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REGLAS GENERALES DE NOMENCLATURA DE COMPUESTOS


ORGNICOS.
Tipos de nomenclatura:
a) Trivial, comn o vulgar.
Est basada en caractersticas propias de cada compuesto
(color, olor, sabor, origen, etc.). Solo algunos compuestos
poseen este tipo de nombre.
b) Sistemtica IUPAC (Internacional Union of Pure and
Applied Chemistry).
Se basa en una serie de reglas arbitrarias establecidas por sta
asociacin. Sin excepcin, todos los compuestos orgnicos
poseen un nombre sistemtico.
ALCANOS SIMPLES
El nombre est conformado por:
PREFIJO

SUFIJO TERMINACIN

ramificacin en este sentido, trata de que las


ramificaciones tengan la menor posicin posible.

Si en ambos extremos el primer sustituyente o


ramificacin tiene la misma posicin entonces considera
el segundo y as sucesivamente.
c)
Identifica los grupos sustituyentes unidos a la
cadena principal. Para ello considera la siguiente tabla de
grupos alquilo.
ESTRUCTURA
- CH3
- CH2CH3

METILO
ETILO

- CH2CH2CH 3

PROPILO

CH3 - CH - CH3
- CH2CH2CH 2CH3

Nmero de tomos
de carbono en la
cadena principal

Indica el tipo de
compuesto grupo
funcional presente

La terminacin para el caso de alcanos es ANO.


La tabla siguiente contiene algunos alcanos simples, en negritas se
sealan los prefijos a emplear en la nomenclatura de los dems tipos
de compuestos.
Los prefijos a emplear se encentran en la tabla siguiente:
CH4
CH4
metano
C2H6
CH3 CH3
etano
C3H8
CH3 CH2 CH3
propano
C4H10
CH3CH2CH2CH3
butano
C5H12
CH3 (CH2)3 CH3
pentano
C6H14
CH3 (CH2)4 CH3
hexano
C7H16
CH3 (CH2)5 CH3
heptano
C8H18
CH3 (CH2)6 CH3
octano
C9H20
CH3 (CH2)7 CH3
nonano
C10H22
CH3 (CH2)8 CH3
decano
C11H24
CH3 (CH2)9 CH3
undecano
C12H26
CH3 (CH2)10 CH3 dodecano
C13H28
CH3 (CH2)11CH3
tridecano
C14H30
CH3 (CH2)12 CH3 tetradecano
C15H32
CH3 (CH2)13 CH3 pentadecano
C16H34
CH3 (CH2)14 CH3 hexadecano
C17H36
CH3 (CH2)15 CH3 heptadecano
C18H38
CH3 (CH2)16 CH3 octadecano
C19H40
CH3 (CH2)17 CH3 nonadecano
C20H42
CH3 (CH2)18CH3
eicosano
C21H44
CH3 (CH2)19 CH3 heneicosano
C22H46
CH3 (CH2)20 CH3 docosano
C23H48
CH3 (CH2)21 CH3 tricosano
C24H50
CH3 (CH2)22 CH3 tetracosano
C30H62
CH3 (CH2)28 CH3 triacontano
C40H82
CH3 (CH2)38 CH3 tetracontano
C50H102
CH3 (CH2)48 CH3 pentacontano
C60H122
CH3 (CH2)58 CH3 hexacontano
C70H142
CH3 (CH2)68 CH3 heptacontano
C80H162
CH3 (CH2)78 CH3 octacontano
C90H182
CH3 (CH2)88 CH3
C100H202 CH3 (CH2)98 CH3 nonacontano
hectano
Alcanos Ramificados:
a)
Localiza la cadena continua ms larga de tomos de
carbono.
Si se encuentran ms de una cadena continua con el mismo
nmero de tomos de carbono, debers escoger aquella con el
mayor nmero de ramificaciones unidas a ella.
b)
Numera la cadena ms larga (principal) de un extremo al
otro iniciando por aquel que est ms cercano a la primera

