. Este aldehdo se usa como disolvente
selectivo para obtener aceites minerales especiales. El furfural es tambin una
valiosa materia prima industrial convertible en nylon 66, bacteriostticos, esencias,
etc. Como el grupo aldo est unido al anillo heteroaromtico furano su
comportamiento es anlogo al del benzaldehdo.
El furfural reacciona con anilina en medio cido formando un interesante colorante
rojo.
CH3COOH
C5 H5N

H + /H20
H+
(C5 H 8 O4)n
C5 H10 05

CHO

O
O=CCH=CH
OH
Figura 11. Reaccin general para la obtencin de furfural
9.3 MATERIAL Y REACTIVOS
Material
1 Matraz baln de 100 mL
2 Aros metlicos
1 Manta de calentamiento
2 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 Kit de Lab. Orgnica(sistema de

Reactivos
5 g Sulfato de sodio anhidro
0.7 mL Anilina
0.6 mL cido actico
0.1 mL cido clorhdrico
100 g Olotes de maz (secos)
36

destilacin)
1 Vaso de precipitado de 50 mL
1 Termmetro de 150 C
2 Soportes universales
1 Mechero Bunsen
2 Telas de alambre con asbesto
1 Condensador para destilacin
1 Tubo capilar
1 Bao mara
1 Bomba de vaco

0.2 mL Furfural

9.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA

En un matraz baln de un litro se colocan 100 g de olotes de maz finamente
molidos o una fuente similar de pentosonas. Se aaden 250 mL de cido sulfrico
3 N. En la boca del matraz se coloca una unidad de destilacin por arrastre
continuo con vapor, el matraz baln se calienta con una manta de calentamiento
regulada con un variac hasta que se han arrastrado unos 10 mL de furfural. La
capa de furfural se separa, se seca con sulfato de sodio anhidro y se redestila a
presin reducida recogindose 8-9 mL p. eb. 54-55 grados centgrados/17 torr.
Obtencin del colorante: mezcle 0.2 mL de furfural con 0.2 mL de anilina y 0.1 mL
de cido actico y una gota de cido clorhdrico. La mezcla se sacude unos
minutos, despus se deja reposar unas horas. Al diluir con agua, se separa un
colorante rojo caracterstico, que se recoge, se seca y se le determina el punto de
fusin.

Figura x. Sistema de destilacin para extraer furfural.

CUESTIONARIO
1. Comente las aplicaciones del furfural.

37

2. Obtenga cido furoico a partir de furfural.

3. Prepare furano partir de furfural.
4. Investigue otras forma de extraccin del furfural.

BIBLIOGRAFA
1. McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores, Mxico, 2001.
2. Carey Francis A. Qumica Orgnica Mc Graw Hill , Tercera Edicin . Espaa. 2000.

3. http://amykasuga.blogspot.mx/2012/07/obtencion-de-furfural.html recuperado el 5
de Agosto de 2013.

REPORTE
PRACTICA No. 9
FURFURAL POR HIDRLISIS Y DESHIDRATACIN DE
PENTOSONAS

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO

____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

38

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

39

PRCTICA No. 10
FORMACIN DE CADENAS POLIMRICAS
10.1 OBJETIVOS
o Sintetizar un polmero por reaccin de condensacin.
o Sintetizar un polmero por la tcnica de polimerizacin catinica.

10.2 INFORMACIN GENERAL

La palabra poli se deriva del griego que significa varios o muchos y la palabra
meros significa unidades. Por lo tanto, la palabra polmero expresa varias
unidades. Un polmero es un material de alto peso molecular que contiene un gran
nmero de subunidades monomricas. La reaccin de un acido carboxlico, o un
derivado de ste, con una diamina permite la formacin de una poliamida lineal
por medio de una reaccin de condensacin, la cual se da a partir de monmeros
polifuncionales. En este tipo de reacciones se produce una molcula como
subproducto que puede ser agua o cido. A partir de las poliamidas se pueden
preparar fibras, moldeado de objetos, membranas, etc. El nylon 6-6 puede ser
sintetizada a partir de un acido dicarboxlico al reaccionar con una amina
bifuncional:
O
HO

C(CH2)4C
cido adipico

H
OH + H

N(CH2)6N

O
H

C(CH2)4C

Hexametilendiamina

Nilon 6-6

N(CH2)6N
H

+ H 2O

Figura 13. Reaccin de condensacin.

