Anda di halaman 1dari 16

I.

JUDUL PERCOBAAN
: Pembuatan n-butil asetat
II. TANGGAL PERCOBAAN : 19 Maret 2013
III.
TUJUAN PERCOBAAN
:
dapat memahami reaksi pembuatan ester n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi
IV.
DASAR TEORI
:
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam kuat, miaslnya Asam Sulfat pekat.
Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang
mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester
dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi dapat balik (reversible). Reaksi ini akan setimbang jika produk telah mencapai
kuantitas tertentu. Untuk memperoleh rendemen atauhasil yang tinggi maka
kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah
menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan atau membuang
salah satu produk dalam campuran reaksi misalnya dengan destilasi azeotropik. Dengan
bertambahnya halangan sterik dalam larutan, laju pembentukan ester menurun sehingga
jumlah ester pun akan berkurang. Karena esterifikasi adalah reaksi yang bolak-balik,
maka spesi yang kurang terintangi akan lebih disukai.

Misalnya saja satu mol asam asetat direaksikan dengan satu mol etanol dengan
penaruh katalis sam sulfat pekat, maka pada waktu tercapainya kesetimbangan diperoleh
etil asetat dan air dengan jumlah mol yang sama, dan asam asetat serta etanol dalam
jumlah yang sama pula. Dengan demikian disimpulkan bahwa H + yang berasal dari
H2SO4 pekat yang berperan dalam pembentukan ester (esterifikasi) juga berperan dalam
reaksi yang sebaliknya. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama
pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam
karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan
sterik, urutan reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1 >
alkohol 2 > alkohol 3.

Contoh Reaksi Esterifikasi

Contoh reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol membentuk
etil asetat. Reaksinya adalah:

Mekanisme Reaksi Esterifikasi


Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan
menghasilkan ester yang dimaksud. Inilah mekanisme reaksi esterifikasi:

Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O asam
karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.
Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester dari asam asetat dengan n-butanol.
Senyawa tersebut dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam kuat, misalnya
asam sulfat pekat. Seperti ester yang lain, n-butil asetat memiliki aroma yang harum
sehingga dapat digunakan sebagai pemberi aroma (essence) pada bahan pangan.
Bau ester memiliki bau seperti bau buah buahan

Nama ester

Bau

Alil heksanoat

Nanas

Benzil asetat

Pir, stroberi, melati

Bornil asetat

Pine

Butil butirat

Nanas

Etil asetat

Penghilang cat kuku, cat pada

Etil butirat

mainan, lem
Pisang, nanas, stroberi

Etil heksanoat

Nanas

Etl format

Lemon, stroberi

Etil heptanoat

Aprikot, ceri, anggur, raspberi

Etil isovalerat

Apel

Etil laktat

Mentega, krim

Etil nonanoat

Anggur

Etil pentanoat

Apel

Geranil asetat

Pelargonium

Geranil butirat

Ceri

Geranil pentanoat

Apel

Isobutil asetat

Ceri, raspberi, stroberi

Isobutil format

Raspberi

Isoamil asetat

Pir, pisang

Isopropil asetat

fruity

Linalil asetat

Lavender, sage

Linalil butirat

Persik

Linalil format

Apel, persik

Metil asetat

Lem

Metil antranilat

Anggur, melati

Metil benzoat

Fruity, feijoa

Metil

butirat

(metil Nanas, apel, stoberi

butanoat)
Metil sinamat

Stroberi

Metil pentanoat

Bunga

Metil fenilasetat

Madu

Metil salisilat

Root

Nonil kaprilat

germolene dan ralgex ointments


Jeruk

Oktil asetat

Jeruk

Oktil butirat

Parsnip

Amil asetat (pentil asetat)

Apel, pisang

Pentil butirat (amil butirat)

Aprikot, pir, nanas

Pentil

heksanoat

kaproat)
Pentil pentanoat

beer,

(amil Apel, nanas


(amil Apel

valerat)
Propil asetat

Pir

Propil heksanoat

Nanas, keju, wine

Propil isobutirat

Rum

Terpenil butirat

Ceri

Amil valerat

Apel

wintergreen,

V.
-

ALAT DAN BAHAN


Alat :
1. Erlenmeyer
2. Gelas ukur
3. Corong pemisah
4. Gelas kimia
5. Spatula
6. Kaca arloji
7. Corong kaca
8. Labu dasar bulat
9. Sumbat karet
10.
selang
11.
Batu didih
12.
Pendingin refluks
13.
Heating mantel
14.
Statif dan klem
15.
Selang
16.
Tempat rol film
Bahan :
1. n-butanol
2. asam asetat glacial
3. asam sulfat pekat 96-98%
4. larutan NaHCO3 jenuh
5. aquades
6. Na2SO4 kristal anhidrat

VI.

