UNIVERSIDAD REGIOMONTANA

Facultad de Ingeniera y Arquitectura

Ingeniero Qumico
`

Qumica Orgnica
Primer Parcial
Practica #5
Amilenos: Sintesis de m-dinirobenceno

Maestro de la materia: Dr. Luis ngel Garza

Rodrguez.
Integrantes del equipo:
Francisco Javier Ramrez Carrasco #711137
Denisse Montserrat Kuri Rendn #701462
Ana Cristina Ramrez Carrasco
#711138

1. Objetivos
generales

Obt
ener
m-

dinitrobenceno a partir de nitrobenceno, cido ntrico y cido

sulfrico.
Comprobar el efecto desactivante que posee el grupo nitro
cuando est unido a un sistema aromtico
Identificar debidamente el producto obtenido

2. Discusin de resultados

Monterrey, Nuevo Len. Mxico a sbado 27 de Junio de 2015.

Reaccin
Tiempo total de adicin de nitrobenceno: 2 min 40 seg
Temperatura de disparo de reaccin: 42-57C
Tiempo total de reaccin: 40 min.
Temperatura de reaccin: Se mantuvo a 90C casi toda la reaccin
Purificacin
Color y aspecto del producto antes de recristalizar: color amarillo fosforescente
concentrado
Determinacin de peso producto crudo:
Peso producto crudo: 19.5650 g
Peso papel filtro:1.0260 g
19.5650 g1.0260 g=18.5390 g
Punto de fusin producto crudo: 68 C
Aspecto y color del producto recristalizado: Cristales finos blancos
Determinacin de peso del producto recristalizado:
Peso producto recristalizado: 18.19540 g
Peso papel filtro: 1.0260 g
18.1954g-1.0260g= 16.9894 g
Punto de fusin de producto recristalizado: 89.5C

% Rendimiento:
16.9894 g
100=91.64
18.5390 g
3. Anlisis de los resultados obtenidos
Pudimos obtener un rendimiento de 91.64%, lo cual es un bueno ya que nos indica que el
procediemto que seguimos, no lo realizamos con tantos errores.
1

El punto de fusion del crudo fue de 68 C, no indica la pureza de nuestro

producto y al final tuvimos que recristalizar para obtener un producto
con un punto de fusin muy cercano a 90 C.
4. Anexos
1.- Por qu se necesita calentar a mayor temperatura para llevar a
cabo la reaccin?
Porque para la introduccion de un segundo grupo nitro es mas dificil y requiere
condiciones mas rigurosas.
2.- Es posible preparar trinitrobenceno con la misma metodologa?
Explique.
Si es posible preparar trinitrobenceno.
3.- En una trinitracin. Cul es el producto principal de los posibles
isomeros?
La nitracin es una clase general de proceso qumico para la introduccin de un
grupo nitro en un compuesto orgnico. Se trata de la reaccin entre un
compuesto orgnico y un agente nitrante (por ejemplo el cido ntrico) que
introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un ster.
cido ntrico fuerte conduce a reacciones secundarias oxidativas, mientras que
una temperatura ms alta conduce a la disminucin de la concentracin de
iones de nitronio. Se requiere mucho trabajo de desarrollo detallado en cada
nitracin individual para optimizar estas y otras variables, para maximizar la
formacin del ismero requerido, y para minimizar las reacciones secundarias.
Una vez hecha la 1o nitracin (mono), resulta ms dificil introducir el 2 grupo
nitro (dinitracin) y as progresivamente para la 3.
Condiciones muy severas, mayor temperatura y mayor riesgo. Tambin
requieren mayor [cidos] mayor [NO2+].
Se producen reacciones secundarias y subproductos di-trinitrados que se
convierten en impurezas a eliminarlas por razones de seguridad en los
siguientes pasos.
Aromticos como fenoles, teres fenlicos, fciles de nitrar, son nitrados con
mezclas de cidos ntricos y un plus mayor de cido nitroso.
4.- Cul es la finalidad de tratar el producto crudo con metanol
caliente?
Porque el producto crudo es soluble en metanol caliente y nos sirve para
realizar el reflujo y asi poder recristalizar.
5.- Investigue la tcnica de nitracin de m-dinitrobenceno.

La nitracin aromtica para formar compuestos nitro aromticos tiene lugar

mediante la generacin de un ion nitronio (NO 2+) a partir de cido ntrico y
cido sulfrico.

6.- En la tcnica anterior, A qu posicin orientar los 2 grupos nitro

presentes?. Explique con estructuras. Qu otras opciones de
sustitucin hay?
El grupo nitro sustrae electrones de las posiciones orto y para, y por lo tanto, el
ataque electroflico ocurre en la posicin meta.
7.- Si el nitrobenceno es un lquido de punto de ebullicin alto, y el mdinitrobenceno es un solido de punto de fusin bajo (90C). Qu se
puede esperar del compuesto trinitrado (1, 3,5)?. Que tenga un punto de
fusin elevado y punto de ebullicin alto.