La estructura del nylon contiene el enlace amida. Este tipo de enlace es
extremadamente importante en la naturaleza porque esta presente en las
protenas y polipptidos.
O

Figura 14. Enlace amida.

10.3 MATERIAL Y REACTIVOS
Material
1 Piseta con agua destilada

Reactivos
0.5 g de Hidrxido de sodio (solucin
acuosa al 20 %, 2.5 mL de solucin)
40

3 Vasos de precipitado de 50 mL

0.5 g de Cloruro de adipoilo (solucin

de hexano al 5% de cloruro de adipoilo)
1Gotero
2 mL de acetaldehdo
1 Gancho de cobre de 15 cm de Una
gota
de
cido
sulfrico
longitud
concentrado (98 %)
1 Tubo de ensaye de 16 x 150 mm
0.5 g de Hexametilendiamina (1,6hexanodiamina, solucin acuosa al 5%)
1 Bao mara
2 Pipetas
1 Termmetro con escala de -10 a 100
C
Hielo
10.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
A) Preparacin de poliamida (Nylon 6-6)
Colocar 10 mL de una solucin al 5% de hexametilendiamina (1,6hexanodiamina), dentro de un vaso de 50 mL. Agregar 10 gotas de una solucin al
20% de hidrxido de sodio. Cuidadosamente se agrega por las paredes del vaso,
inclinndolo ligeramente, 10 mL de una solucin al 5% de cloruro de adipoilo en
ciclohexano. Se formarn dos fases y de inmediato se formar una pelcula
polimrica de la interfase lquido-lquido. Usando un gancho de cobre (15 cm de
longitud), coloque el gancho de cobre en el centro del vaso y jale el gancho
lentamente, se producir una cuerda de poliamida que podra medir varios metros.
La cuerda se puede romper si jala muy rpido. Dele 3 lavados a la cuerda con
agua destilada y coloque en una toalla de papel para su secado. Luego con el
gancho de cobre, agite vigorosamente las fases para terminar de formar todo el
polmero. Decante el lquido y lave el polmero 3 veces con agua destilada. Dejarlo
secando a temperatura ambiente. No descargar el nylon en el lavabo Usar el
contenedor de desechos.
B) Preparacin de poliacetaldehdo
En el tubo de ensaye de 16 x 150 mm ponga 2 mL de acetaldehdo, colquelo en
bao de hielo, adale un poco de sal en grano al hielo. Introduzca el termmetro,
y si marca 0.5C ponga una gota de cido sulfrico en la punta del termmetro y
vulvalo a introducir en el acetaldehdo. Retire el tubo del hielo, agtelo con el
termmetro durante un minuto. Agrguele 3 4 ml de agua al tubo y observe la
formacin de un polmero lquido (poliacetaldehdo), el cul es insoluble en agua.
10.5 CUESTIONARIO
1. Realice un cuadro sinptico sobre los tipos de polimerizaciones y de su
clasificacin.
2. Investigue sobre la nomenclatura de polmeros e incluya las reglas para
nombrar a los polmeros.
41

3. Investigue las propiedades del nylon 6-6.

4. Cul sera el subproducto de la reaccin de condensacin de esta
prctica?
5. Qu es la polimerizacin catinica?
6. Presente el mecanismo de reaccin para la formacin de poliaceltadehdo.
7. Menciones otros polmeros obtenidos por la tcnica de polimerizacin
catinica.
BIBLIOGRAFA:
1. CAREY, FRANCIS A., Qumica orgnica. Edicin 1999. Editorial: McGrawHill.
2. PAVIA, L.D., LAMPMAN, G.M., KRIZ, G.S., ENGEL, R. G., Introduction to organic
laboratory techniques a microscale approach. Edicin 1990. Editorial: SAUNDERS
HBJ.

