Alcanos

Frmula molecular: Cnh2n+2

Ligadura: (-) Sencilla

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un

tomo de carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno.
Frmula desarrollada:

Frmula molecular: CH4:

Los dems miembros se diferencian en el agregado de un tomo de carbono. Los

nombres de los ms conocidos son:
Etano, Propano, Butano, Pentano, Hexano, Heptano, Octano, Nonano, Decano.
La siguiente frmula molecular (CnH2n+2). Donde n es la cantidad de tomos de
Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de tomos de hidrgeno.

Propiedades fsicas:
Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se
diferencia del que le contina en un CH2. Las principales caractersticas fsicas
son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural
son gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos.

Propiedades Qumicas:
Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos.
El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los atacan
solo a elevada temperatura.
CH3 CH3 -> CH3 CH2 NO2 + H2O
Combustin:
CH3 CH3 + 7/2 O2 > 2 CO2 + 3 H2O + 372,8 Kcal
Compuestos de Sustitucin:
Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son
reemplazados uno o ms tomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms
velozmente con la luz.
CH4 + Cl2

>

CH3Cl + HCl

metano

(luz)

cloruro de metilo

10 ejemplos de Alcanos:

CH4 = metano
C2H6 = etano
C3H8 = propano
C4H10 = butano
C5H12 = pentano
C6H14 = hexano
C7H16 = heptano
C8H18 = octano
C9H20 = nonano
C10H22 = decano

Alquenos

Frmula molecular: Cnh2n

Ligadura: (=) Doble
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura
a lo largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados
hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a
su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano
como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos tomos menos de
hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la frmula
general es CnH2n.
Al nombrar Alquenos a la doble se le adjudica un nmero que corresponde a la
ubicacin de dicha ligadura.

Propiedades Fsicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4
al carbono 18 lquidos y los dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos. Son levemente ms densos que los alcanos
correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de fusin y ebullicin
son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la
distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms
pequea que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y
en los alcanos es de 1.50 amstrong.

Propiedades Qumicas:

Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la
presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las
reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble
ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias.
Adicin de Hidrgeno:
En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan
con el hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2

H2

> CH3 CH3

31,6 Kcal

Adicin de Halgenos
CH2 = CH2

Br2 -> CH2Br CH2Br

Dibromo 1-2 Etano

Adicin de Hidrcidos:
CH2 = CH2

HBr ->

CH3 CH2 Br

Bromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se
aplica la regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr
presencia mayoritaria.
H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3

monobromo 2 propano

H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propano

Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero
que resulta de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este
caso se formara ms cantidad de monobromo 2 propano.
Combustin:
Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con
suficiente oxgeno.
Diolefinas: Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar
de uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran
como los Alcanos, pero cambiando le terminacin ano por dieno.

10 ejemplos de Alquenos:

CH2=CH2: eteno
CH2=CH-CH3: propeno
CH2=CH-CH2-CH3: buteno
CH2=CH-CH2-CH2-CH3: penteno
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3: hexeno
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: hepteno
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: octeno
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: noneno
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3... deceno
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2... undeceno

Alquinos
Frmula molecular: Cnh2n-2

Ligadura () Triple
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a
la nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos
hidrgenos menos que en los alquenos. Su frmula general es CnH2n-2.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de
uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y
las otras dos se forman por la superposicin de los dos orbitales p de cada C.
(Dos uniones).
Propiedades fsicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son
slidos desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son
insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.
Propiedades Qumicas:
Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al
carbono con menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con
ramificaciones.

Aqu podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los grupos que forman esa
ramificacin son considerados radicales. Radical en qumica es un tomo o grupo
de tomos que posee una valencia libre. Esta condicin los hace susceptibles a
unirse a cadenas carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un tomo de hidrgeno
en su molcula quedndole al carbono una valencia libre.
CH3
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega
el sufijo il.

