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PRCTICA 9

SNTESIS DE PARA-NITROANILINA

RESUMEN
Se realiz la sntesis de para-nitroanilina a partir de acetanilida y cido sulfrico como catalizador, a travs de
tres etapas, la primera, acetilacin de la anilina, la segunda, nitracin de la acetanilida y la tercera, hidrolisis
de la para-nitroanilina; aplicando la reaccin de sustitucin electrofilica aromtica para la obtencin de la
para-nitroanilina.

INTRODUCCIN

RESULTADOS Y DISCUSIN DE RESULTADOS


-Nitracin de la acetanilida

Las aminas son sustancias orgnicas que se


caracterizan por contener el grupo amino (NH2).
Estas sustancias se clasifican en funcin de los
hidrgenos sustituidos que tengan, siendo primarias
aquellas que tengan un solo hidrgeno sustituido,
secundarias las que tengan dos y terciarias tres.
Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza
aliftica como aromtica.
Un gran nmero de compuestos mdica y
biolgicamente importantes son aminas. Algunos
ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas,
quinina, histamina, nicotina, entre otras. Muchos de
estos compuestos ejercen efectos fisiolgicos y
psicolgicos. Otro uso industrial importante de las
aminas es en la industria del nylon, donde uno de
sus componentes es hexametilendiamina.
Diversas aminas aromticas se emplean para
preparar tintes orgnicos de gran aplicacin en la
sociedad industrial. Sus usos son como intermedio
de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina,
intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma
de gasolina e inhibidor de corrosin.
La sntesis de la para-nitroanilina se lleva a cabo en
tres fases:
1. Acetilacin de la anilina
Formacin de la acetanilida.
2. Nitracin de la acetanilida obtenida
Se efecta la nitracin selectiva en posicin
para de la acetanilida.
3. Hidrlisis de la para-nitroacetanilida obtenida
Se elimina el grupo acilo de la para-nitroanilina.

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Diagrama 1. Formacin del ion nitrnio.

La formacin del ion nitronio se lleva a cabo mediante


la protonacin del cido ntrico (1) en la presencia del
cido sulfrico (2) que es el cido ms fuerte,
permitiendo que la reaccin se lleve a cabo mas
rpidamente y a menores temperaturas, se genera asi
el ion nitronio (3), que es el electrfilo de la reaccin de
sustitucin electrofilica aromtica.

Diagrama 2. Adicin del ion nitronio a la acetanilida.

La nitracin de la acetanilida se lleva a cabo mediante


la adicin del ion nitronio (2) a la posicin para de la
acetanilida (1) en el anillo aromtico, de esta forma se
obtiene la para-nitroacetanilida (3) , que por efecto de
resonancia (4) se hace ms estable, para continuar con
el siguiente proceso, que es la hidrolisis de la
paranitroanilina.

-Hidrolisis de la para-nitroacetanilida

Diagrama 3 . Hidrolisis de la para-nitroacetanilida para obtener


como producto final la para-nitroanilina.

Como se puede observar a travs del mecanismo la


protonacin del oxgeno carboxlico, y la activacin
del carbono carboxlico (1) de la para-nitroacetanilida.
El agua presente en el medio acta como un
nuclefilo atacando la amida protonada (2). Una
desprotonacin intramolecular convierte el grupo
amino en un buen grupo saliente (3). Al seguir el
doble enlace carbono - oxgeno se restaura la
eliminacin de la anilina como grupo saliente(4). La
anilina abstrae el grupo carboxlico del protn en una
reaccin cido base (5). Finalmente se obtiene la
para-nitroanilina e hidrxido de amonio (6) y Cl - como
especies acidas.

Se trata de una reaccin de sustitucin nucleoflica


aclica:
Paso 1: Protonacin.
Paso 2: Al ser una adicin de agua en medio cido, la
amina que obtenemos est protonada, ya que el HCl es
mucho ms cido que la amina. Para obtener pnitroanilina se agrego una base ms fuerte que la amina
para que precipite.
Para finalizar la p-nitroanilina se recoge por filtracin a
vaco.
En todo el proceso de sntesis no slo hemos tenido el
ismero para, sino que tambin se obtuvo arrastrando el
orto (incluso algn meta).
Un detalle a destacar es la utilizacin de hielo durante
toda la experiencia. Su fin es que precipite la mayor
parte de producto posible.
CONCLUSIN:
Se obtuvo 2 g de para-nitroanilina con un
rendimento del 76.04% y un punto de fusin de
146.8 C de acuerdo al reportado en la literatura.
El efecto de un grupo nitro en cualquier posicin en
el ncleo bencnico puede ser atribuido a un efecto
inductivo; el grupo nitro, polarizado positivamente,
produce un desplazamiento de electrones en el
sentido de sacarlos del anillo, as como del tomo
del nitrgeno amnico, disminuyendo por tanto la
afinidad del nitrgeno para fijar un protn.
La diferencia en los valores de pk de los tres
ismeros se refleja en el comportamiento de sus
sales al diluir. Las tres nitroanilinas forman sales
incoloras con el HCl concentrado, que al diluir se
hidrolizan dando la base insoluble en agua, de color
amarillo. Si cantidades iguales de las tres sales se
van diluyendo progresivamente de la misma manera,
el ismero orto es el primero en precipirar, despus
se separa el para, mientras que la
m-nitroanilina
se separa solo con una mayor dilucin.

Se utiliz H2SO4 concentrado que se utiliz como


catalizador para aumentar la velocidad de reaccin.
La reaccin es una sustitucin aromtica electroflica,
donde el electrfilo es el ion nitronio:
El in nitronio se produce porque el cido sulfrico es
ms fuerte que el cido ntrico y por eso puede
protonarlo. Lo que sucede es que se forma HNO 3 y
luego pierde agua. La adicin de la mezcla sulfontrica
debe hacerse lentamente. Como la reaccin se hace
en medio cido lo ms probable es que parte de p- BIBLIOGRAFA:
1. Louise F. Fieser. Qumica Orgnica
nitroacetamida est en su especie protonada por lo
que se aadi agua para realizar la hidrlisis
Fundamental, (1985), Editorial Reverte,
correspondiente.
Barcelona. Pp.152.
En este momento se colecto la p-nitroacetanilida
2. http://www.ebah.com
mediante una filtracin a vaco.
3. Curso prctico de Qumica Orgnica Autores:
Para recuperar el grupo amino que tenamos de
R.Q. Brewster, C.A. VanderWerf, W.E. McEwen,
partida, basta con adicionar agua en medio cido, es
Editorial Alhambra Vilarrasa
decir, una hidrlisis cida.
4. Fundamentos de Qumica Orgnica Autor: T.W.
Graham Solomons Editorial Limusa Noriega
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