42

REPORTE
PRCTICA No. 10
FORMACIN DE CADENAS POLIMRICAS
FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO
____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

43

PRCTICA No. 11
SNTESIS DE POLIESTIRENO
11.1 OBJETIVO
Sntesis de poliestireno por polimerizacin de radicales libres.
11.2 INFORMACIN GENERAL
El poliestireno fue obtenido por primera vez en Alemania por la I.G.
Farbenindustrie, en el ao 1930. La polimerizacin del estireno puro da como
resultado un poliestireno que es un slido incoloro, rgido, frgil y con flexibilidad
limitada. A este poliestireno puro se lo denomina poliestireno cristal o
poliestireno de uso general (General Purpose Polystyrene, GPPS). Debajo de los
95 C el poliestireno cristal es vtreo, por encima de esa temperatura es ms
blando y puede moldearse.
Otro material de esta familia es el "poliestireno expandido" (EPS, siglas en ingls).
Consiste en 95% de poliestireno y 5% de un gas que forma burbujas que reducen
la densidad del material. Su aplicacin principal es como aislante en construccin
y para el embalaje de productos frgiles. La densidad es de 1.06 g/cm 3.
El poliestireno es sintetizado por polimerizacin de adicin. La reaccin se puede
llevar a cabo a travs de la polimerizacin por radicales libres, catinica o
aninica. La primera es la ms comn de estas. En este experimento, el
poliestireno es preparado a travs de la polimerizacin por radicales libres.
La reaccin es iniciada por una fuente de radicales libres. El iniciador es perxido
de benzoilo, una molcula relativamente inestable. Esta se descompone
homolticamente a 80-90 C, el rompimiento se da en el enlace oxgeno-oxgeno.
O
C

O
O

Perxido de benzoilo

O
2

Radical de benzoilo

Figura 15. Iniciador de la reaccin de polimerizacin por radicales libres.

Si un monmero insaturado que tenga grupo vinlico esta presente, el radical
generado se enlaza al monmero, iniciando la reaccin y produciendo un nuevo
radical, despus ste reacciona con otra unidad monomrica, esto continua y la
cadena crece. Llega un momento que la cadena deja de crecer (ocurre la etapa de
terminacin) a causa de la reaccin de un radical con radical o por un tomo de
hidrogeno extrado de otra molcula.

44

Figura 16. Estructura qumica del poliestireno (PS).

11.3 MATERIAL Y REACTIVOS

Material
1 Agitador de cristal
1 Esptula
2 Pipetas
1 Balanza analtica
1 Vaso de precipitado de 100 mL
1 Campana
1 Plancha de calentamiento
Un par guantes aislados trmicamente

Reactivos
15 mL Estireno
0.35 g de Perxido de benzoilo

11.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA

Colocar de 12 a 15 mL de estireno (monmero) en un vaso de 100 mL y agregar
0.35 g de perxido de benzoilo. Calentar la mezcla en una plancha de
calentamiento hasta que la mezcla tome un color amarillo. Cuando el color
desaparezca y las burbujas empiecen, inmediatamente se retira de la plancha de
calentamiento, ya que la reaccin se vuelve exotrmica (use tenazas o guantes
aislados trmicamente) Despus de que la reaccin baje, colocar el vaso en la
plancha de calentamiento y continuar calentando hasta que el lquido se
transforme en un jarabe (lquido espeso), con un agitador sacar un filamento del
material que se esta formando (polmero), despus de enfriarlo por unos
segundos; si el filamento se rompe fcilmente. Entonces el poliestireno esta listo
para ser vertido. Si el filamento no se rompe, continuar calentando la mezcla y
repetir el proceso hasta que el filamento se rompa fcilmente. Verter el jarabe en
un plato. Ya que se haya enfriado, el poliestireno se retira del plato con una
esptula.
11.5 CUESTIONARIO
1. Investigue sobre la polimerizacin por radicales libres.
2. Investigue las propiedades del poliestireno
45

3. Presente el mecanismo de reaccin para la formacin del poliestireno por

radicales libre.
4. Qu es un copolmero y de tipos de estos?