NOMBRE

CH 3 - CH - CH2 CH3
CH2
CH3- CH- CH3
CH3 - C - CH3
CH3

ISOPROPILO
BUTILO
Sec-BUTILO
ISOBUTILO
Tert-BUTILO

- CH2CH2CH 2CH2CH3

PENTILO

CH3 -CH-CH2CH2CH3

Sec-PENTILO

CH 2
CH2
CH3- CH- CH3
CH3 - C - CH2CH3
CH3
CH2
CH 3 - C - CH3
CH3

ISOPENTILO
Tert-PENTILO
NEOPENTILO

d)

Si el grupo alquilo o sustituyente se presenta ms


de una vez, se usa un prefijo numrico (di, tri, tetra,
penta, etc) para indicar el nmero de veces que se repite
e)
Cuando se presentan varios grupos sustituyentes,
debern ordenarse alfabticamente. Los prefijos di, tri,
tetra, penta, etc., y los prefijos separados por un guin (nsec-,tert-) en el nombre del radical no se toman en
cuanta al alfabetizar. Los prefijos iso, neo, ciclo s se
consideran al alfabetizar.
f) Para el caso de nombres de radicales complejos que
estn formados por palabras idnticas, se citar
primero a aqul que est unido al carbono con el
nmero ms pequeo.
g) Para construir el nombre del compuesto, se indicar:

Primeramente el nombre y posicin de los sustituyentes


en orden alfabtico y de los cuales se omite la vocal o
terminal.
Es importante indicar que :
1. Para separar nmero de letras, se emplearn guiones
(-).
2. Para nmeros entre s se utilizan comas (, ).
3. Las palabras entre si no emplean ningn tipo de
separacin.

Despus de los sustituyente se indica el nombre de la cadena


principal que incluye el prefijo y sufijo adecuados.
1

CH3

CH3

CH3CH2CH2 C CH CH CH2 CH3


4
CH3 5
7

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3


6

CH3CH2CH2 CH CH CH3

11

10

CH3

CICLOALCANOS
La cadena se numera con la intencin de que los
sustituyentes adquieran la menor posicin posible
(nada tiene que ver la complejidad o el sentido de
las manecillas del reloj). En el caso de los
compuestos monosustituidos no se incluye la
posicin del sustituyente.
Solo en el caso de que no sea posible discriminar
alguna posibilidad de acuerdo a la regla anterior, se
har uso de la aplicacin del orden alfabtico de
los sustituyentes.
CH3

5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propil undecano

CH2CH3
1

NOMENCLATURA DE LOS DEMS GRUPOS FUNCIONALES


REGLAS GENERALES
a) La numeracin de la cadena principal se har en funcin de dar la
menor posicin al grupo funcional (doble enlace, triple enlace,
grupo OH, grupo NH2, etc.), por lo que la posicin en la que se
localicen los sustituyentes alquilo pasa a segundo trmino
b) La terminacin de la cadena principal depender del grupo
funcional presente. A continuacin se indican las terminaciones
consideraciones especiales para cada grupo:
Terminacin
-eno
-ino
-ol
-oxi
-al
-ona
cido -ico
-ato de -ilo
amida
amina

c) La cadena principal estar antecedida de la posicin del grupo


funcional excepto en el caso de aldehdos y cidos carboxilicos.
d) En el caso de que se presente ms de una vez un mismo grupo
funcional el nombre de la cadena se construir de la manera
siguiente:
PARA ALQUENOS Y ALQUINOS
Prefijo que indica el nmero de carbonos en la cadena principal.
Prefijos numricos para indicar el nmero de veces que estos se
repitan ( di, tri, tetra, penta, etc.).
En el caso de que al unir estos componentes queden
consonantes juntas, habr de incluirse la vocal a entre ellas. Ejem:
pent
No.
de carbonos

tri

eno

No. de
grupos
funcionales

Terminacin
del grupo

CH3
1-Etil-3-metil ciclohexano
(orden alfabtico)

Metil ciclohexano

Grupo funcional
Alquenos
Alquinos
Alcoholes
Eteres
Aldehdos
Cetonas
cidos Carboxlicos
Esteres
Amidas
Aminas

CH2CH2CH3
CH3CH2

CH3

1
8

CH3

6 7

CH2CH2CH2CH3
7-butiil-4--etil-1-metil-2-propil ciclooctano

Br
2

CH3

CH3 - CH -CH3

1-bromo-4-isopropil-3.6-dimetilciclohexano
* en este caso el Br es un grupo con mayor importancia
que los grupos alquilo presentes

