INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

EQUIPO 6:

GRUPO:

2QV1.

MATERIA:

LABORATORO DE QUIMICA ORGANICA.

PRCTICA 10:

I SNTESIS DE FENOLFTALENA
II TINCIN DE DIFERENTES FIBRAS

OBJETIVOS:

1. Sintetizar un colorante del tipo de las ftalenas.

2. Evidenciar su uso como indicador cido-base.
3. Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se emplean diferentes mordentes.
4. Relacionar la estructura de algunos colorantes, con la de diferentes fibras en el proceso de tincin.

ANTECEDENTES:

La fenolftalena es un colorante que pertenece al grupo de las

ftalenas, siendo un derivado del trifenilmetano.
La fenolftalena se obtiene por una reaccin de acilacin especial de
Friedel-Crafts, utilizando dos moles de fenol y uno de anhidrido
ftlico; la reaccin es catalizada con cido sulfrico.

Los principales usos de la fenolftalena son:

1. Como indicador cido-base, lo cual se debe a que a un pH inferior a 8.5, la fenolftalena es

un compuesto incoloro; a un pH mayor de 9 presenta un color rosa o violeta intenso y a un pH
fuertemente bsico, vuelve a ser incolora.
2. Como ingrediente activo de algunos laxantes. La fenolftalena fue el primer indicador
sintetizado, Baeyer la obtuvo condensando el anhdrido del cido ftlico (ortobencenodicarboxlico),
con fenol, en 1871. A partir de ah se han sintetizado muchos indicadores.
La fenolftalena no es soluble en agua por lo que se disuelve en alcohol para su uso como indicador.
Es un cido dbil que pierde protones en solucin. La molcula de fenolftalena es incolora, en
cambio, el anin derivado de la fenolftalena es de color rosa o violeta, este anin se forma cuando
sta se encuentra en presencia de una base.

Tincin:
La tincin es un proceso por el cual un colorante se fija fuertemente a una determinada fibra. Para
que un colorante se pueda emplear en el proceso de tincin, debe tener la propiedad de permanecer
fijo a la fibra despus de lavado y no decolorarse al exponerlo a la luz.
El mecanismo por el cual un colorante se une a la fibra, depende de la estructura del colorante y de
la estructura de la fibra.
Existen diferentes tipos de tinciones, stas pueden ser:
a) Tincin directa
b) Tinciones con formacin del colorante (colorante al hielo sobre la fibra).
c) Tincin a la tina.
d) Tincin con mordente.

Las tinciones directas y a la tina son muy parecidas en el mtodo directo. Se introduce la fibra
directamente al tinte y a la tina se ponen el colorante en un medio dispersante en el que se sumerge
la tela.
Algunas materias colorantes azoicas (llamadas colorantes al hielo) suelen presentarse en forma de
mezclas de una sal de diazonio estabilizada y de un copulante y crean la materia colorante azoica
insoluble sobre la propia fibra.
La mayora de los tintes naturales requieren de ciertos fijadores o asistentes para poder teir, estas
substancias se denominan mordentes. El trmino mordente es aplicado a cualquier substancia de
origen natural o sinttico que sirve para fijar el colorante en la fibra. Antiguamente se empleaban
productos naturales como cenizas, hojas de aguacate, corteza de nogal, guamuchil, etctera. Hoy en
da el empleo de mordientes son de origen qumico, la mayora son sales metlicas como aluminio,
cobre y estao.
Las cuales se disuelven en agua caliente separando el metal de la sal para posteriormente unirse a
la fibra para fijar el tinte.
El mordentado puede realizarse antes o despus del teido e implica generalmente agregar el
mordiente en agua caliente junto con la fibra que puede estar o no teida.

MECANISMO:
El mecanismo para la obtencin de fenolftalena, comprende una acilacin tipo FriedelCrafts.

La primera etapa es una reaccin cido base entre el carbonilo del anhdrido ftlico y el cido
sulfrico, originndose el carbocatin (A), que acta como electrfilo en una reaccin de sustitucin
electrofilica aromtica (SEA) con el fenol, originndose (B). La siguiente etapa es otra reaccin
cido-base entre el intermediario (B) y el cido, produciendo el in oxonio con estructura(C), de la
cual se libera una molcula de agua con la formacin de la estructura (D), cuyo carbocatin
reacciona nuevamente con otra molcula de fenol por un mecanismo SEA, originando el producto (E)
que es la fenolftalena en forma leuco.

RESULTADOS
La fenolftalena se sintetiz obtenindola en forma de cristales.
Las diferentes tinciones de telas se llevaron a cabo obteniendo los trozos de ellas con el color
impregnado.

ANLISIS DE RESULTADOS

Las diferentes tinciones muestran el grado de coloracin en cada una, siendo la tincin con FeCl3 la
ms teida, esto debido a que el mordente favorece la impregnacin del colorante en la tela, en este
caso la ms colorida fue con Orange II.
En el caso del CuSO4 como mordente tambin presentan las telas una tincin intensa. En la tincin
directa, las telas muestran una coloracin menos intensa debido a que los colorantes no se fijaron
tan fuerte como en las dos coloraciones anteriores.

CONCLUSIN
* La fenolftalena es un colorante sintetizado a travs de una acilacin de Friedel-Crafts en la cual
reaccionan el fenol y anhdrido ftlico catalizada por un medio cido a travs, principalmente, de una
sustitucin electroflica aromtica.
* Las tinciones se ven favorecidas por el uso de mordentes en la solucin colorante, adems de
elevar la temperatura de la solucin colorante en la tincin.

BIBLIOGRAFA
* Bruice, Paula. Qumica Orgnica, Pearson Education, 5 Edicin, Mxico, 2008.
* McMurry, John. Qumica Orgnica. Cengage Learning, 7 Edicin, 2008.