Si lo obtuviramos a partir del Etano se llamara etil y a partir del propano, propil y
as sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C CH2
H3C CH CH2
A veces se presentan otros radicales cuando el hidrgeno faltante es de un
carbono secundario, es decir, que est unido a otros dos carbonos. Si al propano
le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil:
H3C CH CH3

10 ejemplos de Alquinos
CHCH: Etino

CHC-CH3: Propino

CHC-CH2-CH3: 1-Butino

CH3-CC-CH2-CH3: 2-Pentino

CH3-CC-CH2-CH2-CH3: 2-Hexino

CH3-CH2-CC-CH2-CH3: 3-Hexino

CHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-Heptino

CH3-CH2-CH2-CC-CH2-CH2-CH2-CH3: 4-Octino

CH3-CC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3: 2-Nonino

CHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-Decino

Radicales Alquilo
Frmula general: CnH2n+1
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular
inestable derivada de un alcano que ha perdido un tomo de hidrgeno y ha
quedado con un electrn desapareado o impar. El radical formado est centrado
sobre el tomo de carbono, es decir, el electrn desapareado est localizado
sobre dicho tomo por poseer mayor densidad.
Si dicho grupo de tomos se encuentra dentro de una molcula mayor y no est
formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo.
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la
eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de
valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la
terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de
hidrgeno en las cadenas.

10 Ejemplos de Radicales Alquilo

10 ejemplos de Cicloalcanos

Cicloheptano Ciclooctano Ciclononano Ciclodecano

Ciclododecano

10 ejemplos de Cicloalquenos

Derivados Halogenados

Frmula general: R-X

Grupo Funcional: X= Br, Cl, I, F
Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice
son compuestos que contienen halogenos. Algunos de los compuestos
halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con
halogenos (clorometano, difluoropentano).
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los tomos de
halgeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes,
pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plsticos y
en funciones biolgicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano,
tiroxina, Fren, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es:
R-X, en donde X es Flor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I).
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluor, cloro, bromo, yodo) al
del hidrocarburo correspondiente con el nmero que indica su posicin. Si se
encuentra un sustituyente en la cadena lateral, se numera entonces sta
principiando por el tomo de carbono unido a la cadena principal; la cadena lateral
se encierra en un parntesis
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se
consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el
orden alfabtico.
Propiedades Fsicas: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de
ebullicin ms altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la
molcula del alcano aumenta el peso molecular del halgeno cuando sustituye a un
hidrgeno.
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullicin aumentan con el
aumento del peso atmico del halgeno.
Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que
los bromuros y los yoduros son ms densos que el agua. Para un mismo halgeno la
densidad disminuye a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo.
Punto de ebullicin: El punto de ebullicin de los haluros de alquilo aumenta a
medida que aumenta el tamao del grupo alquilo.

Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos

orgnicos debido a que no forman puentes de hidrgeno. Densidad y puntos de

ebullicin de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso

molecular.
Propiedades qumicas: El in haluro en la molcula se comporta como una base de
Lewis muy dbil, esto hace posible que sea sustituido fcilmente por bases fuertes
reactivos nucleoflicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos
nucleoflicos orgnicos e inorgnicos para dar origen a nuevos compuestos
orgnicos, mediante reacciones de sustitucin y de eliminacin.
Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio
en presencia de ter etlico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril
magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la sntesis de los alcanos y del
benceno.
Reacciones de eliminacin: Son las reacciones en las que se separan dos tomos
o grupos de tomos de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la
penetracin de nuevos tomos o grupos atmicos. La reaccin de eliminacin ms
importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que ste, reacciona con
la potasa alcohlica para dar un alqueno.
Reacciones de sustitucin: Son reacciones en las que un tomo o grupo atmico se
separa de la molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo o grupo
atmico, que procede del reactivo atacante.
Sntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante
la halogenacin de alcanos, adicin de haluro de hidrgeno a un alqueno, tratando un
alcohol con hidrcido o tratando haluros de fsforo o cloruro de tionilo.
Las reacciones de halogenacin de alcanos: son poco convenientes industrialmente
ya que lo que permite obtener son mezclas de ismeros y productos tanto
halogenados como polihalogenados.