ALQUENOS

11

CH 2CH3
1

12

13 14

CH2CH2CH2CH3

9 10

C H2 = C H C H2 C H2 C H C H2 C = C H C H2 C H C H3
CH3

5-etil-7,10-dimetil-1,7-tetradecadieno
ALQUINOS
Cl

10 9
8
C H3 C H2 C

CH2CH2CH2CH3

7 6
5 4
C C H2 C - C H2 C H C
3
2

CH
1

3-butil-5-ciclohexil-5-cloro-1,7-decadiino
( la cadena ms larga es aquella que contiene a ambos
grupos funcionales)
CICLOALQUENOS:
La numeracin de la cadena debe iniciar en el
doble enlace y necesariamente la posicin 2 se
atribuye al carbono que completa la doble ligadura,
en lo posible se tratar de favorecer en posicin a
los sustituyentes.
Cl

3
2

pentatrieno

y se incluirn sus posiciones antes del nombre de la cadena


principal.
e) Particularidades por grupo:

3 2

C H3

4
5

CH2CH2CH2CH3

5-butil-3-cloro-1-metil ciclohexeno

3
5-etil-7,7-dimetil-3-decanol
COMPUESTOS AROMTICOS
Monosustituidos
CH3

OH

NO2

OH

COOH

CH3

NH2

SO3 H

2
1
6

4
Hidroxi
benceno
(fenol)

metil
benceno
(Tolueno)

OH

CH3 - CH -CH3

cido
carboxi
nitro
bencen- amino benceno
benceno
benceno
(acido benzoico) sulfnico
(anilina)

5-isopropil-3-metil-1,2-ciclohexanodiol
Disustituidos
Solo estos compuestos se nombran utilizando los prefijos orto( o1,2), meta (m- 1,3) y para (p- 1,4).
Br

CH2CH3

OH

En el caso de que se empleen prefijos numricos


para indicar ms de un grupo
funcional no se eliminar la vocal o, se indica
el prefijo numrico y al final la terminacin del
grupo.

CH3 - CH -CH3
NO2

Br
m-dibromobenceno

CH3
p-etil tolueno

m-isopropil
anilina

o-nitro fenol

NH2

ALDEHIDOS
El grupo aldehdo se ubicar en la posicin 1por lo
cual no es necesario indicarla.

* considerando los nombres triviales base

NOMBRE DEL
ALCANO CON
IGUAL NMERO
DE CARBONOS
EN LA CADENA
PRINCIPAL
(ELIMINAR LA VOCAL O)

Polisustituidos
Orden de prioridad de grupos funcionales para nomenclatura.
La numeracin se basa en el orden de importancia siguiente:

COOH > -OH > NH2 > -X > -NO2 > -R

En este sentido la numeracin se iniciar con el grupo ms


importante y se continuar en el sentido del grupo que le siga en
importancia. Si se emplean nombres triviales, la posicin 1 la tendr
el grupo que proporcione el nombre trivial que servir como base y se
continuar hacia el grupo que sea de mayor importancia de acuerdo
al orden indicado anteriormente.

Cl

6
H - C -C H2C H2 C H C H2 C H C H2 C H2C H3
1 2 3
4 5
CH2 CH2CH2CH2CH3
8
9 10 11
7

4-cloro-6-propil undecanal
CETONAS

OH

NOMBRE DEL
ALCANO CON
IGUAL NMERO
DE CARBONOS
EN LA CADENA
PRINCIPAL
(ELIMINAR LA VOCAL O)

NO2

CH3
1-hidroxi-4-metil -2-nitro benceno
4-metil-2-nitro fenol
4-hidroxi-3-nitro-tolueno

O
3

TERMINACIN
-ONA

CH2CH3
10

CH3

12

C H3 C - C H2 C H C H2 C C H2 C H2 C - C H2 - C C H3
1

CH2CH2CH3

ALCOHOLES

TERMINACIN
-AL

CH2CH3

11

CH3

9.9-dietil-11,11-dimetil-4-propil-2,6- dodecanodiona

NOMBRE DEL
ALCANO CON
IGUAL NMERO
DE CARBONOS
EN LA CADENA
PRINCIPAL
(ELIMINAR LA VOCAL O)

TERMINACIN
-OL

CH3

CH2CH3
4 3
2
1
6 5
C H3 C C H2 C H C H2 C H C H2 C H3
7
CH2CH2CH3
8 9 10

OH

ACIDOS CARBOXLICOS
Para nuestros fines, el carbono 1 siempre ser el
carbono del grupo carboxilo.

