Anda di halaman 1dari 12

PRAKTIKUM ORGANIK 2

SULFONASI SENYAWA AROMATIK


Yoga Pratama*, Adventus Reno, Afiata S., Clara Oktavia, Desy A.N.A, Irwanda P.,
Maysyarah, Misnawati, Mirna T., Nursia, Sarina L., Siti N.S.,
Novitaria
Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura, Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi
Email: pratamayoga41@yahoo.co.id

ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan tentang pembuatan natrium benzensulfonat dan
pembuatan asam p-toluensulfonat melalui reaksi sulfonasi pada senyawa aromatik.
Reaksi sulfonasi adalah reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik. Tujuan
dari percobaan ini adalah melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa aromatik dan
memurnikan senyawa organik yang dihasilkan dengan kristalisasi. Metode yang
digunakan dalam pembuatan natrium benzensulfonat adalah dengan mereaksikan
suatu senyawa aromatik yaitu benzen dengan asam sulfat berasap (H2SO4-SO3),
NaHCO3, dan NaCl dengan proses kristalisasi. Pembuatan asam p-toluensulfonat
adalah dengan mereaksikan suatu senyawa aromatik yaitu toluena dengan asam
sulfat, NaHCO3 sebagai penetral suasana asam dan NaCl sebagai senyawa untuk
proses penggaraman melalui metode refluks untuk optimalisasi reaksi. Kristal natrium
benzensulfonat dan kristal asam p-toluensulfonat yang dihasilkan adalah kristal
berwarna putih kekuningan. Pembuatan natrium benzensulfonat diperoleh kristal
sebanyak 40, 5435 gram dan asam p-toluensulfonat sebanyak 1,02 gram.
Kata kunci: Kristalisasi, sulfonasi, refluks
I.PENDAHULUAN
II.
Senyawa aromatik adalah
senyawa organik yang mengandung cicin
benzena dalam molekulnya atau yang
mempunyai sifat kimia yang seperti
benzena. Benzena adalah senyawa
aromatik yang cukup stabil akibat
delokalisasi elektron phi. Benzena
merupakan suatu anggota dari kelompok
besar senyawa aromatik. Cara paling
mudah menentukan apakah senyawa ini
adalah senyawa aromatik atau bukan
adalah dengan menentukan posisi absorpsi
dalam spektrum nomor oleh proton yang
terikat pada atom-atom cincin. Proton yang
terikat ke arah luar cincin aromatik sangat
kuat terperisai dan menyerap jauh kebawah
medan dibandingkan kebanyakan proton,

biasanya lebih dari 7 ppm ( Hart, dkk, 1994;


Fessenden dan Fessenden, 1987).
III.
Pada dasarnya reaksi
sulfonasi adalah proses yang menyebabkan
gugus SO3H menjadi terikat pada atom
karbon dalam senyawa karbon. Istilah
sulfonasi terutama digunakan untuk
menyatakan reaksi-reaksi yang
menggunakan pereaksi sulfonasi yang
umum seperti asam sulfat. Sulfonasi
merupakan salah satu jenis reaksi substitusi
elektrofilik aromatik yang melibatkan
penggabungan gugus asam sulfonat dalam
molekul atau ion (Fessenden dan
Fessenden, 1988).
IV.
Kristalisasi adalah peristiwa
pembentukan partikel-partikel zat padat dari
suatu fasa yang homogen. Tujuan utama