10 ejemplos de Alcoholes

Aldehidos
Frmula general: R-COH
Grupo funcional: COH
Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la
deshidratacin de los alcoholes primarios.
Al nombrar a los aldehdos solamente tenemos que cambiar la terminacin de los
alcoholes ol por la terminacin al. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol
pasa a Etanal.
Propiedades Fsicas:
Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo
y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.
Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin,
sustitucin y condensacin.
De adicin:
Adicin de Hidrgeno: El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adicin de Oxgeno: El oxgeno oxida al aldehdo hasta transformarlo en cido.

Reduccin del Nitrato de plata (AgNO 3) amoniacal (Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehdo. Esto se verifica por la

aparicin de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d
ensayo.
En primer lugar se forma hidrxido de plata.
AgNO3 + NH4OH NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reduccin del Licor de Fehling:

El licor de Fehling est conformado de dos partes.
I) Una solucin de CuSO4
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidrxido cprico:
CuSO4 + 2 NaOH Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidrxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a
esta mezcla se le agrega un aldehdo, y se la somete al calor, el cobre de valencia
II se reducir a cobre de valencia I. el aldehdo se oxidar como en el caso
anterior formando un cido orgnico. La reduccin del cobre se evidencia por la
aparicin de un precipitado rojo de xido cuproso.

Sustitucin con halgenos:

Los aldehdos reaccionan con el cloro dando cloruros de cidos por sustitucin del
hidrgeno del grupo carbonilo.

Aldolizacin:
Esta dentro de las reacciones de condensacin.
Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones como
la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molcula que tiene una funcin alcohol y otra funcin
aldehdo en la misma molcula.

A este compuesto tambin se lo llama aldol por la combinacin entre un alcohol y

un aldehdo.

10 ejemplos de Aldehidos

Eteres
Frmula General: R-O-R
Grupo funcional: -OLos teres alcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos molculas
de alcohol y con formacin de una molcula de agua como subproducto.
El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de hidrgeno
del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales.
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de
alcoholes distintos.

Obtencin de teres:
Deshidratando alcoholes: Se usa cido sulfrico como deshidratante a unos 140C
para incrementar la formacin del ter.
2 CH3 CH2 OH

>

CH3 CH2 O CH2 CH3

etanol

+ H2O

etano oxi etano

Sntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y
usando altas temperaturas. Permite armar teres de distintas cadenas (mixtos).
CH3 CH2 ONa + CH3 CH2 CH2I -> CH3 CH2 O(CH2)2
CH3 + INa
Etanolato de sodio
Propano

Ioduro de propilo
Ioduro de sodio

Etano oxi

Propiedades Fsicas:
Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son
similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los
alcoholes no establecen uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos
de ebullicin sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen olores
agradables. El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los ms
pesados slidos.

Propiedades Qumicas:
No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Por
este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del
calor para descomponerse y ah si poder reaccionar con algunos metales.
Oxidacin: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los
teres se oxidan dando aldehdos.
CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 -> CH3 HC = O + CH3 CH2 HC =
O + H2O
Etano oxi Propano
Propanal

O2

Etanal

10 ejemplos de teres

Cetonas
Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.
El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de oxgeno a travs de un doble
enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de
hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromticos.
Segn la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminacin
o sufijo ona al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3
carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivara
del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un nmero que indicar el lugar
donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Obtencin de las Cetonas:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidacin y por deshidrogenacin de estos alcoholes.
Por oxidacin:

Deshidrogenacin cataltica:
Por calentamiento de sales orgnicas:
Hidratando alquinos:
Propiedades fsicas:
Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10
carbonos son slidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte
desagradable y las superiores son inodoras.

Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta
solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter,
cloroformo, etc
Propiedades Qumicas:
Reacciones de adicin
Adicin de Hidrgeno:
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en
presencia de catalizadores.
Oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante
fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos
molculas de cido.
Reacciones de sustitucin:
Con halgenos dan reacciones de sustitucin:
Las cetonas como los aldehdos presentan un fenmeno que se denomina
tautomera. Bsicamente es una transformacin intramolecular que experimentan
solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomera cetoenlica.

