Alquinos

1. Objetivos:

Preparar acetileno mediante reaccin del carburo de calcio con el agua.

Comprobar la reactividad del triple enlace de los alquinos (acetileno), y conocer las
propiedades fsicas.

2. Materiales y equipos reactivos:

3 tubos de
ensayo de
16mm x 150mm

Matraz de
destilacin de
250 mL

Soporte universal
+ aro

Balanza Digital

Baln engler de
500 mL

Embudo
separador de
125 mL

Nueces

Agua Destilada

Pinzas

Dicromato de
potasio

Permanganato
de Potasio

Nitrato de
Amonio

Yodo metlico
Nitrato de Plata

Agua

Carburo de
Calcio

3. Procedimiento Experimental:
3.1. Obtencin del Acetileno:
3.1.1. Se coloc 25 gramos de carburo de calcio en trozos pequeos en un baln
engler de 500 mL completamente seco por dentro.
3.1.2. Se acopl un embudo de decantacin conteniendo 50 mL de agua, y al tubo
lateral de desprendimiento se adopt un tramo de manguera en cuyo extremo se
adopta un tubo de desprendimiento. Luego se prepar una gradilla con tubos de
ensayo para las siguientes pruebas.
3.1.3. Desde el embudo se dej gotear el agua poco a poco sobre el carburo de calcio.
La reaccin fue inmediata y exotrmica. El gas desprendido se hizo burbujear
dentro de los tubos que se alistan para observar las reacciones que ocurre con el
acetileno.

3.2. Propiedades del acetileno:

3.2.1. Reaccin con el Yodo:

Se coloc 3 mL de disolucin de agua de yodo en un tubo de ensayo, luego se

dej burbujear el acetileno dentro de la disolucin hasta decolorarla. Para hallar
la masa de yodo que se iba a utilizar se procedi a utilizar la siguiente frmula:

M=

1=

m
P . m V

m
254 0.003

m=0.762 g( I 2)
M= 1 molar
P.m (

I2

= 254 g/mol

V= 0.003 L

Se observ durante la prctica que la reaccin fue completa, puesto que, la solucin paso de color
Amarillo oscuro a incolora indicando que el Yodo reaccion completamente con el acetileno.

3.2.2. Reaccin de oxidacin:

Se coloc 3 mL de disolucin de dicromato de potasio. Se amarr el nudo del
gotero para pasar de la solucin anterior a la siguiente procediendo a hacerlo
burbujear con el acetileno. Para hallar la masa del dicromato de potasio que se
iba a utilizar se procedi a utilizar la siguiente frmula:

M=

1=

m
P . m V

m
300 0.003

m=0.9 g( K 2 Cr 2 O7 )

Se observ durante la prctica que no hubo reaccin, debido a que en la

solucin no se pudo presenciar ni un cambio de olor ni de color puesto que el
dicromato de potasio es un oxidante dbil.
3.2.3. Reaccin con Nitrato de Plata y Nitrato de Amonio:

Se coloc 5 mL de una solucin de nitrato de plata y nitrato de amonio en un

tubo de ensayo. Luego se le hizo burbujear con el acetileno.
Las sales de plata reaccionan con alquinos terminales para obtener acetiluros de
plata. Ya que no son muy solubles presentan precipitados en la reaccin. El
precipitado de color amarillo oscuro, es evidencia de la reaccin del acetileno
con el nitrato de plata en la solucin amoniacal ya que el producto no es muy
soluble en la solucin.

3.2.4. Reaccin con el Permanganato de Potasio :

Se introdujo 2 ml de permanganato de potasio ms agua en un tubo de ensayo.
Luego se le dej burbujear con el acetileno. Al inicio de la reaccin el color del
permanganato de potasio era prpura, no obstante el color caf que
evidenciamos al final de la reaccin es caracterstico de la formacin de uno de
sus subproductos.

3.2.5. Inflamabilidad:
Se provoc la formacin de una corriente constante de acetileno, luego se
procedi a prender fuego a la salida del tubo de desprendimiento.

Se observ una reaccion de combustin, debido a que el acetileno es un gran combustible, pero
cuando se mezcla con el oxgeno la llama de color amarillo que se
apreci primero cambio a un color azul.