PRAKTIKUM ORGANIK 2
dari kristalisasi adalah untuk mendapatkan
kemurnian yang tinggi. Rupa dan ukuran
partikel kristal menentukan perolehan kristal
(Cabe,1988).
V.
Tujuan dari percobaan kali
ini adalah untuk memahami reaksi sulfonasi
pada senyawa aromatik yaitu benzen dan
toluena serta memahami reaksi substitusi
elektrofilik yang melibatkan pemurnian
senyawa dengan teknik kristalisasi. Adapun
prinsip dari percobaan kali ini adalah
pembuatan natrium benzensulfonat dapat
dilakukan dengan mereaksikan senyawa
aromatik yaitu benzen dengan asam sufat
berasap, NaHCO3, dan NaCl berdasarkan
reaksi sulfonasi dengan proses kristalisasi.
Pembuatan asam p-toluensulfonat dengan
mereaksikan asam sulfat dengan toluena
melalui metode refluks dengan dibantu oleh
penambahan NaHCO3 dan NaCl untuk
proses penjenuhan dan penetralan.
VI.
Aplikasi dari percobaan ini
adalah natrium benzensulfonat dan asam ptoluensulfonat, dapat dibuat sebagai bahan
obat-obatan dan untuk industri farmasi dan
sebagai bahan pembuat lem.
VII.
VIII.
METODOLOGI
IX.
Alat
X.
Alat-alat yang digunakan
dalam percobaan kali ini adalah batang
pengaduk, botol semprot, gelas beaker,
bulp, corong, gelas kimia, perangkat refluks,
erlenmeyer, kaca arloji, pipet volume,
spatula, batang pengaduk, dan pemanas
XI.
Bahan
XII.
Bahan- bahan yang
digunakan dalam percobaan ini adalah
benzena, asam sulfat, NaHCO3, NaCl, dan
toluena.
XIII.
XIV.
Cara Kerja
XV.
Pembuatan Natrium
Bensensulfonat
XVI. Asam sulfat 10 ml
dimasukkan ke dalam labu bulat, lalu
ditambahkan sedikit
XVII.
demi sedikit benzen sebanyak 4
ml. Suhu campuran dijaga berkisar antara

30-40 0C. Jika seluruh benzen sudah


bereaksi sempurna kemudian campuran
didinginkan. Campuran reaksi kemudian
ditambahkan sejumlah air secara perlahanlahan. Jika terdapat endapan penyaringan
dilakukan. Setelah itu larutan di netralkan
dengan menambahkan padatan NaHCO3.
NaCl kemudian ditambahkan sebanyak 8
gram dan dipanaskan hingga seluruh NaCl
larut dan disaring dalam keadaan panas
dengan kertas saring. Selanjutnya dibiarkan
filtrat hingga dingin agar terjadi kristalisasi
natrium benzensulfonat.
XVIII.
XIX.
Pembuatan Asam ptoluensulfonat
XX.
Asam sulfat 2,7 ml
dimasukkan kedalam labu bulat dan
ditambahkan 9,1 ml toluena. Campuran
kemudian diaduk perlahan-lahan hingga
homogen. Campuran kemudian di refluks
sambil diaduk dengan cara
menggoyangkan perlahan selama sekitar 20
menit atau sampai tidak terlihat lagi adanya
lapisan taluen.
XXI.
Campuran kemudian
dituang ke dalam 25 ml air dalam gelas
kimia 100 ml. Kemudian larutan dinetralkan
dengan menambahkan NaHCO3. Dan
kemudian ditambahkan 10 gram NaCl
padat, diaduk hingga semua garam larut .
Kemudian dinginkan larutan dalam es dan
kristal yang terbentuk kemudian di saring
dengan kertas saring. Kristal yang terbentuk
kemudian dibilas dengan NaCl jenuh.
XXII.
Rekristalisasi kemudian
dilakukan dengan melarutkan padatan
kristal asam toluensulfat hingga tepat larut
dan dijenuhkan dengan NaCl hingga larut.
Larutan kemudian didinginkan dengan air
es, dan kristal yang terbentuk kemudian
dicuci dengan metanol.
XXIII.
XXIV.
XXV.
XXVI.
XXVII.
XXVIII.
XXIX.

PRAKTIKUM ORGANIK 2
XXX.
XXXI.
XXXII.

a
XLII. XLIII. Kedalam
1.

XXXIII. Rangkaian Alat

XLIV.

labu

n
1
0

bulat

XXXIV.