11.6 BIBLIOGRAFA
1. http://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestireno, recuperado el Lunes 04 de
Julio del 2011.
2. http://es.wikipedia.org/wiki/Poliestireno, recuperado el Lunes 04 de Julio del 2011.
3. PAVIA, L.D., LAMPMAN, G.M., KRIZ, G.S., ENGEL, R. G., Introduction to organic
laboratory techniques a microscale approach. Edicin 1990. Editorial: SAUNDERS
HB

REPORTE
PRCTICA No. 11
SNTESIS DE POLIESTIRENO
46

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO

____________________________________________

OPERACIN
MONTAJE
EXPERIMENTO

TIEMPO
_________
_________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO
EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

47

PRCTICA No. 13
SNTESIS DE FLUORESCENA
13.1 OBJETIVO
Utilizar compuestos fenlicos para la sntesis de ftalenas (fluorescena)
13.2 INFORMACIN GENERAL
Desde los tiempos ms remotos el hombre ha utilizado los colorantes (vegetales,
animales y minerales) en sus manifestaciones artsticas, con fines mgicos y como
colorantes en el teido de las fibras textiles y pieles.
En 1871 Baeyer descubre las ftalenas y esta cadena de descubrimientos prosigue
en la actualidad. En 1913 Alemania produca el 75% de los colorantes de todo el
mundo, pero la Primera Guerra Mundial dio lugar a que tanto esta industria como,
en general, la industria qumica y farmacutica se desarrollara en otros pases.
Las ftalenas resultan de la reaccin entre el anhdrido ftlico y los fenoles. La ms
sencilla es la fenolftalena. La fluorescena es la ftalena del resolcinol.

Figura x. Ruta de sntesis de la fluorescena.

La fluorescena en solucin alcalina presenta una notable fluorescencia, de lo que
se hace aplicacin en geologa e higiene para establecer la comunicacin o
incomunicacin entre aguas subterrneas cuya contaminacin representara un
peligro para la salud.

13.3 MATERIAL Y REACTIVOS

8
9 Material

10 Reactivos
48

11
13
15
17
19
21
23
25
27
29
31
33
35
37
39
41
43
45
46
47

1 Mortero
1 Matraz baln de 500 mL
1 Bao mara
1 Mechero Bunsen
1 Soporte universal
1 Esptula
1 Termmetro (-10 a 220C)
1 Tela de asbesto
1 Anillo de hierro
1 Pinza universal
1 Probeta de 50 mL
1 Varilla de vidrio
1 Papel filtro
1 Embudo Bchner
1 Matraz Kitazato
1 Pipeta de 5 mL
1 Vaso de precipitado de 500 mL

12
14
16
18
20
22
24
26
28
30
32
34
36
38
40
42
44

2.5 g Resorcinol
1.7 g Anhdrido ftlico
0.9 g Cloruro de zinc anhidro
500 mL Aceite vegetal
20.5 mL cido clorhdrico

13.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA

Preparar una mezcla finamente molida de resorcinol (2.5 g) y anhdrido ftlico
(1.7 g) en un mortero y transferir a un matraz de fondo redondo de 500 ml.
Calentar el matraz en un bao de aceite vegetal comestible a 180C
(temperatura de la mezcla de reaccin). Mientras tanto, preparar algo de
cloruro de zinc fundido en flama libre y aadir la cantidad requerida (0.9 g) en
porciones, durante un perodo de 10 minutos a la mezcla de reaccin anterior.

