15 Apéndice (Derivados Halogenados)

Derivados halogenados
(Apndice)
Autores:
M. en Ciencias Bioqumicas Genaro Matus Ortega
QFB Maura Matus Ortega
Los Haluros
Los Haluros de los hidrocarburos son
compuestos halogenados de los
alcanos, alquenos, y los aromticos o
arilos.
El halgeno se liga a uno de los
carbonos implicados en la doble
ligadura y directamente al anillo
bencnico o a cualquiera de los
tomos de los alcanos.
Halgenos. Elementos de la familia VIIA,

configuracin electrnica caracterstica s2p5,
altamente electronegativos, oxidantes, bsicos,
electroflicos
Grupo GUTE: www.gute.com.mx; 56-69-67-97 y
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Tpico de inters UNAM
Clasificacin de los haluros

Normalmente los haluros se
clasifican
en
tres
grupos
generales:
Haluros Alqulicos,
que son
derivados halogenados de los
hidrocarburos saturados.
Haluros Vinlicos, derivados

halogenados de los hidrocarburos
insaturados; y
Haluros de Arilo, o derivados
halogenados del benceno.
Propiedades fsicas
Respecto a sus propiedades fsicas, los
aromticos (cloro, bromo y yodobenceno) son
lquidos a temperatura ambiente y hierven a
132C, 156C y 189C, respectivamente como
consecuencia de su polaridad y de su estructura.

Los dihalogenados aromticos son slidos.
Los halogenuros de alquilo tienen gran
importancia en la industria, algunos son buenos
disolventes (como el tetracloruro de carbono,

CCl4, los cloruros de pentilo, C5H11-Cl, los
policloruros de alquilo, etc.); el bromo metilo
(CH3-Br) como fumigante.
Otros polihalogenados se usan como pesticidas
(el D.D.T., el lindano, el dieldren, etc.).
Formacin de los haluros

Los derivados halogenados de los
hidrocarburos, resultan al sustituir uno
o ms hidrgenos por uno o ms
halgenos, por lo tanto, estos
compuestos contienen slo carbono,
hidrgeno y uno o ms halgenos
(flor, cloro, bromo, yodo).
Esta reaccin se denomina reaccin de
sustitucin y ocurre cuando un tomo
o grupo de tomos sustituye a otro;
cuando el reemplazo lo hace un o ms
halgenos recibe el nombre de
halogenacin.

Halogenacin
Los derivados halogenados se obtienen de los alquenos y alquinos al
tratarlos con hidrcidos (HX), o directamente con halgenos (X2).
CH3
CH
CH2
Cl2
CH3
CH
CH2
Cl
Propeno
Cloro
1,2 dicloropropano

Cl
Grupo funcional
Los halgenos se representan con la letra X. su grupo
funcional es -X y su representacin general R X, donde R

corresponde a un grupo alquilo.
Es el primer grupo de compuestos orgnicos en los que
existe un grupo funcional, donde el halgeno puede ser

transformado en otros grupos funcionales; ste es el motivo
de su importancia en qumica orgnica.
Clasificacin
Los derivados halogenados, segn la cantidad de
halgenos en su estructura se dividen en:

Monohalogenados
RX
Dihalogenados R X2
Trihalogenados R X3
Polihalogenados R Xn

Nomenclatura de derivados monohalogenados

De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a los halogenuros de alquilo primarios,
primero se da el nombre del halgeno (X) y enseguida el del hidrocarburo.
CH3
CH3
Cl
CH2
Clorometano
Bromoetano
Br
En la nomenclatura sistemtica se siguen las mismas reglas de la IUPAC,
mencionadas en los alcanos. El halgeno se considera como un sustituyente

mas de la cadena principal.
La numeracin de los carbonos comienza por el extremo mas prximo al

halgeno.
4
CH3
CH2
CH
CH3
Cl
2 Clorobutano
Nomenclatura de derivados polihalogenados

Cuando en la molcula hay dos o ms tomos de
halgeno se anteponen los prefijos di (2), tri (3), segn

sea su nmero.
1
CH2
CH2
Cl
Cl
1,2 dicloroetano (cloruro de etileno)

Nomenclatura de derivados polihalogenados

Si en la molcula hay dos o ms halgenos distintos, se
nombran en el siguiente orden: yodo, bromo, cloro, flor.

F
1
Br
CH2
CH
CH
CH2
CH3
I
3 yodo 1 bromo 4 flor hexeno
Isomera
Las isomeras corresponden a la cadena carbonada y a la
posicin del halgeno, que debe situarse en la cadena

principal.
1
ClCH2
CH2
CH3
1 cloropropano
CH3
CHCl
2 - cloropropano

CH3
Propiedades Qumicas
Los halogenuros de alquilo intervienen en
la obtencin de muchos compuestos
como alcoholes, teres, aldehdos, cidos,
aminas e hidrocarburos.
Reaccionan con gran nmero de bases de

Lewis orgnicas e inorgnicas, pues
tienen dos electrones que nadie
comparte, como los iones hidrxido
(:OH-), cianuros (:CN-), amoniaco (:NH )
y acetiluros (R-CC: ).
3
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Propiedades Fsicas
Los halogenuros de alquilo poseen puntos de ebullicin
mayores a los de los alcanos con el mismo nmero de
carbonos.
A pesar de su polaridad son insolubles en agua, pero si en
disolventes no polares.
Los yoduros y bromuros son ms densos que el agua, pero
los derivados monofluorados y los monoclorados, menos
densos.

Usos
Los derivados halogenados del metano
se han empleado en la medicina como
anestsicos
o
antispticos;
sin
embargo, su uso se ha restringido por
los trastornos secundarios que causan.
Los cloruros de alquilo son buenos
disolventes de muchas sustancias
orgnicas y tienen gran aplicacin
qumica e industrial; entre los ms
importantes estn el cloruro de
metileno,
el
cloroformo,
el
tetracloruro de carbono, entre otros.

Al aumentar el contenido de halgeno en un compuesto orgnico,

disminuye su inflamabilidad por lo que el CCl4 se ha utilizado en
extinguidores, pero no es recomendable por que a elevadas temperaturas
pueden reaccionar con el oxgeno del aire y producir fosgeno (COCl2) la
cual es sumamente txica.
Entre los derivados fluorados, tenemos el polmero de tetrafluoroetileno
(-CF2-CF2 -)n conocido tambin como tefln. Muchos compuestos
fluoroclorados, conocidos como freones, se usan como refrigerantes .
Otros compuestos clorados se usan como insecticidas, entre los ms
conocidos estn el DDT, el lindano o gammexano, el aldrn y el clordano.


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Haluros Vinlicos, derivados

consecuencia de su polaridad y de su estructura.

disolventes (como el tetracloruro de carbono,

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funcional es -X y su representacin general R X, donde R

Es el primer grupo de compuestos orgnicos en los que

existe un grupo funcional, donde el halgeno puede ser

halgenos en su estructura se dividen en:

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En la nomenclatura sistemtica se siguen las mismas reglas de la IUPAC,

mencionadas en los alcanos. El halgeno se considera como un sustituyente

La numeracin de los carbonos comienza por el extremo mas prximo al

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Nomenclatura de derivados polihalogenados

halgeno se anteponen los prefijos di (2), tri (3), segn

1,2 dicloroetano (cloruro de etileno)

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nombran en el siguiente orden: yodo, bromo, cloro, flor.

posicin del halgeno, que debe situarse en la cadena

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tetracloruro de carbono, entre otros.

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Al aumentar el contenido de halgeno en un compuesto orgnico,

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