ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

FARMOQUMICA Eq: 1
5FV1

Prctica 12. Sntesis 5,5-Difenilhidantoina

OBJETIVOS
Preparar la 5,5difenilhidantoina.
Observar las propiedades acidad de la urea para que tenga reaccin con
compuestos 1,2dicarbonilicos en medio bsico.
Revisar el inters farmacutico de las hidantonas.
INTRODUCCIN
Las hidantoinas (2,4-imidazolinas o 2,4 dicetotetrahidromidazol) se aslan de
varias fuentes naturales como los ndulos del pltano oriental, y de la
remolacha.
Son producto de la reduccin de la alantoina durante el estudio cido rico, de
esta reaccin se deriva su nombre hidrogenacin de alantoina (hidantoina).
La sustitucin del carbono 5 por cadenas laterales voluminosas hace ms
estable al anillo hidantonico, por ejemplo la 5,5-difenilhidantoina o tambin
conocida como fenitoina.
Se puede obtener la fenintoina por medio de las siguientes reacciones:
Sntesis de Bucherer-Bergs
Reaccin entre el cianuro potsico, el carbonato de amonio y una cetona
(benzofenona) en disolucin en etile-glicol durante 10 hrs, a 60C.
Reaccin entre el Bencilo y un exceso de urea en disolucin hidroetanolica
NaOH o KOH.
Las hidantoinas presentan efectos anti-convulsionantes, utilizados para el
tratamiento de la epilepsia, sobre el corazn tiene efecto anti-arrtmico. Tienen
efecto estabilizador en las membranas neuronales.

REACCIN GENERAL

MECANISMO DE REACCIN

SUBPRODUCTO

RESULTADOS
n Urea= g = 0.5 g = 0.083
moles
PM 60.06
reactivo en
exceso

Nombre IUPAC

5,5Difenilimidazolidin2,4-diona

Estructura

n Bencilo= g = 1.0 g = 0.0047

moles
PM 210.2
reactivo limitante
n 5,5= 0.0047 moles
Difenilhidantona

= g = 1.2 g
PM

252.27

Rendimiento practico:
Se obtuvo: 1g
n= 1 g
252.2

= 0.00396 moles

R%= 0.00396 X 100= 84.36%

0.0047

Rf =Xi /Yi

Rf =2.7 /4

Descripcin
Peso
Rendimiento
(%)
P.f. terico
P.f.
experimental
Rf

Polvo cristalino blanco

1g
84.36%
292-295C
295 C

0.675

Rf= 0.675
DISCUSIN DE RESULTADOS
Realizamos la obtencin de la obtencin de la 5,5-difenilhidantoina a partir de
cido benclico, urea y anhdrido actico en el cual uno de los hidrgenos est
sustituido por un radical cido y el otro por un radical alcohlico de la misma
cadena.
El producto obtenido tiene un rendimiento del 84.36% lo cual es un buen
rendimiento, pero que a pesar de lo que tenemos que mejorar la tcnica o
puede ser causado por los reactivos el tener ese rendimiento, mientras que el
punto de fusin fue de 295C el cual se apega a la bibliografa lo cual indica q
el producto si es el deseado.
CONCLUSIONES
Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas pueden reaccionar con
grupo cetona en presencia de una base para obtener compuestos denominados
hidantonas. Las hidantonas pueden considerarse como derivados de la urea,
en el cual uno de los hidrgenos est sustituido por un radical cido y el otro
por un radical alcohlico de la misma cadena. La importancia farmacolgica de
las hidantonas radica en que tiene accin antiepilptica o anticonvulsiva. Es
por eso que su sntesis es importante y de mucha aplicacin.

CUESTIONARIO
1) Proponer los mecanismos de reaccin para la formacin de c/u de los
compuestos obtenidos.
Propuesto en la segunda pgina.
2) Qu reacciones de competencia se presentan en la formacin de 5,5
difenilhidantona?
Despus de cerrado el ciclo existen dos caminos posibles en el mecanismo
de reaccin c/u lleva a un producto diferente.
3) Por qu es importante eliminar la fraccin de etanol antes de terminar la
reaccin?
Se elimina el alcohol y se adiciona agua porque el subproducto de reaccin
no es soluble en agua y es soluble en alcohol, al eliminar el alcohol y
adicionar el agua este precipita y lo podemos eliminar de manera sencilla.

4) Qu compuesto se separa despus de adicionar agua la mezcla de

reaccin y mediante que reaccin se explica su formacin?
El subproducto que es 3a, 6-difenilglicerol este se forma mediante una la
adicin de una segunda molcula de urea al anillo a la 4,6 difenilimidazol -2
-ona formada en el paso anterior de la reaccin.
5) Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto
obtenido en esta prctica que sugiere hacer con l?
Se debe de manejar con muchsimo cuidado evitando su contacto con la
piel, ojos y boca adems se debe desechar.
6) Explique mediante reacciones la solubilidad del compuesto en medio
alcalino y su insolubilidad en pH acido
El hidrogeno sealado en la reaccin de abajo es sumamente acido debido a
que esta contiguo a dos carbonilos y se encuentra posicionado sobre un
nitrgeno esto hace que en medio bsico reaccione fcilmente para dar la
forma anionica del compuesto la cual es sumamente polar y por lo tanto
hidrosoluble.
BIBLIOGRAFA
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Harry.J.M. Quimica Organica. Ed Panamericana.Colombia.1990.pp 215-218.

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