Anda di halaman 1dari 23

ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN ASAM CUKA

I.

PRINSIP PERCOBAAN
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alcohol
mennjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam.

II.

III.

MAKSUD DAN TUJUAN


1

Untuk mengetahui pembuatan etil asetat dari alcohol dan asam cuka.

Untuk memurnikan Etil Asetat dengan cara distilasi.

Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari etil asetat.

Untuk mengetahui refraksi dari etil asetat praktis.

REAKSI PERCOBAAN
CH3CH2OH
Etanol

IV.

+ CH3COOH
Asam asetat

CH3COOC2H5
Etil Asetat

H2O
Air

LANDASAN TEORI
5.1. Pengertian Ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH


dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa
organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester
merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang di dapat dengan cara
mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol sehingga membentuk ester dan
hasil samping berupa air. Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat
molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak
berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap.
Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara
alamiah di dalamlemak,lilin, dan minyak.

Tabel 2.1 Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan Ester


1

Kelompok Senyawa
Asam Karboksilat
Ester

Gugus Fungsi
-COOH
-COO-

Rumus Umum
R-COOH
R-COOR

5.2. Sifat-sifat Ester


Ester merupakan sekarekteristik tenyawa turunan asam karboksilat yang
memiliki sifat maupun rtentu seperti senyawa-senyawa lainnya. Ester dengan
jumlah atom Karbon sedikit atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah
menguap dan berwujud cair. Sedangkan ester dengan rantai yang panjang
ditemukan pada minyak (berwujud cair) dan lemak (padat) yang merupakan
senyawa triester. Minyak dan lemak tidak larut dalam air tetapi larut dalam
benzena, eter dan CS2. Berikut ini penjelasan tentang sifat kimia dan sifat fisika
dari senyawa ester.
A. Sifat-sifat fisika ester
1. Senyawa cair yang tidak berwarna
2. Sedikit larut dalam air
3. Bau semerbak
4. Mudah menguap
B. Sifat kimia ester
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan
2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa.walaupun
tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan
dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat
sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya
suatu asam organik) dan suatu alkohol atau campuran zat asam karbol,walaupun
ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi
kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang
kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul
air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering
digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Ester dapat dibuat
oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.
C. Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+ . asam
belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester
berasal dari essig-ather jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka
ester (asam cuka etil).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan asam
karbon. Ester dinamai menurut alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian
asam karbon). Sebagai contoh, reaksi anatara asam metanol dan asam buttir
menghasilkan
ester
metil
butir
C3H7-COO-CH3 seperti
halnya
air. Senyawa paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester
dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara
umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester. Seperti kebanyakan
reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui
serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol
nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester
yang dimaksud seperti reaksi singkat
Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah waktu reaksi,
pengadukan, katalisator,dan suhu reaksi.
a. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul
pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi
dapat berjalan secara optimal.
b. Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.
Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang
digunakan.
c. Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul
pertumbukan semakin sering.

Sedangkan faktor-faktor yang memengaruhi arah kesetimbangan yaitu :


a. Konsentrasi
Jika konsentrasi zat reaktan diperbesar, reaksi akan bergeser ke kanan,
begitu juga sebaliknya jika diperkecil reaktan maka kesetimbangan akan
bergeser ke rekatan itu sendiri
b. Suhu

Jika suhu dinaikkan, kesetimbngan akan bergeser ke rekasi endoterm. Jika


diturunkan suhunya maka kesetimbangan terjadi pada reaksi endoterm
c. Volume
Jika volume reaktan diperbesar kesetimbangan akan berada
pada koefisien yang besar, begitu juga sebelumnya.
d. Tekanan
Jika tekanan diperbesar, kesetimbangan berada paa koefisien yang kecil.
Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun
batch. Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada kapasitas
produksinya. Untuk kapasitas produksi yang relatif kecil sebaiknya jenis yang
digunakan adalah proses batch. Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih
untuk kapasitas produksi yang relatif besar.
5.3.1 Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester
1). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida Asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol ,
maka reaksi yang terjadi cukup proresif pada suhu kamar menghasilkan
sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen yang asam dan
beruap.Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam
etanol,maka akan terbentuk bannyak hydrogen klorida bersama dengan
ester cair etil etanoat.
CH3COCl + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + HCl
2). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada Asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding
reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran
reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan. Reaksi berlangsung lambat pada
suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang
bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil
etanoat dan asam etanoat terbentuk.
(H3CO)2O+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembuntukan ester dengan cara


merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis
asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya biasanya adalah
asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium (III) triflat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap


alkohol , seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan
4

anhidrarida asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah
konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan
menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil
reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau penggunaan
saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah.
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonol, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari aatom karbon karbonil
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti pelepasan
molekul air.
5.3.2 Pembuatan Ester Berdasarkan Volatilitas.
Golongan proses dalam pembuatan ester berdasarkan volalitas :
Golongan 1
`
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal
asetat,dan etil format, titik didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh karena
itu ester seger dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produk metal asetat
dengan metode distilasi bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini.
Methanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera
dipisahkan sebagai campuran uap dengan methanol dari bagian atas kolom. Air
terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alcohol
dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang ke dua.
Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara
menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran
terner dari alkohol, air, dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk di
pisahkan lebih lanjut dengan etil asetat, semua bagian ester di pindahkan sebagai
campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan
terakumulasi dalam system. Dengan butil asetat, semua bagian air di pindahkan
ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alcohol, sedangkan sisa ester
terakumulasi dalam sistem
Golongan 3
Ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan
timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran binet
dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil
ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metal,
etil,propel) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene dan toluene
untuk memperbesar air yang terdistilasi, dengan alkohol, bertitik didih tinggi
5

(benzyl,furfural,b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk


menghilangkan kandungan air dari campuran.

5.3.3 Kegunaan Ester


Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1. Etil asetat digunakan sebagai pelarut pada industri cat, tiner, tinta,
plastic, farmasi dan industri kimia organik
2. Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
3. Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat
menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
4. Ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
5.4 Reaksi-Reaksi Ester
5.4.1. Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah
yang sebenarnya terjadi ketika ester dihidrolisis dengan air atau dengan
asam encer seperti asam hidroklorat encer.
5.4.2. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
5.4.3.Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus
alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Pada reaksi ini
terjadi
substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
5.4.4. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.

5.5. Etil Asetat


5.5.1. Mekanisme Pembentukan Etil Asetat
Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi pembentukan etil
asetat karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil.
Tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki
keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat
menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan
cenderung memberikan elektronegatifan. Akan tetapi dengan adanya
protonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung
memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil
meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik.
Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH

dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan
menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol)
kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi
nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+
pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk
membentuk ikatan C-O yang stabil karena digunakan katalis asam dari reaksi
akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya
protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus
asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki
keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+)
sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan
pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan
gugus pergi yang baik.
Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan CO akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang
dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang
dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil
asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

2.6

Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol
saja adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna
dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari
hari. Etanol adalah suatu obat rekreasi yang paling tua. Etanol banyak digunakan
sebagai pelarut sebagai bahan bahan kimia yang di tunjukan untuk konsumsi
dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna
makanan, dan obatobatan. Dalam kimia etanol adalah pelarut yang penting
sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam
sejarahnya ethanol telah lama di gunakan sebagai bahan bakar. Sifat fisika dan
kimia etanol sebagai berikut. Etil asetat juga mempunyai Rumus molekul etanol
C2H5OH atau rumus empiris C2H6O. Sifat-sifat fisik Etanol antara lain :
1. Massa molekul relatif
: 46,07 gr/mol.
2. Titik beku
: -114,1oC.
3. Titik didih normal
: 78,32oC.
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang
berikatan dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang

terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh ethanol kebanyakan
pada fungsi gugus Hidroksil.

2.7 Asam Sulfat ( H2SO4 )


Asam Sulfat ( H2SO4 ) merupakan asam mineral ( Anorganik ) yang kuat.
Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan, asam sulfat mempunyai
kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Walaupun asam
sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO 3 pada titik
didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk
disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum.
Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat. Berikut
adalah sifat-sifat asam sulfat.
Sifat sifat Asam Sulfat ialah :
1. Nama sintesis
: Asam sulfat
2. Rumus molekul
: H2SO4
3. Massa molar
: 98,078 gr/mol
4. Penampilan
: Bening, tidak berwarna, tidak berbau
5. Densitas
: 1,84 gr/cm3 , cairan
6. Titik leleh
: 10oC, 283 K, 50o F
7. Titik didih
: 290o C, 563oK, 554oF
8. Kelarutan dalam air : Bercampur penuh
9. Viskositas
: 26,7 CP pada 20oC
10. Klasifikasi
: Sangat korosif
11. Titik nyala
: Tak ternyalakan
5.8

Asam Asetat
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam
organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.
Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam
bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni ( asam asetat
glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah
asam format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam
lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H + dan CH3COO-. Asam
8

asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam
asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa
asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.
Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur
keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai
pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta
ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya
diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.