10 ejemplos de Cetonas

cidos Orgnicos o Carboxlicos

Frmula general: R-COOH
Grupo funcional: -COOH
Los cidos orgnicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidacin
potente de los alcoholes primarios o de la oxidacin moderada de los aldehdos.
El grupo funcional de los cidos tambin llamado carboxilo es:

Se denominan la letra o del alcano por la terminacin o sufijo oico.

Por ejemplo:
Metano cido metanoico o Frmico (el primero de la serie).
Etano cido etanoico
Propano cido propanoico
Podemos encontrar distintos tipos de cidos.
1) Aquellos que derivan de alcanos (alifticos)
2) Aquellos que derivan de compuestos aromticos o bencnicos
3) Aquellos que tienen funciones mixtas.
Dentro de los alifticos, encontramos:
Saturados: Ej: Acido Butanoico (4 carbonos).
cidos con dos funciones cido: En estos casos aparece en la misma molcula
dos grupos funcionales cido. Se denominan de la misma manera pero agregando
el prefijo de cantidad di antes del sufijo oico. Por ejemplo el cido butenodioico.
Vemos una doble ligadura entre los carbonos del medio. Como es el nico lugar
en donde puede estar la doble ligadura no ponemos nmero para ubicarla en la
cadena.

Insaturados: Pueden tener doble o triple enlace entre dos carbonos. El grupo
funcional lo vemos en el extremo inferior.

cidos mixtos: Estos cidos poseen adems de una funcin carboxilo, otra
distinta, como alcohol, etc. El cido gliclico usado en esttica para la piel es un
ejemplo. Vemos una funcin cido y un alcohol en la misma molcula.

Propiedades fsicas:
Forman parte de una serie homloga, llamada tambin serie formnica por ser el
cido metanoico o frmico el primero de la serie.
Los primeros miembros son lquidos de olor algo picante y sabor cido, solubles
en agua. Entre el de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos
se llaman cidos grasos superiores, de consistencia slida, sin aroma e insolubles
en agua. Los cidos grasos saturados son solubles en solventes orgnicos como
alcohol y ter.
El punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos. La densidad
disminuye con el aumento de carbonos.

Propiedades Qumicas:
Presentan carcter cido: su carcter cido es mucho ms dbil que el de los
cidos minerales fuertes. Pero de todos modos se disocian y dejan en libertad
iones H+. Lo cual genera una baja en el pH. Este poder disminuye a medida que el
cido saturado crece en cantidad de carbonos.
Estos compuestos presentan dos grupos carboxilos en la misma molcula.
Citaremos los ms importantes.
El cido oxlico es abundante en los vegetales presente en forma de sales
(oxalatos). Se lo usa al cido oxlico como blanqueador.

10 ejemplos de Carboxlicos

steres
Frmula General: R-COO-R
Grupo Funcional: -COOLos steres son compuestos que se forman por la unin de cidos con alcoholes,
generando agua como subproducto.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego
del nombre del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el que
reacciona dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico.
Por ejemplo:
steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como
ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza
cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua
que se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la
derecha, es decir, hacia la formacin del ster
Propiedades fsicas:
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son
las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente.
Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha.
Como se menciono es la inversa de la esterificacin.

Hidrlisis en medio alcalino:

En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera
regenerar el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.

Usos de los steres:

Citaremos algunas. La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para dulces y
bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar
perfumes. Otros como antispticos, como el cloruro de etilo.

