1

Qumica Orgnica (Resumo)

Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

Resumo de funes
orgnicas oxigenadas e
nitrogenadas

2015

Qumica Orgnica (Resumo)

Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

1) Estudo dos lcoois

Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila ligado a um carbono saturado.

Grupo funcional
R OH

Nomenclatura
Hidrocarboneto + posio da dupla + OL
ou
Posio da dupla + hidrocarboneto + OL
Numera a cadeia carbnica, a partir da extremidade mais prxima da hidroxila, indicando a sua posio quando necessrio;
Outra nomenclatura para pequenos lcoois
lcool + radical + lico
Exemplos:
a) CH3 OH
Metanol ou lcool metlico (lcool da madeira) ;
extremamente txico, ou seja, 10 a 15 mL leva a cegueira. 30 mL pode levar morte.
tambm utilizado como combustvel.
b) CH3 CH2 OH
Etanol ou lcool etlico lcool comum (hidratado)
o lcool das bebidas destiladas e dos combustveis (anidro = ausncia de gua).
Faz parte da mistura da gasolina brasileira, em torno de 22 a 25%.
c) CH3 CH2 CH2 OH
Propan1ol ou 1propanol ou lcool proplico
d) CH3 CH CH3

OH
Propan 2 ol ou 2propanol ou lccol isoproplico
1
2
3
4
e) CH2 CH CH2 CH3

OH OH

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Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

CH2 OH
f)

cool benzlico
Classificao dos lcoois
01- Quanto a posio da hidroxila (OH)
lcool primrio: Hidroxila localiza-se em um carbono primrio
CH3 CH2 OH
lcool secundrio: Hidroxila localiza-se em um carbono secundrio
CH3 CH CH3

OH
lcool tercirio: Hidroxila localiza-se no carbono tercirio
CH3

CH3 C CH3

OH
2- Quando ao nmero de hidroxila
Monolcool: lcool apresenta apenas uma hidroxila
CH3 CH2 OH
Dilcool: lcool apresenta duas hidroxilas
CH2 CH CH2 CH3

OH OH

Trilcool: lcool apresenta trs hidroxilas

CH 2 CH CH2

OH
OH
OH

Observaes
CH2 = CH OH , no lcool, e sim, ENOL (hidroxila no carbono insaturado)
CH2 = CH CH2 OH . um lcool insaturado, hidroxila no carbono saturado

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Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

- Estudo dos fenis

Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromtico
Nomenclatura dos fenis
Hidroxi + benzeno
O carbono 1, o carbono da hidroxila;
Numera a cadeia no sentido horrio ou anti-horrio.

Exemplos

Hidroxi benzeno
ou
fenol comum

1,2 dihidroxi benzeno

1-hidroxi2metil
benzeno

1hidroxi3metil

(orto cresol)

(meta cresol)

benzeno

1hidroxi4metil

benzeno
(para cresol)

Observao: o-cresol + m-cresol + p-cresol = CREOLINA

1 hidroxi 3 etil 5 metil benzeno

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03 ) Estudo dos teres

Conceito: Compostos orgnicos oxigenados que apresentam o tomo de oxignio ligado entre dois radicais orgnicos

Grupo funcional
ROR

Nomenclatura

Prefixo (mais simples) + OXI + hidrocarboneto

ou
ter radcal + radical + lico (ordem alfabtica)
Exemplos:
a) CH3 O CH3
Metoxi metano ou ter dimetlico
b) CH3 CH2 O CH3
Metoxi etano ou ter etil metlico
C)

d) CH3 CH2 O CH2 CH3

Etoxi etano ou ter dietlico

e) CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

Etoxi propano ou ter proplico

O CH3
metoxi benzeno ou ter fenil metlico

Observaes:

O etoxi etano ou ter dietlico o principal ter ( ter comum );

um lquido incolor, bastante inflamvel e extremamente voltil;
J foi utilizado como anestsico, pois relaxa os msculos, afetando ligeiramente a presso arterial, a pulsao e a respirao.

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Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

04) Estudo das cetonas

Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresentam o grupo carbonila ligado a dois radicais orgnicos.

Grupo funcional
RCR

ou

R CO R

(carbonila)

Nomenclatura
hidrocarboneto + posio do carbono da carbonila + ONA
ou
hidrocarboneto + ONA

Quando necessrio cita a posio do carbono da carbonila na cadeia

Numera a cadeia carbnica a partir da extremidade mais prxima da carbonila.

Exemplos:
a) CH3 C CH3

O
Propanona ou dimetil cetona
1
2
3
4
4
3
2 1
b) CH3 C CH2 CH3
ou
CH3 CH2 C CH3

O
O
Butanona ou etil metil cetona
Observe que mesmo mudando a posio da carbonila a substncia continuou a mesma (carbono 02). Neste caso no necessrio citar a posio do carbono da
carbonila
1
2
3
4
5
c) CH3 CO CH2 CH2 CH3

Qumica Orgnica (Resumo)

Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

Pentan2ona ou 2pentanona ou metil propil cetona

1
2
3 4
5
d) CH3 CH2 C CH2 CH3

O
Pentan3ona ou 3pentanona ou dimetil cetona

J a partir de cinco carbonos existe a necessidade de fazer a citao do carbono da carbonila

CO CH3
e)
Fenil metil cetona

Observaes:

A propanona a principal cetona, conhecida comercialmente por ACETONA.

lquida temperatura ambiente, solvel em gua e solventes orgnicos, por isso, muito utilizada como solvente de tintas, esmaltes e vernizes.