1.
2.
3.
4.
5.

VI.

Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah :


Nama Sistematis
: Asam etanoat, asam asetat
Nama Alternatif
: Asam metanakarboksilat, hidrogen asetat, asam cuka
Rumus Molekul
: CH3COOH
Massa Molar
: 60,05 gr/mol
Titik lebur
: 16,5 C

ALAT DAN BAHAN


A Alat :
1. Statif
2. Termometer
3. Klem
4. Corong pemisah
5. Tutup gabus
6. Labu distilasi
7. Oil bath
8. Bunsen
9. Kaki tiga
10. Kassa
11. Cooler
9

12. Labu Erlenmeyer


13. Alas gabus
14. Lab jack
15. Water bath

B Bahan

V.

H2SO4 pekat

Asam cuka/ asetat

CaCl2

Etanol

NaOH

PROSEDUR PERCOBAAN
1

Suatu labu alas bulat bervolume 0,5 L diberi tutup gabus yang berlubang dua.

Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah,sedang yang lainnya


dimasukkan sebuah pipa yang berhubungan dengan alat pendingin.

Labu diisi campuran 17 cc alcohol dan 17 cc asam sulfat kuat (dicampur


dengan hati-hati).

Kemudian labu dipanaskan dalam pemanas minyak (oil bath) pada temperature
1400 C (thermometer dimasukkan dalam minyak).

Jika temperature ini sudah dicapai maka diteteskan perlahan-lahan suatu


campuran 80 cc alcohol dan 67 cc asam cuka murni yang sudah diisikan dalam
corong pemisah.

10

Kecepatan tetesan tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil


sulingan (distilat).

Hasil sulingan ini mengandung ester cuka, alcohol, asam cuka (yang ikut
tersuling) dan air.

Dari hasil sulingan diatas,asam cuka harus dihilangkan dahulu dengan dikocok
didalam labu terbuka memakai larutan soda 10% sedemikian hingga lapisan
atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus biru.

Kemudian kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan memakai corong


pemisah.

10 Lapisan yang atas (yang mengandung estercuka) dikocok dengan CaCl2


exicatus untuk memisahkan alcohol yang masih ada.
11 Kedua lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong pemisah.
12 Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi.
13 Fraksi yang diambil adalah antara 770 C 780 C.
14 Hitung presentasi hasil praktis dan teoritis
15 Hasil praktis yang didapat + gram.

VI.

GAMBAR DAN RANGKAIAN ALAT


1). Destilasi Awal

11

2). Destilasi Akhir

VIII. DIAGRAM ALIR PROSES


Labu alas bulat bervolume

12

Di isikan larutan campuran 17cc etanol dan 17cc asam sulfat


pekat
Corong pemisah di
hubungankan dengan alat
pendingin dan labu alas bulat

Di isikan campuran 80cc etanol dan 67cc asam cuka


Labu dipanaskan
dalam pemanas

Pada temperatur 140oC termometer dimasukkan dalam minyak

Destilasi awal

Teteskan perlahan-lahan larutan campuran pada corong


pemisah kecepatan aliran harus sama dengan hasil sulingan
Hasil sulingan

Mengandung estercuka, alkohol, asam cuka dan air


Pemisahan asam

Hasil sulingan di kocok dengan larutan NaOH 10% dalam


corong pemisah
Pemisahan

Lapisan atas dikocok dengan padatan CaCl2 pada corong


Destilasi akhir

Suhu di jaga antara 77oC 78oC


Hitung hasil
praktis dan

Hasil yang didapat 43 gram

13

IX. DATA PENGAMATAN


Diketahui :