200 mL

dimasuk

kan
H2SO4

pekat

berasap,

lalu

ditamba

hkan

XLV.

sedikit
demi

sedikit

benzene
.

b
e
n
z
e

XXXV.

Gambar 1.1 Rangkaian Alat Refluks


XXXVI.
XXXVII. HASIL DAN PEMBAHASAN

n
e

3.1 Hasil
XLVII. XLVIII. Didingin
XXXVIII.

a. Pembuatan Natrium

Benzensulfonat
N

XL.

Pelakua
n

kan

XLVI.
XLIX. b
e
n

XLI.

P
e
n
g

z
e
n
e

a
m
a
t

s
u
d

PRAKTIKUM ORGANIK 2
a

LIII.

LIV.

L.
3.

LI.

Ditamba
hka

LII.

a
1

sejumlah

air

secara

perlahan
-lahan,

4.

LVI.

Ditamba

LVII.

m
4

hkan

NaCl.

Disaring

dalam

keadaan

panas.

dinetralk
an

LV.

.
LVIII.

M
a
s

s
a

PRAKTIKUM ORGANIK 2
k
k

l
i

a
t

8
LIX.

n
z

LX.LXI.

Dibiarkan

5. filtrate menjadi
dingin

LXII.

7
a

f
t

j
a
d
i

t
LXIII.
b. Pembuatan Asam p-toluensulfonat

PRAKTIKUM ORGANIK 2
LXIV.
LXV.

Perlakuan

LXVI. H

il
LXIX. 2

LXVII.LXVIII. Di
1

masukk

an

H2SO4

dan

Toluen

kedala

m labu

bulat 25

mL

it
d
e
n
g
a
n
m
a
g

ti

t
LXX.

ti

LXXI.
LXXII. Direfluks
2 sambil diaduk

LXXIV.LXXV. Ditamba

r
LXXVI. 2

hkan

sedikit

demi

sedikit

H2O

dan

n
LXXIII. s
e
l
a
m
a
2

NaHCO

LXXVII.

10 g
N
a
H
C
O

PRAKTIKUM ORGANIK 2
3

LXXVIII.
LXXIX. Ditamba
4

LXXXI. 1

hkan

NaCl

dan

LXXXII.

diaduk

Hingga

LXXX. Didingin

kan

campur

an

dalam

esbatu.

e
n

PRAKTIKUM ORGANIK 2
LXXXIII.
LXXXIV.

Disa

LXXXV.

10 g

corong bunchner

LXXXVI.

dan dibilas dengan

pH 8

5 ring larutan dengan

larutan NaCl jenuh.


LXXXVII.
LXXXVIII.
Dire
6 kristalisasi dan

6
XC.

5
g

dijenuhkan dengan
NaCl.
LXXXIX.

g
r
a

Didi

nginkan dan
disaring
XCI.
XCII. Dicuci

XCV. k
XCIII. d

ri

7 kristal yang

terbentuk

XCIV. b

XCVI. k

ri

PRAKTIKUM ORGANIK 2
l:
1
,
0
2
g
r
a
m
XCVII.
XCVIII. Senyawa aromatik adalah
senyawa organik yang mengandung cicin
benzen dalam molekulnya. Sifat-sifat dari
senyawa aromatik adalah nonpolar,
sehingga tidak larut dalam pelarut polar
tetapi larut dalam pelarut nonpolar seperti
eter, dan heksana. Senyawa aromatik dapat
mengalami reaksi substitusi elektrofilik atau
yang biasanya disebut dengan reaksi
sulfonasi. Sulfonasi sering bereaksi dengan
konsentrasi dari asam sulfat tetapi dapat
juga dengan asam sulfat berasap (Daintith,
1994)
XCIX. Pembuatan natrium
benzensulfonat
C.
Pembuatan natrium
benzensulfonat dilakukan dengan
mereaksikan 10 ml asam sulfat dan
benzena 4 ml. Asam sulfat pekat digunakan
sebagai penyumbang elektrofil yaitu SO3+
yang akan berikatan dengan gugus aril
yang diperoleh dari benzen yang
ditambahkan inilah yang disebut dengan
reaksi sulfonasi. Reaksi ini berlangsung
pada suhu 30-50 0C, suhu ini adalah suhu
optimum untuk reaksi antara benzen dan
asam sulfat pekat berasap. Kemudian
campuran didinginkan untuk membuat
keadaan supernat agar cepat terbentuk
kristal. Larutan yang telah dingin kemudian
ditambahkan air, pada saat ditambahkan air
terjadi panas. Panas ini terjadi karena
reaksi berlangsung eksoterm. Reaksi