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Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

05) Estudo dos aldedos

Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresenta o grupo aldoxila ligado a um radical
Grupo funcional
R

ou

R CHO

Nomenclatura

Hidrocarboneto + AL
Ao numerar a cadeia principal, o carbono 01 sempre o do grupo funcional.

Exemplos:
a)

f)

CH 2

Metanal ou aldedo frmico

propanodial

b) H3C
Etanal
c) CH3 CH2 CHO
Propanal
4
3
2
1
d) CH3 CH CH2

g)

benzaldedo ou aldedo frmico

Qumica Orgnica (Resumo)

Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

Observaes:

CH3

O aldedo mais conhecido o metanal ou aldedo frmico;

Quando dissolvido em gua forma-se uma soluo conhecida por FORMOL (utilizado
na conservao de peas anatmicas)

3 metil butanal

5
4
3
2
1
e) CH3 CH CH CH2 CHO

CH3
CH2 CH3
3 etil 4 metil pentanal

06 Estudos dos cidos carboxlicos

Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresenta o grupo funcional carboxila ligado a um radical.
Grupo funcional
R

ou

R COOH

Nomenclatura dos cidos carboxlicos

cido + hidrocarboneto + ico
A numerao feita a partir da extremidade mais prxima da carboxila, sendo que o carbono da carboxila o primeiro da cadeia.

Exemplos
a)

f)

CH 2

cido metanico ou frmico

cido propanodiico
b)

H3C
g)

cido etanoico ou cido actico

c) CH3 CH2 COOH
cido propanico

Observaes:
4

Qumica Orgnica (Resumo)

d) CH3 CH CH2

CH3
cido 3 metil butanico

10

Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

> Vinagre: soluo de 5 a 7% de cido etanico com gua

> cido actico puro
conhecido
(no estado slido tem aparncia de gelo)

5
4
3
2
1
e) CH3 CH CH CH2

CH3
CH2 CH3
cido 3 etil 4 metil pentanico

07 Estudo dos steres

Conceito: So compostos orgnicos resultantes da reao do cido carboxlico com o lcool (Reao de esterificao)
Grupo funcional

Nomenclatura dos steres

Hidrocarboneto + ATO + de + ramificao + ILA
Exemplos:

a) CH3
CH3
Etanoato de metila ou acetado de metila
b) H
CH2 CH2 CH3
Metanoato de propila ou formiato de propila
c)

como glacial

11

Qumica Orgnica (Resumo)

Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

Observao: Principais
CH3 CH2
Propanoato de etila

4
3
2
1
d) CH3 CH CH3

CH3
3-metil butanoato de metila

CH2 CH3

steres com sabores e odores caractersticos:

Acetato de etila: essncia de ma
Butanoato de etila: essncia de abacaxi
Formiato de isobutila: essncia de framboesa
Etanoato de isobutila: essncia de morango
Butanoato de butila: essncia de damasco

CH3

FUNES NITROGENADAS
1-

Estudo das aminas

Conceito: So substncias orgnicas nitrogenadas derivadas da amnia (NH3), pela substituio de 1,2 ou 3 tomos de hidrognios por radicais.

Grupo funcional
R NH2
NH3
(amnia)

R NH R
RNR

(amina primria)
(amina secundria)
(amina terciria)

Nomenclatura das aminas

Nome do radical + amina
Exemplos:

a) CH3NH2
Metil amina (peixe)

( amina primria )
f)

NH 2
f)

b) CH3CH2NH2
Etil amina (peixe)

( amina primria )

12

Qumica Orgnica (Resumo)

c) CH3NCH3

CH3
Trimetil amina (peixe)

fenil amina

Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

(amina primria)

( amina terciria )
g)

g)

NH CH3

d) CH3NHCH2CH2CH3
Metil propil amina
( amina secundria )
e) CH3CH2NCH2CH3

CH3
Dietil metil amina
( amina terciria )

2-

fenil metal amina

(amina secundria)

Estudo das amidas

Conceito: So compostos orgnicos nitrogenados que caracterizam pela presena do grupo funcional amida.

Grupo funcional

Nomenclatura das amidas

Hidrocarboneto + amida

Exemplos:
a) H

(amida primria)

Metanamida ou formiamida

e) CH3CHCH2

CH3

(amida primria)

3-metil butanamida
O
f) CH3 C

b) CH3

(amida primria)

(amida terciria)
N CH3

13

Qumica Orgnica (Resumo)

Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

CH3

Etanamida ou acetamida
c) CH3CH

CH3
2 metil propanamida

dimetil etanamida
(amida primria)

O
d) CH3 C

(amida secundria)

NHCH2CH3
Etil etanamida

3-

Estudo das nitrilas

Conceito: So compostos orgnicos derivados do cido ciandrico (HCN), pela substituio do hidrognio por radicais.

Grupo funcional
R CN

gua

HCN

Nomenclatura das nitrilas

Hidrocarboneto + nitrila
ou
Cianeto de + radical + ila
Exemplos:
a) CH3CN
Etano nitrila ou cianeto de metila

b) CH3CH2CN
Propano nitrila ou cianeto de etila
c) CH3CH2CH2C N
Butano nitrila ou cianeto de propila
4
3
2
1
d) CH3CHCH2C N

CH3
3-metil butano nitrila ou cianeto de isobutila

H+

+ CN

Qumica Orgnica (Resumo)

2
3
e) CH3CHCH3

1 CN
2-metil propano nitrila ou cianeto de isopropila ou secpropila
f)
CN

cianeto de fenila

14

Funes Oxigenadas e Nitrogenadas