Volume Alkohol

= 17 ml + 80 ml = 97 ml

Alkohol BM

= 46

Massa jenis

= 0,76

Massa

gram
= 0,76 ml

gram
Mol
gram
ml

x 97 ml

= 73,72 gr
Mol

= 73,72 gr / 46

gram
Mol

= 1,6 mol

CH3COOH BM

= 60

gram
Mol
gram
ml

Massa jenis

= 1,65

Volume

= 67 ml

Massa

= 1,05 gr x 67 ml
= 70,35 gr

Mol

= 70,35 gr / 60

gram
Mol

= 1,1725 mol

14

Penyelesaian :
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O
Mula-mula : 1,1725
Bereaksi

1,6

Setimbang : 1,1725 x 1,6 x

[ CH 3 COOC 2 H 5 ][ H 2 O ]
= [ C 2 H 5OH ] [ CH 3 COOH ]

1
4

[ x][ x]
[ 1,1725x ][ 1,6x ]

4 x2

= [1,1725 x] [1,6 x]
= 0,488 0,709x + 0,25 x

x2

= -0,75

x 2 - 0,709 x + 0,488 = 0

= 0,75

x 2 + 0,709 x - 0,488 = 0

=0

b b24 ac
2a

0,709 0,709 24 x 0,75 x0,488


2 x 0,75

0,709 1,417
1,5

15

X1

= 0,453

X2

= 1,418

Secara Teoritis
Massa Etil asetat

= 0,453 mol x 80

gram
mol

= 39,86 gram

Secara Praktis
Berat Erlenmeyer + Etil asetat

= 152,36 gram

Berat Erlenmeyer kosong

= 117,65 gram

Berat Etil asetat

= 34,71 gram

Volume etil asetat

= 40 ml

BJ etil asetat

= 34,71 gr / 40 ml

= 0,86775

% Rendeman Etil asetat

Berat Etil asetat praktis


Berat Etil asetat teoritis

34,71 gram
39,86 gram

x 100%

x 100%

= 87,08 %
Volume Etil asetat praktis

= 40 ml

Densitas Etil asetat

34,71 gram
40 ml

= 0,86775

gram
ml

16

PEMBAHASAN

Percobaan ini adalah esterifikasi dalam skala labor, yaitu pembuatan etil asetat
menggunakan asam asetat dengan etanol dan ditambahkan asam sulfat pekat sebagai
katalis. asam asetat dicampurkan di dalam labu didih dasar bulat.. Setelah
dicampurkan antara asam asetat dan etanol, ditambahkan lagi asam sulfat pekat
sebagai katalis.
Penambahan ini dilakukan perlahan-lahan sambil digoyang-goyang dengan
keadaan tertutup. Hal ini dilakukan untuk menghindarkan dari panas yang dihasilkan
asam tersebut yang bersifat eksoterm sehingga labu didih tidak pecah dan dalam
keadaan tertutup supaya saat bereaksi tidak ada produk yang menguap.
Setelah dingin semua campuran di refluks selama 70 menit menggunakan
refluks terbalik dan dijaga suhunya agar tetap konstan antara 74-76 0C. Maksud dari
refluks terbalik ialah larutan yang menguap dari labu didih akan masuk ke kondensor,
dan akan kembali lagi ke labu didih. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan
sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol akan menguap, karena titik didih
etanol adalah 78, maka didapatlah ester yang belum murni dengan karakteristiknya
yaitu mempunyai bau khas (seperti bau balon anak-anak).
Kemudian dilakukan destilasi sampai tidak ada lagi destilat yang menetes dan
suhu dijaga agar kurang dari 780C, karena jika 780C atau pun lebih dari itu maka
etanol akan ikut menguap bersama etil asetat.

XI. KESIMPULAN
1

Etil asetat dapat dihasilkan dengan campuran etanol dan asam asetat dengan reaksi
esterifikasi dan metode distilasi sederhana.

Hasil rendemen yang didapatkan tidak sesuai dengan yang diharapkan karena
distilasi akhir tidak mencapai suhu 77C - 78C melainkan 75C dan hasil
rendemennya yaitu 87,08 %

Etil Asetat yang diperoleh dari praktikum sebesar 40 ml

17

XII. TUGAS
1
2
3
4
5

Analisa kesalahan minimal 5!