10 ejemplos de steres
H-CO-O-CH3 ----> metanoato de metilo
CH3-CO-O-CH2-CH3 ----> etanoato de tilo o acetato de etilo
CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> propanoato de etilo
CH2 = CH-CH2-CO-O-CH3 ----> 3-butenoato de metilo
CH3-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> butanoato de etilo

Propanoato de isobutilo
3-butenoato de metilo

Propanoato de bencilo
Butanoato de metilo

3-hidroxi-propanoato de etilo

Sales Metlicas

Frmula General: R-COO-M

Grupo Funcional: -COO-M
La combinacin qumica entre un cido y un hidrxido (base) o un xido y un
hidronio (cido) origina una sal ms agua, lo que se denomina neutralizacin.
Propiedades fsicas
La dependencia de la solubilidadde algunas sales respecto a la temperatura.
En general, las sales son materiales cristalinos con estructura inica. Por ejemplo,
los cristales de haluros de los metales
alcalinos y alcalinotrreos (NaCl, CsCl, CaF2) formados por aniones, situados al
principio del empaquetamiento esfrico ms denso, y cationes que ocupan huecos
dentro del paquete. Cristales de sal inicos pueden ser tambin formados a partir
de residuos de cido combinados en un sinfn de estructuras
dimensionales aninicos y fragmentos de stos con cationes en las cavidades
(como los silicatos). Esta estructura se refleja apropiadamente en sus propiedades
fsicas: tienen altos puntos de fusin y en estado slido sondielctricos. 1
De particular inters son los lquidos inicos, con puntos de fusin por debajo de
100 C. Durante la fusin anormal de lquidos inicos prcticamente no
hay presin de vapor, pero si una alta viscosidad. Las propiedades especiales de
estas sales se explican por la baja simetra del catin, la interaccin dbil entre los
iones y una buena distribucin de la carga del catin. 2
Color
Dicromato de potasio, una sal naranja brillante que se usa como pigmento.
Dixido de manganeso, una sal negra opaca.
Las sales pueden tener la apariencia de ser claras y transparentes (como
el cloruro de sodio), opacas e incluso metlicas y brillantes (como la pirita o sulfuro
de hierro). En muchos casos la opacidad o transparencia aparentes estn
relacionadas con la diferencia de tamao de los monocristales individuales; como
la luz se refleja en las fronteras de grano, los cristales grandes tienden a ser
transparentes, mientras que los agregados policristalinos tienen la apariencia de
polvo blanco.
Las sales pueden tener muchos colores diferentes. Algunos ejemplos son:
Amarillo, naranja, Rojo, Malva, Azul, Lila, Verde, Blanco, Negro, Sin color
Propiedades qumicas

Las propiedades qumicas vienen determinados por las propiedades de los

cationes y aniones o una parte de ellos.
Las sales reaccionan con los cidos y las bases, obtenindose el producto de
reaccin y un gas precipitado o una sustancia tal como agua.
Las sales reaccionan con los metales cuando ste se libera de la sal de metal en
una serie electroqumica de reactividad:

Las sales reaccionan entre s y el producto resultante de la reaccin (producen

gas, y precipitan sedimentos o agua); estas reacciones pueden tener lugar con el
cambio en los estados de oxidacin de los tomos reactivos:

Ejemplos de Sales Metlicas

H-COO-K: Metanoato de Potasio

CH3-COO-Li: Etanoato de Litio

[CH3-CH2-COO]2Ca: Propanoato de Calcio

[CH3-CH2-CH2-COO]2Be: Butanoato de Berilio

K-OCC-CH2-CH2-COO-Na: 1,4 butanodiato de sodio de potasio

OH
CH3
I
I
[CH3-CH-CH2-CH-CH-COO]2Ba: 2-Metil-3-Yodo-5-hidroxido hexanuato de Bario
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Anhdridos

Frmula General: R-COOCO-R

Grupo Funcional: -COOCOSon aquellos compuestos que se generan de la condensacin de dos molculas
de cido con prdida de una molcula de agua.
Se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al del cido que lo genera.
Bsicamente hay dos tipos de anhdridos, los simples, en los que los cidos que la
forman son iguales, y los mixtos, en los que los cidos que componen al anhdrido
son distintos.
Tambin existen anhdridos cclicos. Esto se logra cuando se condensan dos
molculas de cidos cclicos. As tenemos por ejemplo al anhdrido benzoico.

Propiedades fsicas:
Los inferiores son lquidos, los superiores slidos. El anhdrido metanoico no
existe en estado libre.
Son insolubles en agua.