eksoterm adalah reaksi yang melepaskan


panas dari sistem ke lingkungan. Fungsi
penambahan air adalah untuk mengikat
elektrofil berlebih yang tidak berikatan
dengan gugus aril dan membentuk asam
sulfat. Reaksi yang terjadi adalah
CI.

H2O + SO3

H SO
2
4

CII.
Setelah
penambahan air, kemudian dilakukan
penyaringan untuk memisahkan padatan
yang mungkin terbentuk dan untuk
memisahkan pengotor dari filtrat yang akan
digunakan untuk pembuatan natrium
benzensulfonat. Setelah disaring filtrat
kemudian ditambahkan NaHCO3 untuk
menetralkan suasana asam dari larutan
karena penggunaan asam sulfat pekat
berasap. NaHCO3 adalah suatu padatan
yang bersifat basa sehingga sangat cocok
digunakan untuk menetralkan suasana
asam dalam filtrat. Kemudian setelah
penambahan NaHCO3 filtrat kemudian
ditambahkan dengan NaCl. Tujuan dari
penambahan NaCl adalah untuk
menyumbangkan ion Na+ untuk berikatan
dengan nukleofil, selain itu NaCl digunakan
untuk proses penggaraman dan
pengkristalan dan juga ion Cl dari NaCl
akan mengikat H+. Kemudian campuran
dipanaskan hingga semua NaCl larut.
Campuran kemudian disaring
dalam keadaan panas karena dalam
keadaan panas larutan adalah larutan
jenuh, penyaringan juga bertujuan untuk
menghilangkan pengotor yang mungkin
masuk dalam larutan. Selanjutnya larutan
yang disaring kemudian didinginkan agar
membantu proses terbentuknya kristal.
Berat kristal yang didapatkan dengan kertas
saring seberat 41,122gram, sedangkan
berat kertas seberat 0,5785gram dan berat
kristal yang didapat sebanyak 40, 5435
gram.
CIII.
Pembuatan Asam ptoluensulfonat

PRAKTIKUM ORGANIK 2
CIV. Pembuatan asam ptoluensulfonat dilakukan dengan
mereaksikan 2,7 ml asam sulfat pekat dan
toluena 9,1 ml. Lalu diaduk perlahan.
Pengadukan dilakukan untuk
menghomogenkan larutan. campuran
kemudian direfluks. Refluks adalah metode
untuk mensintesis senyawa organik yang
bersifat volatil atau mudah menguap.
Tujuan dari refluks adalah untuk
mengoplimalkan reaksi. Prinsip dari refluks
adalah pengoptimalan reaksi dengan
menggunakan pemanasan pada suatu
senyawa yang volatil dimana gas yang
dihasilkan akan didinginkan menggunakan
suatu kondensor yang telah di alirikan air
dingin sehingga gas yang terbentuk kembali
menjadi cair dan ditampung di labu refluks
lagi. Refluks dilakukan selama 20 menit
hingga tidak ada lapisan toluen lagi.
CV.
Setelah direfluks kemudian
larutan di campurkan dengan air. Air
berfunsi untuk mengikat SO3+ berlebih.
Setelah penambahan air kemudian larutan
ditambahkan NaHCO3 yang bertujuan
untuk mentralkan larutan yang terbentuk,
karena NaHCO3 merupakan suatu padatan
yang bersifat basa dan dapat menetralkan
suasana larutan yang bersifat asam. Pada
saat ditambah NaHCO3 larutan berbuih dan
berbau seperti lem. Buih ini terjadi karena
ada gas CO2 yang terbentuk.
CVI.
Campuran
kemudian ditambahkan NaCl dan diaduk
hingga larut. NaCl berfungsi untuk
penggaraman agar kristal asam ptoluensulfonat dapat terbentuk karena pada
umunya asam p-toluensulfonat sukar
diisolasi sehingga ditambahkan NaCl untuk
penggaraman sehingga lebih mudah
terbentuk dan diisolasi. Larutan kemudian
didinginkan untuk membantu proses
pembentukan inti kristal. Kemudian kristal
disaring untuk memisahkan antara filtrat
dan residu atau kristal yang terbentuk.
Kristal yang terbentuk adalah kristal yang
berwarna kuning.