Jelaskan macam macam katalis !
Kenapa tetesan harus dijaga 1:3 ?
Jelaskan reaksi reversible dan irreversible !
Jelaskan macam macam distilas !
Jawab :
1. Analisa Kesalahan :
Perbandingan kecepatan antara tetesan larutan yang berada dalam
corong pemisah tidak sesuai dengan kecepatan tetesan hasil sulingan.

Sehingga hasil sulingan pertama tidak maksimal


Temperatur di naikkan sedikit suhu nya melebihi 140oC tetapi jika
diturunkan suhu nya kurang dari 140oC sehingga suhu tidak bisa di

jaga 140oC
Kurang komunikasi antara anggota kelompok dengan kakak asisten lab
sehingga melakukan kesalahan fatal dengan membuang larutan tanpa

seizin nya
Ceroboh dalam memasukkan larutan sehingga ada larutan yang tumpah
Tidak menutup larutan etil asetat padahal sifat kimia etil asetat yaitu

mudah terbakar sehingga larutan yang di dapat kurang dari 43 gram


Penambahan CaCl2 yang berlebihan

2. macam macam katalis :


-Katalis Homogen
Katalis homogen adalah katalis yang dapat bercampur secara homogen
dengan zat pereaksinya karena mempunyai wujud yang sama.
Contoh Katalis Homogen :
a. Katalis dan pereaksi berwujud gas

NO(g)
2SO2(g) + O2(g)

2SO3(g)

b. Katalis dan pereaksi berwujud cair

18

H+(aq)
C12H22O11(aq) + H2O(l)

C6H12O6(aq)
glukosa

+ C6H12O6(aq)
fruktosa

-Katalis Heterogen
Katalis heterogen adalah katalis yang tidak dapat bercampur secara
homogen dengan pereaksinya karena wujudnya berbeda.
Contoh Katalis Heterogen :

Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.

C2H4(g) + H2(g)

C2H6(g)

-Autokatalis
Autokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak sebagai katalis.
Contoh Autokatalis :
CH3COOH yang dihasilkan dari reaksi metil asetat dengan air merupakan
autokatalis reaksi tersebut.
CH3COOCH3(aq) + H2O(l) CH3COOH(aq) + CH3OH(aq)
Dengan terbentuknya CH3COOH, reaksi menjadi bertambah cepat.
-Biokatalis
Biokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses metabolisme

19

Contoh Biokatalis :
Enzim hidrolase mempercepat pemecahan bahan makanan melalui reaksi
hidrolisis.
-Inhibitor
Inhibitor adalah zat atau senyawa yang kerjanya memperlambat reaksi atau
menghentikan reaksi.

Contoh Inhibitor :
I2 atau CO bersifat inhibitor bagi reaksi:
2H2(g) + O2(g) 2H2O(l)

3. jenapa tetesan harus dijaga 1:3 ?


Karna, pada saat praktikum dengan perbandingan tetesan 1:3 dapat
menghasilkan distilat, apabila perbandingan tetesan diturunkan menjadi 1:2
atau sama banyak, uap yang terbentuk dari pemanasan agak sulit untuk
keluar menjadi hasil sulingan, karna tetesan dari corong pemisah sangat
kecil. Sehingga perlu peningkatan suhu yang lebih tinggi

4. rekasi reversible dan irreversible beserta contohnya


Reaksi reversible adalah reaksi yang berlansung dua arah yaitu reaksi maju
dan reaksi balik. Sedangkan reaksi irreversible adalah reaksi yang
berlansung satu arah. Pada sistem kesetimbangan reaksi bersifat reversible.
contoh reaksi irreversible
CaCO3(s) + 2HCl (aq)

CaCl2(aq)

CO2(g) + H2O (l)

Reaksi reversible
CUSO4.5H2O(s)
biru

v1

v2

CuSO4 (s)
putih

+ 5H2O (l)