ALUR KERJA

10 mL n-butanol
dimasukkan kedalam labu dasar bulat yang sudah berisi 2 butir batu didih
+ sedikit demi sedikit 3 tetes H2SO4 pekat
+ 40 mL asam asetat glacial

campuran larutan
dipasang pendingin refluks
dipanaskan pada suhu 90o-100oC selama 1,5 jam
Aroma pisang
Dimasukkan ke corong pemisah
+ 30 mL air
Dikocok dengan kuat
didiamkan
Terbentuk 2 lapisan

Lapisanbawah

Lapisanatas (ester)
+ 25 mL air
+ 7 mL NaHCO3jenuh
Dikocok
Didiamkan
Dipisahkan

Lapisanbawah

Lapisanatas (ester)

+ 2,5 gram Na2SO4anhidrat


-

Didiamkan
n-butilasetat

VII.

HASIL PENGAMATAN
No.
Perc.
1.

Prosedur Percobaan
15 mL n-butanol
- Dimasukkan ke labu dasar bulat
yang sudah berisi 2 butir batu

Hasil Pengamatan

Dugaan/Reaksi

tidak

= tidak berwarna
- n-butanol + H2SO4 pekat

tetes H2SO4 pekat


- Ditambah 40 mL CH3COOH

+ CH3COOH glasial

suhu 90 - 100C selama 3 jam

= tidak berwarna
setelah dipanaskan :
warna larutan menjadi
kekuningan,

Larutan berwarna kekuningan


(aroma pisang)

CH3CH2CH2CH2OH +

H2SO
berwarna
4
- n-butanol + H2SO4 pekat CH
3COH CH3 C

didih
- Ditambah sedikit demi sedikit 3

glasial
- Pendingin refluks dipasang
- Campuran dipanaskan pada

pembuatan

- Asam asetat glasial =


tidak berwarna
- n-butanol
=

aroma
(menyengat)

tercium
pisang

Kesimpulan

dapat

ester

dilakukan

melalui

reaksi

esterifiasi

antara

alkohol dan asam


OCH2CH2CH2CH3 + H2O
Bau yang dihasilkan n-butil
asetat adalah bau buah

karboksilat
aroma ester (n-butil
asetat) bau pisang
menyengat
massa
ester

14,2251 g
% hasil ester yang
diperoleh
73,785 %

2.

Larutan berwarna kekuningan


(aroma pisang)
-

- Larutan
kekuningan

(aroma

pisang) +
air =
Dimasukkan ke corong pemisah
larutan keruh
Ditambah 30 mL air
- Setelah
dikocok
=
Dikocok dengan kuat
terbentuk 2 lapisan,
Larutan tersebut dipisahkan,
dimana lapisan ester berada

lapisan

air
Lapisan
air

atas:

ester,

lapisan bawah: air


- Lapisan ester + 25 mL

diatas

Lapisan ester

terdapat

lapisan, lapisan atas:


kuning,

Di
buang

berwarna

lapisan

Ditambah 25 mL

bawah: keruh
7
mL
air + 7 mL - Ditambah
NaHCO3 jenuh +
NaHCO3 jenuh
Dikocok
ester + 25 mL air =
Lapisan
ester
terbentuk 2 lapisan,
dipisahkan dengan
lapisan atas: kuning,
corong pemisah
lapisan bawah: keruh
Ditambah 2,5 g
- Lapisan atas ester =
Na2SO4
kuning
- Lapisan ester + 2,5 g
Na2SO4

terdapat

Didiamkan
Didekantasi
Massa ester yang
dihasilkan
ditimbang

Massa ester

endapan putih
- Massa rol film tanpa
tutup = 4,6468 g
- Massa ester + roll film =
18,8719 g
- Massa ester =
(Massa
ester+roll
film) massa roll =
18,8719 4,6468 =
14,2251 g