ACIDO +

NOMBRE DEL
ALCANO CON
IGUAL NMERO
DE CARBONOS
EN LA CADENA
PRINCIPAL
(ELIMINAR LA VOCAL O)

TERMINACIN
-OICO

CH2CH3

AMINAS

Uso de N- para sustituyentes sobre el nitrgeno

C H2C H2C H C H2 C H - C - OH
4

CH3

Br

cido- 2-bromo-4-etil heptanoico

ESTERES

NOMBRE DEL
ALCANO CON
IGUAL NMERO
DE CARBONOS
EN LA CADENA
UNIDA AL
CARBONILO
+ TERMINACIN
-ATO

CH3

2-metil-N-propilpropanamina
(ambas cadenas tienen la misma longitud por lo tanto se
elige la ms sustituida).
CH3

CH3

CH3 - N CH2 - C - CH2 CH3

CH3CH2 CH - O -C - CH2 CH CH2CH3


3 4
1 2
5
CH
1 3

CH3

3-metilpentanoato de 2-butilo
3-metilpentanoato de sec-butilo
O
3

CH3CH2 N- CH2CH3

CH3
4

3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo
AMIDAS
NOMBRE DEL
ALCANO CON
IGUAL NMERO
DE CARBONOS
EN LA CADENA
PRINCIPAL
(ELIMINAR LA VOCAL O)

TERMINACIN
-AMIDA

OCH3

N-etil-N-metil etanamida

CH3CH2 CH CH2 CH2 C - N - CH2CH3


4

8-metil-3,6-dimetoxinonano
1

CH3
5 6

CH3 CH - O -CH CH2CH2CHCH3


2

CH3

CH3

2-isopropoxi-5-metilhexano
Br

CH2CH3
2

CH3 Cl

CH3CH CH CH2 CH2 C - N - CH2CH3


5

OCH3

N,N,4-Trietilhexanamida

CH3

CH2CH3
5

CH2CH3

CH3 - C - N -CH3

N,N-dietil-5-metil-2-hexanamina
ETERES
Para teres complejos, el grupo funcional se
considera como un sustituyente con ms
importancia que un grupo alquilo.
Para definir su nombre se utiliza el prefijo de la
cadena con igual numero de carbonos y se adjunta
la terminacin OXI.
2

CH3CH2CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3

Uso de N- para sustituyentes sobre el nitrgeno

etanamida

CH3

CH3 - C - NH2

CH3 CH CH2CH2 CH CH3

CH3 - CH -CH3

CH3

CH3

N,N,2,2-tetrametilbutanamina

CH3 CH CH2 C - O - CH - CH - CH3


4

CH3CH2CH2 - NH - CH2 CH -CH3

- ILO

DE

TERMINACIN
-AMINA

O
4

NOMBRE DEL
ALCANO CON
IGUAL NMERO
DE CARBONOS
EN LA CADENA
PRINCIPAL
(ELIMINAR LA VOCAL O)

CH3
4-cloro-N,5-Dimetil hexanamida

CH3CH2CH2O

4
5

CH3

3-bromo-5-metil-1-propoxiciclohexano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3

CH3CH2- CH -CH2CH3

CH3

CH3

CH3CH2 - CH -CH2CH2 - CH- CH2 CH2CH3

CH3

CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3 -CH - CH2 CH2 - CH -CH2CH2 - C - CH2 CH2 CH3


CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH3CH2CH2CH2 - CH -CH2 CH2 - CH - CH3


CH

CH3

CH3
CH
CH2

CH3

CH3
CH3

CH3CH2CH2 - CH - CH2CH2 - C - CH2CH2 - CH -CH2CH3


CH3

CH2CH3

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