1- INTRODUO
Corantes AZO so os maiores e mais importantes grupos de corantes
sintticos. Eles so usados em roupas, alimentos e como pigmentos de
pinturas. So tambm empregados nas tintas para impresso colorida.
Os corantes Azo possuem a estrutura bsica Ar-N=N-Ar 1, onde Ar e Ar1
designam grupos aromticos quaisquer. A unidade contendo a ligao -N=N chamada de grupo azo, um forte grupo cromforo que confere cor brilhante a
estes compostos. Na formao da ligao azo, muitas combinaes de ArNH 2 e
Ar1NH2 (ou Ar1OH) podem ser utilizadas. Estas possveis combinaes
fornecem uma variedade de cores, como amarelos, laranjas, vermelhos,
marrons e azuis.
A produo de um corante azo envolve o tratamento de uma amina
aromtica com cido nitroso, fornecendo um on diaznio (1) como
intermedirio. Este processo chama-se diazotizao.
Ar-NH2
HNO2
HCI
Ar-N N
1
CI-
2 H2O
CH3
H3C
CI
CH3
CI
+
N N Ar
H3C
CH3
B
H
N N Ar
N N Ar
CORANTE AZO
2- METODOLOGIA
Neste experimento ser preparado o corante metil orange (alaranjado
de metila, 2), atravs da reao de acoplamento azo entre cido sulfanlico 3 e
N,N-dimetilanilina 4. O primeiro produto obtido da reao de acoplamento a
forma cida do metil orange, que vermelho brilhante, chamado heliantina (5).
Em soluo bsica, a heliantina convertida no sal de sdio laranja 2,
chamado metil orange.
H3C
CH3
-
+
N N
O3S
-O S
3
HOAc
+ CH3
N H
CH3
N N
~H
4
CH3
NaO3S
N N
2
NaOH
CH3
+
N N
-O S
3
CH3
N
CH3
SO3- Na+
+
Na2CO3
NH3+
CO2
H2O
NH2
3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1- DIAZOTIZAO DO CIDO SULFANLICO:
Em um erlenmeyer de 125 mL dissolva 0,3 g de carbonato de sdio
anidro em 25 mL de gua. Adicione 1,0 g de cido sulfanlico a esta soluo e
aquea em banho-maria at a completa dissoluo do material. Deixe a
soluo atingir a temperatura ambiente e adicione 0,4 g de nitrito de sdio,
agitando a mistura at a completa dissoluo. Resfrie a soluo em banho de
gelo por 5-10 minutos, at que a temperatura fique abaixo de 10 oC. Em
seguida, adicione 1,25 mL de cido clordrico, mantendo uma agitao manual.
O sal de diaznio do cido sulfanlico separa-se como um precipitado branco
finamente dividido. Mantenha esta suspenso em um banho de gelo at ser
utilizada.
3.2- PREPARAO DO METIL ORANGE:
Misture em um bquer de 50 mL, 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL
de cido actico glacial. Com a ajude de uma pipeta de Pasteur, adicione esta
soluo suspenso resfriada do cido sulfanlico diazotizado preparado
previamente. (item 3.1). Agite a mistura vigorosamente com um basto de
vidro. Em poucos minutos um precipitado vermelho de heliantina ser formado.
Mantenha esta mistura resfriada em banho de gelo por cerca de 10 minutos.
Adicione 7,5 mL de hidrxido de sdio 10%. Faa isso lentamente, com
agitao, enquanto mantm a mistura resfriada em banho de gelo. Verifique se
a mistura est bsica, com o auxlio de um papel de tornassol. Se necessrio,
adicione mais base. Leve a soluo bsica ebulio por 10-15 minutos, para
dissolver a maioria do metil orange recm formado. Em seguida, adicione 2,5 g
de cloreto de sdio e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente. A
completa cristalizao do produto pode ser induzida por resfriamento da
4- QUESTIONRIO
1- Por qu a N,N-dimetilanilina acopla com o sal de diaznio na posio parado anel?
2- A reao de acoplamento do sal de diaznio uma reao de substituio
eletroflica aromtica. Fornea o mecanismo para a sntese do corante metil
orange.
3- Fornea a estrutura de outros corantes empregados industrialmente.
4- Discuta seus resultados em termos de rendimento, pureza e teste de pH.