48
49 Nota: el ZnCl se hace chicloso
50
51 Agitar la mezcla durante esta adicin usando el termmetro como agitador y
continuar calentando a 180C durante media hora ms, momento en el cual la
mezcla solidificar completamente, haciendo difcil la agitacin. Dejar enfriar el
bao de aceite hasta 100C, aadir una mezcla de 1.5 ml de cido clorhdrico
concentrado y 25 ml de agua y calentar de nuevo el bao de aceite, de manera
que hierva el agua. Triturar el slido con una varilla de vidrio, agitar para
disolver las sales de zinc y filtrar los productos. Triturar el precipitado con agua
en un mortero y filtrar. Pesar el producto despus de secado al aire.
52
53 Disolver los residuos de sustancia del matraz en solucin diluida de hidrxido
de sodio y observe la fluorescencia amarilla-verdosa de la solucin.
54
55 13.5 CUESTIONARIO
56
1. Presente en un cuadro las propiedades fsicas de la fluorescena.
2. Ejemplifique el comportamiento de la fluorescena en medio alcalino con
una reaccin.
3. Investigue las aplicaciones de la fluorescena.
4. Qu es y a qu se debe la fluorescencia de un compuesto?
49

5. Proporcione nombre y estructura de seis colorantes de importancia

industrial.
57
58
59
60 BIBLIOGRAFA
61
1. Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P., Synthesis of
Fluorinated Fluoresceins. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, (19),
6469-6475.
2. htt
3. Domnguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domnguez S. 1982. Qumica
Orgnica Experimental. Limusa, Mxico.
4. Fieser, L., (1967), Experimentos de Qumica Orgnica, Editorial Revert,
S. A. Barcelona
5. Fieser, L., (1968) Organic Experiments, 2nd Ed., D. C. Heath and
Company, Lemington
6. 32
7. Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth
Edition, Longman Scientific and Technical, London.
62

63
64
65
66
67

68 REPORTE
69 PRCTICA No. 13
70 SNTESIS DE FLUORESCENA
71
72
73
74
75 FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO
78 _________________________________________
___
81
82
83
86
91
94
95

76 OPERACIN
79 MONTAJE

77 TIEMPO
80 _______
__
84 EXPERIMEN 85 _______
TO
__
87
88
89
90
MODIFICACIONES A LA PRCTICA
92
93
_____________________________________________________________________
__
_____________________________________________________________________

50

__
96 _____________________________________________________________________
__

97
98
99
100
PRODUCTO Y
RENDIMIENTO EN
HMEDO
102

104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
121

101

CARACTERSTICAS GENERALES DE
IDENTIFICACIN

103

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

122 PRCTICA No. 14

123 DETERMINACIN DE CLOROFILA
124
125
126
127
o
o
128
129

14.1 OBJETIVOS
Determinar la cantidad de clorofila extrada de una muestra de espinaca.
Sealar la cantidad de clorofila a y b.
14.2 INFORMACIN GENERAL
51

130 La vida en la tierra depende fundamentalmente de la energa solar, la cual

es atrapada mediante el proceso fotosinttico, que es responsable de la
produccin de toda la materia orgnica que conocemos. La materia orgnica
comprende los alimentos que consumimos diariamente tanto nosotros como
los animales, los combustibles fsiles (petrleo, gas, gasolina, carbn); as
como la lea, madera, pulpa para papel, inclusive la materia prima para la
fabricacin de fibras sintticas, plsticos, polister, etc.
131 Utilizando tcnicas cromatogrficas se han identificado un grupo de
sustancias en las plantas verdes llamadas clorofilas, siendo las representantes
la a y b. La clorofila a esta integrada por un ncleo de Mg, 4N, C y H. Para que
se pueda formar la clorofila es indispensable la presencia del Fe. Las frmulas
de la clorofila son:
132

Clorofila a: C55H72O5N4Mg

133

Clorofila b: C55H70O6N4Mg

134 La clorofila tiene la capacidad de transformar la energa luminosa absorbida

en energa qumica, canalizndola hacia reacciones celulares de biosntesis.
135 El pigmento no entra en si en las reacciones qumicas que se llevan a cabo,
si no que ejerce solamente una accin cataltica que activa las reacciones sin
intervenir en ellas. Esta accin cataltica es extraordinariamente rpida y
trabaja en fracciones de segundo.
136 La clorofila, el pigmento verde comn a todas las clulas fotosintticas,
absorbe todas las longitudes de onda del espectro visible, excepto las de la
percepcin global del verde, detectado por nuestros ojos.
137 Adems de las clorofilas a y b, en el cloroplasto de plantas superiores, hay
otro grupo de pigmentos que son los carotenoides y las xantofilas. Existen
otros pigmentos, como son las antocianinas, que se encuentran en clulas de
vegetales superiores y que determinan, en especial, el color de las flores y
algunos matices en hojas y otras estructuras de la planta.
138
139 14.3 MATERIAL Y REACTIVOS
140
2500
2501
2502
2503
2504
2505
2506
2507
2508
52