20

5. macam macam distilasi


1. Destilasi biasa, umumnya dengan menaikkan suhu. Tekanan uapnya
diatas cairan atau tekanan atmosfer (titik didih normal)
2. Destilasi vakum, cairan diuapkan pada tekanan rendah, jauh dibawah titik
didih dan mudah terurai.
3. Destilasi bertingkat atau destilasi terfraksi yaitu proses yang komponenkomponennya secara bertingkat diuapkan dan diembunkan. Penyulingan
Terfraksi berbeda dari distilasi biasa, karena ada kolom fraksinasi di mana
ada proses refluks. Refluk proses penyulingan dilakukan untuk pemisahan
campuran etanol-air dapat terjadi dengan baik. Fungsi kolom fraksinasi
sehingga kontak antara cairan dengan uap sedikit lebih lama. Sehingga
komponen yang lebih ringan dengan titik didih yang lebih rendah
bendungan akan terus menguap ke kondensor. Lebih komponen
Sedangkankan distilat bersat akan kembali menjadi labu. Destilasi ini
biasanya digunakan untuk memisahkan campuran zat cair yang mempunyai
perbedaan titik didih tidak berbeda banyak. Distilasi jenis ini dapat
digunakan untuk memisahkan zat yang mempunyai rentang perbedaan titik
didih hingga di bawah 300C. Destilasi ini juga dilaksanakan pada tekanan
tetap. Pada percobaan yang dilakukan sample yang digunakan adalah
campuran air dan etanol. Campuran ini bersifat azeotrof karena kedua
larutan tersebut mempunyai titik didih yang hampir sama sehingga akan
sulit untuk dipisahkan antara zat yang satu dengan zat yang lainnya. hal ini
dikarenakan pada saat penampungan distilat akan sulit diidentifikasi
pergantian fraksinya karena titik didihnya berdekatan (hampir sama)
akibatnya ditilat yang tertampung menjadi tidak murni. Belum lagi jika
pada sample (campuran air dan etanol) tersebut terdapat pengotor yang
mempunyai titik didih yang hamper sama dengan sample yang dapat
mengakibatkan distilat menjadi tidak murni.
4. Destilasi azeotrop yaitu destilasi dengan menguapkan zat cair tanpa
perubahan komposisi.
Jadi ada perbedaan komposisi antara fase cair dan fase uap, dan hal ini
merupakan syarat utama supaya pemisahan dengan distilasi dapat
dilakukan. Kalau komposisi fase uap sama dengan komposisi fase cair,
maka pemisahan dengan jalan distilasi tidak dapat dilakukan. Destilasi
sering digunakan dalam proses isolasi komponen, pemekatan larutan, dan
juga pemurnian komponen cair.
Pada percobaan distilasi rangkaian alat juga perlu diperhatikan,
pastikan antara sambungan bagian yang satu dengan sambungan bagian
yang lainnya tidak terjadi kebocoran. Karena apabila terjadi kebocoran
distilat yang terbentuk menjadi lebih sedikit karena ada sebagian uap yang
keluar
dari
rangkaian
ditilasi
Labu distilasi tidak hanya di isi dengan sample (air dan etanol) tetapi
ditambahkan juga batu didih yang akan mencegah terjadinya proses
bumping pada saat pemanasan. Pada saat labu distilasi dipanaskan maka

21

akan terbentuk gelembung-gelembung udara yang besar, dengan adanya


batu didih maka gelembung-gelembung udara tadi diserap oleh pori-pori
batu didih dan dikeluarkan kembali dalam bentuk gelembung udara yang
lebih kecil sehingga dapat mencegah terjadinya ledakan pada labu distil

DAFTAR PUSTAKA

Abraham, 2010, Penuntun Kimia Organik II.,Universitas Haluoleo, Kendari


Anonim,2011,laporankimiaorganik,http://himka1polban.wordpress.com/laporan
kimiaorganik/laporan esterifikasi atau-sintesis-n-butil-asetat,28 Februari 2013.
Anonim, 2009, CIC, http://anekailmu.blogspot.com/2009/03/info-singkat-industrietil-asetat.html/, 28 Februari 2013.
Anonim,2010,esterifikasi,http://lab.tekim.undip.ac.id/proses/2010/03/05/esterifik
asi/,28 Februari 2013.
Carey, F, 1993, Advanced Organic Chemistry Part B, Reaction a Syntesis,Plenum
Press,London
Clark, Jim, 2007, Pembuatan ester, http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat
senyawa organik/ester 1/pembuatan ester/, 4 Maret 2013.
Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta
,Erlangga.
Irdoni, HS & Nirwana, HZ,2013,Modul Praktikum Kimia Organik. Laboratorium
Teknologi Bahan Alam & Mineral Teknik Universitas Riau, 27-28.

22

Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga, 298-299

23