VIII. ANALISIS DAN PEMBAHASAN


Tujuan dari percobaan ini adalah dapat memahami reaksi pembuatan ester nbutil asetat melalui reaksi esterifikasi. Esterifikasi merupakan proses pembuatan ester
dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Ester mempunyai sifat fisik yang khas
yaitu memberikan aroma atau bau wangi. Ester yang dibuat dalam percobaan ini
adalah n-butil asetat. Untuk menghasilkan n-butil asetat, senyawa asam karboksilat
dan alkohol yang direaksikan yaitu asam asetat dan n-butanol. Reaksi yang terjadi
adalah:
3HC C OH + 3HC C C CH2OH 3HC C O (CH)2CH3 + H2O
O
Asam asetat

H2 H2
n-butanol

O
n-butil asetat

Pada percobaan ini, mula-mula 15 mL n-butanol

yang tidak berwarna

dimasukkan kedalam labu dasar bulat yang didalamnya sudah berisi dua buah batu
didih. Batu didih berfungsi, agar ketika larutan dipanaskan tidak terjadi bumping atau
timbulnya letupan - letupan pada larutan karena panas. Selain itu batu didih berfungsi
agar panas menyebar secara merata. Kemudian ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat tetes
demi tetes dan 40 mL asam asetat glasial yang tidak berwarna menghasilkan
campuran yang tidak berwarna. Adapun peran dari asam sulfat pekat disini adalah
sebagai katalis yang dapat mempercepat berlangsungnya reaksi. Selanjutnya
pendingin refluks dipasang dan air dialirkan serta larutan dipanaskan dengan
menggunakan heating mantel hingga suhu 90-100o C selama kurang lebih 1,5 jam.
Setelah kurang lebih 1,5 jam sudah tercium aroma ester, aroma yang
dihasilkan adalah aroma menyengat seperti bau pisang maka pemanasan dihentikan
dan didinginkan selama kurang lebih setengah jam. Campuran yang awalnya tidak
berwarna setelah dipanaskan menjadi berwarna kekuningan. Kemudian setelah
didinginkan, hasil esterifikasi tersebut dimasukkan dalam corong pemisah, dan
ditambahkan 30 mL air, terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan atas berwara kuning dan
lapisan bawah keruh, setelah itu dikocok dengan kuat. Metode ekstraksi yang
digunakan adalah ekstrasi cair cair. Setelah diekstraksi kemudian didiamkan, maka
akan terdapat 2 lapisan, Lapisan atas adalah ester sedangkan lapisan bawah adalah
cairan yang mungkin saja masih mengandung asam asetat glacial berlebih serta H 2SO4
dan air sebagai hasil samping. Lapisan atas berwarna kuning dan lapisab bawah

sedikit keruh. Fasa cair terletak dibawah, hal ini membuktikan bahwa berat jenis air
lebih tinggi dibandingkan berat jenis n-butil asetat. Selanjutnya dipisahkan, lapisan
ester yang berada diatas tersebut ditambah 25 mL air dan ditambah 7 mL NaHCO3
jenuh kemudian dikocok kembali. NaHCO3 jenuh berfungsi untuk menghilangkan
kelebihan asam asetat yang kemungkinan masih ada dalam lapisan ester. Lapisan ester
dipisahkan kembali dengan corong pemisah. Ester yang dihasilkan berwarna kuning.
Ester tersebut kemudian ditambahkan 2,5 gram Na2SO4 yang berwarna putih
menghasilkan campuran yang berwarna kuning dengan endapan putih, kemudian
didiamkan dan didekantasi, setelah itu n- butil asetat yang terbentuk dituang kedalam
wadah roll film. Selanjutnya ditimbang massa ester tersebut dan diperoleh seberat
14,2251 gr. Sementara itu penambahan natrium sulfat anhidrat digunakan untuk
menghilangkan air dari ester, karena Na2SO4 bersifat menyerap air (dehidrator).
Sehingga nantinya hasil yang diperoleh hanya n-butil asetat (ester) tanpa bahan yang
lainnya. Selanjutnya massa n-butil asetat yang diperoleh setelah penimbangan
dibandingkan dengan massa ester secara teoritis untuk mengetahui seberapa banyak
persen ester yang dihasilkan.
Berdasarkan percobaan telah disebutkan sebelumnya bahwa massa yang
diperoleh yaitu 14,2251 gram sedangkan secara teoritis diperoleh sebesar 19,2792 gr.
Dari keduanya dapat diketahui persen hasil ester dengan cara memasukkannya ke

dalam rumus % hasil =

massa hasil
x 100
massa secarateori

, setelah dilakukan perhitungan

(lampiran) hasil yang diperoleh adalah 73,785 %.