4. Cuestionario:
4.1.

Esquematizar el aparato utilizado para la preparacin del acetileno.

4.2.

Escribir las ecuaciones qumicas para cada una de las pruebas

realizadas.

Ca 2+ 2 H 2 O HC CH +Ca(OH )2
Obtencin del acetileno

HC CH + I 2 HC=CH

Reaccin con el yodo

HC CH +5 O2 4 C O2 +2 H 2 O

Inflamabilidad

4.3.

Indicar otros mtodos de preparacin de alquinos. Escribir por lo menos dos,

ilustrando con las respectivas ecuaciones qumicas.
Deshidrohalogenacin de dihaluros:
El proceso de halogenacin y deshidrohalogenacin, constituyen un mtodo
aceptable y til para la transformacin de un alcano a un alquino y de un alqueno a
un alquino, ya que los dihalogenuros que se necesitan para el proceso anteriormente
mencionado, se pueden obtener de manera sencilla al adicionar un halgeno como
un bromo o un cloro a un alqueno.

Alquilacin de acetileno:
Se muestra como a partir de la alquilacin del acetileno tratado con sodio o potasio y
luego de obtener un producto como el acetiluro metlico, este se convierte en un
alquino al ser tratado con un yoduro de alquilo

1
HC CH + Na HC C + H 2
2

HC CNa+C H 3 I CH CC H 3+ NaI

Deshalogenacin de tetrahaluros:
Se lleva a cabo en presencia de Zn

C H 3CCC H 3

C H 3C CC H 3
4.4.

Indicar los usos del acetileno.

Automotriz y equipos de transporte:

El acetileno se utiliza como un componente clave en la carburacin a baja
presin. Proporciona una fuente precisa de carbono que necesitan los
fabricantes de automviles para la creacin de una capa fuerte y resistente al
desgaste para las piezas de acero.

Soldadura y metalmecnica:
El acetileno ofrece la temperatura de llama ms caliente de todos los gases
de combustin disponibles a nivel comercial, lo que lo hace una atmsfera
ideal para la soldadura y corte de oxicombustin, as como para aplicaciones
de soldadura.

5. Observaciones:

Se observ que al momento de preparar el acetileno con carburo de calcio y

agua siempre hay que poner un exceso, porque en el experimento ocurri
que cuando se dispuso a culminar las pruebas correspondientes de
reacciones, falt acetileno, ocasionando un resultado ineficiente en las
ltimas pruebas que se dispuso a realizar.

6. Conclusiones:

Se aprendi a preparar de una manera prctica el acetileno, pero siempre hay que
tener precauciones ya que el compuesto generado es venenoso.
El acetileno es un gas inestable por la presentacin del triple enlace y que emite un
olor muy fuerte, adems en la obtencin reacciona exotrmicamente. Durante la
combustin libera una gran cantidad de energa y la luz que emite durante es muy
clara que puede ser daino para los ojos y pueden ser usados en equipos de
soldadura por su poder calorfico que llega hasta los 4000 de temperatura.
De acuerdo a su estructura el acetileno puede reaccionar de dos formas, por su gran
densidad electrnica entre carbonos.
Se observ que los oxidantes fuertes tienden a reaccionar con los alquinos , como
es el caso del permanganato de potasio (KMnO 4); pero con los oxidantes dbiles no
sucede as, ya que esto se comprob al momento que se mezcl el acetileno +
dicromato de potasio (K2Cr2O7)

7. Recomendaciones:
El presente laboratorio se debe trabajar en la campana de gases debido a que el
acetileno es un gas venenoso.

 Una vez terminada la experiencia desechar y lavar el baln con cido clorhdrico
diluido, luego con gran cantidad de agua en la campana extractora de gases.

8. Bibliografa:
http://www.praxair.com.pe/gases/buy-acetylene-gas-or-chemical-acetylene#!
tab=applications
http://www.quimicaorganica.net/alquinos.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Regla_de_Markovnikov
http://www.ecured.cu/index.php/Acetileno
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/alquinos-propiedades-quimicas