2509
2510Material
25125 g de espinacas frescas
25141 Mortero con pistilo
2516Papel filtro
25181 Embudo Buchner

2511Reactivos
25130.1 g de CaCO3
251570 mL Acetona
2517125 mL ter etlico seco
4

g de Na2SO4

25191 Esptula
2520
25212 Celdas de cristal para
2522
espectrofotmetro
25232 vasos de precipitado de 150
2524
mL
25252 Pipetas de 10 mL
2526
25271 Piseta con agua destilada
2528
25291 Embudo de separacin
2530
25312 Torundas de Algodn
2532
25331 Soporte universal
2534
25351 Anillo metlico
2536
25371 Matraz de aforacin 100 mL
2538
25391 Espectrofotmetro
2540
2541
254214.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
2543
2544A) EXTRACCIN DE CLOROFILA A PARTIR DE ESPINACA
2545
2546Pesar 5 g de espinacas previamente lavadas y frescas. Moler en un
mortero con 25 mL de acetona y 0.5 g de CaCO 3. Luego que la espinaca
est completamente molida, filtrar el extracto a travs de un embudo
Buchner. Lavar los residuos con un poco de acetona. Si la extraccin fue
incompleta, regresar los residuos al filtro y repetir el procedimiento.
Transferir la solucin filtrada a un vaso de precipitado de 100 mL y diluir a
50 mL con acetona. Pipetear 25 mL y agregar a un matraz de separacin,
y adicionar 50 mL de ter. Posteriormente, agregar cuidadosamente agua
destilada hasta que aparentemente todo el pigmento se haya solubilizado
en la capa de ter (aproximadamente 100 mL). La capa acuosa se
encuentra en la parte inferior del matraz de separacin. Drene la capa
acuosa. Despus coloque el matraz en un soporte (anillo metlico). Hacer
dos lavados ms con 100 mL de agua cada uno. Posteriormente transferir
a un matraz de 100 mL y aforarlo con ter. Filtrar colocando 5 mL de
Na2SO4 en el filtro.
2547
2548B) MEDICIN CON ESPECTOFOTMETRO
2549
2550Se toma la celda de cristal para llenarla con ter seco, este ser el blanco.
Secar bien la celda con un algodn humedecido en alcohol y despus
secar con un algodn seco. Una vez medida la absorbancia del blanco, se
vierte el ter para despus llenar con la solucin de ter la cual contiene
53

la clorofila. Limpiar como se hizo con el blanco y medir en el

espectrofotmetro la absorbancias a las longitudes de onda siguientes:
642.5 y 660 nm.
2551
2552C) CALCULO DE LA CONCENTRACIN DE CLOROFILA
2553
2554Clculos de clorofila total y de las clorofilas a y b en mg/mL.
2555
2556Clorofila total = 7.12 A660.0 + 16.8 A642.5
(1)
2557
Clorofila a = 9.93 A660.0 0.777 A642.5
(2)
2558
2559
2560Clorofila
b
=
17.6
A642.5

2.81
A660.0
(3)
2561
2562
256314.5 CUESTIONARIO
2564
1. Describa la funcin biolgica de los pigmentos vegetales y diga cul es su
importancia?
2. Explique los tipos de clorofilas que existen.
3. Desarrolle la frmula de la clorofila.
4. Qu clases de vegetales tienen ms clorofila?
5. Aplicaciones de la clorofila.
2565
256614.6 BIBLIOGRAFA:
2567
1. Horwitz, W., Latimer, G. (ao). Official Methods of Analysis. Edicin 2005. Editorial:
AOAC INTERNATIONAL.
2. PAVIA, L.D., LAMPMAN, G.M., KRIZ, G.S., ENGEL, R. G. (ao), Introduction to
organic laboratory techniques a microscale approach. Edicin 1990. Editorial:
SAUNDERS HBJ.