CVII.
Kristal yang
terbentuk kemudian dilarutkan dengan air
untuk mengikat SO3+ berlebih dan
kemudian dijenuhkan dengan NaCl dan
disaring untuk menghilangkan pengotor,
kemudian kristal yang terbentuk dicuci
dengan metanol untuk menarik komponen
polar dan pelarut yang masih tertinggal di
kristal. Kristal yang didapat adalah kristal
yang berwarna putih kekuningan.
CVIII. Kristal adalah padatan
yang molekul-molekulnya tersusun dalam
suatu susunan yang teratur dan simetris.
Kristalisasi adalah proses pembentukan
partikel-partikel zat padat dari suatu fasa
yang homogen. Kristalisasi dari larutan
dikategorikan sebagai salah satu proses
pemisahan yang efisien. Secara umum
tujuan kristalisasi adalah menghasilkan
produk kristal dengan kuantitas seperti
yang diharapkan. Salah satu syarat
terjadinya kristalisasi adalah terjadinya
kondisi supernaturasi (Puguh, S, 2003).
CIX. Pada percobaan kali ini
kristal dari asam p-toluensulfonat yang
dihasilkan adalah kristal yang berwarna
putih kekuningan dan berat kristal yang
didapat sebanyak 1,02 gram. Menurut Roth
dan Blascke, 1988 ,ada beberapa faktor
yang berperan penting dalam pertumbuhan
kristal, diantaranya adalah:
CX.
CXI.
CXII.

a. Kelewatjenuhan

CXIII. Kelewatjenuhan adalah


larutan yang memiliki konsentrasi yang tingi
dari suatu larutan yang normal.
b. Pembentukan inti
CXIV. Pembentukan inti dapat
dirangsang dengan penggerusan dinding
wadah atau adanya partikel debu yang
mungkin membantu pembentukan inti
kristal melalui adsorbsi partikel pada
permukaan.
c. Pertumbuhan kristal
CXV.
Pertumbuhan kristal adalah
bertambah besarnya kristal yang terbentuk

PRAKTIKUM ORGANIK 2
secara spontan. Pertumbuhan kristal ini
menentukan bentuk endapan.
d. Pengaruh suhu
CXVI. Kelarutan akan semakin
bertambah dengan bertambahnya suhu.
e. Pematangan
CXVII. Pematangan kristal ditandai
dengan membesarnya partikel-partikel,
perubahan fisik dan kimia lainnya.
f.Pengendapan
CXVIII. Ada dua hal yang
menyebabkan terjadinya pengendapan
yaitu pembentukan larutan padat dan
inklusi zat pada celah-celah pada waktu
pengkristalan.
CXIX.
CXX.
Mekanisme Reaksi
CXXI.
Natrium Benzensulfonat
CXXII.