IX.

DISKUSI
Dari hasil percobaan dan perhitungan, didapatkan massa ester sebesar 14,2251

gram. Dan persen (%) hasil ester dengan rumus % hasil =

massa hasil
x 100
massa secarateori

hasilnya adalah 73,785 %. Hasil yang didapat kurang sempurna, ini terjadi karena
waktu reaksi yang hanya dilakukan selama satu setengah jam, padahal seharusnya
dilakukan selama tiga jam, dengan kurang maksimalnya waktu pemanasan campuran,
maka masih ada reaktan yang belum bereaksi membentuk n-butil asetat dan masih
adanya zat lain (pengotor) dalam ester yang terbawa sehingga menghalangi

pembentukan ester, sehingga laju pembentukan ester menuru dengan adanya zat lain
sebagai halangan sterik yang menyebabkan jumlah ester berkurang. Selain itu,
kehilangan ester ini disebabkan masih adanya ester (n-butil asetat) yang terbawa oleh
pelarut ketika dipisahkan. Hal inilah yang menyebabkan jumlah ester menjadi kurang
dari seharusnya.
X.

KESIMPULAN
Ester (n-butil asetat) dapat dibuat atau disintesis melalui proses esterifikasi
antara asam asetat dengan n-butanol dengan menggunakan katalis asam kuat yaitu
asam sulfat pekat. Aroma yang dihasilkan oleh n-butil asetat adalah bau pisang yang
menyengat sedangkan massa yang diperoleh yaitu 14,2251 gram dengan persen hasil
ester sebesar 73,785%.

XI.

JAWABAN PERTANYAAN
1. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan n-butil asetat !

2. Termasuk reaksi apakah reaksi diatas ?


Reaksi diatas termasuk reaksi esterifikasi
3. Apakah fungsi asam sulfat, dan dapatkah asam sulfat tersebut diganti dengan asam
lainnya ? jelaskan !
Asam sulfat berfungsi sebagai katalis. Asam sulfat bisa diganti dengan sam kuat
lainnya seperti asam klorida karena asam klorida memiliki sifat dan fungsi yang
hampir sama dan memiliki konsentrasi yang sama dengan asam sulfat.
4. Jelaskan fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh dan Na2SO4 anhidrat !
Fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh untuk menghilangkan sisa-sisa asam.
Sedangkan fungsi penambahan Na2SO4 anhidrat untuk mengikat air agar tidak
bereaksi dengan lapisan ester.
5. Sebutkan bahan kimia lain yang dapat digunakan sebagai pengganti MgSO4 !
Bahan kimia yang dapat digunakan sebagai pengganti MgSO4 adalah CaCl2 dan
Na2SO4 anhidrat

XII.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim. Reaksi Esterifkasi. (online). http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksiesterifikasi.html (diakses tanggal Sabtu 22 Maret 2014)
Fessenden, Ralph J & Fessenden, Joan S. 1992. Dalam Pudjaatmaka, Hadyana. Kimia
Organik edisi ketiga jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Parlan dan Wahyudi. 2003. Kimia Organik I. Malang : Universitas Negeri Malang,
JICA
Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya:
UNESA Press

LAMPIRAN FOTO

Gambar 1. Rangkaia alat

Gambar 2. Campuran asam asetat dan n-butanol sebelum (kiri) dan


sesudah (kanan) dipanaskan

Gambar 3. Campuran ditambah air (kiri), setelah dikocok (tengah)


dan setelah penambahan air dan NaHCO 3 Jenuh (kanan) pada
lapisan atas .

Gambar 4. Ester yang dihasilkan (kiri) dan Na 2SO4


(Kanan)

Gambar 5. Penambahan ester dengan


Na2SO4

Gambar 6. ester

Anda mungkin juga menyukai