2568
2569
2570
2571
2572
2573
2574
2575
2576
2577
2578
2579
2580
2581
2582
54

2583
2584
2585
2586
2587
2588
2589
2590
2591
2592
2593

2596

2594
REPORTE
2595
PRCTICA No. 14
DETERMINACIN DE CLOROFILA
2597

2598
2599
2600 FECHA EN QUE
EXPERIMENTO

SE

REALIZ

EL

2601 OPERA
CIN

2602 TIE
MP
O
2603 ____________________________________
2604 MONTA
2605 ___
________
JE
___
___
2606
2607
2608
2609 EXPER
2610 ___
IMENT
___
O
___
2611
2612
2613
2614
2615
2616 MODIFICACIONES A LA PRCTICA
2617
2618
2619 ________________________________________________________________
_______
2620 ________________________________________________________________
_______
2621 ________________________________________________________________
_______

2622
2623
2624
2625 PRODUCTO Y
RENDIMIENTO EN
HMEDO

2626 CARACTERSTICAS GENERALES DE

IDENTIFICACIN

55

2627

2628

2629
2630
2631REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:
2632
2633
2634
2635
2636
2637
2638DISCUSIN DE RESULTADOS:
2639
2640
2641
2642
2643
2644CONCLUSIONES:
2645
2646
2647

2648
2649
2650
2651BIBLIOGRAFA
2652
2653
2654
2655BREWSTER, RAY. (1978). Curso de Qumica Orgnica Experimental.
Editorial Alambra, S.A. Espaa.
2656
2657BURTON, DONALD. (1989). Qumica Orgnica y Bioqumica. Editorial
McGraw-Hill.
2658
2659DEVORE G. (1979). Qumica Orgnica. Editorial Publicaciones Cultural.
Mxico
2660
2661DOMNGUEZ, XORGE. (1982).Qumica Orgnica Experimental. Editorial
LIMUSA, S.A. Mxico.
2662
56

2663HART, HAROLD. (1995). Qumica Orgnica. Editorial McGraw-Hill.

Mxico.
2664
2665FESSENDEN, RALPH. (1990). Qumica Orgnica. Grupo Editorial
Iberoamericana. Mxico.
2666
2667McMURRY, JHON.(1993). Qumica Orgnica. Grupo Editorial
Iberoamericana S.A. de C.V. Mxico.
2668
2669MORRISON/BOYD. (1993). Qumica Orgnica. Fondo Educativo
Interamericano. Mxico.
2670
2671PINE, STANLEY. (1992). Qumica Orgnica. Editorial McGraw-Hill.
Mxico.
2672
2673WINGROVE, ALANS. (1984). Qumica Orgnica. Editorial Harla. Mxico.
2674
2675 Falta agregar bibliografa de practicas anteriores..
2676
2677Practica de polimerizacin de estireno
2678http://www.ciens.ucv.ve/eqsol/Lab%20Inorganica/Guia%20Lab
%20II/Practica%204.pdf. Recuperado 28 de Junio del 2011.
2679
2680Bibliografa
26811.Fred. W. Billmeyer, Ciencia de los Polimeros. Ed. Revert,1975.
26822. Robert Th. Morrinson, Robert N. Boyd, Qumica Orgnica, Ed., Addison
Wesley Longman de Mxico S.A,1998.
2683
2684
2685
2686
2687
2688
2689
2690
2691
2692
2693
2694
2695
2696
2697
2698
2699
2700
2701
2702
57

2703
2704

2705 LABORATORIO QUMICA ORGNICA II

2706 MANUAL DE PRCTICAS
2707
2708 Se termin de editar en Agosto de 2013 en el Instituto Tecnolgico de Sonora, en
Ciudad Obregn Sonora, Mxico.
2709

2710
2711
2712

58