O
H O S O H

SO3

HSO 3

HSO 3

HSO 3
H

-H

HSO 4

HSO 3

HSO 3

NaSO 3
HCl

Na

Cl

Natrium Benzensulfonat

CXXIII.
Mekanisme reaksi yang
terjadi adalah asam sulfat pekat berasap
akan mengalami pelepasan atom hidrogen
karena tertarik oleh ion SO3- sehingga
membentuk dua ion yaitu anion asam sulfat
yang teralah kehilangan 1 atom hidrogen
dan kation asam sulfit yang telah berikatan
dengan atom hidrogen dari H2SO4.
Kemudian ketika di tambahkan benzen
maka salah satu ikatan rangkap dari
benzen akan teresonansi menjadi benzen
yang bermuatan negatif dan dapat menarik
elektrofilik yaitu HSO3-. Kemudian setelah
penambahan NaCl maka atom hidrogen
yang awalnya berikatan dengan elektrofil

terlepas dan di substitusikan dengan ion


Na+ dan atom hidrogen yang terlepas
berikatan dengan Cl-.
CXXIV.
CXXV.
Asam p-toluensulfonat
CXXVI.

CH3

CH3

HSO 3

CH3

H
HSO 3

H
HSO 3

H
HSO 3

-H

CH3

CH3
HCl

CH3

Na Cl

NaSO 3

HSO 3

CXXVII.
CXXVIII.
Mekanisme reaksi
yang terjadi adalah ketika toluena di
reaksikan dengan asam sulfat maka akan
terjadi delokalisasi elektron pada gugus
benzen pada toluen dan membentuk suatu
muatan negatif yang dapat menarik suatu
elektrofil yaitu HSO3.Ketika toluena akan
mengikat HSO3 akan menempati posisi
para karena CH3 pada benzen adalah
pengarah para dan terjadi keadaan transisi
yaitu keadaan dimana terjadinya resonansi
pada gugus benzen pada toluena.
Kemudian salah satu atom hidrogen dari
gugus benzen pada toluena terlepas dan
tersubstitusi oleh ion Na+ ketika direaksikan
dengan NaCl. Ion hidrogen yang tadi
telpeas akan berikatan dengan Cl- .
CXXIX. SIMPULAN
CXXX.
percobaan ini adalah

Kesimpulan dari

a. pembuatan natrium benzensulfonat dan


asam p-toluensulfonat dapat dilakukan
dengan menggunakan reaksi sulfonasi
yaitu dengan mereaksikan asam sulfat
dan suatu senyawa aromatik seperti
benzen dan toluena.
b. Kristal yang dihasilkan pada pembuatan
natrium benzensulfonat adalah

PRAKTIKUM ORGANIK 2
berwarna putih dan beratnya sebesar
40, 5435 gram. Sedangkan kristal dari
hasil pembuatan asam p-toluensulfonat
adalah kristal yang berwarna putih
kekuningan dan berat kertas yang
didapatkan sebanyak 1.02 gram.

CXXXIX.
CXL.
CXLI.
CXLII.

CXXXI.

CXLIII.

CXXXII. Daftar Pustaka

CXLIV.

CXXXIII.Cabe, MC, 1985,Operasi Kimia


Teknik, Edisi I, AB: E. Jaslyn,
Erlangga Jakarta

CXLV.

CXXXIV.Daintith, J, 1994, Kamus Lengkap


Kimia :Oxford, Erlangga, Jakarta

CXLVI.

CXXXV. Fessenden, R.J dan Fessenden,


J.S,
1992,Kimia Organik, Jilid I, Edisi
Erlangga, Jakarta
CXXXVI.
Hart, H,
1983,Pengetahuan Bahan
Edisi 7, Erlangga, Jakarta

Bahan,

CXLVI.

CXLVI.
CXLIX.
CL.
CLI.
CLII.

CXXXVII.
Roth, H.J dan Blashcke, G,
1988, Analisis Farmasi, AB: Sarjono,
dan
Slamet, UGM. Press, Yogjakarta

CLIII.

CXXXVIII.
Puguh, S, 2003, Studi
Eksperimental Pemurnian Garam NaCl
dengan Cara rekristalisasi, vol 11, no.2,
Unitas

CLV.

CLIV.

CLVI.