Propiedades Qumicas:
Reaccionan con el agua, dando los dos cidos que le haban dado origen
al anhdrido. Esta reaccin se potencia en presencia de calor. Es tambin llamada
de hidrlisis. Sera exactamente la reaccin inversa expuesta arriba en la
formacin del anhdrido etanoico.
Reaccionan con alcoholes: los anhdridos forman steres con los alcoholes.
Con el amonaco dan amidas
Usos:
El ms conocido e importante es el anhdrido etanoico o anhdrido actico. Este se
utiliza en la fabricacin de acetato de celulosa, resinas, etc. tambin en la sntesis
de aspirinas.

10 ejemplos de Anhdridos

Haluros de cidos
Frmula General: R-C-X
II
O
Grupo Funcional: -CII
O
Es un compuesto derivado de un cido al sustituir el grupo hidroxilo por
un halgeno.
Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional COX. En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un
oxgeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un
halgeno (X).
Para nombrar los halogenuros de cidos se escribe el halgeno con terminacin
uro seguido de la preposicin de y despus el nombre del cido carboxlico
cambiando la terminacin oico por oilo.
PROPIEDADES FISICAS
Los cloruros de cidos se presentan en estado lquido, de caracterstica irritantes y
sus temperaturas de ebullicin son ms bajas que los cidos correspondientes.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los halogenuros de cidos con amoniaco reaccionan formando amidas.
CH3-CO-Cl + NH3 --------' HCl + CH3-CO.NH2
Con alcoholes reaccionan formando steres.
CH3-CO-Cl + CH3-CH2-OH -----' HCl + CH3-CO.O- CH2 - CH3
Con agua reacciona de manera instantnea formando cidos.
CH3-CO-Cl + H-OH --------' HCl + CH3 -COOH
USOS
Los halogenuros de cido no se encuentran de manera natural en la naturaleza.
Se usan para sintetizar otros compuestos orgnicos

10 ejemplos de Haluros de cidos

H CO-OCl
CH3 CO-OF

Cloruro de metanoilo
Floruro de etanoilo

CH3 - CH2 CO-OCl

Cloruro de propanoilo

CH3 - CH2 - CH2 CO-OBr

CH3 - CH2- CH2- CH2-CO-OI

Bromuro de butanoilo
yoduro de pentanoilo

CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2-CO-OF

Floruro de hexanoilo

CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OCl

Cloruro de heptanoilo

CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OBr

CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OI

Bromuro de octanoilo
yoduro de nonanoilo

CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OCl

Cloruro de decanoilo

Aminas
Frmula General: R-NH2
Grupo Funcional: -NH2
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del
amonaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.
Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si
son sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas aromticas.

En el ejemplo vemos que tambin podemos clasificar a las aminas alifticas no

solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o
mixtas.
Simples son las que presentan los mismos radicales alcohlicos y mixtas las que
tienen distintos radicales alcohlicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil
amina mostradas en el ejemplo son mixtas.
En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En
las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrgeno
tiene dos valencias libres en lugar de una.
Las aminas aromticas tambin presentan aminas primarias, secundarias y
terciarias.
os nombres de las aminas se colocan anteponiendo elnombre del radical derivado
del alcohol seguido por el trmino amina. Si dos o tres radicales son iguales se
antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de
distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.
Mtodos de obtencin:
Combinando al amonaco con yoduros alcohlicos.
Si la reaccin transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar
con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.
Haciendo reaccionar al amonaco con alcoholes en presencia de calor y
catalizadores especiales.

Propiedades fsicas:

La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.

Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.
Propiedades qumicas:
Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno
por tener tomos de carbono.
Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.
Formacin de sales:
Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo
tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales.
Usos:
Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de
anilina. Tambin ha tenido utilidad en la preparacin de frmacos y en la industria
fotogrfica

10 ejemplos de Aminas

Amidas
Frmula General: R-C-NH2
II
O
Grupo funcional: -C-NH2
II
O
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a
un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y
R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
Propiedades Qumicas
Basicidad
Las amidas son bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble enlace
carbonlo y el par de electrones del tomo de nitrgeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye su
basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as la
carga del
catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin se formase por
protonacin del nitrgeno
Hidrlisis
cida
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido
y una sal de
amonio cuaternario.
Bsica
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco o
aminas, segn el tipo de amida.
Reaccin de las amidas con el cido nitroso
Al tratar amidas con cido nitroso, se convierte en cido
orgnico, desprendindose el nitrgeno gaseoso.
Reaccin de hoffman
Se trata una solucin acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e
hidroxido de sodio, formando as una amina pura. Esta reaccin es caracterstica
de las amidas primarias.
Reduccin de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

PROPIEDADES FISICAS
Generalidades.- Las amidas responden a la frmula general
y se separan
deshidratando las sales amnicas de los cidos grasos:
R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reaccin de los cloruros de cido con el amoniaco y
en la hidratacin de los nitrilos. Se denominan en la funcin del cido de que se
derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitucin del
hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su frmula general es:
R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la palabra amida.

10 ejemplos de Amidas

Nitrilos
Frmula General: R-CN
Grupo Funcional: -CN
Es un compuesto qumico en cuya molcula existe el grupo funcional cianuro o
ciano, -CN. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgnicos del cianuro de
hidrgeno, en los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se
nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal.
OBTENCIN:
Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del
tomo de halgeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente
nuclefilo CN, procedente de un cianuro alcalino, segn la reaccin esquemtica:
RX + CNNa+
RC N + XNa+
Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto
que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello,
en lugar de stos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse
fcilmente el grupo diazo por un agente nuclefilo, segn la reaccin esquemtica:
N+NX + CNNa+
CN + N2 + XNa+
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICA:
El enlace triple C N difiere bastante del CC, siendo algo ms fuerte y mucho
ms polarizado, en el sentido +C N, lo mismo que ocurra en el enlace C=O. La
gran polaridad del enlace C N provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullicin
bastante elevados (en relacin con su peso molecular).
Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgnicos polares, como cidos
carboxlicos, aldehdos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en
agua.

10 ejemplos de Nitrilos
HCN: Metanonitrilo
CH3-CN: Etanonitrilo
CH3-Ch2-CN: Propanonitrilo
CH3-CH2-CH2-CN: Butanonitrilo
NC-CH2-CH2-CN: Butanodinitrilo
Propanonitrilo

1,2,3-propanotricarbonitrilo

cido 3-cianopentanoico

3-hexanocarbonitrilo

3-metilbenzonitrilo

ESCUELA SECUNDARIA GENERAL # 2

"JULIO ZRATE"
Proyecto de Ciencias III
CON NFASIS EN QUMICA
3 "B"
Tema: Cuadernillo de qumica Orgnica
Nombre del Alumno: Ernesto Loeza Sols

Maestro: Gaudencio Dorantes Ortz

Xalapa, Equez, Ver., a 10 de junio de 2015
Introduccin

Este trabajo es el inicio de la qumica orgnica.

El cual contiene 19 grupos funcionales de la qumica orgnica, por ejemplo:
alcanos, alquinos, cetonas, radicales alquilo, aminas, amidas, nitrilos, etc. Vienen
explicados los diferentes grupos funcionales, sus propiedades fsicas y qumicas y
adems se encuentran los ejemplos de cada uno para que est claro el proyecto.
Est hecho con la intencin de ser como una forma de estudio, para repasar y
obviamente para que comprendamos el tema.
La qumica orgnica, o, tambin llamada qumica del carbono es una rama de la
qumica que tiene como objetivo estudiar una clase de molculas que contienen
carbono, que forma enlaces que se unen.
Esta materia se inici en los aos treinta, la descubri el alemn Friedrich Whler.
La clasificacin de los compuestos orgnicos puede hacerse de diversas maneras:
por su origen (natural o sinttico), su estructura, su funcionalidad, o a su peso
molecular.
Aunque falten los Arborecentes y unos grupos funcionales, est completo en lo
que cabe.